WO2020085446A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 Download PDF

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compound
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unsubstituted
carbon atoms
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圭一 安川
将太 澤野
中野　裕美
拓史 塩見
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出光興産株式会社
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    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence device, an organic electroluminescence device, and an electronic device.
  • organic electroluminescence element When a voltage is applied to the organic electroluminescence element (hereinafter, also referred to as “organic EL element”), holes are injected from the anode into the light emitting layer and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons. At this time, singlet excitons are produced at a rate of 25% and triplet excitons are produced at a rate of 75% according to the statistical rule of electron spin. Fluorescent organic EL devices that use light emission from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but it is said that the internal quantum efficiency is 25%. Therefore, studies are being made to improve the performance of the organic EL element.
  • TADF Thermally Activated Delayed Fluorescence
  • TADF property compound a compound in which a donor site and an acceptor site are bound in the molecule is known.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose compounds in which a fused carbazolyl group and a cyano group are bonded to a benzene ring.
  • Patent Document 3 discloses a compound represented by (A) mL- (D) n as a compound having a light emitting property.
  • L is an m + n-valent aromatic linking group
  • A is a group having a positive Hammett's ⁇ p value or a phenyl group
  • D is a group having a negative Hammett's ⁇ p value (except for the phenyl group).
  • m is an integer of 1 or more
  • n is an integer of 2 or more.
  • Patent Document 3 discloses, as an example of this compound, a compound in which a fused carbazolyl group and a cyano group are bonded to a benzene ring.
  • An object of the present invention is to provide a compound having excellent performance for use in an organic EL device, a material for an organic electroluminescence device containing the compound, an organic electroluminescence device using the compound, and the organic electroluminescence device. It is to provide an electronic device.
  • n is an integer of 2 or more and 4 or less
  • m is an integer of 1 or more and 4 or less
  • q is an integer of 0 or more and 3 or less
  • m + n + q 6
  • CN is a cyano group
  • D 1 is represented by the following general formula (2), a group represented by the following general formula (3) or the following general formula (3X)
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent, or a set of adjacent Rx are bonded to each other to form a ring
  • Rx as a substituent is, independently, Halogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted
  • pyridazinyl group triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, Triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazopyridinyl group, benztriazolyl group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group Group, chia Azolyl group, benzofuranyl group, benzothien
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 1 and R 2, a group of R 2 and R 3, a group of R 3 and R 4 Or a combination of R 5 and R 6 , a combination of R 6 and R 7 , and a combination of R 7 and R 8 to form a ring, provided that R 1 and Any one of a set of R 2, a set of R 2 and R 3, a set of R 3 and R 4, a set of R 5 and R 6, a set of R 6 and R 7, and a set of R 7 and R 8.
  • R 1 to R 8 as substituents are each independently Halogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, Hydroxy group, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to
  • R 31 to R 38 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 31 and R 32, a group of R 32 and R 33, a group of R 33 and R 34. Or a group of R 35 and R 36, a group of R 36 and R 37, and a group of R 37 and R 38 are bonded to each other to form a ring, R 31 to R 38 as a substituent each independently have the same meaning as R 1 to R 8 as a substituent in the general formula (2), A represents a ring structure represented by the following general formula (131) or the following general formula (132), the ring structure A is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position, and p is 1 or more and 4 or less. When p is an integer of 2 or more, the plurality of ring structures A are the same or different from each other.
  • * represents a bonding site with the carbon atom of the benzene ring in the general formula (1).
  • R 41 to R 48 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 41 and R 42, a group of R 42 and R 43, a group of R 43 and R 44.
  • a pair of R 45 and R 46, a pair of R 46 and R 47, and a pair of R 47 and R 48 are bonded to each other to form a ring
  • R 41 to R 48 as the substituents each independently have the same meaning as R 31 to R 38 as the substituents in the general formula (3)
  • B represents a ring structure represented by the following general formula (131) or the following general formula (132), the ring structure B is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position, and px is 1 or more and 4 or less.
  • the plurality of ring structures B are the same or different from each other
  • C represents a ring structure represented by the following general formula (131) or the following general formula (132)
  • the ring structure C is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position
  • py is 1 or more and 4 or less.
  • the plurality of ring structures C are the same or different from each other. * Represents a bonding site with the carbon atom of the benzene ring in the general formula (1). )
  • R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, bond with a part of an adjacent ring structure to form a ring, or R 19 and R 20 R 20 pairs are joined together to form a ring
  • X 1 is CR 50 R 51 , NR 52 , a sulfur atom, or an oxygen atom
  • R 50 , R 51, and R 52 are each independently a hydrogen atom or a substituent. or R 50 and R 51 are bonded to each other to form a ring
  • R 19 , R 20 , R 50 , R 51 and R 52 as a substituent each independently have the same meaning as R 1 to R 8 as a substituent in the general formula (2).
  • a material for an organic electroluminescence device which contains the compound according to the one aspect of the present invention.
  • the first compound is a compound according to one aspect of the present invention described above,
  • An organic electroluminescent device is provided.
  • an electronic device equipped with the organic electroluminescence element according to the aforementioned aspect of the present invention.
  • a compound having excellent performance for use in an organic EL device a material for an organic EL device containing the compound, an organic EL device using the compound, and the organic EL device are mounted.
  • the electronic device can be provided.
  • n is an integer of 2 or more and 4 or less
  • m is an integer of 1 or more and 4 or less
  • q is an integer of 0 or more and 3 or less
  • m + n + q 6
  • CN is a cyano group
  • D 1 is represented by the following general formula (2), a group represented by the following general formula (3) or the following general formula (3x)
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent, or a set of adjacent Rx are bonded to each other to form a ring
  • Rx as a substituent is, independently, Halogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted
  • pyridazinyl group triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, Triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazopyridinyl group, benztriazolyl group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group Group, chia Azolyl group, benzofuranyl group, benzothien
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 1 and R 2, a group of R 2 and R 3, a group of R 3 and R 4 Or a combination of R 5 and R 6 , a combination of R 6 and R 7 , and a combination of R 7 and R 8 to form a ring, provided that R 1 and Any one of a set of R 2, a set of R 2 and R 3, a set of R 3 and R 4, a set of R 5 and R 6, a set of R 6 and R 7, and a set of R 7 and R 8.
  • R 1 to R 8 as substituents are each independently Halogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, Hydroxy group, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to
  • R 31 to R 38 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 31 and R 32, a group of R 32 and R 33, a group of R 33 and R 34. Or a group of R 35 and R 36, a group of R 36 and R 37, and a group of R 37 and R 38 are bonded to each other to form a ring, R 31 to R 38 as a substituent each independently have the same meaning as R 1 to R 8 in the general formula (2), A represents a ring structure represented by the following general formula (131) or the following general formula (132), the ring structure A is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position, and p is 1 or more and 4 or less. When p is an integer of 2 or more, the plurality of ring structures A are the same or different from each other.
  • * represents a bonding site with the carbon atom of the benzene ring in the general formula (1).
  • R 41 to R 48 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 41 and R 42, a group of R 42 and R 43, a group of R 43 and R 44.
  • a pair of R 45 and R 46, a pair of R 46 and R 47, and a pair of R 47 and R 48 are bonded to each other to form a ring
  • R 41 to R 48 as the substituents each independently have the same meaning as R 31 to R 38 as the substituents in the general formula (3)
  • B represents a ring structure represented by the following general formula (131) or the following general formula (132), the ring structure B is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position, and px is 1 or more and 4 or less.
  • the plurality of ring structures B are the same or different from each other
  • C represents a ring structure represented by the following general formula (131) or the following general formula (132)
  • the ring structure C is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position
  • py is 1 or more and 4 or less.
  • * Represents a bonding site with the carbon atom of the benzene ring in the general formula (1).
  • R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, bond with a part of an adjacent ring structure to form a ring, or R 19 and R 20 R 20 pairs are joined together to form a ring
  • X 1 is CR 50 R 51 , NR 52 , a sulfur atom, or an oxygen atom
  • R 50 , R 51, and R 52 are each independently a hydrogen atom or a substituent. or R 50 and R 51 are bonded to each other to form a ring
  • R 19 , R 20 , R 50 , R 51 and R 52 as a substituent each independently have the same meaning as R 1 to R 8 as a substituent in the general formula (2).
  • R 19 and R 20 each independently form a ring by combining with a part of an adjacent ring structure, specifically, the following (I) to (IV) Means either.
  • the combination of R 19 and R 20 to be bonded to each other to form a ring specifically means the following (V).
  • the general formula (131) is adjacent, of the adjacent two of the ring, one ring of R 19 and the other ring set of R 19, R of one ring 19 and the other ring of R 20 pair, and the one ring of R 20 and the other ring of any one or more sets of pairs of R 20 to form bonded to a ring.
  • the “variable in the general formula” means R 1 to R 8 when the general formula is the general formula (2), and R 31 to R 8 when the general formula is the general formula (3).
  • R 38 , R 19 , R 20 , R 50 to R 52, and p are meant, and when the general formula is the general formula (3X), R 41 to R 48 , R 19 , R 20 , and R 50 to R 52 , px and py.
  • m ′ groups represented by the general formula (2) are selected as the groups of D 1 , they are represented by the same symbols in the m ′ general formulas (2). All variables are the same.
  • m ′ groups represented by the general formula (3) are selected as the groups of D 1 , variables represented by the same symbol in the m ′ general formulas (3) are different from each other. , All the same.
  • m ′ groups represented by the general formula (3X) are selected as the groups of D 1 , variables represented by the same symbol in the m ′ general formulas (3X) are different from each other. , All the same.
  • m ′ is 2, 3 or 4.
  • the two groups represented by the general formula (3) when two groups represented by the general formula (3) are selected as the group of D 1, the two groups represented by the general formula (3) have the same R 31 and R 31 32 is the same, R 33 is the same, R 34 is the same, R 35 is the same, R 36 is the same, R 37 is the same, R 38 is the same Are the same, R 19 is the same, R 20 is the same, R 50 is the same, R 51 is the same, R 52 is the same, and p is the same group. Is.
  • the compound represented by the general formula (1) (hereinafter, also referred to as “the compound of the present embodiment”) has excellent performance for use in an organic EL device. Having excellent performance for use in an organic EL device means that, for example, at least one of the following (1) to (3) is realized.
  • (1) When the compound of the present embodiment is used in an organic EL device, at least one of the luminous efficiency of the organic EL device, the device life, and the driving voltage should be improved.
  • Excellent TADF property. It has excellent heat resistance.
  • the excellent TADF property means, for example, that the “value of X D / X P ” measured by the measurement method described below is 0.05 or more.
