에르고스테롤

Ergosterol
에르고스테롤
Ergosterol structure.svg
Ball-and-stick model of ergosterol
이름
IUPAC 이름
(22E)-에고스타-5,7,22-트리엔-3β-올
선호 IUPAC 이름
(1R,3aR,7S,9aR,9bS,11aR)-1-[(2R,3E,5R)-5,6-Dimethylhept-3-en-2-yl]-7-hydroxy-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ol
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.320 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-352-7
메슈 에르고스테롤
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 checkY
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    키: DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
  • O[C@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H])1CC[C@H]2[C@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
특성.
C28H44O
어금질량 396.65 g/190
녹는점 160°C(320°F, 433K)
비등점 250°C(482°F, 523K)
자기 감수성(magnetic susibility)
 -279.6·10cm−63/190cm
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

에르고스테롤(ergosta-5,7,22-trien-3β-ol)은 곰팡이와 원생대의 세포막에서 발견되는 스테롤로 콜레스테롤이 동물세포에서 제공하는 것과 동일한 기능을 많이 한다.많은 곰팡이와 원생동물들이 에르고스테롤 없이는 생존할 수 없기 때문에 이를 합성하는 효소는 약물 발견의 중요한 대상이 되었다.인간의 영양에서 에르고스테롤은 비타민 D의2 프로비타민 형태다; 자외선에 노출되면 비타민 D를 생성하는 화학반응을2 일으킨다.

곰팡이에서의 역할

에르고스테롤(ergosta-5,7,22-trien-3β-ol)은 곰팡이에서 발견되는 스테롤로, 에고스테롤이 처음 격리된 진균속 클라비체프(Claviceps)의 구성원의 공통 이름인 에르고트(Eglot)를 따서 명명되었다.에르고스테롤은 효모와 다른 곰팡이 세포막의 성분으로 콜레스테롤이 동물세포에서 제공하는 것과 동일한 기능을 많이 제공한다.[1]고등 균류에서 그것의 특이성은 이들 유기체가 전형적인 생태학적 틈새(식물 및 동물 표면, 토양)에서 만나는 기후 불안정성(습도 및 습도 조건이 매우 다양함)과 관련이 있는 것으로 생각된다.따라서 에르고스테롤 합성(콜레스테롤과 비교했을 경우)의 추가 에너지 요구사항에도 불구하고 에고스테롤은 콜레스테롤에 대한 거의 어디서나, 진화적으로 유리한 진균 대안으로 진화했다고 생각된다.[2]

항우울제 대상

에르고스테롤은 곰팡이의 세포막에 존재하지만 동물의 세포막에는 존재하지 않기 때문에 항균제의 유용한 표적이 된다.에르고스테롤은 트라이파노솜과 같은 일부 양성자의 세포막에도 존재한다.[3]이것이 서아프리카 수면병에 대한 항우울제를 사용하는 근거다.

항우울제인 암포테리신 B는 에르고스테롤을 표적으로 한다.그것은 막 내의 에르고스테롤에 물리적으로 결합하여 곰팡이 막에 극공막을 형성한다.이로 인해 이온(대부분 칼륨과 수력)과 다른 분자들이 새어나가 세포가 죽게 된다.[4]암포테리신 B는 대부분의 상황에서 안전한 제제로 대체되었지만, 부작용에도 불구하고 생명을 위협하는 진균이나 원생동물 감염에 여전히 사용되고 있다.

플루코나졸, 미코나졸, 이트라코나졸, 클로브타닐은 다른 방식으로 작용하여 14α-데메틸아제를 간섭하여 라니스터롤로부터 에르고스테롤 합성을 억제한다.[5]에르고스테롤은 라노스테롤보다 작은 분자로, 15탄소 길이의 테르페노이드인 파네실 파이로인산염의 두 분자를 결합하여 합성하는데, 라노스테롤은 30탄소를 함유하고 있다.그런 다음 두 개의 메틸 그룹을 제거하여 에르고스테롤을 만든다."아졸" 등급의 항응고제는 라노스테롤과 에르고스테롤 사이의 생합성 경로에서 이러한 디메틸화 단계를 수행하는 효소를 억제한다.[5]

항정신병 약물 대상

트리코모나스, 라이프마니아 등 일부 원생동물들은 에르고스테롤 합성과 기능을 목표로[6] 하는 약물에 의해 억제된다.

