부프로피온

Bupropion
부프레놀핀이나 부스피론과 혼동하지 마세요.
부프로피온
Skeletal formula of bupropion
Ball-and-stick model of the (S) isomer of the bupropion molecule
1:1 혼합물(레이스메이트)
임상 데이터
발음/bju(프로)/
비우 PROH-pe-on
상호웰부트린, 자이반, 엘론트릴, 기타
기타 이름암페부타몬, 3-클로로-N-테르트-부틸-β-케토-α-메틸페네틸아민
3-클로로-N-테르트-부틸-β-케토암페타민
염산부프로피온[1]
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plusa695033
라이선스 데이터
임신
카테고리
루트
행정부.		입으로
약물 클래스항우울제
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
  • AU: S4 (처방만)
  • CA: ℞만
  • UK: POM (처방만)
  • 다음과 같습니다US. §만의
  • EU: Rx 전용
  • 일반 : ( (처방만)
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티불명[3]
단백질 결합Bupropion: 84%[4]
히드록시브로피온: 77 %[4]
트레오하이드로보프로피온:[4] 42 %
대사간, 내장[3]
대사물• 히드록시브로피온
• 트레오하이드로보프로피온
• 적혈구 증가
• 기타
반감기 제거부프로피온: 11~21시간[5][3]
히드록시부프로피온: 20시간[3]
Threohydrobupropion : 37시간[3]
적혈구 증가: 33시간[3]
배설물소변: 87%(0.5%)[3]
대변: 10 %[3]
식별자
  • (RS)-2-(테르트-부틸아미노)-1-(3-클로로페닐)프로판-1-온
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C13H18클램프NO
몰 질량239.74 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(C)NC(C)(C)C1=CC=CC(Cl)=C1
  • InChI=1S/C13H18ClNO/c1-9(15-13(2,3)4)12(16)10-6-5-7-11(14)8-10/h5-9,15H,1-4H3 checkY
  • 키: SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

웰부트린과 자이반 등의 상표명으로 판매되는 부프로피온은 주로 주요 우울증 치료와 [6][7]금연 지원에 사용되는 비정형 항우울제이다.또한 1라인 선택적 세로토닌 재흡수 억제제([7][8]SSRI) 항우울제에 대한 "불완전한 반응"의 경우 추가 의약품으로 인기가 높다.부프로피온은 다른 항우울제와 구별되는 몇 가지 특징을 가지고 있다: 그것은 보통 성기능 장애를 [7]일으키지 않는다; 그것은[7] 체중 증가나 [9]졸음과 관련이 없다; 그리고 그것은 SSRIs보다 과체증과 피로 증상을 [10]개선하는데 더 효과적이다.그러나 부프로피온은 다른 항우울제보다 발작 위험이 훨씬 높기 때문에 발작 병력이 있는 환자에게는 극도의 주의를 기울여야 한다.

위약과 가장 큰 차이를 보이는 부프로피온의 일반적인 부작용은 입 안 건조, 메스꺼움, 변비, 불면증, 불안, 떨림, 과도한 [11]땀이다.혈압 상승이 [12]눈에 띈다.드물지만 심각한 부작용으로는 발작,[11] 간 독성,[13] 정신병,[14] 과다 [15]복용 위험이 있다.임신 중 부프로피온의 사용은 선천성 심장 [16]결함의 증가 확률과 관련이 있을 수 있다.

부프로피온은 노르에피네프린-도파민 재흡수 억제제 및 니코틴 수용체 [3]길항제 역할을 한다.그러나 도파민에 대한 효과는 [17][18][19][20][21]약하다.화학적으로 부프로피온은 치환카티논류에 속하는 아미노케톤이며, 보다 일반적으로 치환암페타민류 및 치환페네틸아민류에 속하는 [1][22]아미노케톤이다.

Bupropion은 1969년 [23]Burroughs Wellcome에서 일했던 Nariman Mehta에 의해 발명되었다.그것은 [24]1985년 미국에서 의료용으로 처음 승인되었다.Bupropion은 2000년에 [25]이름이 바뀌기 전에 일반명 amfebutamone으로 불렸다.2020년에는 미국에서 2800만 건 이상의 [26][27]처방을 받아 18번째로 많이 처방된 의약품이었다.그것은 세계보건기구의 필수 [28]의약품 목록에 있다.

의료 용도

웰부트린 XL

우울증.