  • the value of X P is the amount of Prompt luminescence (immediate light emission)
  • the value of X D is the amount of Delay emission (delayed luminescence).
  • excellent in heat resistance means that the compound of the present embodiment has a high decomposition temperature or a low sublimation temperature.
  • an organic EL element when an organic EL element is produced by using a compound having excellent heat resistance, since a relatively high temperature can be applied to the compound, the compound can be vapor-deposited faster, A target organic layer (for example, a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, etc.) can be obtained. As a result, the manufacturing time of the organic EL element can be shortened. This reduction in manufacturing time also leads to reduction in manufacturing time of an electronic device (for example, a display device such as an organic EL panel) equipped with an organic EL element. Therefore, by using a compound having excellent heat resistance, it is possible to realize cost reduction of the organic EL element and the electronic device equipped with the organic EL element.
  • a target organic layer for example, a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, etc.
  • thermogravimetric differential thermal analysis TG-DTA
  • Thermogravimetric differential calorimetry is a method for continuously measuring the mass change of a sample when the sample is heated, and is used for detecting physical changes accompanied by mass changes such as sublimation and evaporation.
  • each Rx independently represents Hydrogen atom, An unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, An unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
  • Rx is an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms
  • Rx as an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuran group. It is preferably a nyl group or a dibenzothienyl group.
  • the triazinyl group means a group in which one hydrogen atom is removed from 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, or 1,2,3-triazine.
  • the triazinyl group is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom from 1,3,5-triazine.
  • each Rx independently represents Hydrogen atom, An unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an unsubstituted dibenzofuranyl group, or an unsubstituted dibenzothienyl group is more preferable.
  • Rx is more preferably a hydrogen atom.
  • R 1 to R 8 , R 31 to R 38 , R 19 to R 20 , R 41 to R 48 , and R 50 to R 52 as substituents are each independently, An unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, It is preferably an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the compound of the present embodiment is preferably a compound represented by any of the following general formulas (1-1) to (1-47).
  • D 1 in the general formulas (1-1) to (1-47) independently has the same meaning as D 1 in the general formula (1), and Rx independently represents the general formula (1). Is synonymous with Rx in.
  • X 1 in the general formula (132) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom. That is, in the compound of the present embodiment, D 1 in the general formulas (1-1) to (1-47) is a group represented by the general formula (3) or the general formula (3X), When D 1 is a group represented by the general formula (3), A in the general formula (3) has a ring structure represented by the general formula (132), and X in the ring structure.
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • D 1 is a group represented by the general formula (3X)
  • at least one of B and C in the general formula (3X) has a ring structure represented by the general formula (132)
  • X 1 in the ring structure is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the compound of this embodiment is represented by any one of formulas (1-4) to (1-7), (1-14) to (1-17) and (1-23) to (1-25).
  • the compound is preferably
  • the compound of the present embodiment is more preferably the compound represented by the general formula (1-6), (1-23) or (1-24).
  • the compound of this embodiment is more preferably a compound represented by the following general formula (1-6A), (1-23A) or (1-24A) from the viewpoint of excellent TADF properties and heat resistance.
  • D 1 in the general formula (1-6a), (1-23A) and (1-24A) are each independently the same meaning as D 1 in the general formula (1).
  • the compound of the present embodiment is also preferably a compound represented by the general formula (1-6).
  • the compound of the present embodiment is also preferably a compound represented by the general formula (1-23).
  • the compound of the present embodiment is also preferably a compound represented by the general formula (1-24).
  • the compound of the present embodiment is also preferably a compound represented by the general formula (1-1), (1-10) or (1-21).
  • D 1 is preferably a group represented by any one of the following general formulas (3-1) to (3-12).
  • R 11 to R 16 are substituents
  • R 101 to R 150 and R 61 to R 70 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 101 to R 150 and R 61 to R 70 as substituents are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 6 carbon atoms, Hydroxy group, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 28 ring-forming carbon atoms,
  • X 1 to X 6 are each independently an oxygen atom, a sulfur atom or CR 151 R 152 , and R 201 to R 260 are each independently.
  • a hydrogen atom or a substituent, R 151 and R 152 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or R 151 and R 152 are bonded to each other to form a ring, R 201 to R 260 , R 151 and R 152 as substituents are each independently Halogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having
  • D 1 is a group represented by any one of formulas (3-7) to (3-12), and from the viewpoint of exhibiting a longer wavelength effect, It is also preferable that X 1 to X 6 in the formulas (3-7) to (3-12) are sulfur atoms.
  • D 1 is a group represented by the general formula (3-12), and X in the general formula (3-12) is preferable from the viewpoint of further exhibiting the effect of increasing the wavelength. It is also preferable that 6 is a sulfur atom.
  • D 1 is a group represented by any of the general formulas (3-7) to (3-12), and in the general formulas (3-7) to (3-12) It is also preferable that X 1 to X 6 are oxygen atoms.
  • D 1 is a group represented by any of the general formulas (3-7) to (3-12), and in the general formulas (3-7) to (3-12) It is also preferable that X 1 to X 6 are CR 151 R 152 .
  • D 1 is a group represented by any one of formulas (3-1) to (3-6).
  • the compound of this embodiment is represented by any one of formulas (1-4) to (1-7), (1-14) to (1-17) and (1-23) to (1-25). It is also preferable that D 1 is a group represented by any one of formulas (3-1) to (3-12).
  • the compound of this embodiment is represented by any one of formulas (1-4) to (1-7), (1-14) to (1-17) and (1-23) to (1-25).
  • D 1 is a group represented by any one of formulas (3-7) to (3-12), and X 1 in formulas (3-7) to (3-12) It is also preferable that 1 to X 6 are sulfur atoms.
  • the compound of the present embodiment is a compound represented by the general formula (1-6), (1-23) or (1-24) from the viewpoint of excellent TADF property and the effect of exhibiting a longer wavelength effect.
  • D 1 is a group represented by any one of formulas (3-7) to (3-12), and X 1 to X 6 in formulas (3-7) to (3-12) Is also preferably a sulfur atom.
  • the compound of this embodiment is represented by any one of formulas (1-4) to (1-7), (1-14) to (1-17) and (1-23) to (1-25).
  • D 1 is a group represented by any one of formulas (3-7) to (3-12), and X 1 in formulas (3-7) to (3-12) It is also preferable that 1 to X 6 are oxygen atoms.
  • the compound of the present embodiment is a compound represented by the general formula (1-6), (1-23) or (1-24), and D 1 is represented by the general formula (3-7) to (3-12) It is also preferable that X 1 to X 6 in the general formulas (3-7) to (3-12) are groups represented by any of the above ()).
  • the compound of this embodiment is represented by any one of formulas (1-4) to (1-7), (1-14) to (1-17) and (1-23) to (1-25).
  • D 1 is a group represented by any one of formulas (3-7) to (3-12), and X 1 in formulas (3-7) to (3-12) It is also preferred that 1 to X 6 are CR 151 R 152 .
  • the compound of the present embodiment is a compound represented by the general formula (1-6), (1-23) or (1-24), and D 1 is represented by the general formula (3-7) to (3-12) It is also preferable that X 1 to X 6 in the general formulas (3-7) to (3-12) is a group represented by any one of ( 1 ) to (3) and CR 151 R 152 .
  • the compound of this embodiment is represented by any one of formulas (1-4) to (1-7), (1-14) to (1-17) and (1-23) to (1-25). It is also preferable that D 1 is a group represented by any one of formulas (3-1) to (3-6).
  • the compound of the present embodiment is a compound represented by the general formula (1-6), (1-23) or (1-24), and D 1 is represented by the general formula (3-1) to (3-6) It is also preferable that it is a group represented by any of the above.
  • the compound of the present embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (1A).
  • m4 is an integer of 1 or more and 4 or less
  • q1 is an integer of 0 or more and 3 or less
  • m4 + q1 4
  • D 1 has the same meaning as D 1 in the general formula (1)
  • Rx has the same meaning as Rx in the general formula (1)
  • D 1 and Rx each have the same meaning.
  • Each is bonded to a carbon atom of the benzene ring in the general formula (1A).
  • the compound represented by the general formula (1A) is preferably a compound represented by the following general formula (1-24).
  • D 1 in the general formula (1-24) has the same meaning as D 1 in the general formula (1A), and Rx independently has the same meaning as Rx in the general formula (1A).
  • D 1 in the general formula (1-24) is preferably a group represented by the general formula (3).
  • D 1 in the general formula (1-24) is preferably a group represented by any of the following general formulas (3-7A) to (3-12A).
  • X 1 to X 6 in formulas (3-7) to (3-12) have the same meanings as R 151 and R 152 when CR 151 R 152 .
  • * Represents a binding site to the carbon atom of the benzene ring in the general formula (1-24).
  • D 1 in the general formula (1-24) is preferably a group represented by the general formula (3-7A) or (3-10A).
  • X 1 in the general formula (3-7A) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 2 in the general formula (3-8A) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 3 in the general formula (3-9A) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 4 in the general formula (3-10A) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 5 in the general formula (3-11A) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 6 in the general formula (3-12A) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • D 1 is a group represented by the following general formula (3-10X).
  • X 7 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 52 , or CR 151 R 152 , and R 231 to R 240 and R 52 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 151 and R 152 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or R 151 and R 152 are bonded to each other to form a ring,
  • R 231 to R 240 , R 52 , R 151 and R 152 as substituents are each independently Halogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyls
  • X 7 in the general formula (3-10X) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the compound of this embodiment is preferably a compound represented by the above general formula (1-10X).
  • the compound of the present embodiment is a compound represented by the general formula (1-10X), and X 7 in the general formula (3-10X) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • D 1 in the general formula (1-2X), (1-3X), (1-11X), (1-12X), (1-13X) and (1-22X) is the same as in the general formula (1). It has the same meaning as D 1 and Rx has the same meaning as Rx in the general formula (1).
  • the compound of this embodiment is preferably a compound represented by the above general formula (1-22X).
  • Rx in the general formulas (1-2X), (1-3X), (1-11X), (1-12X), (1-13X) and (1-22X) is hydrogen. It is preferably an atom.
  • the compound of the present embodiment is a compound represented by the general formula (1-22X), and it is more preferable that Rx in the general formula (1-22X) is a hydrogen atom.
  • D 1 in the above general formulas (1-2X), (1-3X), (1-11X), (1-12X), (1-13X) and (1-22X) is It is preferably a group represented by the above general formula (3-10X).
  • * in the general formula (3-10X) represents the general formulas (1-2X), (1-3X), (1-11X), (1-12X), (1-13X) and (1 -22X) represents a bonding site with a carbon atom of a benzene ring.
