Ácido succínico
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| Ácido succínico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Ácido butanodióico |
| Outros nomes | Ácido 1,4- butanodióico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H6O4 |
| Massa molar | 118,09 g/mol |
| Densidade | 1,56 g/cm³ |
| Ponto de fusão |
185–187 °C |
| Ponto de ebulição |
235 °C, 508 K, 455 °F |
| Compostos relacionados | |
| Ácidos dicarboxílicos relacionados | Ácido malônico (C3) Ácido maleico (C4, 1 saturação) Ácido aspártico (aminoácido, uma amina no carbono 2) Ácido málico (hidroxisuccínico) Ácido glutárico (C5) |
| Compostos relacionados | Anidrido succínico Succinato de dietila Succinilcolina Ácido butanoico |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido succínico ou succinato é um ácido dicarboxílico, saturado, de cadeia normal, que apresenta fórmula molecular C4H6O4, fórmula estrutural HOOC - CH2 - CH2 - COOH, massa molecular de 118 u, ponto de fusão 189 °C.[1]
Propriedades físicas
[editar | editar código-fonte]Em temperatura ambiente, o ácido succínico puro é um sólido que forma cristais incolores e inodoros. É um ácido diprótico.
Obtenção
[editar | editar código-fonte]É formado durante a fermentação alcoólica, através da fase oxidativa do ciclo de Krebs:
- Piruvato → Acetil-CoA
- Oxalacetato + Acetil-CoA → Citrato
- Acetil-CoA → Citrato → Isocitrato + NADH → Alfa-cetoglutarato + NADH → Succinil-CoA → Succinato
O succinato (ácido succínico) poderia ser transformado em fumarato e dar continuidade no ciclo de Krebs, porém numa situação de fermentação (geralmente por leveduras) os genes ativadores da mitocondria estão reprimidos pela alta concentração de substrato (carboidratos), assim não havendo atividade mitocondrial e acumulando ácido succínico.[2]
Segurança
[editar | editar código-fonte]O ácido é inflamável e corrosivo, capaz de causar queimaduras na pele, olhos e mucosas. É perigoso por inalação, ingestão e absorção através da pele. Deve-se lavar com abundância de água as áreas afetadas e após o manuseio. Contato com os olhos podem ocasionar sérios danos. Na forma nutracêutica como um aditivo alimentar e suplemento dietético, é seguro e aprovado pelo FDA.
Referências
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