அசோ சேர்மம்

அசோ சோ்மங்களின் பொதுவான வேதியியல் வாய்ப்பாடு

அசோ சேர்மங்கள் (Azo Compounds) என்பவை R−N=N−R′ என்ற வினைபடு தொகுதியைக் கொண்ட வேதிச் சேர்மங்கள் ஆகும். இந்த வினை செயல்படு தொகுதியில் காணப்படும் R மற்றும் R′ ஆகியவை அரைல் தொகுதியாகவோ அல்லது அல்கைல் தொகுதியாகவோ இருக்கலாம்.

ஐயூபிஏசியானது அசோ சேர்மங்களைப் பின்வருமாறு வரையறுக்கிறது:

"அசோ சேர்மங்கள், டையசீனின் (டையிமைடு) (HN=NH) வழிப்பொருட்களாகும். அதாவது டையசீனில் உள்ள இரண்டு ஐதரசன் அணுக்களும் ஐதரோகார்பைல் தொகுதிகளால் பதிலியிடப்பட்டதால் கிடைக்கும் சேர்மங்கள் ஆகும்.”

உதாரணமாக, PhN=NPh அசோபென்சீன் அல்லது டைபினைல்டையசீனைக் குறிப்பிடலாம்.^[1] மிகவும் நிலையான வழிப்பொருட்கள் இரண்டு அரைல் தொகுதிகளைக் கொண்டுள்ளன. N=N தொகுதியானது அசோ தொகுதி என அழைக்கப்படுகிறது. கிரேக்கத்தின் ἀ- (a-, "not") + ζωή (zōē, வாழ்வு) பெறப்பட்ட நைட்ரசனின் பிரெஞ்சுப் பெயரான "அசோட்" (azote) என்பதிலிருந்து அசோ என்ற பெயரானது உருவாகியுள்ளது.

மிகவும் வண்ணமயமான துணி மற்றும் தோல் பொருட்கள் அசோ சாயங்கள் மற்றும் நிறமிகளால் நிறமேற்றப்பட்டவையாகும்.

சாயங்கள் மற்றும் நிறமிகளாக

thumb|200px|ஆரஞ்சு நிற அசோ சாயம் பிணைப்பிலுள்ள எதிர்மின்னிகளின் п-பரவலாக்கத்தால், அரைல் அசோ சோ்மங்கள் சிவப்பு, ஆரஞ்சு மற்றும் மஞ்சள் போன்ற ஒளிமயமான வண்ணங்களைக் கொண்டுள்ளவையாக உள்ளன. ஆகவே, அவை சாயங்களாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. பொதுவாக அவை அசோ சாயங்கள் என அழைக்கப்படுகின்றன. கலைந்து பரவும் ஆரஞ்சு 1, அசோ சாயங்களுள் ஒன்றாகும். சில அசோ சேர்மங்கள், உதாரணமாக, மெதில் ஆரஞ்சு (அமில மற்றும் உப்பு நிலைகளில் வெவ்வேறு நிறங்களைக் கொண்டிருப்பதால்) அமில-கார நிறங்காட்டியாக பயன்படுத்தப்படுகிறது. பெரும்பான்மையான இறுவட்டு மற்றும் குறுந்தகடுகளில் பதிவு செய்யும் படலமாக சில நீல நிற அசோ சாயங்கள் பயன்படுத்தப் படுகின்றன. வேதித் தொழிற்சாலைகளில் சாயங்களின் வளர்ச்சியானது ஒரு மிக முக்கியமான படிநிலையாகும். ^{[சான்று தேவை]}

அசோ நிறமிகள், அசோ சேர்மங்களால் நிறம் பூசப்பட்ட மண் அல்லது களிமண் துகள்களைக் கொண்டவை. அசோ நிறமிகள் பலவிதமான வண்ணப்பூச்சுகளுக்கு முக்கியமான பகுதிப்பொருட்களாக உள்ளன. இவை, மிகச்சிறந்த நிறப்பண்புகள் (அதாவது சிவப்பு முதல் மஞ்சள் வரையான) மற்றும் நல்ல ஒளிச்சாயம் மங்காத்தன்மை போன்றவற்றைக் கொண்டுள்ளன. ஒளிச்சாய மங்காத்தன்மை என்பது கரிம அசோ சேர்மத்தை மட்டும் பொறுத்ததல்ல. மாறாக, நிறமிப்பொருட்களைக் கடத்தும் காரணிகளை எவ்வாறு அவை உறிஞ்சிக்கொண்டுள்ளன என்பதையும் பொறுத்ததாகும். ^{[சான்று தேவை]}

கரிம வேதியியல்

அரைல் அசோ சேர்மங்கள்

பொதுவாக, அரைல் அசோ சேர்மங்கள் நிலைத்தன்மை பெற்ற படிகங்களாகும். அசோபென்சீனானது அரோமேட்டிக் அசோ சேர்மங்களின் மிகவும் குறிப்பிடத்தக்க அடையாளமான சேர்மமாக உள்ளது. இது முக்கியமாக, மாறுபக்க மாற்றிய அமைப்பைக் கொண்டதாய் உள்ளது. ஆனால், ஒளிப்பகுப்பின் காரணமாக, ஒருபக்க மாற்றியமாக மாறுகிறது.

