아크릴로니트릴레
Acrylonitrile
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 prop-2-enitrile | |||
| 기타 이름 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.152  | ||
| EC 번호 |
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| 케그 | |||
펍켐 CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
| UN 번호 | 1093 | ||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
| 특성. | |||
| C3H3N | |||
| 어금질량 | 53.064 g·migration−1 | ||
| 외관 | 무색 액체 | ||
| 밀도 | 0.81 g/cm3 | ||
| 녹는점 | -84°C(-119°F, 189K) | ||
| 비등점 | 77°C(171°F, 350K) | ||
| 70 g/L | |||
| 로그 P | 0.19[2] | ||
| 증기압 | 83mmHg[1] | ||
| 위험 | |||
| 주요 위험 | 인화성의 반작용의 독성의 잠재적 직업상 발암물질[1] | ||
| 안전자료표 | ICSC 0092 | ||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | -1°C, 30°F, 272K | ||
| 471°C(880°F, 744K) | |||
| 폭발 한계 | 3–17% | ||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LC50(중간농도) | 500ppm(랫드, 4시간) 313ppm(mouse, 4시간) 425ppm(랫드, 4시간)[3] | ||
LCLo(최저공표) | 260ppm(rabbit, 4시간) 575ppm(돼지 새끼, 4시간) 636ppm(랫드, 4시간) 452ppm (인간, 1시간)[3] | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | TWA 2ppm C 10ppm [15분] [피부][1] | ||
REL(권장) | Ca TWA 1ppm C 10ppm [15분] [피부][1] | ||
IDLH(즉시 위험) | 85ppm[1] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 니트릴 | 아세토나이트릴 프로피온트리올 | ||
관련 화합물 | 아크릴산 삼행의 | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
아크릴로니트릴은 CHCCN이라는2 공식을 가진 유기 화합물로, 불순물로 인해 상업용 샘플이 노란색을 띠기도 하지만 무색의 휘발성 액체다. 마늘이나 양파 냄새가 진하게 난다.[4] 분자구조로 보면 니트리올과 연결된 비닐군으로 구성돼 있다. 그것은 폴리아크릴로니트릴과 같은 유용한 플라스틱의 제조에 중요한 단량체다. 그것은 저용량에서는 반응성이 있고 독성이 있다.[5] 아크릴로니트릴은 1893년 프랑스의 화학자 샤를 무우레우(1863~1929)에 의해 처음 합성되었다.[6]
발생
아크릴로니트릴은 지구의 대기에서 자연적으로 형성되지 않는다. 그러나 산업 현장에서 0.11ppm까지 발생할 수 있다. 그것은 최대 일주일 동안 공기 중에 지속된다. 산소와 히드록실 라디칼과 반응하여 시안화합물과 포름알데히드를 형성하여 분해한다.[7] 아크릴로니트릴은 수생 생물에게 해롭다.[8]
토성의 위성 타이탄 대기에서 아크릴로니트릴이 검출됐다.[9][10][11] 컴퓨터 시뮬레이션에 따르면 타이탄 조건에서는 이 화합물이 아조토솜이라고 불리는 지구상의 세포막과 베시클과 유사한 구조를 형성할 수 있다고 한다.[9][10]
생산
아크릴로니트릴은 SOHIO 공정으로도 알려진 프로필렌의 촉매암산화 작용에 의해 생성된다. 2002년에 세계 생산능력은 연간 500만 톤으로 추산되었다.[5][12] 아세토나이트릴과 시안화수소는 판매를 위해 회수되는 중요한 부산물이다.[5] 실제로 2008~2009년 아세토나이트릴 부족은 아크릴로나이트릴 수요 감소로 인해 발생했다.[13]
- 2 CH-CH3=CH2 + 2 NH3 + 32 O → 2 CH2=CH–CHN + 6 HO2
SOHIO 프로세스에서 프로필렌, 암모니아 및 공기(산화제)는 400–510 °C 및 50–200 kPa에서g 촉매가 포함된 유체화된 침대 원자로를 통과한다. 반응 물질은 수성 황산에 담금질되기 전에 원자로를 한 번만 통과한다. 용해되지 않는 과잉 프로필렌, 일산화탄소, 이산화탄소, 다이니트로겐은 대기 중으로 직접 배출되거나 소각된다. 수용액은 아크릴로니트릴, 아세토니트릴, 하이드로사이안산, 황산암모늄(과잉 암모니아산)으로 구성된다. 회수칼럼은 벌크수를 제거하고 아크릴로니트릴과 아세토니트릴은 증류로 분리한다. 역사적으로, 최초의 성공적인 촉매들 중 하나는 이질적인 촉매로서 실리카에서 지원되는 비스무트 인광성 물질(BiPMoO91252)이었다.[14] 그 후 한층 더 개선되었다.[5]
신흥 산업 노선
리그노셀룰로오스 바이오매스, 글리세롤(바이오디젤 생산에서) 또는 글루탐산(재생 피드스톡에서 자체적으로 생산할 수 있는) 등 재생 가능한 사료 원료에서 아크릴로니트릴 합성을 위한 다양한 녹색 화학 루트가 개발되고 있다. 리그노셀룰로스 경로는 프로피온산과 3-히드록시프로피온산에 바이오매스를 발효시킨 뒤 탈수 및 암산화 작용에 의해 아크릴로니트릴로 전환된다.[15] 글리세롤 경로는 열분해부터 아크로닐린까지 시작하는데, 아크릴로니트릴을 주기 위해 암산화 과정을 거친다.[16] 글루탐산 루트는 산화 데카르복시화를 3-시아노프로파노산산에 적용하고, 이어 아크릴로니트릴에 데카르보닐화-제거제를 채택한다.[17] 이 중 글리세롤 루트는 현재 방법으로는 여전히 비용 면에서 SOHIO 프로세스와 경쟁할 수 없지만, 일반적으로 가장 실행 가능한 것으로 간주된다.[15][16]
사용하다
아크릴로니트릴은 주로 폴리아크릴로니트릴(SAN), 아크릴로니트릴 부타디엔 스티렌(ABS), 아크릴로니트릴 스티렌(ASA), 아크릴로니트릴 부타디엔(NBR)과 같은 다른 합성고무를 제조하는 데 모노머로 사용된다. 아크릴로니트릴의 하이드로디머화는 특정 나일론 합성에 사용되는 아디포니트릴을 제공한다.
