히드록시플루타미드

히드록시플루타미드
임상 데이터
기타 이름	2-히드록시플루타미드, HF, OHF, 플루타미드-수산화물, SCH-16423, 히드록시니프톨라이드, 히드록시니플루오로-2-메틸-4'-니트로-m-락토톨리드
약물 클래스	비스테로이드성 항안드로겐
식별자
	IUPAC 이름 2-히드록시-2-메틸-N-[4-니트로-3-(트리플루오로메틸)페닐]프로판마이드;
CAS 번호	52806-53-8;
PubChem CID	91649;
IUPHAR/BPS	2862;
켐스파이더	82752;
유니	31D90UKP5y;
케그	C14204;
체비	CHEBI: 43064;
첸블	ChEMBL491;
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID8033562 ;
ECHA 정보 카드	100.169.708
화학 및 물리 데이터
공식	C11H11F3N2O4
몰 질량	292.214 g/120−1
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
	미소 CC(C)(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)O)O;
	인치 InChI=1S/C11H11F3N2O4/c1-10(2,18)9(17)15-6-3-4-8(16)7(5-6)11(12,13)14/h3-5,18H,1-2H3,H1,15,17); 키: YPQLFJODEKMJEF-UHFFFAOYSA-N;

히드록시플루타미드(HF, OHF) 또는 2-히드록시플루타미드는 비스테로이드성 항안드로겐(NSAA) 및 플루타미드의 주요 활성대사물로서 ^[1]^[2]히드록시플루타미드의 prodrug로 간주된다.안드로겐 수용체(AR)의 IC는₅₀ 700nM으로 ^[3]비칼루타미드보다 약 4배 적은 것으로 보고되었다.

v
t
친화력^[a]^[4]
컴파운드	RBA^[b]
메트리볼론	100
디히드로테스토스테론	85
아세트산 시프로테론	7.8
비칼루타미드	1.4
닐루타미드	0.9
히드록시플루타미드	0.57
플루타미드	0.0057 미만
주의: ^ 안드로겐 수용체. 사람의 전립선 조직에서 측정됩니다. ^ Metribolone에 대한 상대성(정의상 100%)

v
t
안드로겐 수용체에 대한 1세대 비스테로이드성 항안드로겐의 상대적 친화력
종.	IC₅₀ (nM)			RBA (표준)
종.	비칼루타미드	2-히드록시플루타미드	닐루타미드	Bica / 2-OH-flu	Bica / nilu	참조
쥐.	190	700	ND	4.0	ND	^[5]
쥐.	~400	~900	~900	2.3	2.3	^[6]
쥐.	ND	ND	ND	3.3	ND	^[7]
쥐^a	3595	4565	18620	1.3	5.2	^[8]
인간	~300	~700	~500	2.5	1.6	^[4]
인간	~100	~300	ND	~3.0	ND	^[9]
인간^a	2490	2345	5300	1.0	2.1	^[8]
각주: = 논란이 많은 데이터입니다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

v
t
선택한 안티안드로겐의 상대적 효능
항안드로겐	상대 효력
비칼루타미드	4.3
히드록시플루타미드	3.5
플루타미드	3.3
아세트산 시프로테론	1.0
자노테론	0.4
설명:거세 미숙한 수컷 쥐에서 0.8~1.0mg/kg의 테스토스테론 프로피온산염 유도 복측 전립선 중량을 길들이는데 경구 투여된 항안드로겐의 상대적 효력이 증가한다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

레퍼런스

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[4] 안드로겐 수용체. 사람의 전립선 조직에서 측정됩니다.

[6] Metribolone에 대한 상대성(정의상 100%)

[1] Serra, C; Sandor, NL; Jang, H; Lee, D; Toraldo, G; Guarneri, T; Wong, S; Zhang, A; Guo, W; Jasuja, R; Bhasin, S (2013). "The effects of testosterone deprivation and supplementation on proteasomal and autophagy activity in the skeletal muscle of the male mouse: Differential effects on high-androgen responder and low-androgen responder muscle groups". Endocrinology. 154 (12): 4594–606. doi:10.1210/en.2013-1004. PMC 3836062. PMID 24105483.

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