라노스테롤
Lanosterol | |
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| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 라노스타-8,24-디엔-3β-ol | |
| 우선 IUPAC 이름 (1R,3aR,5aR,7S,9aS,11aR)-3a,6,9a,11a-펜타메틸-1-[(2R)-6-메틸헵트-5-en-2-yl]-2,3,3a,4,5a,7,9,9a,9a,9a-[2a] | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.001.105 |
| 메쉬 | 라노스테롤 |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| C30H50O | |
| 몰 질량 | 426.71 g/1 000 |
| 녹는점 | 138 ~ 140 °C (280 ~284 °F, 411 ~413 K) |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
라노스테롤은 사환식 트리테르페노이드이며 모든 동물과 곰팡이 스테로이드에서 파생되는 화합물이다.반면에 식물 스테로이드제는 사이클로아르테놀을 [1]통해 생산된다.
다른 스테로이드 생합성에서의 역할
효소 촉매 작용 하에서 라노스테롤의 정교화는 스테로이드 핵심 구조로 이어진다.14-CYP51에 의한 라노스테롤의 탈메틸화는 결국 콜레스테롤을 생성한다.
생합성
| 묘사 | 일러스트 | 효소 |
| 파르네실 피로인산염 2분자는 NADPH에 의해 환원되어 스쿠알렌을 형성한다. |  | 스쿠알렌합성효소 |
| 스쿠알렌은 2,3-옥시도스쿠알렌(스쿠알렌에폭시드)으로 산화된다. |  | 스쿠알렌모노옥시게나아제 |
| 2,3-옥시도스칼렌은 프로토스테롤 양이온으로 변환되고 최종적으로 라노스테롤로 변환된다. |  | 라노스테롤합성효소 |
| (스텝 2) |  | (스텝 2) |
조사.
라노스테롤은 눈의 수정체를 [2]선명하게 유지하는 핵심 성분으로 확인되었다.전임상연구는 라노스테롤이 백내장의 반전 및 예방을 위한 가능한 약제라는 것을 밝혀냈다.개를 대상으로 한 생체 내 실험에서 라노스테롤 주입 [3]후 6주 이내에 백내장이 유의미하게 반전되는 것을 보여주었다.2018년 라노스테롤은 노화 또는 물리적 스트레스 [4]요인으로 인해 렌즈가 흐려지는 피험자의 렌즈 선명도를 향상시키는 것으로 나타났다.
사용하다
라노스테롤은 처방전 없이 살 수 있는 안과 제품의 성분으로 백내장을 예방합니다.그러나 라노스테롤의 용해성과 생물학적 가용성은 수성 [5]제제에 도움이 되지 않는다.헬리오스타틱스 바이오테크놀로지는 라노스테롤을 수용성 제품에 사용할 [6]수 있도록 가용화하는 방법을 가지고 있다고 주장한다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ Schaller, Hubert (May 2003). "The role of sterols in plant growth and development". Progress in Lipid Research. 42 (3): 163–175. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4. PMID 12689617.
- ^ Huff, M; Telford, D (July 2005). "Lord of the rings – the mechanism for oxidosqualene:lanosterol cyclase becomes crystal clear". Trends in Pharmacological Sciences. 26 (7): 335–340. doi:10.1016/j.tips.2005.05.004. PMID 15951028.
- ^ Zhao, Ling; Chen, Xiang-Jun; Zhu, Jie; Xi, Yi-Bo; Yang, Xu; Hu, Li-Dan; Ouyang, Hong; Patel, Sherrina H.; Jin, Xin; Lin, Danni; Wu, Frances; Flagg, Ken; Cai, Huimin; Li, Gen; Cao, Guiqun; Lin, Ying; Chen, Daniel; Wen, Cindy; Chung, Christopher; Wang, Yandong; Qiu, Austin; Yeh, Emily; Wang, Wenqiu; Hu, Xun; Grob, Seanna; Abagyan, Ruben; Su, Zhiguang; Tjondro, Harry Christianto; Zhao, Xi-Juan; Luo, Hongrong; Hou, Rui; Jefferson, J.; Perry, P.; Gao, Weiwei; Kozak, Igor; Granet, David; Li, Yingrui; Sun, Xiaodong; Wang, Jun; Zhang, Liangfang; Liu, Yizhi; Yan, Yong-Bin; Zhang, Kang (July 2015). "Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts". Nature. 523 (7562): 607–611. Bibcode:2015Natur.523..607Z. doi:10.1038/nature14650. PMID 26200341. S2CID 4469138.
- ^ Shen, Xinyue; Zhu, Manhui; Kang, Lihua; Tu, Yuanyuan; Li, Lele; Zhang, Rutan; Qin, Bai; Yang, Mei; Guan, Huaijin (11 July 2018). "Lanosterol Synthase Pathway Alleviates Lens Opacity in Age-Related Cortical Cataract". Journal of Ophthalmology. 2018: 1–9. doi:10.1155/2018/4125893. PMC 6079410. PMID 30116630.
- ^ Dashynski, D.M., Santhoshkumar, P., Padte, A.S. 등라노스테롤과 같은 옥시스테롤이 백내장의 수정체 선명도를 회복하지 못한다.Sci Rep 9, 8459 (2019)https://doi.org/10.1038/s41598-019-44676-4
- ^ Heliostatix.org
추가 정보
- Corey, E. J.; Russey, William E.; de Montellano, Paul R. Ortiz (October 1966). "2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene". Journal of the American Chemical Society. 88 (20): 4750–4751. doi:10.1021/ja00972a056. PMID 5918046.
- Abe, Ikuro.; Rohmer, Michel.; Prestwich, Glenn D. (1 September 1993). "Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes". Chemical Reviews. 93 (6): 2189–2206. doi:10.1021/cr00022a009.
- Eschenmoser, A.; Ruzicka, L.; Jeger, O.; Arigoni, D. (1955). "Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen" [For knowledge of the triterpenes. Part 190. A stereochemical interpretation of the biogenetic isoprene rule in triterpenes]. Helvetica Chimica Acta (in German). 38 (7): 1890–1904. doi:10.1002/hlca.19550380728.
