Лютеин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лютеин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 β,ε-​каротин-​3,3'-​диол
Традиционные названия Лютеин
Хим. формула C40H56O2
Рац. формула C40H56O2
Физические свойства
Состояние Желто-оранжевые кристаллы
Молярная масса 568,87 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 180[1], 177−178[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде не растворим
Классификация
Рег. номер CAS 127-40-2
PubChem 5281243
Рег. номер EINECS 204-840-0
SMILES
 
InChI
 
Кодекс Алиментариус E161b
ChEBI 28838
ChemSpider 4519703
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Лютеин — пигмент, относящийся к ксантофиллам — группе кислородсодержащих каротиноидов. Ксантофиллы (от др.-греч. ξανθός — жёлтый и φύλλον — лист) — главная составная часть жёлтых пигментов в листьях, цветках, плодах и почках высших растений, а также во многих водорослях и микроорганизмах. Этим термином в 1837 году шведский химик Берцелиус обозначил жёлтый пигмент, выделенный из опавших осенью жёлтых листьев. Позже под ксантофиллами стали понимать только гидроксилированные каротиноиды. Термин «лютеин» используется с XX века. В животном мире ксантофиллы, в том числе лютеин, встречаются реже (например, в курином желтке).

Молекула лютеина липофильна. Наличие сопряженных двойных связей объясняет светопоглощающие свойства и противоокислительное действие лютеина.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером E161b.

Биосинтез лютеина

[править | править код]

Лютеин — природный пигмент, относящийся к группе гидроксилированных каротиноидов — ксантофиллов. В отличие от углеводородных каротиноидов, ксантофиллы содержат гидроксильные группы и обладают полярностью. В связи с этим они занимают соответствующие позиции внутри липопротеиновых мембран. Наличие системы сопряжённых двойных связей обуславливает два основных свойства лютеина:

  1. Поглощение сине-фиолетовой части спектра с переходом в синглетное состояние (максимум поглощения — 460нм).
  2. Нейтрализация окислителей и свободных радикалов.

В растениях все ксантофиллы нековалентно связаны с белками и липидами фотосинтетических мембран. Преимущественно находятся в пластидах. Они поглощают часть солнечного спектра, недоступную хлорофиллу. Также ксантофиллы рассеивают избыточную энергию, выполняя фотозащитную функцию. Кроме того, они нейтрализуют свободные радикалы, интенсивно образующиеся при фотосинтезе[3]. Биосинтез лютеина путём гидроксилирования из α-каротина осуществляется только в растениях, поэтому человек и животные должны получать лютеин с пищей. Схема биосинтеза лютеина у высших растений:

  1. Первый этап — это образование изопреновой цепи: из изопренилфосфата в присутствии геранилгеранилсинтазы образуется геранилгеранилпирофосфат:
  2. Четыре геранилгеранилпирофосфата в присутствии фитоенсинтазы образуют фитоен:
  3. В ходе дегидрирования под действием фитоендесатуразы образуется зета-каротин:
  4. Дальнейшее дегидрирование под действием зетакаротиндесатуразы приводит к образованию ликопина:
  5. Ликопинциклаза превращает ликопин в альфа-каротин:
  6. Альфа-каротин под действием каротингидроксилазы превращается в лютеин[3]:

Содержание в организме человека

[править | править код]

Организм человека не способен синтезировать лютеин, поэтому поступление лютеина в организм напрямую связано с питанием. Среди всех каротиноидов лютеин обладает самой высокой биодоступностью — почти 80 %. На его усваиваемость наибольшее влияние оказывает наличие липидов в пище[4]. Для усвоения лютеина необходимо потреблять некоторое количество липидов (жиров). Часть пищевого лютеина обычно этерифицирована, поэтому требуется наличие кишечных липаз для его деэтерификации. Лютеин в составе липидной мицеллы должен подойти к стенке тонкого кишечника. Как полярная молекула, лютеин располагается на поверхности раздела фаз. В энтероцит такая мицелла попадает путём пассивной диффузии. В кровоток лютеин выходит в составе хиломикрона[5]. В разных тканях лютеин накапливается неодинаково: максимальная его концентрация наблюдается в глазе, особенно в сетчатке (в 10000 раз больше, чем в плазме крови). Это связано с избирательным поглощением лютеина с помощью ксантофилл-связывающего переносчика. Также в поглощении лютеина глазом играет роль белок тубулин[6][7].