  • D 1 in the above general formulas (1-2X), (1-3X), (1-11X), (1-12X), (1-13X) and (1-22X) Is a group represented by the general formula (3-10X), X 7 in the general formula (3-10X) is more preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the compound of the present embodiment is a compound represented by the general formula (1-22X), and D 1 in the general formula (1-22X) is a group represented by the general formula (3-10X). More preferably.
  • D 1 in the general formula (1-22X) is a group represented by the general formula (3-10X). More preferably.
  • D 1 is the general formula (3- More preferably, it is a group represented by 10X) and Rx is a hydrogen atom.
  • the compound of this embodiment is a compound represented by the above general formula (1-22X), D 1 in the general formula (1-22X) is a group represented by the general formula (3-10X), Rx in the general formula (1-22X) is more preferably a hydrogen atom.
  • the compound of this embodiment is a compound represented by the above general formula (1-22X), D 1 in the general formula (1-22X) is a group represented by the general formula (3-10X), Rx in the general formula (1-22X) is a hydrogen atom, X 7 in the general formula (3-10X) is more preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • D 1 in the above general formulas (1-2X), (1-3X), (1-11X), (1-12X), (1-13X) and (1-22X) is It may be a group represented by any one of the following general formulas (3-7Y) to (3-12Y).
  • X 7 in formula (3-7Y) ⁇ (3-12Y) has the same meaning as X 7 in formula (3-10X), in the general formula (3-7Y) ⁇ (3-12Y) R 52 when X 7 is NR 52 has the same meaning as R 52 when X 7 is NR 52 in the general formula (3-10X), and is represented by the general formulas (3-7Y) to (3-12Y).
  • R 151 and R 152 have the same meanings as R 151 and R 152 when X 7 in the general formula (3-10X) is CR 151 R 152 , respectively.
  • D in the general formulas (3-7Y) to (3-12Y) represents deuterium.
  • R 101 to R 150 and R 61 to R 70 as substituents are each independently An unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, An unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 11 to R 16 as substituents are each independently It is preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms.
  • R 101 to R 150 and R 61 to R 70 are hydrogen atoms
  • R 11 to R 16 as substituents are each independently It is also preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms.
  • R 201 to R 260 as substituents are each independently Halogen atom, An unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, An unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms, An unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 151 and R 152 as substituents are each independently It is preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 201 to R 260 as a substituent are each independently An unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, An unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms, An unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 151 and R 152 as substituents are each independently An unsubstituted aryl group having 6 to 14 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • R 201 to R 260 are hydrogen atoms
  • R 151 and R 152 as substituents are each independently It is also preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • D 1 is a group represented by the following general formula (2-1), (2-2), (2-3) or (2-4).
  • R 171 to R 200 and R 71 to R 82 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, or a combination of R 171 and R 172 .
  • D 1 is a group represented by formula (2-1), (2-3) or (2-4). In the compound of the present embodiment, it is more preferable that D 1 is a group represented by general formula (2-1) or (2-3).
  • the compounds of this embodiment are represented by the general formulas (1-1), (1-4) to (1-7), (1-10), (1-14) to (1-17), (1-21) And a compound represented by any one of (1-23) to (1-25), and D 1 is represented by the general formula (2-1), (2-2), (2-3), or It is also preferably a group represented by (2-4).
  • the compound of this embodiment is a compound represented by formula (1-6), (1-23) or (1-24), and D 1 is represented by formula (2-1) or (2 It is also preferably a group represented by -2), (2-3) or (2-4).
  • the compound of the present embodiment is a compound represented by formula (1-1), (1-10) or (1-21), and D 1 is represented by formula (2-1) or (2 -2), (2-3), or (2-4) is also preferable, and it is represented by the general formula (2-1), (2-3), or (2-4). It is more preferable that the group is a group.
  • R 171 to R 200 and R 71 to R 82 as substituents are each independently An unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, It is preferably an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 171 to R 200 and R 71 to R 82 are also preferably hydrogen atoms.
  • the compound according to this embodiment can be produced, for example, by the method described in Examples described later.
  • the compound according to this embodiment can be produced by following the reactions described in the below-mentioned Examples and using known alternative reactions or starting materials according to the intended product.
  • Specific examples of the compound according to this embodiment include, for example, the following general formula (1-8A), general formula (1-9A), (1-18A), (1-19A), (1-20A) and general formula (1-8A). Examples thereof include compounds represented by the formula (1-26A).
  • D 1 in the general formulas (1-8A), (1-9A) and (1-18A) represents a group of numbers 1d to 38d described in the column of D 1 in the following Table 1.
  • D 1 in the general formulas (1-19A), (1-20A) and (1-26A) represents a group of numbers 1d to 38d described in the column of D 1 in Table 2 below.
  • the following shows the groups 1d to 38d (group (1d) to group (38d)) described in the table. * Independently represents the general formula (1-8A), (1-9A), (1-18A) to (1-20A) and (1-26A), and the general formula (1-1A) described later, (1-10A), (1-21A), (1-30A), (1-31A), (1-36A) to (1-38A), (1-41A), (1-43A) and (1 -47A) represents a bonding site with a carbon atom of a benzene ring.
  • specific examples of the compound according to this embodiment include, for example, the following general formulas (1-30A), (1-31A), (1-36A), (1-37A), (1-38A), The compounds represented by 1-41A), (1-43A) and (1-47A) are mentioned.
  • D 1 in the general formulas (1-30A), (1-31A) and (1-36A) represents a group having a number described in the column D 1 in Table 3 below.
  • D 1 in the general formulas (1-37A), (1-38A) and (1-41A) represents a group having a number described in the column of D 1 in Table 4 below.
  • D 1 in the general formulas (1-43A) and (1-47A) represents a group having a number described in the column of D 1 in Table 5 below.
  • D 1 in the general formulas (1-1A), (1-10A) and (1-21A) represents a group having a number described in the column D 1 in Table 6 below.
  • the material for an organic EL device according to the second embodiment contains the compound of the first embodiment (at least one of the compounds represented by any of the general formulas (11) to (13)). According to the second embodiment, a material for an organic EL device that can lower the sublimation temperature during sublimation purification while maintaining the TADF property can be obtained.
  • the material for organic EL device according to the second embodiment may further contain other compounds. When the organic EL device material according to the second embodiment further contains another compound, the other compound may be solid or liquid.
  • the organic EL element has an organic layer between both electrodes of an anode and a cathode.
  • This organic layer is usually formed by stacking a plurality of layers made of an organic compound.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • the organic EL element of this embodiment has a first organic layer included between an anode and a cathode.
  • the first organic layer contains at least one of the compounds represented by any of the general formulas (11) to (13).
  • the first organic layer is, for example, at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer. There are layers.
  • the first organic layer is preferably a light emitting layer.
  • the first organic layer is a light emitting layer.
  • the organic layer may be composed of only the light emitting layer as the first organic layer, but for example, the hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection layer, the electron transport layer, the hole. It may further have at least one layer selected from the group consisting of a barrier layer and an electron barrier layer.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to the present embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 includes a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5 as a first organic layer, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 which are stacked in this order from the anode 3 side. Is configured.
  • the light emitting layer 5 contains the first compound.
  • the first compound is the compound according to the first embodiment (at least one of the compounds represented by any of the general formulas (11) to (13)).
  • the light emitting layer 5 preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material).
  • the light emitting layer 5 preferably does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the heavy metal complex include iridium complex, osmium complex, and platinum complex. It is also preferable that the light emitting layer 5 does not contain a metal complex.
  • the light emitting layer 5 includes the first compound and the second compound.
  • the first compound is preferably a host material (may be referred to as a matrix material), and the second compound may be referred to as a dopant material (guest material, emitter, or light emitting material). .) Is preferable.
  • the first compound is the compound according to the first embodiment.
  • the first compound is preferably a delayed fluorescence compound.
  • the first compound in the present embodiment is preferably a compound exhibiting heat-activated delayed fluorescence generated by such a mechanism.
  • delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (Photo Luminescence) measurement.
  • the transient PL measurement is a method of measuring the attenuation behavior (transient characteristics) of PL light emission after irradiating a sample with a pulse laser to excite it and stopping the irradiation.
  • PL light emission in the TADF material is classified into a light emission component from singlet excitons generated by the first PL excitation and a light emission component from singlet excitons generated via triplet excitons.
  • the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanosecond, which is very short.
  • the light emission from the singlet excitons is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
  • delayed fluorescence is gradually attenuated because it emits light from singlet excitons generated via triplet excitons having a long lifetime.
  • the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
  • FIG. 2 shows a schematic diagram of an exemplary device for measuring transient PL.
  • An example of the transient PL measurement method using FIG. 2 and behavior analysis of delayed fluorescence will be described.
  • the transient PL measuring apparatus 100 of FIG. 2 includes a pulse laser unit 101 capable of irradiating light having a predetermined wavelength, a sample chamber 102 for accommodating a measurement sample, a spectroscope 103 for separating light emitted from the measurement sample, and 2 A streak camera 104 for forming a two-dimensional image and a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image are provided.
  • the measurement of the transient PL is not limited to the device shown in FIG.
  • the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film, on which a doping material is doped at a concentration of 12 mass% with respect to a matrix material, on a quartz substrate.
  • the thin film sample housed in the sample chamber 102 is irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101 to excite the doping material.
  • the emitted light is extracted in the direction of 90 degrees with respect to the irradiation direction of the excitation light, the extracted light is dispersed by the spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104.
  • a two-dimensional image in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spot corresponds to emission intensity can be obtained.
  • the thin film sample A was prepared as described above, and the transient PL measurement was performed.
  • the attenuation curves were analyzed using the above-mentioned thin film sample A and thin film sample B.
  • the thin film sample B the following reference compound H2 was used as a matrix material, and the reference compound D1 was used as a doping material, to prepare a thin film sample as described above.
  • FIG. 3 shows the attenuation curves obtained from the transient PL measured on the thin film sample A and the thin film sample B.
  • the transient PL measurement makes it possible to obtain a light emission decay curve in which the vertical axis represents emission intensity and the horizontal axis represents time. Based on this emission decay curve, fluorescence intensity emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation, and delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state, fluorescence intensity The ratio can be estimated. In the delayed fluorescence material, the ratio of the intensity of the delayed fluorescence that gradually attenuates to the intensity of the fluorescence that rapidly attenuates is somewhat high.
  • the light emission from the delayed fluorescent material there are prompt light emission (immediate light emission) and delay light emission (delayed light emission).
  • Prompt light emission is light emission immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulse laser) having a wavelength absorbed by the delayed fluorescent material.
  • Delay light emission is light emission that is not observed immediately after being excited by the pulsed light but is observed thereafter.