தயாரிப்பு

அரைல் ஈரசோனியச் சேர்மமானது மற்றொரு இலத்திரன் வழங்கு தொகுதிகளால் பதிலியிடப்பட்ட அரைல் வளையத்தால் தாக்குகின்ற இலத்திரன் விருப்ப பதிலியீட்டு வினை வழிமுறையை உள்ளடக்கிய அசோ இணைப்பு மூலமாக அரோமேட்டிக் அசோ சேர்மங்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன:^[2]

ArN⁺
₂ + Ar′H → ArN=NAr′ + H⁺

டையசோனியம் உப்புக்கள் பெரும்பாலும் அறை வெப்பநிலையின் அருகே நிலைத்தன்மையற்றவை என்பதால், அசோ இணைப்பு வினைகள் பொதுவாக பனிக்கட்டியின் வெப்பநிலைக்கு அருகில் நடத்தப்படுகின்றன. ஐதரசீன்களின் (R−NH−NH−R′) ஆக்சிசனேற்றமும் அசோ சேர்மங்களை தயாரிக்கும் வழிமுறைகளாகும்.^[3] நைட்ரோ அரோமேடிக் சேர்மங்களுடனான அனிலீன்களின் குறுக்க வினையின் மூலமாகவும் தயாரிக்கப்படுகின்றன. குறுக்க வினையின் காரணமாக கிடைக்கும் அசாக்சி இடைவினைப்பொருட்கள் ஒடுக்க வினைக்குட்படுத்தப்பட்டு அசோ சேர்மங்கள் கிடைக்கப்பெறுகின்றன:

ArNO₂ + Ar′NH₂ → ArN(O)=NAr′ + H₂O

ArN(O)=NAr′ + C₆H₁₂O₆ → ArN=NAr′ + C₆H₁₀O₆ + H₂O

துணிகளை சாயமேற்றுவதில், மாதிரி (typical) நைட்ரோ இணைப்பு வினைபடுபொருளாக டைசோடியம் 4,4'-டைநைட்ரோஇசுடில்பீன்-2,2'-டைசல்போனேட்டு செயல்படுகிறது. அனிலீனுடன் வினைபுரியும் மாதிரி எடுத்துக்காட்டுகளாக உள்ள வினைபடு பங்குதாரர்கள் பின்வருமாறு^[4]

சாயங்களுக்கு முன்னோடிகளான அசோ சேர்மங்கள்

அல்கைல் அசோ சேர்மங்கள்

அலிபாட்டிக் அசோ சேர்மங்கள் (R மற்றும்/அல்லது R′ = அலிபாடிக்) அரோமேடிக் அசோ சேர்மங்களை விட மிகக் குறைவாகவே எதிர்கொள்ளப்படுகின்றன. வணிகரீதியாக முக்கியத்துவம் வாய்ந்த அல்கைல் அசோ சேர்மமான அசோபிசிசோபியூடிரோநைட்ரைல் (AIBN), தனி உறுப்பால் துாண்டப்பட்ட பலபடியாக்கல் வினை (free-radical polymerization) மற்றும் இதர தனி உறுப்புகளால் துாண்டப்பட்ட வேதிவினைகளில் (radical-induced reactions) வினை துவக்கியாக (initiator) பயன்படுத்தப்படுகிறது. அசோபிசிசோபியூடிரோநைட்ரைல் (AIBN) சேர்மமானது வேதிச்சிதைவின் மூலமாக ஒரு மூலக்கூறு நைட்ரசன் வாயுவை வெளியேற்றி இரண்டு 2-சையனோ-2-புரோப்பைல் தனி உறுப்புக்களை (radicals) உருவாக்குவதன் மூலம் இந்த வினைத்துவக்கி வேலையை செய்கிறது:

உதாரணமாக இசுடைரீன் மற்றும் டொலுயீனில் உள்ள மாலிக் நீரிலி ஆகியவற்றின் கலவையானது வெப்பப்படுத்தப்படும் போது அசோபிசிசோபியூடிரோநைட்ரைலின் சேர்க்கையின் காரணமாக ஒரு கூட்டுப்பலபடியை உருவாக்குகிறது.

டைஎதில்டையசீனானது (EtN=NEt) ஒரு எளிய டைஅல்கைல் டையசோ சேர்மமாக உள்ளது.^[5] அலிபாட்டிக் அசோ சேர்மங்கள் அவற்றின் நிலைத்தன்மையற்ற காரணத்தால் வெடிக்கக்கூடிய அபாயத்தைக் கொண்டுள்ளன.