그 증거는 전체적으로 [29][7][30]우울증 치료를 위한 위약보다 부프로피온의 효과를 뒷받침한다.하지만, 증거의 [30][7]질은 낮습니다.대부분의 메타분석에서는 부프로피온이 [31][32][30][33]우울증에 미치는 영향의 크기가 가장 작다고 보고한다.한편, 한 메타 분석에서는 큰 효과 [7]크기를 보고했다.그러나 이 메타 분석에는 효과 크기 계산을 위해 5개 시험 중 일부만 사용하는 방법론적 한계, 선택된 시험들 사이의 효과 크기의 상당한 변동성, 그리고 저자들이 이 영역의 발견을 "극도의 주의"로 해석해야 한다고 진술하도록 이끌었다.메타 [7]분석에서 발표되지 않은 실험들의 융합입니다.미발표 시험은 [34][35]발견에서 음성일 가능성이 높으며, 다른 메타 분석에는 미발표 [31][32][30][33]시험이 포함되어 있다.우울증에 대한 부프로피온의 효능이 다른 [31][32][7]항우울제와 비슷하다는 증거가 있다.

가을과 겨울에 걸쳐, 부프로피온은 반복되는 계절성 정서 장애를 가진 사람들의 우울증 발병을 예방합니다: 부프로피온 참가자들 중 15%가 심각한 우울증 증상을 경험했습니다.[36] 반면 위약을 복용한 참가자들 중 27%는.부프로피온은 또한 다른 [37]항우울제와 비슷한 효과와 위험으로 양극성 장애의 우울증을 개선한다.

부프로피온은 다른 항우울제와 구별되는 몇 가지 특징을 가지고 있다: 예를 들어, 대부분의 항우울제와 달리, 그것은 보통 성적 기능 장애를 일으키지 않으며, 성적 부작용의 발생은 위약과 [7][38]다르지 않다.부프로피온 치료는 체중 증가와 관련이 없으며, 반대로 대부분의 연구는 부프로피온 치료 [7]참가자에서 상당한 체중 감소를 관찰했다.부프로피온 치료는 또한 다른 항우울제에 [9]의해 발생할 수 있는 졸음과는 관련이 없다.부프로피온은 선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI)보다 우울증 환자의 [10]과민증과 피로 증상을 개선하는 데 더 효과적이다.SSRIs는 높은 불안감을 가진 우울증의 치료에서 bupropion에 비해 약간의 이점이 있는 것으로 보인다; 그것들은 중간 또는 낮은 [39]불안감을 가진 우울증과 동등하다.

처방된 SSRI에 [8]bupropion을 첨가하는 것은 SSRI에 반응하지 않을 때 흔히 볼 수 있는 전략으로 임상시험에 [7]의해 뒷받침되지만 비정형 항정신병 약물인 아리피프라졸을 [40]첨가하는 것에 비해 열등한 것으로 보인다.

금연

금연촉진 보조제로서 처방하는 것으로, 담배에 대한 갈망의 강도를 경감해, 기분 저하, 과민성, 집중 곤란,[44] 식욕의 증가등의 금단[41][42][43] 증상을 경감한다.처음에, 부프로피온은 금연 후 첫 주에 종종 발생하는 체중 증가를 늦춘다.그러나 시간이 지남에 따라 이 효과는 무시할 [44]수 있게 됩니다.

부프로피온 치료 코스는 7~12주 동안 진행되며,[44][45] 환자는 약 10일 동안 담배 사용을 중단합니다.이 과정이 끝나면 금연 유지에 대한 부프로피온의 효과는 3개월 금연의 37%에서 1년 [46]금연의 20%로 시간이 지남에 따라 감소한다.부프로피온 치료를 연장하는 것이 [47]흡연의 재발을 막는 데 도움이 되는지는 불분명하다.

전체적으로 치료 후 6개월 후 부프로피온은 위약과 비교하여 금연 가능성을 약 1.6배 증가시킨다.이런 점에서 부프로피온은 니코틴 대체요법만큼 효과적이지만 바레니클린보다는 못하다.부프로피온과 니코틴 대체요법을 병용한다고 해서 퇴사율이 [48]개선되는 것은 아닙니다.