  • the amount and ratio of the Prompt emission and the Delay emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012” (reference 1).
  • the device used for calculating the amounts of the Prompt light emission and the Delay light emission is not limited to the device described in Reference Document 1 or the device described in FIG.
  • a sample prepared by the following method is used for measuring the delayed fluorescence of the first compound.
  • the first compound is dissolved in toluene, and a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength is prepared in order to remove the contribution of self-absorption.
  • the sample solution is freeze-deaerated and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the sample solution is measured with a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene is measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensities of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. The total fluorescence quantum yield is calculated by the equation (1) in 80 (1976) 969.
  • the amount of Prompt emission and the amount of Delay emission and the ratio thereof can be determined by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012” (Reference 1).
  • the device used to calculate the amounts of the Prompt light emission and the Delay light emission is not limited to the device described in Reference Document 1 or the device described in FIG.
  • the amount of Prompt light emission (immediate light emission) of the compound to be measured (first compound) is X P
  • the amount of Delay light emission (delayed light emission) is X D , X D / X P
  • the value of is preferably 0.05 or more.
  • the amounts of Prompt emission and Delay emission of compounds other than the first compound and the ratio thereof in the present specification are the same as the amounts of Prompt emission and Delay emission of the first compound and the ratio thereof.
  • the second compound is preferably a fluorescent compound.
  • the second compound may be a compound having delayed fluorescence or a compound not exhibiting delayed fluorescence.
  • a fluorescent material can be used as the second compound according to this embodiment.
  • Specific examples of the fluorescent material include bisarylaminonaphthalene derivatives, aryl-substituted naphthalene derivatives, bisarylaminoanthracene derivatives, aryl-substituted anthracene derivatives, bisarylaminopyrene derivatives, aryl-substituted pyrene derivatives, and bisarylamino.
  • Chrysene derivative aryl-substituted chrysene derivative, bisarylaminofluoranthene derivative, aryl-substituted fluoranthene derivative, indenoperylene derivative, acenaphthofluoranthene derivative, pyrromethene boron complex compound, compound having pyrromethene skeleton, compound having pyrromethene skeleton Examples thereof include metal complexes, diketopyrrolopyrrole derivatives, perylene derivatives, and naphthacene derivatives.
  • the second compound is preferably a compound represented by the following general formula (20).
  • the second compound is a compound represented by the following general formula (20).
  • the second compound is preferably a compound having a fluorescent property.
  • X is a nitrogen atom or a carbon atom bonded to Y
  • Y is a hydrogen atom or a substituent
  • R 21 to R 26 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 21 and R 22, a group of R 22 and R 23, a group of R 24 and R 25, and a group of R 25 and R 25.
  • Y as a substituent and R 21 to R 26 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl
  • the second compound is represented by the following general formula (21).
  • X, Y, R 21 to R 24 , Z 21 and Z 22 are respectively X, Y, R 21 to R 24 , Z 21 and Z in the general formula (20).
  • R 27 ⁇ R 30 are each independently hydrogen atom or a substituent, as the substituent when R 27 ⁇ R 30 is a substituent, as listed for R 21 ⁇ R 24 It is synonymous with a substituent.
  • the second compound when Z 21 and Z 22 are bonded to each other to form a ring, the second compound is represented by, for example, the following general formula (20A) or the following general formula (20B). To be done.
  • the second compound is not limited to the structure below.
  • X, Y, and R 21 ⁇ R 26 are each the X in the general formula (20), have the same meanings Y, and the R 21 ⁇ R 26, R 1A is independently In the case where R 1A is a hydrogen atom or a substituent and R 1A is a substituent, the substituent has the same meaning as the substituents listed for R 21 to R 26 , and n3 is 4.
  • X, Y, and R 21 ⁇ R 26 are each the X in the general formula (20), have the same meanings Y, and the R 21 ⁇ R 26, R 1B is, independently In the case where R 1B is a hydrogen atom or a substituent and R 1B is a substituent, the substituent has the same meaning as the substituents listed for R 21 to R 26 , and n4 is 4.
  • At least one of Z 21 and Z 22 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or It is preferably a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
  • At least one of Z 21 and Z 22 is an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms substituted with a fluorine atom, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted with a fluorine atom, and 1 to A group selected from the group consisting of aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms substituted with 30 fluoroalkyl groups is more preferred.
  • At least one of Z 21 and Z 22 is more preferably an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms and substituted with a fluorine atom, and Z 21 and Z 22 is 1 to 30 carbon atoms substituted with a fluorine atom. Is more preferably an alkoxy group of
  • Z 21 and Z 22 are the same.
  • the Z 21 and the Z 22 is a fluorine atom.
  • At least one of Z 21 and Z 22 is also preferably a group represented by the following general formula (20a).
  • A is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon.
  • L 2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms
  • m is When it is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, or 7, and m is 2, 3, 4, 5, 6, or 7, a plurality of L 2 are the same or different from each other. It is preferable that m is 0, 1, or 2.
  • A is directly bonded to O (oxygen atom).
  • the second compound is a compound represented by the following general formula (22).
  • the second compound is also preferably a compound represented by the following general formula (22).
  • Y and R 21 to R 26 when X is a carbon atom bonded to Y are respectively the same as X, Y and R 21 to R 26 in the general formula (20).
  • a 21 and A 22 have the same meaning as A in the general formula (20a), and may be the same as or different from each other.
  • L 21 and L 22 have the same meaning as L 2 in formula (20a), and may be the same or different.
  • m1 and m2 are each independently 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, or 7, and preferably 0, 1, or 2. When m1 is 2, 3, 4, 5, 6, or 7, a plurality of L 21's are the same as or different from each other, and when m2 is 2, 3, 4, 5, 6, or 7, a plurality of L 21 's. 22 are the same or different from each other.
  • a 21 is directly bonded to O (oxygen atom)
  • m2 is 0, A 22 is directly bonded to O (oxygen atom).
  • At least one of A and L 2 in the general formula (20a) is preferably substituted with a halogen atom, more preferably a fluorine atom.
  • a in the general formula (20a) is more preferably a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a perfluoroaryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and is preferably a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms. More preferably, it is a group.
  • L 2 in the general formula (20a) is more preferably a perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms or a perfluoroarylene group having 6 to 12 ring carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms. More preferably, it is an alkylene group.
  • the second compound is a compound represented by the following general formula (22a).
  • X has the same meaning as X in the general formula (20)
  • Y when X is a carbon atom bonded to Y has the same meaning as Y in the general formula (20)
  • R 21 to R 26 each independently have the same meaning as R 21 to R 26 in the general formula (20)
  • m3 is 0 or more and 4 or less
  • m4 is 0 or more and 4 or less
  • m3 and m4 are the same or different from each other.
  • X is a carbon atom bonded to Y
  • Y is a hydrogen atom or a substituent
  • Y as a substituent is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring forming carbon atom having 6 to 30 carbon atoms. It is preferably a substituent selected from the group consisting of aryl groups, and more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • X is a carbon atom bonded to Y
  • Y is a hydrogen atom or a substituent
  • Y as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • the substituent is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms examples thereof include a substituted or unsubstituted halogenated alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • Z 21 and Z 22 may bond to each other to form a ring, but it is preferable that Z 21 and Z 22 do not bond to each other to form a ring.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or It is preferably a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 are each a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group. More preferably, it is a halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 22 and R 25 are preferably hydrogen atoms.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. Is preferred.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 22 and R 25 are preferably hydrogen atoms.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), A substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), or a ring-forming carbon atom having 6 to 30 carbon atoms (preferably ring formation) substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms An aryl group having 6 to 12 carbon atoms, An embodiment in which R 22 and R 25 are hydrogen atoms can be mentioned.
  • R 21 , R 23 , and R 24 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted halogen atom having 1 to 30 carbon atoms. It is preferably an alkyl group.
  • R 21 , R 23 , and R 24 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Is more preferable.
  • R 22 is preferably a hydrogen atom.
  • R 21 , R 23 , and R 24 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 21 , R 23 , and R 24 are more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 22 is preferably a hydrogen atom.
  • R 21 , R 23 , and R 24 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), A substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), or a ring-forming carbon atom having 6 to 30 carbon atoms (preferably ring formation) substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms An aryl group having 6 to 12 carbon atoms, An embodiment in which R 22 is a hydrogen atom can be mentioned.
  • alkoxy group substituted with a fluorine atom in the second compound examples include 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,3,3,3. -Pentafluoro-1-propoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propoxy group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy group, 2,2,3 , 3,4,4,4-heptafluoro-1-butyloxy group, 2,2,3,3,4,4-hexafluoro-1-butyloxy group, nonafluorotert-butyloxy group, 2,2,3 , 3,4,4,5,5,5-nonafluoropentanoxy group, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexanoxy group, 2,3-bis (trifluoromethyl) -2,3-butanedioxy group 1,1,2,2-tetra (trifluoromethyl) ethyleneglycoxy group, 4,4,5,
  • examples of the aryloxy group substituted with a fluorine atom or the aryloxy group substituted with a fluoroalkyl group include, for example, a pentafluorophenoxy group, a 3,4,5-trifluorophenoxy group and a 4-fluorophenoxy group.
  • the second compound when the second compound is a fluorescent compound, the second compound preferably emits light having a main peak wavelength of 400 nm or more and 700 nm or less.
  • the main peak wavelength refers to the maximum emission intensity in the measured fluorescence spectrum of a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 6 mol / liter or more and 10 ⁇ 5 mol / liter or less. Is the peak wavelength of the fluorescence spectrum.
  • a spectrofluorometer F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. is used as the measuring device.
  • the second compound preferably emits red light or green light.
  • red light emission means light emission in which the main peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 600 nm to 660 nm.
  • the main peak wavelength of the second compound is preferably 600 nm or more and 660 nm or less, more preferably 600 nm or more and 640 nm or less, and further preferably 610 nm or more and 630 nm or less.
  • green light emission means light emission in which the main peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 500 nm to 560 nm.
  • the main peak wavelength of the second compound is preferably 500 nm or more and 560 nm or less, more preferably 500 nm or more and 540 nm or less, and further preferably 510 nm or more and 530 nm or less.
  • blue light emission means light emission in which the main peak wavelength of the fluorescence spectrum is within the range of 430 nm or more and 480 nm or less.
  • the main peak wavelength of the second compound is preferably 430 nm or more and 480 nm or less, more preferably 445 nm or more and 480 nm or less.
  • the second compound can be produced by a known method.
  • the second compound in the present invention is not limited to these specific examples.
