프로레논
Prorenone![]() | |
임상 데이터 | |
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기타 이름 | SC-23133; 3-(17β-히드록시-6β, 7β-메틸렌-3-옥소-4-안드로스텐-17α-일)프로피온산γ-락톤 |
ATC 코드 |
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식별자 | |
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CAS 번호 | |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
켐스파이더 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
화학 및 물리 데이터 | |
공식 | C23H30O3 |
몰 질량 | 354.490 g/g−1 |
3D 모델(JSmol) | |
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프로레논(개발 코드명 SC-23133)은 스피로락톤과 관련된 스피로락톤 그룹의 스테로이드 항미네랄로코르티코이드로 시판되지 [1]않았다.프로레노산(프로레노산)의 락톤 형태이며 프로레노산 칼륨 소금인 프로레노산 칼륨(SC-2392)도 존재한다.[1]프로레노산칼륨은 동물에서 항미네랄로코르티코이드로서 스피로노락톤보다 약 8배 더 강력하며 프로레논에 [1]대한 프로드러그 역할을 할 수 있다.미네랄콜티코이드 수용체 외에 프로레논은 글루코콜티코이드,[2][3] 안드로겐 및 프로게스테론 수용체에도 결합한다.동물에서 프로레논의 생체 내 항안드로겐 효력은 스피로노락톤에 [3]가깝다.스피로노락톤과 유사하게, 프로레논 또한 알도스테론 생합성의 [4]강력한 억제제이다.
화학
합성
프로레논은 요오드화 트리메틸술포늄과 수소화 [5]나트륨의 반응에 의해 존슨-코리-차이코프스키 반응을 통해 합성될 수 있다.
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레퍼런스
- ^ a b c Claire, M.; Rafestin-Oblin, M. E.; Michaud, A.; Roth-Meyer, C.; Corvol, P. (1979). "Mechanism of Action of a New Antialdosterone Compound, Prorenone*". Endocrinology. 104 (4): 1194–1200. doi:10.1210/endo-104-4-1194. ISSN 0013-7227. PMID 436757.
- ^ Gyorgy Szasz; Zsuzsanna Budvari-Barany (19 December 1990). Pharmaceutical Chemistry of Antihypertensive Agents. CRC Press. pp. 87–. ISBN 978-0-8493-4724-5.
- ^ a b Kamata S, Matsui T, Haga N, Nakamura M, Odaguchi K, Itoh T, Shimizu T, Suzuki T, Ishibashi M, Yamada F (September 1987). "Aldosterone antagonists. 2. Synthesis and biological activities of 11,12-dehydropregnane derivatives". J. Med. Chem. 30 (9): 1647–58. doi:10.1021/jm00392a022. PMID 3040999.
- ^ Netchitailo, Pierre; Delarue, Catherine; Perroteau, Isabelle; Leboulenger, Francois; Capron, Michel-Hubert; Vaudry, Hubert (1985). "Relative inhibitory potency of five mineralocorticoid antagonists on aldosterone biosynthesis in vitro". Biochemical Pharmacology. 34 (2): 189–194. doi:10.1016/0006-2952(85)90123-6. ISSN 0006-2952. PMID 2981534.
- ^ Chinn, L.; 1974, 미국 특허 3,845,041