Chloroform
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
CHCl3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
119,38 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwna ciecz o słodkawym zapachu[2] i słodkawym, palącym smaku[3] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki |
chlorometan, dichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, bromoform, jodoform | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC |
Chloroform (łac. chloroformium) – organiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, chlorowa pochodna metanu.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Częściowe chlorowanie metanu jest procesem nieselektywnym, który prowadzi do powstania mieszaniny mono-, di-, tri- i tetrachlorowanych pochodnych. Z mieszaniny tej za pomocą destylacji frakcyjnej można uzyskać poszczególne produkty (w tym chloroform) o czystości wystarczającej do zastosowań przemysłowych[13].
Czysty chloroform uzyskuje się w wyniku chlorowania etanolu lub acetonu[14][13][15]:
- Z etanolu
- Utlenianie etanolu: CH3CH2OH + Cl2 → CH3CHO + 2HCl
- Chlorowanie acetaldehydu: CH3CHO + 3Cl2 → CCl3CHO + 3HCl
- Dekarboksylacja chloralu: CCl3CHO + KOH → CHCl3 + HCOOK
- Z acetonu
- Reakcja haloformowa: CH3C(O)CH3 + 3Cl2 → CCl3C(O)CH3 + 3HCl
- CCl3C(O)CH3 + KOH → CHCl3 + CH3COOK
Zamiast chloru i zasady stosuje się zazwyczaj wapno chlorowane[14].
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]Chloroform jest ciężką, lotną, niepalną cieczą. Jest mało reaktywny. W zetknięciu z ogniem pary chloroformu ulegają rozkładowi, z wytworzeniem chloru, chlorowodoru i fosgenu. Podobny powolny rozkład zachodzi również pod wpływem światła, w wyniku czego chloroform często jest zanieczyszczony ww. substancjami.
W reakcji chloroformu z wodnym roztworem NaOH powstaje dichlorokarben, wykorzystywany w syntezie organicznej.
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Głównie jako rozpuszczalnik np. przy syntezie białek, analizach środowiskowych, analizach pestycydów, chromatografii. W syntezie organicznej używany także jako źródło rodników.
Ze względu na dużą szkodliwość jego użycie zostało bardzo ograniczone. Zastępowany jest najczęściej chlorkiem metylenu. Deuterowany chloroform, CDCl3 jest popularnym rozpuszczalnikiem w spektroskopii NMR.
Zastosowanie w medycynie
[edytuj | edytuj kod]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/94/Effects_of_chloroform_%28historical%29-3.jpg/220px-Effects_of_chloroform_%28historical%29-3.jpg)
Dawne zastosowanie w anestezjologii
Chloroform o wysokiej czystości chemicznej (Chloroformium anaestheticus, syn. Chloroformium pro narcosi) od 1847 roku był stosowany (obok eteru dietylowego oraz podtlenku azotu) do głębokiej narkozy[17]. W praktyce anestezjologicznej stosowano „chloroformowanie” 1% stężeniem w powietrzu wdychanym[18]. Rozpiętość między dawką znieczulającą a toksyczną jest niewielka, bowiem już stężenia 1,3–1,5% powodują porażenie ośrodka oddechowego. Narkoza chloroformowa przebiegała podobnie do narkozy eterowej, z pewnymi różnicami (zasypianie jest spokojniejsze i szybsze niż przy użyciu eteru, natomiast wybudzanie późniejsze)[18]. Zastosowanie narkozy chloroformem stopniowo ograniczano od okresu międzywojennego, na rzecz bezpieczniejszych i mniej toksycznych anestetyków[19]. Chloroform wykazuje dużą toksyczność dla narządów miąższowych (nerek, wątroby) oraz powoduje zmiany zwyrodnieniowe mięśnia sercowego[18]. W latach 60. w Polsce był stosowany do narkozy już bardzo rzadko – tylko w pewnych, szczególnych przypadkach[20], natomiast w połowie lat 70. jego stosowanie w anestezjologii zostało zaniechane całkowicie[18][21].