  • the coordination bond between the boron atom and the nitrogen atom in the pyrromethene skeleton can be represented by various methods such as a solid line, a broken line, an arrow, or omission. In this specification, it is represented by a solid line, a dashed line, or the description is omitted.
  • the energy gap T 77K (Mat1) at 77 [K] of the first compound is preferably larger than the energy gap T 77K (Mat2) at 77 [K] of the second compound. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 5). T 77K (Mat1)> T 77K (Mat2) (Equation 5)
  • the organic EL element 1 of the present embodiment emits light
  • the second compound mainly emits light in the light emitting layer 5.
  • the energy gap at 77 [K] is different from the normally defined triplet energy.
  • the triplet energy is measured as follows. First, a sample in which a solution in which a compound to be measured is dissolved in an appropriate solvent is enclosed in a quartz glass tube is prepared. The phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line was drawn to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the triplet energy is calculated from a predetermined conversion formula based on the wavelength value at the intersection of the tangent line and the horizontal axis.
  • the thermally activated delayed fluorescence compound is preferably a compound having a small ⁇ ST.
  • ⁇ ST is small, intersystem crossing and inverse intersystem crossing easily occur even in a low temperature (77 [K]) state, and excited singlet state and excited triplet state coexist.
  • the spectrum measured in the same manner as described above includes the light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish which state the light is emitted from.
  • the value of triplet energy is considered to be dominant.
  • the measurement method is the same as the normal triplet energy T, but in order to distinguish that it is different in its strict sense, the value measured as follows is called an energy gap T 77K. .
  • the phosphorescence spectrum vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength
  • a tangent line is drawn to the rising edge of this phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the tangent line to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
  • the slope of this tangent increases as the curve rises (ie as the vertical axis increases).
  • the tangent line drawn at the point where the value of this slope has a maximum value is the tangent line to the rising on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and the slope value that is the closest to the maximum value on the shortest wavelength side has the maximum
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is the tangent line to the rising on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • An F-4500 type spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation can be used for the measurement of phosphorescence.
  • the measurement device is not limited to this, and the measurement may be performed by combining the cooling device, the low temperature container, the excitation light source, and the light receiving device.
  • Examples of the method for measuring singlet energy S 1 using a solution include the following methods.
  • a 10 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K).
  • a tangent line is drawn to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side, and the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is substituted into the following conversion formula (F2) to calculate the singlet energy.
  • F2 conversion formula
  • the tangent line to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side is drawn as follows. Consider the tangent line at each point on the curve when moving on the spectrum curve in the long wavelength direction from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum. This tangent line repeats that as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases), the slope decreases and then increases. The tangent line drawn at the point where the value of the slope has the minimum value on the longest wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is the tangent line to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side. The maximum value at which the absorbance value is 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the difference (S 1 ⁇ T 77K ) between the singlet energy S 1 and the energy gap T 77K at 77 [K] is defined as ⁇ ST.
  • the difference ⁇ ST (Mat1) between the singlet energy S 1 (Mat1) of the first compound and the energy gap T 77K (Mat1) at 77 [K] of the first compound is preferably It is less than 0.3 eV, more preferably less than 0.2 eV, still more preferably less than 0.1 eV. That is, it is preferable that ⁇ ST (Mat1) satisfies the relationship of the following mathematical formulas (Formula 1A) to (Formula 1C).
  • ⁇ ST (Mat1) S 1 (Mat1) ⁇ T 77K (Mat1) ⁇ 0.3 eV (equation 1A)
  • ⁇ ST (Mat1) S 1 (Mat1) ⁇ T 77K (Mat1) ⁇ 0.2 eV (equation 1B)
  • Mat1 S 1 (Mat1) ⁇ T 77K (Mat1) ⁇ 0.1 eV (Equation 1C)
  • the organic EL element 1 of the present embodiment preferably emits red light or green light.
  • the main peak wavelength of the light emitted from the organic EL element 1 is preferably 500 nm or more and 560 nm or less.
  • the main peak wavelength of light emitted from the organic EL element 1 is preferably 600 nm or more and 660 nm or less.
  • the main peak wavelength of light emitted from the organic EL element 1 is preferably 430 nm or more and 480 nm or less.
  • the main peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is measured as follows.
  • the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA / cm 2 is measured by a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta).
  • the peak wavelength of the emission spectrum having the maximum emission intensity is measured, and this is used as the main peak wavelength (unit: nm).
  • the thickness of the light-emitting layer 5 in the organic EL element 1 of the present embodiment is preferably 5 nm or more and 50 nm or less, more preferably 7 nm or more and 50 nm or less, and most preferably 10 nm or more and 50 nm or less.
  • the thickness is 5 nm or more, it is easy to form the light emitting layer and adjust the chromaticity, and when it is 50 nm or less, an increase in the driving voltage is easily suppressed.
  • the content of the first compound and the second compound contained in the light-emitting layer 5 is preferably in the following range, for example.
  • the content of the first compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and 20% by mass or more and 60% by mass or less. More preferable.
  • the content of the second compound is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 1% by mass. % Or less is more preferable. Note that the present embodiment does not exclude that the light emitting layer 5 contains a material other than the first compound and the second compound.
  • the light emitting layer 5 may include only one type of the first compound, or may include two or more types of the first compound.
  • the light emitting layer 5 may include only one type of the second compound, or may include two or more types of the second compound.
  • FIG. 4 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the first compound and the second compound in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (Mat1) represents the lowest excited singlet state of the first compound.
  • T1 (Mat1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • S1 (Mat2) represents the lowest excited singlet state of the second compound.
  • T1 (Mat2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
  • the dashed arrow from S1 (Mat1) to S1 (Mat2) in FIG. 4 represents the Forster energy transfer from the lowest excited singlet state of the first compound to the second compound. As shown in FIG.
  • the compound of the first embodiment (at least one of the compounds represented by any one of the general formulas (11) to (13)) is used as the first compound in the light emitting layer 5. Or) and a second compound having a lower singlet energy than the first compound.
  • the organic EL element 1 according to the third embodiment can be used in electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • the substrate is used as a support for the organic EL device.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a flexible (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate.
  • the material forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
  • an inorganic vapor deposition film can be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. , Graphene, and the like.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide Graphene, and the like.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of a metal material for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which zinc oxide is added to indium oxide in an amount of 1% by mass to 10% by mass.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contained 0.5% by mass or more and 5% by mass or less of tungsten oxide and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • it may be formed by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
  • a material that can be used as an electrode material for example, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof, or an element belonging to Group 1 or 2 of the periodic table) can be used.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium
  • alkaline earth metals such as Sr
  • alloys containing these for example, MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb)
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • silver paste or the like a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca). And alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide regardless of the size of the work function. can do.
  • These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole-injection layer is a layer containing a substance having a high hole-injection property.
  • a substance having a high hole injecting property molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • TDATA N-diphenylamino triphenylamine
  • MTDATA 4,4 ′ , 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine
  • MTDATA 4,4′-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenyl Amino] biphenyl
  • DPAB 4,4′-bis (N- ⁇ 4- [N ′-(3-methylphenyl) -N′-phenylamino] phenyl ⁇ -N-phenylamino) biphenyl
  • DNTPD 1,3,5-tris [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino]
  • a high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can be used.
  • a high molecular compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N '-[4- (4-diphenylamino) Phenyl] phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N'-bis (4-butylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine]
  • Polymer compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS) or polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used.
  • the hole-transporting layer is a layer containing a substance having a high hole-transporting property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative or the like can be used for the hole transport layer.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD N- Diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 '-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • CBP 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl]
  • a carbazole derivative such as -9H-carbazole (PCzPA) or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA or DPAnth may be used.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer and may be a stack of two or more layers containing any of the above substances.
  • a material having a larger energy gap on the side closer to the light emitting layer.
  • HT-2 used in Examples described later can be mentioned.
  • the electron-transporting layer is a layer containing a substance having a high electron-transporting property.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex or a zinc complex
  • a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative or a phenanthroline derivative
  • 3) a polymer compound can be used.
  • low-molecular organic compounds include Alq, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), A metal complex such as BAlq, Znq, ZnPBO, or ZnBTZ can be used.
  • a benzimidazole compound can be preferably used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more. Note that a substance other than the above substances may be used for the electron-transport layer as long as the substance has a higher electron-transport property than a hole-transport property. Further, the electron-transporting layer may be formed of a single layer or may be formed by stacking two or more layers made of the above substances.
  • a polymer compound can be used for the electron transport layer.
  • PF-Py poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2 , 7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2 , 7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl) and the like
  • the electron-injection layer is a layer containing a substance having a high electron-injection property.
  • a substance having a high electron-injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metal, alkaline earth metal, or a compound thereof can be used.
  • a substance having an electron-transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq or the like may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injection property and electron transport property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, a substance (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) forming the electron transport layer described above is used. be able to.
  • the electron donor may be a substance that exhibits an electron donating property to an organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and examples thereof include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide. It is also possible to use a Lewis base such as magnesium oxide. Alternatively, an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited to those specifically mentioned above, but may be a dry film forming method such as a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method, or a spin film forming method. Known methods such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, and a wet film forming method such as an inkjet method can be adopted.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL device of the present embodiment is not limited except for those mentioned above, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes tend to occur, and conversely, it is high.
  • the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable because an applied voltage is required and efficiency deteriorates.
  • the organic EL element according to the fourth embodiment is different from the organic EL element according to the third embodiment in that the light emitting layer further contains the third compound.
  • the light emitting layer as the first organic layer contains the first compound, the second compound, and the third compound.
  • the first compound is preferably a host material
  • the second compound is preferably a dopant material
  • the third compound is used as a dispersant for the dopant material in the light emitting layer. It is preferably a material to be dispersed.
  • the third compound may be a delayed fluorescence compound or a compound that does not exhibit delayed fluorescence.
  • the third compound is not particularly limited, but is preferably a compound other than an amine compound.
  • a carbazole derivative, a dibenzofuran derivative, a dibenzothiophene derivative can be used, but the third compound is not limited to these derivatives.
  • the third compound is, in one molecule, a partial structure represented by the following general formula (31), a partial structure represented by the following general formula (32), a partial structure represented by the following general formula (33), And a compound containing at least one of the partial structures represented by the following general formula (34) is also preferable.
  • Y 31 to Y 36 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound, However, at least one of Y 31 to Y 36 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound,
  • Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound, However, at least one of Y 41 to Y 48 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound,
  • X 30 is a nitrogen atom bonded to another atom in the molecule of the third compound, an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • * each independently represents a bonding site with another atom or another structure in the molecule of the third compound.