어린이와 청소년에게 있어서 금연에 대한 부프로피온의 사용은 큰 [49]이점을 제공하지 않는 것으로 보인다.임산부의 금연을 돕기 위한 증거가 불충분하다.[50]

주의력 결핍 과잉 행동 장애

주의력결핍 과잉행동장애(ADHD) 치료는 부프로피온의 승인된 지표가 아니며, 미국 [51]소아과학회의 ADHD 치료에 대한 현재(2019) 지침에는 언급되어 있지 않다.성인 및 소아 모두 ADHD 치료를 위한 bupropion의 체계적 검토는 bupropion이 ADHD에 효과적일 수 있다고 지적하지만 임상시험이 작은 크기와 [19][52][53][54]편향의 위험으로 인해 품질이 낮았기 때문에 이 결론을 주의 깊게 해석해야 한다고 경고한다.아토목세틴과 마찬가지로 부프로피온은 ADHD에 대한 작용 개시가 지연되며 치료 효과를 위해 [19][55]몇 주간의 치료가 필요합니다.이는 암페타민 및 메틸페니다이트와 같은 자극제가 해당 조건에서 [55]즉시 효과가 나타나는 것과는 대조적이다.

성적 기능 장애

부프로피온은 다른 항우울제보다 성기능 [56]장애를 일으킬 가능성이 낮다.다양한 연구에 따르면 부프로피온은 다른 항우울제보다 성적인 부작용을 덜 일으킬 뿐만 아니라 SSRI 항우울제에 [58]의해 유발되는 성기능 장애를 포함한 성기능 장애를[57] 완화시키는 데 실제로 도움을 줄 수 있다.또한 부프로피온 또는 부프로피온/트라조돈 조합이 저활동성 욕구 장애(HSDD)를 가지고 있고 [59]우울하지 않은 여성의 성기능의 일부 척도를 개선할 수 있다는 작은 연구도 있었다.국제여성성건강학회(International Society for Women's Study's Sexual Health)의 전문가 컨센서스 권고에 따르면, 부프로피온은 제한된 안전성과 효능 [60]데이터에도 불구하고 HSDD의 오프 라벨 치료제로 간주될 수 있다.마찬가지로, 2022년 여성 성욕 장애에 대한 부프로피온의 체계적 검토 및 메타 분석에서는 데이터가 제한적이었지만 부프로피온이 해당 [61]상태에 용량 의존적으로 효과적인 것으로 나타났다.

비만

6개월에서 12개월 동안 비만 치료에 사용될 때, Bupropion은 플라시보보다 [62]평균 2.7kg(5.9lbs)의 체중 감소를 초래한다.이는 시부트라민이나 오르리스타트와 [62]같은 몇 가지 다른 체중 감량 약물에 의해 발생하는 체중 감소와 크게 다르지 않다.나르토렉손/부프로피온 조합약은 미국 식품의약국(FDA)에서 [63][64]비만 치료를 위해 승인되었습니다.

기타 용도

부프로피온은 코카인 [65]의존증 치료에는 효과가 없지만 가벼운 필로폰 복용자의 [66]약물 사용을 줄일 수 있다는 가능성을 보이고 있다.부프로피온이 염증성 매개체 TNF-alpha의 수치를 낮춘다는 연구 결과를 바탕으로 염증성 장질환, 건선 및 기타 자가면역 질환 치료에 유용할 수 있다는 제안이 있었지만 임상 증거는 거의 [67][68][69]없다.부프로피온은 만성 요통 [70]치료에 효과가 없다.

이용 가능한 폼

참고 항목: Naltrexone/bupropion 및 덱스트로메토르판/bupropion

부프로피온은 여러 가지 다른 [71]제제의 경구용 알약으로 이용 가능하다.주로 염산염으로 제조되지만 브롬화수소염으로 [71]제조되는 정도는 적다.사용 가능한 형태의 염산 부프로피온은 IR(즉석 방출) 정제(50, 75, 100mg), SR(지속 방출) 정제(50, 100, 150, 200mg) 및 XL(연장 방출) 정제(150, 300, 450mg)[71]를 포함합니다.부프로피온 하이드로브롬화물의 유일한 시장 형태는 연장 방출 경구 정제인 아플렌진(174, 348, 522mg)[71]이다.단일 약물제제 외에 부프로피온은 나르토렉손/부프로피온(8mg/90mg 확장 방출정)과 [71]덱스트로메토르판/부프로피온(45mg/105mg정)[72][73]을 포함한 조합으로 제조된다.

금지 사항

의약품 라벨은 간질이나 거식증, 폭식증, 벤조디아제핀, 알코올 금단 등과 같이 발작 임계값을 낮추는 다른 조건을 가진 개인에게 부프로피온을 처방해서는 안 된다고 권고하고 있다. 뇌전증모노아민산화효소억제제(MAOI)를 복용하는 개인에서는 피해야 한다.MAOIs에서 bupropion으로 전환할 때는 약 [74]2주간의 세척 기간을 포함하는 것이 중요합니다.라벨은 간 손상, 심각한 신장 질환, 심각한 고혈압이 있는 사람과 자살 [74]위험의 증가로 인해 어린이, 청소년 및 청소년들을 치료할 때 주의를 기울여야 한다고 권고하고 있습니다.

