2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina

2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina
Identifikacija
CAS broj	129-66-8 ; 35860-50-5;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Abrevijacija	TNBA
ECHA InfoCard	100.004.509
EC broj	204-958-2
	SMILES [O-][N+](=O)C1=CC(=[N+]=[N-])C(=O)C(=C1)[N+](=O)[O-]; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C6H2N4O5
Molarna masa	210,104
Agregatno stanje	bledo žuta
Tačka topljenja	228,7 °C (443,7 °F; 501,8 K) (razlaže se)
Rastvorljivost u vodi	Nerastvorljivo
Rastvorljivost	Rastvorljiv u aceton, methanol, benzen, etanol, eter
log P	0.23
Napon pare	7.23 10−9mm Hg
kH	2.62 10−14atm cu m/mol
Kiselost (pKa)	0.65
Opasnosti
Opasnost u toku rada	eksploziv
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Opasnost
GHS opis opasnosti	H201
GHS mere predostrožnosti	P210, P230, P240, P250, P280, P370+380, P372, P373, P401, P501
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
	Референце инфокутије

2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina (TNBA) je organsko jedinjenje sa formulom (O₂N)₃C₆H₂CO₂H. To je visokoeksplozivni nitrovani derivat benzojeve kiseline.

Priprema i reakcije

2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina se dobija oksidacijom 2,4,6-Trinitrotoluena (TNT). Nastaje oksidacijom TNT-a i azotne kiseline hloratom ^[2] i dihromatom. ^[3]

Pri zagrevanju, 2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina se podvrgava dekarboksilaciji da bi se dobio 1,3,5-Trinitrobenzen. ^[4] Redukcija sa kalajem daje 2,4,6-Triaminobenzensku kiselinu, prekurzor floroglucinola (1,3,5-trihidroksibenzen). ^[5]

2,4,6-Trinitrobenzoeva kiselina se može dobiti iz trinitrotoluena reakcijom sa rastvorom kalijum permanganata na 80—100 °C (176—212 °F; 353—373 K) i sumpornom kiselinom:

5C₆H₂(NO₃)₃CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₂(NO₃)₃COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

Karakteristike

2,4,6-trinitrobenzojeva kiselina formira žute kristale u obliku igle. ^[6] Zbog −M efekta tri nitro grupe, ima značajno veću kiselost u poređenju sa benzojevom kiselinom, nitrobenzojevom kiselinom i 3,5-dinitrobenzojevom kiselinom. Zbog toga je pK_s vrednost (0,65) odgovarajuće niža (benzojeva kiselina: 4,20). ^[7]

Eksplozivne karakteristike

2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina je eksplozivna supstanca. Uvrštena je na listu eksplozivnih materija u skladu sa zakonom. ^[8]

Važni indikatori eksplozije su:

Eksplozivna toplota: 2894 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g)) ^[6]
Normalna zapremina gasa: 872 l·kg⁻¹ ^[6]
Specifična energija: 871 kJ·kg⁻¹^[6]
Test čelične čaure: granični prečnik 2 mm ^[6]
Deformacija olovnog bloka: 28,3 cm³·g⁻¹ ^[6]
Osetljivost na udarce: 10 N·m ^[6]
Osetljivost na trenje: nema reakcije do opterećenja igle od 353 N ^[6]

Hemijska svojstva

2,4,6-Trinitrobenzoeva kiselina ima sposobnost da istisne mnoge kiseline iz svojih soli, kao što su soli ugljene kiseline kao što su kalcijum karbonat (krečnjak), kalijum karbonat (soda bikarbona):

2C₆H₂(NO₃)₃COOH + CaCO₃ → Ca[C₆H₂(NO₃)₃COO]₂ + CO₂↑ + H₂O

2C₆H₂(NO₃)₃COOH + K₂CO₃ → 2C₆H₂(NO₃)₃COOK + CO₂↑ + H₂O

Bezbedonosna uputstva

Na temperaturi od 190 °C (374 °F; 463 K) dolazi do egzotermne pre-reakcije (dekarboksilacije) sa oslobađanjem ugljen-dioksida u trinitrobenzenu. ^[8] Teški metali formiraju eksplozivne soli koje su osetljive na toplotu i udarce.^[8]

Vidi još

Reference

^ „2,4,6-Trinitrobenzoic acid”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (на језику: енглески). Приступљено 1. 4. 2022.
^ Brown, D. J. (1947). „Improved preparation of 2:4:6-trinitrobenzoic acid”. Journal of the Society of Chemical Industry (на језику: енглески). 66 (5): 168. doi:10.1002/jctb.5000660510.
^ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1922). „2,4,6-Trinitrobenzoic Acid”. Organic Syntheses. 2: 95. doi:10.15227/orgsyn.002.0095.
^ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1922). „1,3,5-Trinitrobenzene”. Organic Syntheses. 2: 93. doi:10.15227/orgsyn.002.0093.
^ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1929). „Phloroglucinol”. Organic Syntheses. 9: 74. doi:10.15227/orgsyn.009.0074.
^ ^а ^б ^в ^г ^д ^ђ ^е ^ж Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
^ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
^ ^а ^б ^в Record of CAS RN 129-66-8 in the GESTIS Substance Database from the IFA

[1] „2,4,6-Trinitrobenzoic acid”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (на језику: енглески). Приступљено 1. 4. 2022.

[2] Brown, D. J. (1947). „Improved preparation of 2:4:6-trinitrobenzoic acid”. Journal of the Society of Chemical Industry (на језику: енглески). 66 (5): 168. doi:10.1002/jctb.5000660510.

[3] Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1922). „2,4,6-Trinitrobenzoic Acid”. Organic Syntheses. 2: 95. doi:10.15227/orgsyn.002.0095.

[4] Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1922). „1,3,5-Trinitrobenzene”. Organic Syntheses. 2: 93. doi:10.15227/orgsyn.002.0093.

[5] Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1929). „Phloroglucinol”. Organic Syntheses. 9: 74. doi:10.15227/orgsyn.009.0074.

[Explosivstoffe-6] а ^б ^в ^г ^д ^ђ ^е ^ж Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.

[CRC_Identi-7] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[GESTIS-8] а ^б ^в Record of CAS RN 129-66-8 in the GESTIS Substance Database from the IFA

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]