Acetofenon

Acetofenon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-fenyloetanon
	Inne nazwy i oznaczenia
	keton fenylowo-metylowy, acetylobenzen, fenylometyloketon, metylofenyloketon, PhAc
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H8O
Inne wzory	C6H5COCH3
Masa molowa	120,15 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	98-86-2
PubChem	7410
DrugBank	DB04619
SMILES
	CC(=O)C1=CC=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
	InChIKey
	KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0281 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	6,7 g/kg (20 °C); 8,2 g/kg (50 °C); 11,7 g/kg (80 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie, stężonym kwasie siarkowym i chloroformie
Temperatura topnienia	19,4 °C
Temperatura wrzenia	202,1 °C (1013 hPa)
Punkt krytyczny	436,4 °C; 4,01 MPa; 373 cm³/mol ≈ 0 g/cm³
logP	1,63
Współczynnik załamania	1,5372 (20 °C, 589 nm)
Lepkość	1,681 mPa·s (25 °C, 1 atm); 0,634 mPa·s (100 °C, 1 atm)
Napięcie powierzchniowe	39,04 mN/m (25 °C, 1 atm); 36,15 mN/m (50 °C, 1 atm); 33,27 mN/m (75 °C, 1 atm)
Prężność pary	0,4 hPa (20 °C); 0,49 hPa (25 °C); 0,8 hPa (30 °C); 2,9 hPa (50 °C)
Budowa
Układ krystalograficzny	jednoskośny
Moment dipolowy	3,02±0,06 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H319
Zwroty P	P264, P270, P280, P301+P312+P330, P337+P313, P501
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 2 0
Temperatura zapłonu	77 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	535 °C; 570 °C
Granice wybuchowości	dolna: 1,1%
Numer RTECS	AM5250000
Dawka śmiertelna	LD50 815 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	keton difenylowy, anizol, aceton, eter allilowo-fenylowy, acetanilid,
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	fotouczulające
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Acetofenon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów (czasem oznaczany skrótem PhAc), jeden z najprostszych ketonów aromatycznych. Ma dość intensywny, przyjemny zapach kojarzący się z zasuszonymi różami. Jest ważnym prekursorem używanym w produkcji związków zapachowych i żywic^[12].

Otrzymywanie

Acetofenon jest otrzymywany przemysłowo głównie jako produkt uboczny przy produkcji fenolu i acetonu w procesie kumenowym. Jeżeli w przegrupowaniu wodoronadtlenku kumylu migracji ulegnie grupa metylowa zamiast fenylowej produktami tej reakcji będą acetofenon i metanol^[12]:

C
6H
5C(CH
3)
2OOH → C
6H
5C(O)CH
3 + CH
3OH

Reakcja ta może stanowić główny kierunek rozkładu wodoronadtlenku kumylu jeśli prowadzi się ją w temp. 100 °C w obecności Cu(NO
3)
2^[12].

Drugą przemysłową metodą otrzymywania acetofenonu jest katalityczne utlenianie etylobenzenu w 130 °C^[12]:

C
6H
5CH
2CH
3 + O
2 → C
6H
5C(O)CH
3 + H
2O

Na skalę laboratoryjną acetofenon otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa przez acylowanie benzenu chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem octowym w obecności bezwodnego chlorku glinu jako katalizatora^[12]^[13].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Acetophenone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 22380 [dostęp 2018-07-30] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-6.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-67.
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 6-243.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 15-13, 16-17.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
↑ Acetophenone, 99% Material Safety Data Sheet [online], Fisher Scientific [dostęp 2018-07-30] (ang.).
↑ Acetophenone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04619 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e HardoH. Siegel HardoH., ManfredM. Eggersdorfer ManfredM., Ketones, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, DOI: 10.1002/14356007.a15_077 (ang.).
↑ Friedel–Crafts-type acylation processes, [w:] ArthurA. Vogel ArthurA. i inni, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, wyd. 5, Longman Scientific & Technical / John Wiley & Sons, 1989, s. 1006–1015, ISBN 0-582-46236-3 (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Acetophenone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 22380 [dostęp 2018-07-30] (niem. • ang.).

[CITEREFHaynes2016'''3'''-6-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-6.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-173-3] Haynes 2016 ↓, s. 5-173.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-139-4] Haynes 2016 ↓, s. 5-139.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-67-5] Haynes 2016 ↓, s. 6-67.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-243-6] Haynes 2016 ↓, s. 6-243.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-190-7] Haynes 2016 ↓, s. 6-190.

[CITEREFHaynes2016'''15'''-13,_'''16'''-17-8] Haynes 2016 ↓, s. 15-13, 16-17.

[CITEREFHaynes2016'''9'''-60-9] Haynes 2016 ↓, s. 9-60.

[fisher-10] Acetophenone, 99% Material Safety Data Sheet [online], Fisher Scientific [dostęp 2018-07-30] (ang.).

[DB-11] Acetophenone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04619 (ang.).

[Ullmann-12] HardoH. Siegel HardoH., ManfredM. Eggersdorfer ManfredM., Ketones, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, DOI: 10.1002/14356007.a15_077 (ang.).

[Vogel-13] Friedel–Crafts-type acylation processes, [w:] ArthurA. Vogel ArthurA. i inni, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, wyd. 5, Longman Scientific & Technical / John Wiley & Sons, 1989, s. 1006–1015, ISBN 0-582-46236-3 (ang.).

[1]

[2]

[4]

[5]

[3]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]