부작용

다음 항목도 참조하십시오.bupropion 부작용 목록

위약과 가장 큰 차이를 보이는 부프로피온의 일반적인 부작용은 입 안 건조, 메스꺼움, 변비, 불면증, 불안, 떨림, 과도한 [11]땀이다.부프로피온은 데스벤라팍신을 [75]제외한 모든 2세대 항우울제 중 불면증 발생률이 가장 높다.그것은 또한 [76]약 20%의 두통 위험 증가와 관련이 있다.

어떤 사람들은 부프로피온이 혈압을 높인다.한 연구는 환자의 [12]10%에서 Sysolic 혈압이 평균 6mm Hg 상승하는 것을 보여주었다.처방된 정보에 따르면 고혈압이 있는 경우와 없는 경우 모두 부프로피온을 복용하는 경우에 경우에 따라서는 심각한 고혈압이 [11]관찰된다.심혈관 질환이 있는 사람의 부프로피온의 안전성과 일반적인 심혈관 안전성 프로파일은 데이터 [77][78]부족으로 인해 불분명하다.

발작은 드물지만 부프로피온의 심각한 부작용이다.즉시 방출 준비의 경우, 일일 선량 300–450mg에서 발작 발생률은 [11]0.4%이며, 권장 선량 600mg보다 높은 용량에서 발생률은 거의 10배 증가한다.비교를 위해, 일반 모집단에서 이유 없는 발작의 발병률은 0.07 - 0.09%이며, 다른 다양한 항우울제의 발작 위험은 일반적으로 권장 [79]용량에서 0 - 0.5%이다.

간 독성이 사망이나 간 이식을 초래하는 사례가 부프로피온으로 보고되었다.그것은 [13]간독성의 위험이 큰 여러 항우울제 중 하나로 간주된다.

처방된 정보는 부프로피온이 각도 폐쇄 녹내장 [74]발작을 일으키는 것에 대해 경고한다.한편, bupropion은 개방각 녹내장의 [80]발병 위험을 낮출 수 있다.

임신 초기 3개월 동안 엄마들이 부프로피온을 사용하는 것은 그들의 아이들의 [16]선천성 심장 기형 확률의 23% 증가와 관련이 있다.

부프로피온은 스티븐스의 경우와는 거의 관련이 없습니다존슨 [81][82]증후군

정신의

FDA는 부프로피온을 포함한 모든 항우울제에 항우울제가 25세 미만의 사람들에게 자살의 위험을 증가시킬 수 있다는 경고문구를 첨부하도록 요구하고 있다.이 경고는 FDA가 실시한 통계 분석에 기초하고 있으며, 아동과 청소년의 자살 사고와 행동이 2배 증가하고 18-24세 [83]연령층에서 1.5배 증가하였다.이 분석을 위해 FDA는 통계적으로 유의한 결과를 얻기 위해 11개 항우울제의 295개 시험 결과를 결합했다.격리된 상태로 고려된 부프로피온은 통계적으로 [83]위약과 다르지 않았다.

금연에 대한 처방은 특히 불안감(약 40% 증가)과 불면증(약 80% 증가) 등 정신과 부작용의 위험을 25% 증가시킨다.그 증거는 bupropion이 자살이나 자살 [84]행동과 관련이 있는지 판단하기에 불충분하다.

드문 경우지만 부프로피온에 의한 정신 질환이 발생할 수 있습니다.그것은 더 높은 용량인 부프로피온과 관련이 있다; 설명된 많은 사례들은 권장 용량보다 높다.항정신병 약물들은 동시에 [14]보호되는 것으로 보인다.대부분의 경우 정신병 증상은 투여량을 줄이거나 치료를 중단하거나 항정신병 [74][14]약물을 첨가함으로써 제거된다.

비록 연구는 부족하지만, 소수의 사례 보고에 따르면 부프로피온의 갑작스러운 중단이 항우울제 [85]중단 증후군을 일으킬 수 있다.