Внутри глаза лютеин (и его изомер — зеаксантин) также распределён неравномерно: в жёлтом пятне сетчатки содержится до 70 % лютеина и зеаксантина от их общего содержания в глазу. Помимо сетчатки и подстилающего пигментного эпителия, они обнаруживаются в сосудистой оболочке глаза, радужке, хрусталике и в цилиарном теле. Их концентрация экспоненциально убывает от центра сетчатки к её периферии. Показано, что около 50 % этих пигментов сетчатки сосредоточено в её центральной зоне с угловыми размерами от 0,25 до 2,00 °. По биохимическим данным, концентрация макулярных пигментов в центральной зоне (1,5^1 мм) почти в 3 раза выше, чем в периферических зонах сетчатки человека[8].

В настоящее время предполагается, что макулярный пигмент с его максимумом поглощения при 460 нм (синяя область) выполняет несколько функций. Среди них — снижение влияния хроматической аберрации глаза за счёт снижения интенсивности синего аберрационного «ареола» при аккомодации глаза в области максимальной средней чувствительности (550 нм) и повышение тем самым остроты зрения, а также противоокислительная — сочетание высокого парциального давления кислорода в сетчатке (до 70 мм рт. ст.) и наличия чувствительнык к фотоокислению полиненасыщенных жирных кислот мембран создаёт предпосылки к развитию окислительного стресса, и высокая концентрация липофильных ксантофиллов, обладающих антиоксидантными свойствами, предотвращает окислительное повреждение клеток[9].

Источники лютеина

[править | править код]

Человек получает лютеин из пищи, в основном растительного происхождения. Кроме того, источниками этого каротиноида могут являться лютеинсодержащие биологически активные добавки и лекарственные препараты.

Содержание лютеина в продуктах питания

[править | править код]

На основании базы данных USDA[10]:

Продукты Лютеин (вместе с зеаксантином) (мкг /100 г)
Шпинат 12198
Капуста Кале 8198
Петрушка 5561
Горошек 2477
Тыква 1500
Фисташки 1405
Яйцо (желток) 1094
Хурма 834
Кукуруза (сырая) 644
Сельдерей 283
Морковь 256
Мандарины 138
Апельсины 129
Персики 91

Рекомендуемый уровень потребления

[править | править код]

Рекомендуемый уровень потребления лютеина в России — 5 мг в сутки. Верхний допустимый уровень потребления — 10 мг в сутки[11]. Для профилактики заболеваний глаз (например, дистрофии сетчатки) необходимо принимать как минимум 2 мг лютеина, а суточная доза для профилактики ВМД в группе риска — не менее 6,0 мг (рекомендация российского Экспертного совета по ВМД, 2009)[12].

Интересно, что западная диета обычно обеспечивает потребление от 1 до 2мг/сут. А вот у чернокожих американцев диета обычно содержит лютеина около 3мг/сут. При этом в США представления о нормах потребления лютеина намного меньше, чем в России: всего 0.8-1 мг/сутки[13].

Согласно экспериментальным данным, приём лютеина в виде добавки в количестве 8 мг/сут приводит к росту его концентрации в плазме в пять раз. А 30 мг/сут — в 10 раз. При этом в тканях (в глазах) лютеин начинает накапливаться через 20-30 суток после начала приёма[14].

Значение лютеина для зрения

[править | править код]

Лютеин (и его изомер — зеаксантин) играет большую роль в физиологии зрения. Как компонент зрительных пигментов лютеин впервые описан в 1985 году[15].

