Пређи на садржај

Geometrijski izomerizam

С Википедије, слободне енциклопедије
Cis-2-buten
Trans-2-buten

U organskoj hemiji geometrijska izomerija (cis/trans izomerija, konfiguraciona izomerija, E/Z izomerija) je forma stereoizomerizma koja opisuje orijentaciju funkcionalnih grupa unutar molekula. Takvi izomeri najčešće sadrže dvostruke veze, koje ne mogu da rotiraju, mada mogu da se jave i u prstenastim strukturama. Cis i trans izomeri se javljaju u organskim i neorganskim koordinacionim kompleksima.[1][2][3]

Termini cis i trans potiču iz latinskog jezika, u kome cis znači "na istoj strani" i trans znači "na drugoj strani" ili "preko". Termin "geometrijski izomerizam" se smatra zastarelim sinonimom "cis/trans isomerizma" po IUPAC-u.[4] On se ponekad koristi kao sinonim za opšti stereoizomerizam.

Kad su supstituenti orijentisani u istom pravcu, dijastereomer se naziva cis, dok kad su supstituenti usmereni u suprotnim pravcima, dijastereomer je trans. Primer malog ugljovodonika koji manifestuje cis/trans izomerizam je 2-buten.

Aliciklična jedinjenja mogu da manifestuju cis/trans izomerizam. Primer geometrijskog izomera koji je posledica prstenaste strukture je 1,2-dihlorocikloheksan:

trans-1,2-dihlorocikloheksan cis-1,2-dihlorocikloheksan
  1. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  2. ^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  3. ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. 
  4. ^ „IUPAC Gold Book - geometric isomerism”. Goldbook.iupac.org. 7. 9. 2009. Приступљено 22. 6. 2010. 

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]