과다 복용

Bupropion은 [86][87]과다복용으로 다소 위험한 것으로 여겨진다.미국 국립 독극물 데이터 시스템(National Poison Data System)의 분석 결과, 사망률과 [15]사망률이 가장 높은 2가지 신세대 항우울제(삼환식 항우울제 제외)가 부프로피온과 벤라팍신이다.상당한 과다 복용의 경우, 발작은 모든 사례의 약 1/3에서 보고되었다; 다른 심각한 영향에는 환각, 의식 상실, 그리고 비정상적인 심장 박동이 포함된다.부프로피온이 약물 과다복용으로 복용된 여러 종류의 약들 중 하나였을 때, 발열, 근육 경직, 근육 손상, 고혈압 또는 저혈압, 실신, 혼수, 그리고 호흡 부전이 보고되었다.대부분의 사람들이 회복되는 동안, 몇몇 사람들은 통제 불능의 발작과 [74]심근경색으로 인해 죽었다.

상호 작용

부프로피온은 CYP2B6 효소에 의해 히드록시부프로피온으로 대사되기 때문에 CYP2B6 억제제와의 약물 상호작용이 가능하다. 여기에는 파록세틴, 세르트랄린, 노르플루옥세틴(플루옥세틴 활성대사물), 디아제팜, 클로피도그렐, 페나드린 등의 약물이 포함된다.예상되는 결과는 부프로피온의 증가와 히드록시브로피온의 혈중 농도 감소입니다.카르바마제핀, 클로트리마졸, 리팜피신, 리토나비르, 세인트존스워드,[88] 페노바르비탈과 같은 CYP2B6 유도인자에 의해 역효과(부프로피온의 감소 및 히드록시부프로피온의 증가)를 기대할 수 있다.실제로 카르바마제핀은 부프로피온에 대한 노출을 90% 줄이고 히드록시부프로피온에 대한 노출을 94%[89] 증가시킨다.리토나비르, 로피나비르/리토나비르 및 에파비렌츠는 부프로피온 및/[90]또는 그 대사물의 수준을 감소시키는 것으로 나타났다.강력한 CYP2B6 억제제인 티클로피딘과 클로피도그렐은 부프로피온 수치를 상당히 증가시키고 대사물 히드록시부프로피온의 [90]수치를 감소시키는 것으로 밝혀졌다.

부프로피온과 그 대사물은 CYP2D6의 억제제이며, 히드록시브로피온은 대부분의 억제 작용을 한다.또한 부프로피온 및 그 대사물은 간에서 CYP2D6의 발현을 감소시킬 수 있다.최종 효과는 이 [3]효소에 의해 대사되는 다른 약물의 클리어런스가 현저하게 느려지는 것이다.예를 들어 부프로피온은 CYP2D6 기질인 데시플라민의 곡면 아래 면적을 5배 [90]증가시키는 것으로 밝혀졌다.부프로피온은 또한 주요 대사물에 대한 노출을 1.5배 감소시키면서 아토목세틴 수치를 5.1배 [91]증가시키는 것으로 밝혀졌다.또 다른 예로 주요 대사물인 덱스트로르판(주로 CYP2D6에 의해 대사되는 약물)의 비율이 300mg/일 부프로피온 치료를 받는 사람들에게 투여되었을 [88]때 약 35배 증가했다.Bupropion을 복용하는 사람들에게 MDMA를 투여하면 두 약물에 대한 노출이 약 30% 증가하며, MDMA의 기분은 [92][93]향상되지만 심박수 효과는 감소합니다. 또한 메토프로롤, 이미프라민, 노르티프릴린,[93] 벤라팍신,[88] 네비볼린과[3] 같은 다른 CYP2D6 기질과의 상호작용도 보고되었습니다.단, 주목할 만한 예외로 부프로피온은 CYP2D6 기질 플루옥세틴 [88][94]및 파록세틴의 농도에 영향을 주지 않는 것으로 보인다.

부프로피온은 발작 임계값을 낮추기 때문에 항정신병 약물, 삼환식 항우울제, 테오필린, 전신 코르티코스테로이드와 같이 [74]발작 임계값을 낮추는 다른 약물들과 잠재적으로 상호작용할 수 있습니다.이 처방 정보에서는 드물게 [74]부프로피온이 알코올 내성을 감소시키므로 알코올 사용을 최소화할 것을 권장합니다.

부프로피온을 모노아민산화효소억제제(MAOI)와 조합할 경우 고혈압 위험이 [95]발생할 수 있으므로 주의해야 한다.