  • the partial structure represented by the general formula (32) has the following general formula (321), general formula (322), general formula (323), general formula (324), general formula (325), and general formula (325). It is preferably any partial structure selected from the group consisting of partial structures represented by (326).
  • X 30 is, independently of each other, a nitrogen atom bonded to another atom in the molecule of the third compound, an oxygen atom, or a sulfur atom
  • Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound
  • X 31 is each independently a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom bonded to another atom in the molecule of the third compound, or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound.
  • Y 61 to Y 64 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound.
  • the third compound preferably has a partial structure represented by the general formula (323) among the general formulas (321) to (326).
  • the partial structure represented by the general formula (31) is at least one group selected from the group consisting of a group represented by the following general formula (33) and a group represented by the following general formula (34). Is preferably contained in the third compound. It is also preferable that the third compound has at least one of the partial structures represented by the following general formula (33) and the following general formula (34). As in the partial structures represented by the following general formula (33) and the following general formula (34), the bonding sites are located at the meta positions with respect to each other, so that the energy gap T 77K (Mat3 ) Can be kept high.
  • Y 31 , Y 32 , Y 34 , and Y 36 are each independently a nitrogen atom or CR 31 .
  • Y 32 , Y 34 , and Y 36 are each independently a nitrogen atom or CR 31 .
  • R 31 is each independently a hydrogen atom or a substituent
  • R 31 as a substituent is, independently, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, A substituted germanium group, A substituted phosphine oxide group, Halogen atom, Cyano group, It is selected from the group consisting of a nitro group and a substituted
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in R 31 is preferably a non-fused ring.
  • * each independently represents a bonding position with another atom or another structure in the molecule of the third compound.
  • Y 31 , Y 32 , Y 34 , and Y 36 are preferably each independently CR 31 , and a plurality of R 31's are the same or different from each other.
  • Y 32 , Y 34 , and Y 36 are preferably each independently CR 31 , and a plurality of R 31 are the same or different from each other.
  • the substituted germanium group is preferably represented by —Ge (R 301 ) 3 .
  • R 301's are each independently a substituent.
  • the substituent R 301 is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • a plurality of R 301's are the same or different from each other.
  • the partial structure represented by the general formula (32) is at least one group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (35) to (39) and the following general formula (30a). It is preferably contained in the third compound.
  • Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or CR 32 .
  • Y 41 to Y 45 , Y 47 , and Y 48 are each independently a nitrogen atom or CR 32 .
  • Y 41 , Y 42 , Y 44 , Y 45 , Y 47 , and Y 48 are each independently a nitrogen atom or CR 32 .
  • Y 42 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or CR 32 .
  • Y 42 to Y 47 are each independently a nitrogen atom or CR 32 .
  • R 32 is each independently a hydrogen atom or a substituent, R 32 as a substituent is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, A substituted germanium group, A substituted phosphine oxide group, Halogen atom, Cyano group, A nitro group, and a substituted or unsubstituted carboxy
  • X 30 is NR 33 , an oxygen atom, or a sulfur atom
  • R 33 is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, A substituted germanium group, A substituted phosphine oxide group, Fluorine atom, Cyano group, A nitro group, and a substituted or unsubstituted carb
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in R 33 is preferably a non-fused ring.
  • * 's each independently represent a bonding site with another atom or another structure in the molecule of the third compound.
  • Y 41 to Y 48 are preferably each independently CR 32 , and in the general formula (36) and the general formula (37), Y 41 to Y 45 , Y It is preferable that 47 and Y 48 are each independently CR 32 , and in the general formula (38), Y 41 , Y 42 , Y 44 , Y 45 , Y 47 , and Y 48 are each independently.
  • CR 32 , and in the general formula (39), Y 42 to Y 48 are each independently preferably CR 32 , and in the general formula (30a), Y 42 to Y 47 are , Each independently, preferably CR 32 , and a plurality of R 32's are the same or different from each other.
  • X 30 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are each independently a fluorine atom, Cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atom atoms It is preferably any group selected from the group consisting of: R 31 and R 32 are a hydrogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • the aryl group is preferably a non-fused ring.
  • the third compound is also preferably an aromatic hydrocarbon compound or an aromatic heterocyclic compound.
  • the third compound can be produced, for example, by the method described in International Publication No. 2012/153780 and International Publication No. 2013/038650. Further, for example, the third compound can be produced by using a known alternative reaction and a raw material that are suitable for the intended product.
  • aryl group which may be referred to as an aromatic hydrocarbon group
  • aryl group include phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [c] phenanthryl group.
  • chrysenyl group benzoanthryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl Group, fluoranthenyl group and the like, and preferably phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarter phenyl group, naphthyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group and the like.
  • aryl group having a substituent examples include a tolyl group, a xylyl group, and a 9,9-dimethylfluorenyl group.
  • aryl groups include both fused and non-fused aryl groups.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, or a fluorenyl group.
  • heteroaryl group (sometimes referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) include a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and a pyridyl group.
  • the heteroaryl group is preferably a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, an azadibenzofuranyl group, or an azadibenzothienyl group, and a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, An azadibenzofuranyl group or an azadibenzothienyl group is more preferable.
  • the substituted silyl group may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group, and a substituted or unsubstituted triarylsilyl group.
  • a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group include a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group include a diphenylmethylsilyl group, a ditolylmethylsilyl group, and a phenyldimethylsilyl group.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted triarylsilyl group include a triphenylsilyl group and a tritolylsilyl group.
  • the substituted phosphine oxide group is also preferably a substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group include a diphenylphosphine oxide group and a ditolylphosphine oxide group.
  • examples of the substituted carboxy group include a benzoyloxy group and the like.
  • the energy gap T 77K (Mat3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (Mat1) at 77 [K] of the first compound.
  • the energy gap T 77K (Mat3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (Mat2) at 77 [K] of the second compound.
  • T 77K (Mat1) in 77 [K] of the first compound an energy gap T 77K (Mat2) in 77 [K] of the second compound, the energy gap in the 77 [K] of the third compound
  • T 77K (Mat3) is represented by the following mathematical formula (Equation 2B).
  • the organic EL element of the present embodiment When the organic EL element of the present embodiment is caused to emit light, it is preferable that mainly the fluorescent compound emits light in the light emitting layer.
  • the organic EL element of the present embodiment preferably emits red light or green light as in the organic EL element of the third embodiment.
  • the main peak wavelength of the light emitted from the organic EL element can be measured by the same method as in the organic EL element of the third embodiment.
  • the content of the first compound, the second compound, and the third compound contained in the light emitting layer is preferably in the following range, for example.
  • the content of the first compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 20% by mass or more and 60% by mass or more. preferable.
  • the content of the second compound is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 1% by mass. % Or less is more preferable.
  • the content of the third compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less.
  • the upper limit of the total content of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer is 100% by mass.
  • the present embodiment does not exclude that the light emitting layer contains a material other than the first compound, the second compound, and the third compound.
  • the light emitting layer may contain only 1 type of 1st compound, and may contain 2 or more types.
  • the light emitting layer may include only one type of the second compound, or may include two or more types of the second compound.
  • the light emitting layer may include only one type of the third compound, or may include two or more types of the third compound.
  • FIG. 5 is a figure which shows an example of the relationship of the energy level of the 1st compound, the 2nd compound, and the 3rd compound in a light emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (Mat1) represents the lowest excited singlet state of the first compound
  • T1 (Mat1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • S1 (Mat2) represents the lowest excited singlet state of the second compound
  • T1 (Mat2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
  • S1 (Mat3) represents the lowest excited singlet state of the third compound, and T1 (Mat3) represents the lowest excited triplet state of the third compound.
  • FIG. 5 represents the Forster type energy transfer from the lowest excited singlet state of the first compound to the lowest excited singlet state of the second compound.
  • a compound having a small ⁇ ST Moat1
  • the lowest excited triplet state T1 Mat1
  • the Forster type energy transfer from the lowest excited singlet state S1 (Mat1) of the first compound to the second compound occurs, and the lowest excited singlet state S1 (Mat2) is generated.
  • fluorescence emission from the lowest excited singlet state S1 (Mat2) of the second compound can be observed. It is considered that the internal quantum efficiency can be theoretically increased to 100% by utilizing the delayed fluorescence due to the TADF mechanism.
  • the compound of the first embodiment (at least one of the compounds represented by any one of the general formulas (11) to (13)) is used as the first compound in the light emitting layer. And a second compound having a singlet energy smaller than that of the first compound, and a third compound having a singlet energy larger than that of the first compound.
  • the organic EL element according to the fourth embodiment can be used in electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • the organic EL element according to the fifth embodiment is different from the organic EL element according to the third embodiment in that the light emitting layer contains a fourth compound instead of the second compound.
  • the light emitting layer includes a first compound and a fourth compound.
  • the first compound is preferably a dopant material (sometimes referred to as a guest material, an emitter, or a light emitting material)
  • the fourth compound is a host material (sometimes referred to as a matrix material). .) Is preferable.
  • the fourth compound may be a compound having delayed fluorescence or a compound not exhibiting delayed fluorescence.
  • the fourth compound is not particularly limited, but for example, the third compound described in the section of the fourth embodiment can be used.
  • the energy gap T 77K (Mat4) at 77 [K] of the fourth compound is preferably larger than the energy gap T 77K (Mat1) at 77 [K] of the first compound. That is, it is preferable that the relationship of the following mathematical expression (Equation 4A) is satisfied. T 77K (Mat4)> T 77K (Mat1) (Equation 4A)
  • the organic EL element of the present embodiment is made to emit light, it is preferable that mainly the first compound emits light in the light emitting layer.
  • the content of the first compound and the fourth compound contained in the light-emitting layer is preferably in the following range, for example.
  • the content of the first compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and 20% by mass or more and 60% by mass or less. More preferable.
  • the content of the fourth compound is preferably 20% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 90% by mass or less, and 40% by mass or more and 80% by mass or less. More preferable.
  • the present embodiment does not exclude that the light emitting layer contains a material other than the first compound and the fourth compound.
  • the light emitting layer may contain only 1 type of 1st compound, and may contain 2 or more types.
  • the light emitting layer may include only one type of the fourth compound or may include two or more types of the fourth compound.
  • FIG. 6 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the first compound and the fourth compound in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (Mat1) represents the lowest excited singlet state of the first compound, and T1 (Mat1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • S1 (Mat4) represents the lowest excited singlet state of the fourth compound, and T1 (Mat4) represents the lowest excited triplet state of the fourth compound.
  • the dashed arrows in FIG. 6 represent energy transfer between the excited states.
  • the compound of the first embodiment (at least one of the compounds represented by any one of the general formulas (11) to (13)) is used as the first compound in the light emitting layer.
