Levomefolna kiselina

Levomefolna kiselina
Nazivi
	IUPAC naziv (2S)-2-[ [4-[(2-Amino-5-metil-4-okso-1,6,7,8-tetrahidropteridin-6-il) metilamino]benzoil]amino]pentandionska kiselina
	Drugi nazivi 5-metiltetrahidrofolna kiselina (5-Me-THFA, 5-Me-H4FA),; anjon: 5-metiltetrahidrofolat (5-Me-THF, 5-Me-H4F), L-metilfolat; Metafolin, Ekstrafolat-S
Identifikacija
CAS broj	134-35-0; 151533-22-1 (kalcijumova so);
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	388371;
KEGG	D09353;
MeSH	5-methyltetrahydrofolate
PubChem C ID	444412; 15341110 (kalcijumova so);
UNII	8S95DH25XC ;
	SMILES O=C(O)[C@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N(/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)C)CCC(=O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C20H25N7O6
Molarna masa	459,46 g·mol−1
Farmakologija
Načini upotrebe	oralno, transdermalno, supkutano
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

Levomefolinska kiselina (5-MTHF, l-metilfolat i 5-metiltetrahidrofolat) je prirodna, aktivna forma folne kiseline koja se koristi na ćelijskom nivou za reprodukciju DNK, cisteinski ciklis i regulaciju homocisteina, kao i niz drugih funkcija. Nemetilisana forma, folne kiseline (vitamina B₉), je sintetički folat koji je prisutan u nutricionim suplementima. Sintetička folna kiselina se metaboliše u telu u levomefolinsku kiselinu.

Ona se sintetiše u apsorptivnim ćelijama tankih creva iz poliglutaminisanog dijetarnog folata. Ona je metilisani derivat tetrahidrofolata (THF, H₄F). Levomefolinska kiselina se formira posredstvom metilentetrahidrofolatne reduktaze (MTHFR) iz 5,10-metilentetrahidrofolata (5,10-CH₂-THF, MTHF) i koristi se za reciklaciju homocisteina nazad u metionin pomoću 5-metiltetrahidrofolat-homocistein metiltransferaze (MTR), takođe poznate kao metionin sintaza (MS).^[5]

Levomefolinska kiselina je predložena kao mogući tretman za kardiovaskularne bolesti^[6]^[7] i uznapredovalih kancera dojki i kolorektalnih kancera.

Levomefolat kalcijum, kalcijumska so levomefolinske kiseline, je u prodaji pod imenima Metafolin i Deplin.^[8]

Vidi još

5-Metiltetrahidrofolat-homocistein metiltransferaza (MTR)
S-Adenozilmetionin (SAMe)
Metilentetrahidrofolatna reduktaza (MTHFR)
5,10-Metilentetrahidrofolat (5,10-CH₂-THF, MTHF)

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „Folate / Folinic Acid”, Neurobiologix website, Приступљено 25. 9. 2012
^ „5-methyltetrahydrofolate - Compound Summary”, PubChem, NCBI, Приступљено 25. 9. 2012
^ Willems, Frank F; Boers GHJ; et al. (2004). „Pharmacokinetic study on the utilisation of 5-methyltetrahydrofolate and folic acid in patients with coronary artery disease”. Br J Pharmacol. Nature Publishing Group. 145 (5): 825—830. PMC 1574248 . PMID 14769778. doi:10.1038/sj.bjp.0705446. >
^ Iris, IP; Prinz-Langenohl, R; Brönstrup, A; Bohlmann, AM; Nau, H; Berthold, HK; Pietrzik, K (2002). „5,10-Methylenetetrahydrofolate reductase genotype determines the plasma homocysteine-lowering effect of supplementation with 5-methyltetrahydrofolate or folic acid in healthy young women” (PDF). Am J Clin Nutr. American Society for Clinical Nutrition. 75 (2): 275—282. PMID 11815318. ^{[мртва веза]}
^ Lakely, Susan. „RPH”. L-Methylfolate. Приступљено 12. 1. 2012.

Spoljašnje veze

Calcium L-5-Methyltetrahydrofolate (L-5-MTHF-Ca)
Localized depletion: the key to colorectal cancer risk mediated by MTHFR genotype and folate?
Stahl, SM (2007). „Novel Therapeutics for Depression: L-methylfolate as a Trimonoamine Modulator and Antidepressant-Augmenting Agent”. CNS Spectrums. 12 (10): 739—744. PMID 17934378.

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[neurobiologix-folate-4] „Folate / Folinic Acid”, Neurobiologix website, Приступљено 25. 9. 2012

[pubchem444412-5] „5-methyltetrahydrofolate - Compound Summary”, PubChem, NCBI, Приступљено 25. 9. 2012

[6] Willems, Frank F; Boers GHJ; et al. (2004). „Pharmacokinetic study on the utilisation of 5-methyltetrahydrofolate and folic acid in patients with coronary artery disease”. Br J Pharmacol. Nature Publishing Group. 145 (5): 825—830. PMC 1574248 . PMID 14769778. doi:10.1038/sj.bjp.0705446. >

[7] Iris, IP; Prinz-Langenohl, R; Brönstrup, A; Bohlmann, AM; Nau, H; Berthold, HK; Pietrzik, K (2002). „5,10-Methylenetetrahydrofolate reductase genotype determines the plasma homocysteine-lowering effect of supplementation with 5-methyltetrahydrofolate or folic acid in healthy young women” (PDF). Am J Clin Nutr. American Society for Clinical Nutrition. 75 (2): 275—282. PMID 11815318. ^{[мртва веза]}

[eMedTV-8] Lakely, Susan. „RPH”. L-Methylfolate. Приступљено 12. 1. 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]