Zastosowanie wody chloroformowej
W lecznictwie stosowano doustnie preparat galenowy – świeżo przygotowany 0,5% wodny roztwór chloroformu, znany jako Aqua Chloroformii – woda chloroformowa. Znajdowała zastosowanie jako środek przeciwwymiotny (antiemeticum). Podawano 1 łyżkę stołową co 1 do 4 godzin, w miarę potrzeb, nie przekraczając 150 ml dla osoby dorosłej na dobę[22]. Wodę chloroformową stosowano jeszcze do początku lat 90[potrzebny przypis].
Zastosowanie miejscowe
Chloroform obecnie jest stosowany jeszcze sporadycznie miejscowo w postaci preparatów recepturowych: w dermatologii (m.in. roztwory chloroformowe batidrolu, smoły pogazowej) oraz w reumatologii (mazidła 10–25%)[22][23].
Zagrożenia
[edytuj | edytuj kod]Działa drażniąco na skórę i oczy, szkodliwy przy wchłanianiu przez drogi oddechowe i po połknięciu; w przypadku długotrwałego narażenia lub wysokiego stężenia stwarza poważne zagrożenia dla zdrowia. Może nastąpić nagła śmierć wskutek zaburzeń rytmu serca i zatrzymania akcji serca lub zatrzymania oddechu. Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy (włącznie z wystąpieniem trwałych zmian), wywołuje poczucie senności, nudności, zmniejsza sprawność umysłową, powoduje utratę przytomności. Uszkadza wątrobę i nerki.
- Rakotwórczość
Zgodnie z kryteriami RTECS chloroform jest substancją rakotwórczą (białaczka). Kryteria IARC kwalifikują go jako przypuszczalnie rakotwórczy dla ludzi (klasyfikacja: 2B – grupa 2A). NCI uważa, że istnieją wyraźne dowody rakotwórczości chloroformu. Zgodnie z innymi kryteriami jest prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi, istnieją też ograniczone dowody rakotwórczości w badaniach na zwierzętach[24].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b P-61.3.4. Retained names, [w:] Henri A. Favre , Warren H. Powell , Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 661, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, Cytat: The retained names ‘bromoform’ for HCBr
3, ‘chloroform’ for HCCl
3, and ‘iodoform’ for HCI
3 are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names (ang.). - ↑ a b c d e f g h i j Chloroform, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12870 [dostęp 2017-03-26] (niem. • ang.).
- ↑ a b Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965–1970, s. 1393, OCLC 603050816 .
- ↑ a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-520.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-176.
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 5-165.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-81.
- ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-247.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-66.
- ↑ a b Chloroform, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-03-26] (ang.).
- ↑ dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-26]
- ↑ a b Jan Moszew , Chemia organiczna, wyd. 5, Łódź–Warszawa–Kraków: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1964, s. 241–242 .
- ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 74, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ A.E. Cziczibabin , Podstawy chemii organicznej, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1957, s. 185 .
- ↑ J. Thorwald „Stulecie chirurgów”.
- ↑ Świat Zdrowia – przychodnie lekarskie | miesięcznik o zdrowiu [online], www.swiat-zdrowia.pl [dostęp 2020-07-08] (pol.).
- ↑ a b c d Piotr Kubikowski, Wojciech Kostowski: Farmakologia. Podstawy Farmakoterapii. Wyd. 1. 1979, s. 241–242.
- ↑ Poradnik Terapeutyczny – wyd. I – 1954 r.
- ↑ Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. II – 1969 r.
- ↑ Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. III – 1975 r., s. 238.
- ↑ a b Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 93.
- ↑ Stefania Jabłońska, S. Majewski: Choroby Skóry. PZWL, 2010.
- ↑ Chloroform (nr 372978) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).