프로레논

Prorenone
프로레논
Prorenone.svg
임상 데이터
기타 이름SC-23133; 3-(17β-히드록시-6β, 7β-메틸렌-3-옥소-4-안드로스텐-17α-일)프로피온산γ-락톤
ATC 코드
  • 없음.
식별자
  • (1aS, 5aR, 5bS, 7aS, 8R, 10aS, 10bR, 10cS)-5a, 7a-디메틸-1, 1a, 3', 4, 4', 5a, 5b, 6, 7a, 9a, 10b, 10-cadech.
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
켐스파이더
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C23H30O3
몰 질량354.490 g/g−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C6O[C@@]5([C@@]3)3([C@H][C@H]2[C@H]4)[C@@H](/C1=C/C(=O)CC[C@]1(C)[C@H]2CC3)C4)CC5)C)CC6
  • InChI=1S/C23H30O3/c1-21-7-3-13(24)11-18)14-12-15(14)20-16(21)4-8-22(2)17(20)5-9-23)10-6-23-23-23-23-23-23-23(15)10-17,173-173H
  • 키: RRHMFQGHCFGMH-LAPLKBAYSA-N

프로레논(개발 코드명 SC-23133)은 스피로락톤과 관련된 스피로락톤 그룹의 스테로이드 항미네랄로코르티코이드로 시판되지 [1]않았다.프로레노산(프로레노산)의 락톤 형태이며 프로레노산 칼륨 소금프로레노산 칼륨(SC-2392)도 존재한다.[1]프로레노산칼륨은 동물에서 항미네랄로코르티코이드로서 스피로노락톤보다 약 8배 더 강력하며 프로레논에 [1]대한 프로드러그 역할을 할 수 있다.미네랄콜티코이드 수용체 외에 프로레논은 글루코콜티코이드,[2][3] 안드로겐프로게스테론 수용체에도 결합한다.동물에서 프로레논의 생체 항안드로겐 효력은 스피로노락톤에 [3]가깝다.스피로노락톤과 유사하게, 프로레논 또한 알도스테론 생합성의 [4]강력한 억제제이다.

화학

합성

프로레논은 요오드화 트리메틸술포늄 수소화 [5]나트륨의 반응에 의해 존슨-코리-차이코프스키 반응을 통해 합성될 수 있다.

Prorenone Synthesis.png

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레퍼런스

  1. ^ a b c Claire, M.; Rafestin-Oblin, M. E.; Michaud, A.; Roth-Meyer, C.; Corvol, P. (1979). "Mechanism of Action of a New Antialdosterone Compound, Prorenone*". Endocrinology. 104 (4): 1194–1200. doi:10.1210/endo-104-4-1194. ISSN 0013-7227. PMID 436757.
  2. ^ Gyorgy Szasz; Zsuzsanna Budvari-Barany (19 December 1990). Pharmaceutical Chemistry of Antihypertensive Agents. CRC Press. pp. 87–. ISBN 978-0-8493-4724-5.
  3. ^ a b Kamata S, Matsui T, Haga N, Nakamura M, Odaguchi K, Itoh T, Shimizu T, Suzuki T, Ishibashi M, Yamada F (September 1987). "Aldosterone antagonists. 2. Synthesis and biological activities of 11,12-dehydropregnane derivatives". J. Med. Chem. 30 (9): 1647–58. doi:10.1021/jm00392a022. PMID 3040999.
  4. ^ Netchitailo, Pierre; Delarue, Catherine; Perroteau, Isabelle; Leboulenger, Francois; Capron, Michel-Hubert; Vaudry, Hubert (1985). "Relative inhibitory potency of five mineralocorticoid antagonists on aldosterone biosynthesis in vitro". Biochemical Pharmacology. 34 (2): 189–194. doi:10.1016/0006-2952(85)90123-6. ISSN 0006-2952. PMID 2981534.
  5. ^ Chinn, L.; 1974, 미국 특허 3,845,041