플리카마이신

Plicamycin
플리카마이신
Plicamycin.svg
임상자료
기타 이름아우렐릭산; 미트라신; 항생제 LA 7017; 미트라마이신 A; 미트라마이신; 플리카토마이신
AHFS/Drugs.com마이크로메덱스 상세 소비자 정보
경로:
행정		정맥주사
ATC 코드
법적현황
법적현황
식별자
  • (1S)-5-deoxy-1-C-((2S,3S)-7-{[2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-β-D-arabino-hexopyranosyl]oxy}-3-{[2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→3)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl]oxy}-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroanthracen-2-yl)-1-O-methyl-D-xylulose
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.162.065 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C52H76O24
어금질량1085.1987 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CO[C@H](=O)[C@H](O)[C@H](C)C1Cc2cc3cc(O[C@H]]4C[C@H](O[C@H]5C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O5)[C@@H](O)[C@@H](C)O4)c(C)c(O)c3c(O)c2C(=O)[C@H]1O[C@H]1C[C@H](O[C@H]2C[C@H](O[C@H]3C[C@](C)[C@H](O)[C@H](C)O3][C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O2)[C@H](C)O1]
  • InChI=1S/C52H76O24/c1-18-29(72-34-14-30(43(58)21(4)68-34)73-33-13-28(54)42(57)20(3)67-33)12-26-10-25-11-27(49(66-9)48(63)41(56)19(2)53)50(47(62)39(25)46(61)38(26)40(18)55)76-36-16-31(44(59)23(6)70-36)74-35-15-32(45(60)22(5)69-35)75-37-17-52(8,65)51(64)24(7)71-37/h10,12,19-24,27-28,30-37,41-45,49-51,53-61,64-65H,11,13-17H2,1-9H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24-,27?,28-,30-,31-,32-,33+,34+,35+,36+,37+,41+,42+,43+,44+,45+,49+,50+,51-,52+/m1/s1 수표Y
  • 키:CFCUWKMKBJTWW-GWRQQQDNDSA-N 수표Y
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

플리카마이신(INN, 일명 미트라마이신이라고도 함; 상표명 미트라신)은 스트렙토미세스 플리카투스가 생산하는 항소성 항생제다.RNA합성억제제다.[1]그 제조업체는 2000년에 생산을 중단했다.현재 여러 가지 다른 구조물이 동일한 크로모마이신 코어를 가진 서로 다른 장소에서 보고되고 있지만, 글리코사이드 체인의 다른 입체화학성으로 1999년 한 연구가 이 화합물을 재조사하고 수정된 구조를 제안했다.[2]

사용하다

플리카마이신은 고환암,[3][4] 파게트의 뼈 질환,[5][6] 그리고 드물게 고혈당 관리에 사용되어 왔다.

플리카마이신은 만성 골수성 백혈병에서 검사를 받았다.[7]

플리카마이신은 현재 암세포탈모증[8], 전이 억제제 등 여러 연구 분야에서 사용되고 있다.[9]

한 해명된 통로는 그것이 교차 결합 크로마틴 GC가 풍부한 프로모터 모티브로 상호작용을 함으로써 유전자 전사를 억제한다는 것을 보여준다.[10]

참조

  1. ^ "Mithramycin A". Fermentek.
  2. ^ Wohlert, S. E.; Künzel, E.; Machinek, R.; Méndez, C.; Salas, J. A.; Rohr, J. (1999). "The Structure of Mithramycin Reinvestigated". Journal of Natural Products. 62 (1): 119–121. doi:10.1021/np980355k. PMID 9917296.
  3. ^ Kennedy BJ, Torkelson JL (May 1995). "Long-term follow-up of stage III testicular carcinoma treated with mithramycin (plicamycin)". Med. Pediatr. Oncol. 24 (5): 327–8. doi:10.1002/mpo.2950240511. PMID 7700186.
  4. ^ Brown, John H.; Kennedy, B. J. (1965). "Mithramycin in the Treatment of Disseminated Testicular Neoplasms". New England Journal of Medicine. 272 (3): 111–8. doi:10.1056/NEJM196501212720301. PMID 14224214.
  5. ^ Hall, T; Schaeublin, M; Chambers, TJ (1993). "The Majority of Osteoclasts Require mRNA and Protein Synthesis for Bone Resorption in Vitro". Biochemical and Biophysical Research Communications. 195 (3): 1245–53. doi:10.1006/bbrc.1993.2178. PMID 8216256.
  6. ^ Remsing, Lily L.; Bahadori, Hamid R.; Carbone, Giuseppina M.; McGuffie, Eileen M.; Catapano, Carlo V.; Rohr, Jürgen (2003). "Inhibition of c-src Transcription by Mithramycin: Structure−Activity Relationships of Biosynthetically Produced Mithramycin Analogues Using the c-src Promoter as Target". Biochemistry. 42 (27): 8313–24. doi:10.1021/bi034091z. PMID 12846580.
  7. ^ Dutcher JP, Coletti D, Paietta E, Wiernik PH (May 1997). "A pilot study of alpha-interferon and plicamycin for accelerated phase of chronic myeloid leukemia". Leuk. Res. 21 (5): 375–80. doi:10.1016/S0145-2126(96)00108-7. PMID 9225062.
  8. ^ Lee, Tae-Jin; Jung, Eun Mi; Lee, Jung Tae; Kim, Shin; Park, Jong-Wook; Choi, Kyeong Sook; Kwon, Taeg Kyu (2006). "Mithramycin a sensitizes cancer cells to TRAIL-mediated apoptosis by down-regulation of XIAP gene promoter through Sp1 sites". Molecular Cancer Therapeutics. 5 (11): 2737–46. doi:10.1158/1535-7163.MCT-06-0426. PMID 17121920.
  9. ^ Lin, Ruo-Kai; Hsu, Chun-Hua; Wang, Yi-Ching (2007). "Mithramycin a inhibits DNA methyltransferase and metastasis potential of lung cancer cells". Anti-Cancer Drugs. 18 (10): 1157–64. doi:10.1097/CAD.0b013e3282a215e9. PMID 17893516.
  10. ^ Majee, Sangita; Chakrabarti, Abhijit (1999). "Membrane interaction of an antitumor antibiotic, mithramycin, with anionic phospholipid vesicles". Biochemical Pharmacology. 57 (9): 981–7. doi:10.1016/S0006-2952(98)00374-8. PMID 10796068.

외부 링크