У него две основные функции:

  1. Увеличение остроты зрения за счёт уменьшения хроматических аберраций, то есть фильтрование зрительно-неэффективной части спектра до её попадания на фоторецепторы (устранение «аберрационного ореола»). Это обеспечивает большую чёткость зрения, способность различать мелочи.
  2. Фотопротекция. Уменьшается поток наиболее агрессивной части видимого спектра — сине-фиолетовой, которая отвечает диапазону поглощения лютеина[16]. Также лютеин обеспечивает защиту от свободных радикалов, образующихся на прямом свету[17]. Уменьшение такой защиты приводит к дегенерации сетчатки и постепенной потере зрения[18].

Если первое свойство предсказано теоретически и подтверждено только на моделях, то второе (защитное) свойство многократно показано на людях. Так, установлено, что люди с пониженным содержанием лютеина намного чаще страдают от макулярной дегенерации. Употребление диеты, богатой лютеином, позволяет сократить риск дегененерации сетчатки[15]. Играя роль светофильтра, лютеин предотвращает помутнение хрусталика и разрушение сетчатки[19]. Диета, богатая лютеином, позволяет достоверно дольше сохранить хрусталик от помутнения[20].

Также лютеин уменьшает образование и накопление пигмента липофусцина, который обусловливает развитие возрастной дистрофии сетчатки. Накопление пигмента липофусцина является важным фактором старения сетчатки[21]. Помимо «засорения» оптических поверхностей, липофусцин выделяет свободные радикалы под действием синего света. Лютеин снижает скорость образования липофусцина. Механизм этого явления до конца не ясен, возможно, в его основе лежит антиоксидантный эффект. Кроме того, лютеин снижает токсичность липофусцина за счёт фильтрации агрессивного синего света[22].

Содержание лютеина в макулярной области сетчатки с возрастом уменьшается, что считается одним из основных факторов, вызывающих развитие дегенеративных процессов в сетчатке.[1] Чем выше плотность лютеина в сетчатке, тем ниже риск её повреждения. Снижение защитной функции сетчатки из-за недостатка лютеина в пище приводит к дистрофии пигментного слоя сетчатки (макулодистрофии), а в итоге — к полной потере зрения. На сегодняшний день это самая распространённая причина слепоты у людей старше 60 лет. Увеличение приёма лютеина с пищей или в виде добавок — это действенный способ увеличить его концентрацию в сыворотке крови, что во многих случаях приводит к увеличению плотности макулярного пигмента[23].

Кроме того, имеются исследования, показывающие положительное влияние лютеина на течение глаукомной оптической нейропатии (ГОН) при повышенном внутриглазном давлении (ВГД)[24].

Значение лютеина для детского зрения

[править | править код]

Несмотря на то, что лютеин не вырабатывается в организме животных и человека, в нормальной диете грудного ребёнка он присутствует с самого рождения. Это объясняется тем, что лютеин в достаточно больших концентрациях содержится в грудном молоке. Согласно одному крупному международному исследованию[25] совместная концентрация лютеина и зеаксантина в грудном молоке колебалась (в зависимости от страны) в диапазоне 26—77 мкмоль/л, а в некоторых странах (Чили, Китае, Японии и Филиппинах) их содержание даже превышало содержание другого известного антиоксиданта — бета-каротина (причём в Филиппинах и Китае — более чем в полтора раза).

Ребёнок сразу после рождения сталкивается с новым для него стрессом — мощным потоком дневного света, который, проходя через естественную оптическую систему (роговицу и хрусталик), концентрируется и фокусируется на сетчатке глаза в области жёлтого пятна. При отсутствии естественных средств защиты концентрированный пучок света неизбежно начнёт приводить к повреждению сетчатки. К настоящему времени проведены исследования на молодых приматах, в которых было продемонстрированы защитные свойства лютеина, вводившегося в диету с самого раннего возраста. В одном исследовании у нескольких приматов, которых с самого рождения держали на диете без лютеина и зеаксантина, сетчатка была облучена маломощным лазером с частотой волны в синем спектре (476 нм), после чего на срок 22—28 недель в их диету был добавлен лютеин, и эксперимент был повторён. Было обнаружено, что степень повреждения центральной ямки жёлтого пятна сетчатки после лютеина была значимо меньше, чем до него[26].