비타민D2 전구체로서

에르고스테롤은 비타민 D의2 생물학적 전구체로, 그 화학적 명칭은 에르고칼시페롤이다.흰색 버튼 버섯을 30cm 거리에서 cm2 강도당 0.403mW의 UV-C 조사에 노출하면 시간에 따라 비타민 D2 농도가 증가한다.[7][8][9]

이것은 어느 정도 자연적으로 발생하며, 많은 버섯들이 수확 후 비타민 D 함량을 증가시키기 위해 조사된다.곰팡이도 산업적으로 재배해 에르고스테롤을 추출해 비타민D로 전환해 식이보충제 및 식품첨가물로 판매할 수 있도록 한다.[9]

1930년대에 프리비타민과 비타민 D의2 혼합물을 함유한 조사된 에르고스테롤의 조제는 비오스테롤이라고 불렸다.[10]

독성

에르고스테롤 분말은 피부, 눈, 호흡기에 자극을 준다.다량의 섭취는 고칼슘혈증을 유발할 수 있으며, 이는 (장기시) 연조직과 신장에 칼슘 염전이 축적될 수 있다.[11]

참고 항목

참조

  1. ^ Weete JD, Abril M, Blackwell M (2010). "Phylogenetic distribution of fungal sterols". PLOS ONE. 5 (5): e10899. Bibcode:2010PLoSO...510899W. doi:10.1371/journal.pone.0010899. PMC 2878339. PMID 20526375.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  2. ^ Dupont S, Lemetais G, Ferreira T, Cayot P, Gervais P, Beney L (September 2012). "Ergosterol biosynthesis: a fungal pathway for life on land?". Evolution; International Journal of Organic Evolution. 66 (9): 2961–8. doi:10.1111/j.1558-5646.2012.01667.x. PMID 22946816.
  3. ^ Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ (February 2003). "Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa". Molecular and Biochemical Parasitology. 126 (2): 129–42. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID 12615312.
  4. ^ Ellis D (February 2002). "Amphotericin B: spectrum and resistance". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 49 Suppl 1: 7–10. doi:10.1093/jac/49.suppl_1.7. PMID 11801575.
  5. ^ a b Lv QZ, Yan L, Jiang YY (August 2016). "The synthesis, regulation, and functions of sterols in Candida albicans: Well-known but still lots to learn". Virulence. 7 (6): 649–59. doi:10.1080/21505594.2016.1188236. PMC 4991322. PMID 27221657.
  6. ^ Carrillo-Muñoz AJ, Tur-Tur C, Giusiano G, Marcos-Arias C, Eraso E, Jauregizar N, Quindós G (April 2013). "Sertaconazole: an antifungal agent for the topical treatment of superficial candidiasis". Expert Review of Anti-Infective Therapy. 11 (4): 347–58. doi:10.1586/eri.13.17. PMID 23566144. S2CID 24585556.
  7. ^ Koyyalamudi, Sundar Rao; Jeong, Sang-Chul; Song, Chi-Hyun; Cho, Kai Yip; Pang, Gerald (2009-03-13). "Vitamin D2 formation and bioavailability from Agaricus bisporus button mushrooms treated with ultraviolet irradiation". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 57 (8): 3351–3355. doi:10.1021/jf803908q. ISSN 0021-8561. PMID 19281276.
  8. ^ Haytowitz, DB. "Vitamin D in mushrooms" (PDF). US Department of Agriculture.
  9. ^ a b Hirsch AL (12 May 2011). "Chapter 6: Industrial Aspects of Vitamin D". In Feldman D, Pike JW, Adam JS (eds.). Vitamin D: Two-Volume Set. Academic Press. ISBN 978-0123819789.
  10. ^ Science Service (1930). "Viosterol official name for irradiated ergosterol". Journal of Chemical Education. 7 (1): 166. Bibcode:1930JChEd...7..166S. doi:10.1021/ed007p166.
  11. ^ "Material Safety Data Sheet for Ergosterol". Fisher Scientific.