Geometrijski izomerizam
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/84/Cis-2-butene.svg/150px-Cis-2-butene.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/Trans-2-butene.svg/150px-Trans-2-butene.svg.png)
U organskoj hemiji geometrijska izomerija (cis/trans izomerija, konfiguraciona izomerija, E/Z izomerija) je forma stereoizomerizma koja opisuje orijentaciju funkcionalnih grupa unutar molekula. Takvi izomeri najčešće sadrže dvostruke veze, koje ne mogu da rotiraju, mada mogu da se jave i u prstenastim strukturama. Cis i trans izomeri se javljaju u organskim i neorganskim koordinacionim kompleksima.[1][2][3]
Termini cis i trans potiču iz latinskog jezika, u kome cis znači "na istoj strani" i trans znači "na drugoj strani" ili "preko". Termin "geometrijski izomerizam" se smatra zastarelim sinonimom "cis/trans isomerizma" po IUPAC-u.[4] On se ponekad koristi kao sinonim za opšti stereoizomerizam.
Organska hemija
[уреди | уреди извор]Kad su supstituenti orijentisani u istom pravcu, dijastereomer se naziva cis, dok kad su supstituenti usmereni u suprotnim pravcima, dijastereomer je trans. Primer malog ugljovodonika koji manifestuje cis/trans izomerizam je 2-buten.
Aliciklična jedinjenja mogu da manifestuju cis/trans izomerizam. Primer geometrijskog izomera koji je posledica prstenaste strukture je 1,2-dihlorocikloheksan:
![]() ![]() |
![]() ![]() |
trans-1,2-dihlorocikloheksan | cis-1,2-dihlorocikloheksan |
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
- ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
- ^ „IUPAC Gold Book - geometric isomerism”. Goldbook.iupac.org. 7. 9. 2009. Приступљено 22. 6. 2010.