Другое исследование[27], проведённое на макаках, показало, что животные выращенные с рождения на диете, лишённой лютеина и зеаксантина, имели структурные изменения в плотности клеток пигментного эпителия сетчатки, которые в некоторой степени подвергались неопределённой по биологической значимости модификации с возникновением асимметрии в профиле клеток пигментного эпителия сетчатки, если начало использования лютеина было отодвинуто на более поздний возраст (7–17 лет). Авторы публикации заключают: «Ксантофиллы и омега-3 жирные кислоты необходимы для развития и/или поддержания нормального распределения клеток пигментного эпителия сетчатки».

Избыточное повреждающее действие синего света на сетчатку глаза у младенцев связывают с относительно большей прозрачностью их хрусталика. Со временем при окислении белков хрусталика он “желтеет” и начинает пропускать меньше коротковолнового света[28].

Исследования показывают, что введение лютеина новорожденным сопровождается положительными эффектами в отношении защиты от окислительного стресса. Например, при использовании лютеина в период 12—36 часов после рождения антиоксидантная способность крови новорожденного значимо увеличивается[29].

До последнего времени в состав детских смесей лютеин дополнительно не включался. И его содержание в них было весьма низким. Но в последнее время в продаже имеются смеси обогащённые лютеином, которые приближены по этому компоненту к грудному молоку.

Несмотря на наличие данных по введению лютеина в составе смесей в дозах 200 мкг/л и более, EFSA (Европейское управление по безопасности пищевых продуктов) приводит данные, что 100 мкг/л (то есть 10 мкг в 100 мл) может быть достаточно для достижения концентраций лютеина в крови, близких к таковым у детей на грудном вскармливании.[30]

Исследования показали[31][32], что у младенцев находящихся на грудном вскармливании, концентрация лютеина в крови после родов повышается, а на искусственном вскармливании смесью без добавления лютеина — сильно снижается уже к 1-му месяцу жизни. Напротив, при использовании смеси, содержащей адекватные количества лютеина, его концентрация в крови младенца повышается в пропорциях, сходных с таковыми у детей на естественном вскармливании[33].

Использование

[править | править код]

Лютеин зарегистрирован в качестве разрешённой пищевой добавки к пище с номером E161b (относится к пищевым красителям). Лютеин используется в фармацевтической и косметической промышленности, для обогащения пищевых изделий, входит в состав кормов для животных и рыб[1].

В 2004 году Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) установил допустимое суточное потребление (ДСП) лютеина в качестве пищевой добавки в количестве 2 мг/кг массы тела[34]. В 2010 году, проводя пересмотр безопасности лютеина, Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) установило ДСП в количестве 1 мг/кг массы тела[35].