약리학

부프로피온 및 그 대사물의 약리학.
부프로피온 R, R-
히드록시
부프로피온 		S, S-
히드록시
부프로피온 		이레오
하이드로
부프로피온 		적혈구
하이드로
부프로피온
노출 및 반감기
AUC 친척
제안하다[96][97] 		1 23.8 0.6 11.2 2.5
반감기[5] 11시 19시간 15시간 31시간 22시간
달리 명시되지 않은 한 인간 세포 내50 억제 IC(μM)
DAT, 도입[98] 0.66 활발하지 않은 0.63 47(랫)[99] 데이터 없음
NET, 도입[98] 1.85 9.9 0.24 16(랫)[99] 데이터 없음
SERT, 흡입[98] 활발하지 않은 활발하지 않은 활발하지 않은 67 (랫)[99] 데이터 없음
αβ34 니코틴성[98] 1.8 6.5 11 14(랫)[100] 데이터 없음
αβ42 니코틴성[101] 12 31 3.3 데이터 없음 데이터 없음
αβ-나트륨11 니코틴산[101] 7.9 7.6 28 데이터 없음 데이터 없음

약역학

우울증 치료 및 기타 징후에서 부프로피온의 작용 메커니즘은 [3]불분명하다.그러나 부프로피온이 노르에피네프린-도파민 재흡수 억제제(NDRI)이며 여러 니코틴성 아세틸콜린 [3]수용체의 길항제라는 사실과 관련이 있는 것으로 생각된다.부프로피온이 노르에피네프린-도파민 방출제인지는 [3]불확실하다.부프로피온의 약리학적 작용은 상당 수준까지 혈장에 존재하는 활성 대사물 히드록시부프로피온, 트레오-히드로부프로피온 및 적혈구-히드로부프로피온 때문이다.[3]실제로 부프로피온은 이들 대사물의 [3]프로드러그로서 정확하게 개념화될 수 있다.이들 대사물, 특히 하나의 에난티오머 S, S-히드록시부프로피온의 전반적인 작용은 노르에피네프린 및 도파민 재흡입 억제 및 니코틴 길항작용(오른쪽 [3]차트 참조)으로 특징지어진다.부프로피온은 α 및 β-아드레날린 수용체, 도파민, 세로토닌, 히스타민, 무스카린 아세틸콜린 [9]수용체를 포함한 다양한 수용체에서 의미 있는 직접 활성이 없다.

여러 양전자 방출 단층촬영(PET) 연구에서 측정한 부프로피온(300mg/일)과 그 대사물의 인체 뇌 점유율은 약 20%이며, 평균 점유 범위는 약 14~26%[17][18][19]이다.비교를 위해 치료용량에서 NDRI 메틸페니다이트는 DAT [19]부위의 50% 이상을 차지하는 것으로 생각된다.낮은 DAT 점유율에 따라 PET 연구에서 [17][18][102]부프로피온(1150mg 용량)을 사용하여 인간 뇌에서 측정 가능한 도파민 방출이 검출되지 않았다.이러한 발견들은 부프로피온의 약리학에서 도파민 재흡수 억제의 역할에 대한 의문을 제기하고, 다른 작용들이 그것의 치료 [17][19][18]효과에 책임이 있을 수 있다는 것을 암시한다.이 [17]분야에서는 더 많은 연구가 필요하다.부프로피온 및 그 [17]대사물에 의한 노르에피네프린 트랜스포터(NET) 점유에 관한 데이터는 없다.그러나 [98]DAT보다 NET에 대한 친화력이 높은 부프로피온 자체에 대한 히드록시부프로피온의 노출이 증가하기 때문에 인간에서의 부프로피온의 전체적인 약리학적 프로파일은 도파민 재흡수 [20][21]억제제보다 효과적으로 노르에피네프린 재흡수 억제제에 가까워질 수 있다.따라서 부프로피온의 임상효과는 도파민 [20][21]작용보다 노르아드레날린 활성과 일치한다.

약동학

부프로피온 대사의 주요 경로.

경구 투여 후 1.5시간(tmax) 후 부프로피온이 혈장 최고 농도에 도달하여 신속하게 완전히 흡수된다.Sustained Release(SR; 지속 방출) 및 Extended Release(XL; 확장 방출) 제제는 흡수를 늦추도록 설계되어 있으며,[88] 그 결과max t는 각각 3시간과 5시간입니다.부프로피온의 절대 생체 가용성은 알려져 있지 않지만, 1차 통과 대사 때문에 5~20%로 낮은 것으로 추정된다.제제의 상대적인 생체 가용성은 SR 제제 및 즉시 방출 [3]부프로피온에 비해 XL 제제의 생체 가용성(68%)이 낮다.