  • a fourth compound having a singlet energy higher than that of the first compound is used as the first compound in the light emitting layer.
  • the organic EL element according to the fifth embodiment can be used in electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • the electronic device includes the organic EL element according to any one of the above-described embodiments.
  • Examples of the electronic device include a display device and a light emitting device.
  • Examples of the display device include a display component (for example, an organic EL panel module or the like), a television, a mobile phone, a tablet, a personal computer, or the like.
  • Examples of the light emitting device include lighting and vehicle lighting.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be laminated.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, at least one light emitting layer may satisfy the conditions described in the above embodiment.
  • the other light emitting layer may be a fluorescent light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer utilizing light emission by electronic transition from a triplet excited state to a direct ground state.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic material in which a plurality of light emitting units are stacked with an intermediate layer interposed therebetween. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably arranged in contact with the light emitting layer and blocks at least one of holes, electrons and excitons.
  • the barrier layer transports electrons, and holes reach the layer on the cathode side of the barrier layer (for example, the electron transport layer).
  • the organic EL device includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
  • the barrier layer when the barrier layer is arranged in contact with the light-emitting layer on the anode side, the barrier layer transports holes, and electrons are transferred to a layer on the anode side of the barrier layer (for example, a hole-transporting layer). Prevent it from reaching.
  • the organic EL device includes a hole transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the hole transport layer.
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that the excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer. The excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to a layer on the electrode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer and a hole transport layer).
  • the light emitting layer and the barrier layer are preferably joined.
  • a numerical range represented by “to” means a range including a numerical value described before “to” as a lower limit value and a numerical value described after “to” as an upper limit value. To do.
  • Rx and Ry are bonded to each other to form a ring.
  • Rx and Ry include a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a silicon atom, and an atom (carbon atom) contained in Rx.
  • a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a silicon atom) and an atom contained in Ry are a single bond, a double bond, a triple bond, or It means that they are bound via a divalent linking group to form a ring having 5 or more ring-forming atoms (specifically, a heterocycle or an aromatic hydrocarbon ring).
  • x is a number, a character, or a combination of a number and a character.
  • y is a number, a character, or a combination of a number and a character.
  • the divalent linking group e.g., -O -, - CO -, - CO 2 -, - S -, - SO -, - SO 2 -, - NH -, - NRa-, and their And a group in which two or more connecting groups are combined.
  • the heterocycle include a ring structure (heterocycle) in which a bond is removed from the “heteroaryl group Sub 2 ” exemplified in the following “Description of each substituent in the general formula”. These heterocycles may have a substituent.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include a ring structure (aromatic hydrocarbon ring) obtained by removing a bond from “aryl group Sub 1 ” exemplified in “Explanation of Substituents in General Formula” below. Can be mentioned. These aromatic hydrocarbon rings may have a substituent.
  • Ra include, for example, the substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 having 1 to 30 carbon atoms and the substituted or unsubstituted 6 to 6 ring-forming carbon atoms as exemplified in the following “Explanation of each substituent in the general formula”.
  • Examples thereof include an aryl group Sub 1 of 30 and a substituted or unsubstituted heteroaryl group Sub 2 having 5 to 30 ring atoms.
  • E1 the atom contained in Rx 1 and the atom contained in Ry 1 are represented by the general formula ( Forming a ring (ring structure) E represented by E2)
  • F1 the atom contained in Rx 1 and the atom contained in Ry 1 are represented by the general formula ( Forming a ring F represented by F2)
  • General Formula (G1) the atom contained in Rx 1 and the atom contained in Ry 1 are represented by General Formula (G2).
  • * each independently represents a bonding position with another atom in one molecule.
  • Two * in general formula (E1) correspond to two * in general formula (E2)
  • two * in general formula (F1) correspond to two * in general formula (F2), respectively.
  • E to I each represent a ring structure (the ring having 5 or more ring-forming atoms).
  • * each independently represents a bonding position with another atom in one molecule.
  • the two * 's in the general formula (E2) correspond to the two *' s in the general formula (E1), respectively.
  • the two * 's in the general formulas (F2) to (I2) respectively correspond to the two *' s in the general formulas (F1) to (I1).
  • the general formula (E1) when Rx 1 and Ry 1 are bonded to each other to form the ring E in the general formula (E2), and the ring E is an unsubstituted pyrrole ring, the general formula (E1) is The molecular structure represented is the molecular structure represented by the following general formula (E4).
  • the two * 's in the general formula (E4) independently correspond to the two *' s in the general formula (E2) and the general formula (E1).
  • * each independently represents a bonding position with another atom in one molecule.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridge compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in an atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number. The same applies to the “number of ring-forming carbons” described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • a furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, a ring assembly)
  • the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound Atoms that do not form a ring and atoms included in the substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • a pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • a quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • a furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • Hydrogen atoms bonded to carbon atoms of a pyridine ring or a quinazoline ring or atoms constituting a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the aryl group (which may be referred to as an aromatic hydrocarbon group) in the present specification is, for example, an aryl group Sub 1 , and the aryl group Sub 1 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, or an anthryl group.
  • phenanthryl group fluorenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, fluoranthenyl group, benzo [a] anthryl group, benzo [c] phenanthryl group, triphenylenyl group, benzo [k] fluoranthenyl group, benzo [g] chrycenyl group Group, benzo [b] triphenylenyl group, picenyl group, and perylenyl group.
  • the aryl group Sub 1 in the present specification preferably has 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, further preferably 6 to 14 carbon atoms, and 6 to 12 carbon atoms. It is even more preferred to be present.
  • aryl groups Sub 1 phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, terphenyl group, and fluorenyl group are preferable.
  • 1-fluorenyl group 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group and 4-fluorenyl group, at the carbon atom at the 9-position, a substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 in the present specification, which will be described later, or a substituted or unsubstituted It is preferred that the aryl group Sub 1 of is substituted.
  • the heteroaryl group (which may be referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) in the present specification is, for example, the heterocyclic group Sub 2 .
  • the heterocyclic group Sub 2 is a group containing, as a hetero atom, at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, oxygen, silicon, selenium atom, and germanium atom.
  • the heterocyclic group Sub 2 is preferably a group containing at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur and oxygen as a hetero atom.
  • the heterocyclic group Sub 2 in the present specification is, for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phenanthridinyl group.
  • the number of ring-forming atoms is preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and further preferably 5 to 14.
  • the heterocyclic groups Sub 2 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothienyl group, 2-dibenzothienyl group, 3- Dibenzothienyl group, 4-dibenzothienyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, and 9-carbazolyl group are even more preferable.
  • the substituted or unsubstituted aryl group Sub 1 or the substituted or unsubstituted heterocyclic group in the present specification is attached to the nitrogen atom at the 9-position. It is preferred that the ring group Sub 2 is substituted.
  • heterocyclic group Sub 2 may be, for example, a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18).
  • X A and Y A are each independently a hetero atom and are an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a silicon atom, or a germanium atom. Is preferred.
  • the partial structures represented by the general formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at any position to form a heterocyclic group, and the heterocyclic group has a substituent. Good.
  • heterocyclic group Sub 2 may be, for example, a group represented by the following general formulas (XY-19) to (XY-22). Further, the position of the bond can be changed appropriately.
  • the alkyl group in the present specification may be a linear alkyl group, a branched alkyl group or a cyclic alkyl group.
  • the alkyl group in the present specification is, for example, the alkyl group Sub 3 .
  • the linear alkyl group in the present specification is, for example, the linear alkyl group Sub 31 .
  • the branched chain alkyl group in the present specification is, for example, the branched chain alkyl group Sub 32 .
  • the cyclic alkyl group in the present specification is, for example, the cyclic alkyl group Sub 33 .
  • the alkyl group Sub 3 is, for example, at least one group selected from the group consisting of a linear alkyl group Sub 31 , a branched alkyl group Sub 32 , and a cyclic alkyl group Sub 33 .
  • the straight chain alkyl group Sub 31 or the branched chain alkyl group Sub 32 is, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group.
  • the carbon number of the straight chain alkyl group Sub 31 or the branched chain alkyl group Sub 32 in the present specification is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10. More preferably, 1 to 6 is even more preferable.
  • Examples of the straight-chain alkyl group Sub 31 or the branched-chain alkyl group Sub 32 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, and n.
  • -Pentyl group, n-hexyl group, amyl group, isoamyl group, and neopentyl group are even more preferable.
  • the cyclic alkyl group Sub 33 in the present specification is, for example, a cycloalkyl group Sub 331 .
  • the cycloalkyl group Sub 331 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the ring-forming carbon number of the cycloalkyl group Sub 331 is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 20, further preferably 3 to 10, and further preferably 5 to 8. preferable.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are even more preferable.
  • the halogenated alkyl group in the present specification is, for example, a halogenated alkyl group Sub 4
  • the halogenated alkyl group Sub 4 is, for example, an alkyl group Sub 3 substituted with one or more halogen atoms, preferably fluorine atoms. It is an alkyl group.
  • the halogenated alkyl group Sub 4 in the present specification is, for example, from the group consisting of a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group. It is at least one group selected.
  • the substituted silyl group in the present specification is, for example, a substituted silyl group Sub 5
  • the substituted silyl group Sub 5 is, for example, at least one selected from the group consisting of an alkylsilyl group Sub 51 and an arylsilyl group Sub 52 . It is a base.
  • the alkylsilyl group Sub 51 in the present specification is, for example, the trialkylsilyl group Sub 511 having the above alkyl group Sub 3 .
  • the trialkylsilyl group Sub 511 is, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tri-n-butylsilyl group, tri-n-octylsilyl group, triisobutylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethyl-n.
  • the three alkyl groups Sub 3 in the trialkylsilyl group Sub 511 may be the same or different from each other.
  • the arylsilyl group Sub 52 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of a dialkylarylsilyl group Sub 521 , an alkyldiarylsilyl group Sub 522 , and a triarylsilyl group Sub 523 .
  • the dialkylarylsilyl group Sub 521 is, for example, a dialkylarylsilyl group having two of the above alkyl groups Sub 3 and one of the above aryl group Sub 1 .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group Sub 521 is preferably 8 to 30.
  • the alkyldiarylsilyl group Sub 522 is, for example, an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group Sub 3 and two aryl groups Sub 1 .
  • the alkyl diarylsilyl group Sub 522 preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the triarylsilyl group Sub 523 is, for example, a triarylsilyl group having three of the above aryl groups Sub 1 .
  • the triarylsilyl group Sub 523 preferably has 18 to 30 carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group in the present specification is, for example, the alkylsulfonyl group Sub 6 , and the alkylsulfonyl group Sub 6 is represented by —SO 2 R w .