Лютеин также входит в состав биологически активных добавок и некоторых безрецептурных лекарственных препаратов[1].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 3 4 Кретович В.Л. Основы биохимии растений. — М., 1971.
  2. ↑ Lutein. Дата обращения: 21 мая 2010. Архивировано 7 апреля 2012 года.
  3. ↑ 1 2 Armstrong G.A, Hearst J.E. Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis FASEB J. 1996 Feb;10(2):228-37
  4. ↑ Zaripheh S, Erdman JW Jr. Factors that influence the bioavailability of xanthophylls. J Nutr. 2002;132:531S-534S
  5. ↑ Goñi I, Serrano J, Saura-Calixto F. J Agric Food Chem. 2006 Jul 26;54(15):5382-7. Bioaccessibility of beta-carotene, lutein, and lycopene from fruits and vegetables
  6. ↑ Bernstein PS, Balashov NA, Tsong ED, Rando RR. Retinal tubulin binds macular carotenoids. Invest Ophthalmol Vis Sci. 1997;38:167-175
  7. ↑ Yemelyanov AY, Katz NB, Bernstein PS. Ligand-binding characterization of xanthophyll carotenoids to solubilized membrane proteins derived from human retina. Exp Eye Res. 2001;72:381-392
  8. ↑ Трофимова Н. Н. , Зак П. П. , Островский М. А СЕНСОРНЫЕ СИСТЕМЫ, 2003, том 17, № 3, с. 198—208 ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ РОЛЬ КАРОТИНОИДОВ ЖЕЛТОГО ПЯТНА СЕТЧАТКИ ГЛАЗА
  9. ↑ A. Jeffrey Whitehead, Julie A. Mares, Ronald P. Danis. Macular Pigment. A Review of Current Knowledge. Archives of Ophthalmology, 2006, vol. 124, pp. 1038—1045. Дата обращения: 19 сентября 2009. Архивировано 29 июня 2009 года.
  10. ↑ National Nutrient Database for Standard Reference Release 27. Дата обращения: 12 ноября 2014. Архивировано 4 ноября 2014 года.
  11. ↑ Методические рекомендации МР 2.3.1.1915-04 "Рекомендуемые уровни потребления пищевых и биологически активных веществ" (утв. Федеральной службой по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека 2 июля 2004 г.). Дата обращения: 11 сентября 2016. Архивировано 5 июля 2016 года.
  12. ↑ Возрастная макулярная дегенерация / Американская Академия Офтальмологии, Экспертный совет по возрастной макулярной дегенерации, Межрегиональная Ассоциация врачей-офтальмологов — Спб.: «Изд-во Н-Л», 2009.- 84с.:ил.-(Серия Ex libris «Офтальмологические ведомости»)
  13. ↑ Marse-Perlman, Julie A.; Alicia I. Fisher, Ronald Klein, Mari Palta, Gladys Block, Amy E. Millen, Jacqueline D. Wright. Lutein and Zeaxanthin in the Diet and Serum and Their Relation to Age-related Maculopathy in the Third National Health and Nutrition Examination Survey (англ.) // Am. J. Epidemiol.[англ.] : journal. — 2001. — Vol. 153, no. 5. — P. 424—432. — doi:10.1093/aje/153.5.424. Архивировано 28 августа 2008 года.
  14. ↑ Landrum JT, Bone RA, Joa H, Kilburn MD, Moore LL, Sprague KE. A one-year study of the macular pigment: the effect of 140 days of a lutein supplement. Exp Eye Res. 1997;65:57-62
  15. ↑ 1 2 Bone RA, Landrum JT, Dixon Z, Chen Y, Llerena CM. Exp Eye Res. 2000 Sep;71(3):239-45. Lutein and zeaxanthin in the eyes, serum and diet of human subjects
  16. ↑ Nolan JM, Stack J, O’connell E, Beatty S. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2007 Feb;48(2):571-82.The relationships between macular pigment optical density and its constituent carotenoids in diet and serum
  17. ↑ A. Jeffrey Whitehead, MD; Julie A. Mares, PhD; Ronald P. Danis, MD Arch Ophthalmol. 2006;124:1038-1045 Macular Pigment A Review of Current Knowledge
  18. ↑ Wooten BR, Hammond BR. Macular pigment: influences on visual acuity and visibility. Prog Retin Eye Res. 2002;21:225-240
  19. ↑ Renzi LM, Johnson EJ J Nutr Elder. 2007;26(3-4):139-57. Lutein and age-related ocular disorders in the older adult: a review