부프로피온은 다양한 경로를 통해 체내에서 대사된다.산화 경로는 시토크롬 P450 이소효소 CYP2B6에 의해 R, R, S, S-히드록시부프로피온으로 유도되며, 그보다 낮은 정도는 CYP2C19가 4'-히드록시부프로피온으로 유도된다.환원경로는 간의 11β-히드록시스테로이드 탈수소효소 타입 1과 장의 AKR7A2/AKR7A3에 의해 threo-hydrobupropion [3]및 아직 알려지지 않은 효소에 의해 적혈구-hydrobupropion으로 유도된다.

부프로피온의 신진대사는 매우 가변적이다. 동일한 양의 약물을 섭취한 사람이 받은 부프로피온의 유효 용량은 5.5배(반감기 12~30시간)까지 차이가 날 수 있으며, 히드록시브로피온의 유효 용량은 7.5배(반감기 15-25시간)[74][103][104]까지 차이가 날 수 있다.이를 바탕으로 일부 연구자들은 부프로피온과 히드록시브로피온의 [105]혈중 농도 모니터링을 주장해 왔다.

화학

부프로피온은 치환된 카티논류 및 치환된 [1][22]페네틸아민류에 속하는 아미노케톤이다.임상적으로 사용되는 부프로피온은 라세미크이며, 이는 S-부프로피온과 R-부프로피온의 두 가지 에난티오머의 혼합물이다.부프로피온의 광학 이성질체는 분리될 수 있지만 생리적인 [3][106]조건에서는 빠르게 라세미화된다.

부프로피온을 [107][108][109]복용한 사람들에게서 거짓 양성 소변 암페타민 검사 사례가 보고되었다.

합성

그것은 3'-클로로-프로피오페논에서 시작하여 두 가지 화학 단계로 합성된다.케톤에 인접한 알파 위치는 먼저 브롬화 후 생성된 알파브로모케톤을 t-부틸아민으로 친핵 치환하고 염산으로 처리하여 전체 [23][110]수율 75~85%에서 염산염으로 부프로피온을 제공한다.

Bupropion synthesis diagram
3'-클로로프로피오페논
3'-클로로-2-클로로프로피오페논
염산부프로피온
이 도표는 3'-클로로-프로피오페논을 통한 부프로피온의 합성을 나타낸다.

역사

정상 상태 혈장 부프로피온 수치와 bupropion IR 100mg t.i.d. (3배/일), bupropion SR 150mg b.i.d. (2배/일), bupropion XL 300mg q.d. (1배/일)[111][88] 비교.

Bupropion은 1969년 Burroughs Wellcome(현 글락소스미스클라인)의 Nariman Mehta에 의해 발명되었으며,[23] 1974년 미국 특허가 부여되었다.1985년 12월 30일 미국 식품의약국(FDA)에 의해 항우울제로 승인되어 웰부트린이라는 [24][112]이름으로 시판되었다.그러나 1986년 최초 권장 용량(400–600mg/일)에서 상당한 발작 발생으로 인해 약물 사용이 중단되었다.그 후, 발작의 위험은 용량에 크게 의존하는 것으로 확인되었고, 1989년 부프로피온이 하루 [113]450mg의 낮은 최대 권장 선량과 함께 시장에 재도입되었다.

1996년 FDA는 웰부트린 [114]SR이라는 알코올 내성 부프로피온의 지속 방출 제제를 승인했습니다. 웰부트린은 하루 2회 복용하도록 되어 있습니다(즉시 방출되는 웰부트린과 비교하여).2003년, FDA는 웰부트린 XL이라는 또 다른 지속 방출 제제를 승인했는데, 이는 하루에 한 번 [115]복용하는 것을 의도한 것이다.Wellbutrin SR 및 XL은 미국과 캐나다에서 일반 형태로 제공됩니다.1997년,[116][114] Bupropion은 Zyban이라는 이름으로 금연 보조제로 사용되는 것을 FDA에 의해 승인받았다.2006년 웰부트린 XL은 계절성 정서장애 [117][118]치료제로도 마찬가지로 승인되었다.

프랑스에서는 2001년 8월 3일 최대 일일 300mg의 용량으로 자이반에 대한 시판 허가가 승인되었다. 지속 방출 부프로피온만 사용할 수 있으며 금연 [119]보조제로만 사용할 수 있다.