- 2 CH2=CHCN + 2− e + 2+ H → NCCHCHCHCN2222
소량은 훈증제로도 쓰인다. 아크릴로니트릴과 2-클로로니트로니트릴과 같은 파생상품은 디엘-알데르 반응에서 이뇨제다. 아크릴로니트릴은 아크릴아미드와 아크릴산 산업 제조의 전구체이기도 하다.[5]
건강 효과
아크릴로니트릴은 낮은 용량에서 가연성과 독성이 강하다. 그것은 폭발적으로 중합된다. 연소 물질은 시안화수소의 연기와 질소산화물을 방출한다. 국제암연구소(IARC)에서 2B급 발암물질(발암 유발물질)로 분류되며,[18] 높은 수준의 공기중 아크릴로니트릴에 노출된 근로자는 나머지 인구보다 폐암 진단을 더 자주 받는다.[19] 아크릴로니트릴은 수컷 쥐와 암컷 쥐의[20] 고선량 검사에서 암을 증가시키고 인간의 탯줄 중간피 줄기세포에서 사멸을 유도한다.[21]
상온(20°C)에서 빠르게 증발해 위험한 농도에 도달한다. 피부 자극, 호흡기 자극, 눈 자극은 이 노출의 즉각적인 영향이다.[8] 인간의 노출경로는 배출가스, 자동차 배기가스, 담배연기 등이 있으며, 흡연을 하거나 담배를 피우면 피사체를 직접 노출시킬 수 있다. 노출 경로는 흡입, 구강 및 어느 정도 피부 흡수(자원봉사자와 쥐 연구에서 테스트됨)를 포함한다.[22] 반복적인 노출은 피부 감작성을 유발하고 중추신경계 및 간 손상을 일으킬 수 있다.[8]
아크릴로니트릴에는 크게 두 가지 배설 과정이 있다. 주된 방법은 아크릴로니트릴이 글루타티온에 직접 결합되어 대사되었을 때 소변에서 배설하는 것이다. 또 다른 방법은 아크릴로니트릴이 2-시아노에틸렌산화물로 효소 변환될 때 최종적으로 티오시아네이트를 형성하는 시안화 최종 제품을 생산해 소변을 통해 배설되는 방법이다.[22] 따라서 피폭은 혈당 및 소변 샘플링을 통해 검출될 수 있다.[18]
참조
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- ^ "Acrylonitrile_msds".
- ^ Jump up to: a b "Acrylonitrile". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Medical Management Guidelines for Acrylonitrile". Agency for Toxic Substances & Disease Registry. Retrieved 2020-06-10.
- ^ Jump up to: a b c d e Brazdil, James F. "Acrylonitrile". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_177.pub3.
- ^
- Moureu, C. (1893). "Contribution à l'étude de l'acide acrylique et de ses dérivés" [Contribution to the study of acrylic acid and of its derivatives]. Annales de chimie et de physique. 7th. 2: 145–212. 특히 187–189페이지("Nitrile 아크릴액화 오우 시안루어 비닐(Propén-nitrile))"을 참조하십시오.
- Moureu, C. (1893). "Nitrile acrylique, cyanure de vinyle (propène-nitrile)" [Acrylic nitrile, vinyl cyanide (propenenitrile)]. Bulletin de la Société Chimique de France. 3rd. 9: 424–427.
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- ^ Sun, X. (January 2014). "Cytotoxic effects of acrylonitrile on human umbilical cord mesenchymal stem cells in vitro". Molecular Medicine Reports. 9 (1): 97–102. doi:10.3892/mmr.2013.1802. PMID 24248151.
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