பாதுகாப்பு மற்றும் ஒழுங்குமுறைகள்

பல அசோ நிறமிகள் நச்சுத்தன்மையற்றவை என்றாலும், டைநைட்ரோஅனிலீன் ஆரஞ்சு, ஆர்த்தோ-நைட்ரோஅனிலீன் ஆரஞ்சு அல்லது நிறமி ஆரஞ்சு 1, 2 மற்றும் 5 போன்றவை உயிரிய மரபுப் பொருட்களில் விகாரத்தை ஏற்படுத்தக்கூடிய காரணிகளாக இருக்கின்றன.^[6] பல தனிப்பட்ட ஆய்வுகளின் முடிவுகளிலிருந்து அசோ சேர்மங்கள் அல்லது நிறமிப்பொருட்கள் ஒரு வகையான தோல் புற்றுநோயுடன் தொடர்புடையவையாக அறியப்படுகின்றன.^[7]

பென்சிடீன் சேர்மத்திலிருந்து பெறப்பட்ட அசோ சேர்மங்கள் புற்றுநோய்க் காரணிகளாக இருக்கின்றன; உடலுறுப்புகள் இச்சேர்மங்களின் வெளிப்பாட்டுக்குள்ளாகும் போது சிறுநீர்ப்பை தொற்றுநோயை ஏற்படுத்தக்கூடும் என நம்பப்படுகிறது. .^[8] இதன் காரணமாக, 1980களில், பல முக்கிய மேற்கத்திய தொழில் நகரங்களில் பென்சிடீன் அசோ சாயங்களின் உற்பத்தியானது முடிவுக்குக் கொண்டு வரப்பட்டது.^[4]

மேற்கோள்கள்

↑ தனி மற்றும் பயன்பாட்டு வேதியியல் அனைத்துலக ஒன்றியம் (2009). "azo compounds". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
↑ H. T. Clarke; W. R. Kirner (1941). "Methyl Red". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0374. ; Collective Volume, vol. 1, p. 374
↑ March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (5th ed.). New York: J. Wiley and Sons. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-471-60180-2.
↑ ^4.0 ^4.1 Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.எஆசு:10.1002/14356007.a03_245.
↑ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. (1988). "Azoethane". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0078. ; Collective Volume, vol. 6, p. 78
↑ Tucson University. "Health & Safety in the Arts, A Searchable Database of Health & Safety Information for Artists". Tucson University Studies இம் மூலத்தில் இருந்து 2009-05-10 அன்று. பரணிடப்பட்டது.. https://web.archive.org/web/20090510235604/http://www.ci.tucson.az.us/arthazards/paint1.html.
↑ Eva Engel; Heidi Ulrich; Rudolf Vasold; Burkhard König; Michael Landthaler; Rudolf Süttinger; Wolfgang Bäumler (2008). "Azo Pigments and a Basal Cell Carcinoma at the Thumb". Dermatology 216 (1): 76–80. doi:10.1159/000109363. பப்மெட்:18032904.
↑ Golka, K.; Kopps, S.; Myslak, Z. W. (June 2004). "Carcinogenicity of azo colorants: influence of solubility and bioavailability". Toxicology Letters 151 (1): 203–10. doi:10.1016/j.toxlet.2003.11.016. பப்மெட்:15177655. Review.

[Gold-1] தனி மற்றும் பயன்பாட்டு வேதியியல் அனைத்துலக ஒன்றியம் (2009). "azo compounds". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.

[2] H. T. Clarke; W. R. Kirner (1941). "Methyl Red". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0374. ; Collective Volume, vol. 1, p. 374

[3] March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (5th ed.). New York: J. Wiley and Sons. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-471-60180-2.

[Azodye-4] 4.0 ^4.1 Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.எஆசு:10.1002/14356007.a03_245.

[5] Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. (1988). "Azoethane". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0078. ; Collective Volume, vol. 6, p. 78

[6] Tucson University. "Health & Safety in the Arts, A Searchable Database of Health & Safety Information for Artists". Tucson University Studies இம் மூலத்தில் இருந்து 2009-05-10 அன்று. பரணிடப்பட்டது.. https://web.archive.org/web/20090510235604/http://www.ci.tucson.az.us/arthazards/paint1.html.

[7] Eva Engel; Heidi Ulrich; Rudolf Vasold; Burkhard König; Michael Landthaler; Rudolf Süttinger; Wolfgang Bäumler (2008). "Azo Pigments and a Basal Cell Carcinoma at the Thumb". Dermatology 216 (1): 76–80. doi:10.1159/000109363. பப்மெட்:18032904.

[8] Golka, K.; Kopps, S.; Myslak, Z. W. (June 2004). "Carcinogenicity of azo colorants: influence of solubility and bioavailability". Toxicology Letters 151 (1): 203–10. doi:10.1016/j.toxlet.2003.11.016. பப்மெட்:15177655. Review.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]