2007년 10월 11일, 영양 제품 및 보충제에 대한 소비자 정보 제공업체인 ConsumerLab.com과 The People's Pharmacy는 서로 다른 브랜드의 bupropion [120]비교 테스트 결과를 발표했습니다.인민약국은 제네릭 부프로피온의 부작용 증가와 효능 저하를 여러 차례 보고받았고, 이로 인해 ConsumerLab.com에 해당 제품의 검사를 의뢰하게 되었다.테스트 결과, "Budeprion XL 300mg으로 판매되는 몇 가지 일반 버전 중 하나는 [121]연구소의 유명 알약과 동일한 성능을 발휘하지 못했다."FDA는 이러한 불만 사항을 조사하여 부프로피온 및 주요 활성 대사물 히드록시부프로피온의 생물학적 가용성과 관련하여 Budefrion XL이 Wellbutrin XL과 동등하다는 결론을 내렸다.FDA는 또 웰부트린 XL에서 부데프리온 [122]XL로 전환한 뒤 우울증이 악화되는 것은 우연의 일치에 의한 자연스러운 기분 변화 때문이라고 밝혔다.그러나 2012년 10월 3일 FDA는 "부데프리온 XL 300mg이 웰부트린 XL 300mg과 [123]치료상 동등성을 입증하지 못했다"고 발표하면서 이 의견을 뒤집었다.FDA는 다른 일반 버전의 웰부트린 XL 300mg의 생물학적 동등성을 테스트하지 않았지만, 4개 제조업체가 2013년 [123]3월까지 이 질문에 대한 데이터를 FDA에 제출할 것을 요청했다.2013년 10월 현재 FDA는 일부 제조사의 제제가 생물학적 동등하지 [123]않다는 결정을 내렸다.

2008년 4월 FDA는 염산염 대신 브롬화수소염으로 부프로피온을 제조하여 사노피-아벤티스가 [124][125][126]Aplenzin이라는 이름으로 판매하는 것을 승인했다.

2009년, FDA는 금연에 대한 부제안이 비정상적인 행동 변화, 동요, 적대감에 대한 보고와 관련이 있다고 건강 권고 경고를 발표했다.권고에 따르면 우울증이 심해지거나 우울증이 심해지거나 자살이나 죽음에 대한 생각을 하거나 [127]자살을 시도한 사람도 있다.이 권고는 10년 [128]동안 "자살 부작용"에 대한 75건의 보고서를 확인한 금연 제품에 대한 검토를 바탕으로 이루어졌다.이 경고는 후속 시험 결과에 따라 [129]2016년에 제거되었습니다.

2012년, 미국 법무부는 글락소스미스클라인이 체중 감량과 성기능 [130]장애에 대한 웰부트린의 승인되지 않은 사용을 홍보하기 위해 유죄를 인정하고 30억 달러의 벌금을 내기로 합의했다고 발표했다.

2017년 유럽 의약품청은 인도의 [131]마이크로 치료 연구소의 생물학적 동등성 연구 데이터가 잘못 기재되어 있어 국가적으로 승인된 다수의 의약품의 사용을 중단할 것을 권고했다.판매 중단을 위해 권장된 제품에는 300mg의 수정 릴리스 부프로피온 [132]태블릿이 포함되어 있습니다.

사회와 문화

레크리에이션용

bupropion은 오남용의 가능성을 어느 정도 보여주지만, 이 잠재력은 약리학적 [133]특징에 의해 제한되며 일반적으로 사용되는 다른 자극제보다 적다.사례 보고서에 따르면 부프로피온의 오남용은 코카인이나 암페타민 사용과 비슷하지만 강도가 낮은 "높은"을 발생시킨다고 합니다.부프로피온의 오남용은 [133]흔치 않다.부프로피온 남용에 대한 많은 일화 및 사례 연구 보고가 있었지만, 대부분의 증거는 경구 복용 시 부프로피온의 주관적인 효과가 코카인이나 암페타민과 같은 중독성 자극제의 효과와 현저하게 다르다는 것을 보여준다.[134] 그러나 주사나 흡입과 같은 비전통적인 투여 경로에 의한 bupropion은 미국과 캐나다, 특히 [135][136][137][138]교도소에서 오용되고 있는 것으로 보고되고 있다.

법적 상태

러시아에서는 부프로피온이 마약으로 금지되어 있지만 그 자체가 아니라 오히려 메카티논의 [139]유도체로서 금지되어 있다.호주와 영국에서는 금연만이 허가된 [140][141]부프로피온 사용법이다.

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