Esomeprazol

Esomeprazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 6-metoksy-2-[(S)-(4-metoksy-3,5-dimetylopirydyn-2-ylo)metylosulfinylo]-1H-benzimidazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H19N3O3S
Masa molowa	345,42 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	161796-78-7
PubChem	9568614
DrugBank	DB00736
SMILES CC1=CN=C(C(=C1OC)C)CS(=O)C2=NC3=C(N2)C=C(C=C3)OC
InChI InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)/t24-/m0/s1 InChIKey SUBDBMMJDZJVOS-DEOSSOPVSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 155 °C logP 0,6
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki hydrat soli magnezowej Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki hydrat soli magnezowej Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S brak zwrotów S
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A02BC05, A02 BD06, B01AC56, M01AE52
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przepiwwrzodowe, przeciwhistaminowe Biodostępność 50–90% Okres półtrwania 1–1,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 97% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 80% z moczem, 20% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie Objętość dystrybucji 16 l

Esomeprazol, ezomeprazol – organiczny związek chemiczny, lek z grupy inhibitorów pompy protonowej, zmniejszający wydzielanie do światła żołądka jonów wodorowych. Jest stosowany głównie w terapii choroby wrzodowej.

Mechanizm działania

Esomeprazol jest S-izomerem omeprazolu, pochodną benzimidazolu. Działa jako specyficzny inhibitor enzymu, pompy protonowej (K⁺/H⁺ ATP-azy). Ponieważ jest słabą zasadą, osiąga duże stężenie w kwaśnym środowisku kanalików wydzielniczych komórek okładzinowych błony śluzowej żołądka. Jest tam przekształcany do formy czynnej i wiąże się nieodwracalnie z receptorami cystynowymi pompy. Bezpośrednim skutkiem jego działania jest zmniejszenie wydzielania do światła żołądka jonów wodorowych, co powoduje zmniejszoną kwaśność soku żołądkowego.

Wskazania

• choroba refluksowa przełyku
• choroba wrzodowa (leczenie choroby wrzodowej współistniejącej z zakażeniem Helicobacter pylori i związanej ze stosowaniem niesteroidowych leków przeciwzapalnych)

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• wrodzona nietolerancja fruktozy
• zespół złego wchłaniania glukozy i galaktozy
• niedobór sacharazy-izomaltazy

Ostrożnie:

• ciężka niewydolność wątroby

Działania niepożądane

Często:

• bóle głowy
• biegunka
• bóle brzucha
• wzdęcia
• nudności, wymioty
• zaparcia

Rzadko:

• obrzęk naczynioruchowy
• reakcja anafilaktyczna
• zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych
• parestezje
• senność
• bezsenność
• splątanie
• pobudzenie
• agresja
• depresja
• omamy
• ginekomastia
• zapalenie dziąseł
• drożdżyca przewodu pokarmowego
• leukopenia
• małopłytkowość
• agranulocytoza
• pancytopenia
• zapalenie wątroby
• niewydolność wątroby
• bóle stawów
• osłabienie siły mięśniowej
• bóle mięśni
• osutki
• nadwrażliwość na światło
• rumień wielopostaciowy
• zespół Stevensa-Johnsona
• wypadanie włosów
• złe samopoczucie
• gorączka
• skurcz oskrzeli
• śródmiąższowe zapalenie nerek
• zaburzenia widzenia i smaku
• hiponatremia

Preparaty dostępne w Polsce

Preparaty zarejestrowane w Polsce (stan na styczeń 2021): Emanera, Esomeprazole, Helides, Mesopral, Nexium, Stomezul, Texibax

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 214, 215, ISBN 83-7430-060-4 .
• Pharmindex Brevier Podręczny Index Leków, t. 2, Warszawa: CMP Medica, 2011, s. N13, ISSN 1426-4250 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.