  20. ↑ Moeller SM, Voland R, Tinker L, Blodi BA, Klein ML, Gehrs KM, Johnson EJ, Snodderly DM, Wallace RB, Chappell RJ, Parekh N, Ritenbaugh C, Mares JA Arch Ophthalmol. 2008 Mar;126(3):354-64. Associations between age-related nuclear cataract and lutein and zeaxanthin in the diet and serum in the Carotenoids in the Age-Related Eye Disease Study, an Ancillary Study of the Women’s Health Initiative
  21. ↑ Sundelin SP, Nilsson SE, Brunk UT. Lipofuscin-formation in retinal pigment epithelial cells is reduced by antioxidants. Free Radic Biol Med. 2001;31:217-225
  22. ↑ Boulton M, Dontsov A, Jarvis-Evans J, Ostrovsky M, Svistunenko D. Lipofuscin is a photoinducible free radical generator. J Photochem Photobiol B. 1993;19:201-204
  23. ↑ Hammond B.R., Johnson M.A. The age-related eye disease study (AREDS) // Nutrition Reviews. — 2002. — № 60 (9). — Р. 283—288
  24. ↑ Мошетова Л.К., Алексеев И. Б., Ивашина А. В.ЛЮТЕИН В ЛЕЧЕНИИ ГЛАУКОМНОЙ ОПТИЧЕСКОЙ НЕЙРОПАТИИ "Клиническая офтальмология",ТОМ 6, 2005 г., № 2, стр. 67-69. Дата обращения: 3 июня 2011. Архивировано 24 января 2013 года.
  25. ↑ Canfield LM, Clandinin MT, Davies DP, Fernandez MC, Jackson J, Hawkes J, Goldman WJ, Pramuk K, Reyes H, Sablan B, Sonobe T, Bo X. Multinational study of major breast milk carotenoids of healthy mothers. Eur J Nutr. 2003 Jun;42(3):133-41. PubMed PMID 12811470
  26. ↑ Barker FM 2nd, Snodderly DM, Johnson EJ, Schalch W, Koepcke W, Gerss J, Neuringer M. Nutritional manipulation of primate retinas, V: effects of lutein, zeaxanthin, and n-3 fatty acids on retinal sensitivity to blue-light-induced damage. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2011 Jun 6;52(7):3934-42. Print 2011 Jun. PubMed PMID 21245404; PubMed Central PMCID: PMC3175953
  27. ↑ Leung IY, Sandstrom MM, Zucker CL, Neuringer M, Snodderly DM. Nutritional manipulation of primate retinas, II: effects of age, n-3 fatty acids, lutein, and zeaxanthin on retinal pigment epithelium. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2004 Sep;45(9):3244-56. PubMed PMID 15326147
  28. ↑ Hammond BR Jr. Possible role for dietary lutein and zeaxanthin in visual development. Nutr Rev. 2008 Dec;66(12):695-702. Review. PubMed PMID 19019038
  29. ↑ Perrone S, Longini M, Marzocchi B, Picardi A, Bellieni CV, Proietti F, Rodriguez A, Turrisi G, Buonocore G. Effects of lutein on oxidative stress in the term newborn: a pilot study. Neonatology. 2010;97(1):36-40. Epub 2009 Jul 7. PubMed PMID 19590244
  30. ↑ Scientific Opinion of the Panel on Dietetic Products Nutrition and Allergies on a request from the European Commission on the ‘suitability of lutein for the particular nutritional use by infants and young children’. The EFSA Journal (2008) 823, 1-24
  31. ↑ Johnson L, Norkus E, Abbasi S, et al. 1995. Contribution of betacarotene(BC) from BC enriched formulae to individual and total serumcarotenoids in term infants [abstract]. FASEB J, 9(4 Pt 3):1869
  32. ↑ Zimmer JP, Hammond BR Jr. Possible influences of lutein and zeaxanthin on the developing retina. Clin Ophthalmol. 2007 Mar;1(1):25-35. PubMed PMID 19668463; PubMed Central PMCID: PMC2699988
  33. ↑ Bettler J, Zimmer JP, Neuringer M, DeRusso PA. Serum lutein concentrations in healthy term infants fed human milk or infant formula with lutein. Eur J Nutr. 2010 Feb;49(1):45-51. Epub 2009 Aug 12. PubMed PMID 19672550; PubMed Central PMCID: PMC2801838
  34. ↑ World Health Organization. LUTEIN from TAGETES ERECTA // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Архивировано 13 октября 2022 года.
  35. ↑ Scientific Opinion on the re-evaluation of lutein (E 161b) as a food additive (англ.). European Food Safety Authority (28 июля 2010). Дата обращения: 13 октября 2022. Архивировано 13 октября 2022 года.

Ссылки

[править | править код]
  • Lutein (нем.). Дата обращения: 16 сентября 2009. Архивировано из оригинала 7 апреля 2012 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Лютеин&oldid=134634416