  • R w in -SO 2 R w represents the alkyl group Sub 3 substituted or unsubstituted.
  • the aralkyl group (which may be referred to as an arylalkyl group) in the present specification is, for example, the aralkyl group Sub 7 .
  • the aryl group in the aralkyl group Sub 7 includes, for example, at least one of the aryl group Sub 1 and the heteroaryl group Sub 2 .
  • the aralkyl group Sub 7 in the present specification is preferably a group having an aryl group Sub 1 , and is represented by —Z 3 —Z 4 .
  • This Z 3 is, for example, an alkylene group or the like corresponding to the alkyl group Sub 3 .
  • This Z 4 is, for example, the above aryl group Sub 1 .
  • the aralkyl group Sub 7 has an aryl moiety having 6 to 30 carbon atoms (preferably 6 to 20 and more preferably 6 to 12) and an alkyl moiety having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 20 and more preferably 1 to 10). It is preferably 10, and more preferably 1 to 6).
  • This aralkyl group Sub 7 is, for example, benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t- Butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -At least one group selected from the group consisting of a naphthylethyl group, a 2- ⁇ -naphthylethyl group, a 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and a 2- ⁇ -naphthylisoprop
  • the alkoxy group in the present specification is, for example, the alkoxy group Sub 8 , and the alkoxy group Sub 8 is represented by —OZ 1 .
  • This Z 1 is, for example, the above alkyl group Sub 3 .
  • the alkoxy group Sub 8 is, for example, at least one group selected from the group consisting of a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkoxy group Sub 8 preferably has 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 20 carbon atoms.
  • the halogenated alkoxy group in the present specification is, for example, a halogenated alkoxy group Sub 9
  • the halogenated alkoxy group Sub 9 is, for example, substituted with one or more halogen atoms, preferably a fluorine atom, in the alkoxy group Sub 8 described above. It is an alkoxy group.
  • an aryloxy group (sometimes referred to as an arylalkoxy group) is For example, an arylalkoxy group Sub 10 .
  • the aryl group in the arylalkoxy group Sub 10 includes at least one of the aryl group Sub 1 and the heteroaryl group Sub 2 .
  • the arylalkoxy group Sub 10 in the present specification is represented by —OZ 2 .
  • This Z 2 is, for example, an aryl group Sub 1 or a heteroaryl group Sub 2 .
  • the ring-forming carbon number of the arylalkoxy group Sub 10 is preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 20. Examples of the arylalkoxy group Sub 10 include a phenoxy group.
  • the substituted amino group in the present specification is, for example, a substituted amino group Sub 11
  • the substituted amino group Sub 11 is, for example, at least one selected from the group consisting of an arylamino group Sub 111 and an alkylamino group Sub 112 .
  • It is a base.
  • the arylamino group Sub 111 is represented by —NHR V1 or —N (R V1 ) 2 .
  • This R V1 is, for example, an aryl group Sub 1 . -N (R V1) 2 two R V1 in 2, the same or different.
  • the alkylamino group Sub 112 is represented by —NHR V2 or —N (R V2 ) 2 .
  • This R V2 is, for example, an alkyl group Sub 3 . -N (R V2) of two of the 2 R V2 are the same or different.
  • the alkenyl group in the present specification is, for example, an alkenyl group Sub 12
  • the alkenyl group Sub 12 is either a straight chain or a branched chain, and examples thereof include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, an oleyl group, and an eicosane group.
  • the alkynyl group in the present specification is, for example, the alkynyl group Sub 13 , and the alkynyl group Sub 13 may be linear or branched, and is, for example, a group consisting of ethynyl, propynyl, and 2-phenylethynyl. It is at least one group selected from.
  • the alkylthio group in the present specification is, for example, the alkylthio group Sub 14 .
  • the alkylthio group Sub 14 is represented by —SR V3 .
  • This R V3 is, for example, an alkyl group Sub 3 .
  • the alkylthio group Sub 14 preferably has 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 20 carbon atoms.
  • the arylthio group in the present specification is, for example, the arylthio group Sub 15 .
  • the arylthio group Sub 15 is represented by —SR V4 .
  • This R V4 is, for example, an aryl group Sub 1 .
  • the ring-forming carbon number of the arylthio group Sub 15 is preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 20.
  • the halogen atom in the present specification includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like, and a fluorine atom is preferable.
  • the substituted phosphino group in the present specification is, for example, the substituted phosphino group Sub 16
  • the substituted phosphino group Sub 16 is, for example, a phenylphosphanyl group.
  • the arylcarbonyl group in the present specification is, for example, the arylcarbonyl group Sub 17 , and the arylcarbonyl group Sub 17 is represented by —COY ′.
  • This Y ′ is, for example, an aryl group Sub 1 .
  • the arylcarbonyl group Sub 17 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of a phenylcarbonyl group, a diphenylcarbonyl group, a naphthylcarbonyl group, and a triphenylcarbonyl group.
  • the acyl group in the present specification is, for example, the acyl group Sub 18 , and the acyl group Sub 18 is represented by —COR ′.
  • This R ′ is, for example, an alkyl group Sub 3 .
  • the acyl group Sub 18 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of an acetyl group and a propionyl group.
  • the substituted phosphoryl group in the present specification is, for example, the substituted phosphoryl group Sub 19 , and the substituted phosphoryl group Sub 19 is represented by the following general formula (P).
  • Ar P1 and Ar P2 are any substituents selected from the group consisting of the alkyl group Sub 3 and the aryl group Sub 1 .
  • the ester group in the present specification is, for example, the ester group Sub 20
  • the ester group Sub 20 is, for example, an alkyl ester group.
  • the alkyl ester group in the present specification is, for example, the alkyl ester group Sub 201
  • the alkyl ester group Sub 201 is represented by —C ( ⁇ O) OR E.
  • R E is, for example, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 .
  • the siloxanyl group in the present specification is, for example, a siloxanyl group Sub 21 , and the siloxanyl group Sub 21 is a silicon compound group via an ether bond.
  • the siloxanyl group Sub 21 is, for example, a trimethylsiloxanyl group.
  • the carbamoyl group in the present specification is represented by —CONH 2 .
  • the substituted carbamoyl group in the present specification is, for example, a carbamoyl group Sub 22
  • the carbamoyl group Sub 22 is represented by —CONH—Ar C or —CONH—R C.
  • Ar C is, for example, selected from the group consisting of the above substituted or unsubstituted aryl group Sub 1 (preferably having 6 to 10 ring carbon atoms) and the above heteroaryl group Sub 2 (preferably having 5 to 14 ring atoms). At least one of the groups described above.
  • Ar C may be a group in which an aryl group Sub 1 and a heteroaryl group Sub 2 are bonded.
  • R C is, for example, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 (preferably having 1 to 6 carbon atoms).
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a heteroatom constituting a heterocycle (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • the alkyl group Sub 3 refers to any one or more groups of the linear alkyl group Sub 31 , the branched alkyl group Sub 32 , and the cyclic alkyl group Sub 33 described in “Description of each substituent”. means.
  • the substituted silyl group Sub 5 means any one or more groups of an alkylsilyl group Sub 51 and an arylsilyl group Sub 52 .
  • the substituted amino group Sub 11 means any one or more groups of the arylamino group Sub 111 and the alkylamino group Sub 112 .
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, the substituent R F1 , and the substituent R F1 is an aryl group Sub 1 , a heteroaryl group Sub 2 , an alkyl group Sub 3 , Halogenated alkyl group Sub 4 , substituted silyl group Sub 5 , alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group.
  • the substituent R F1 is an aryl group Sub 1 , a heteroaryl group Sub 2 , an alkyl group Sub 3 , Halogenated alkyl group Sub 4 , substituted silyl group Sub 5 , alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated
  • the substituent R F1 in the case of “substituted or unsubstituted” may be a diarylboron group (Ar B1 Ar B2 B-).
  • Ar B1 and Ar B2 include the aryl group Sub 1 described above.
  • substituent R F1 include the substituents in the “description of each substituent” (for example, an aryl group Sub 1 , a heteroaryl group Sub 2 , an alkyl group Sub 3 , a halogenated alkyl group Sub 4 , Substituted silyl group Sub 5 , alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group Sub 12 , alkynyl group Sub 13.
  • substituents in the “description of each substituent” for example, an aryl group Sub 1 , a heteroaryl group Sub 2 , an alkyl group Sub 3 , a halogenated alkyl group Sub 4 , Substituted silyl group Sub 5 , alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7
  • the substituent R F1 in the case of “substituted or unsubstituted” is an aryl group Sub 1 , a heteroaryl group Sub 2 , an alkyl group Sub 3 , a halogenated alkyl group Sub 4 , a substituted silyl group Sub 5 , an alkylsulfonyl group Sub 6.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that the substituent R F1 is not substituted and a hydrogen atom is bonded.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. In this case, the carbon number of the substituent R F1 is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY atoms” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. The number of atoms of the substituent R F1 in this case is not included.
  • the structure of the ring is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocycle.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group in the linking group include a divalent or higher valent group obtained by removing one or more atoms from the monovalent aryl group Sub 1 described above.
  • examples of the heterocyclic group in the linking group include divalent or higher valent groups obtained by removing one or more atoms from the monovalent heteroaryl group Sub 2 described above.
  • Example 1A A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode line after cleaning was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition device, and a compound HA was vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line was formed. A 5 nm hole injection layer was formed.
  • the compound HT1 was vapor-deposited on the hole injection layer to form a 110-nm-thick first hole transport layer on the hole injection layer.
  • the compound mCBP was vapor-deposited on this first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound 2 as the first compound, the compound GD as the second compound, and the compound mCBP as the third compound were co-evaporated to obtain a film thickness of 25 nm.
  • a light emitting layer was formed as the first organic layer. The concentration of the compound 2 in the light emitting layer was 25% by mass, the concentration of the compound GD was 1% by mass, and the concentration of the compound mCBP was 74% by mass.
  • Example 1A The device configuration of Example 1A is schematically shown as follows.
  • ITO (130) / HA (5) / HT1 (110) / mCBP (10) / mCBP: Compound 2: GD (25,74%: 25%: 1%) / ET1 (5) / ET2 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • the number in parentheses indicates the film thickness (unit: nm). Also in the parentheses, the percentage-displayed numbers (74%: 25%: 1%) indicate the ratio (% by mass) of the third compound, the first compound, and the second compound in the light emitting layer. Hereinafter, the same notation is used.
  • Example 2A The organic EL device of Example 2A was produced in the same manner as in Example 1A, except that Compound 3 was used instead of Compound 2 in the light emitting layer of Example 1A.
  • the device configuration of Example 2A is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT1 (110) / mCBP (10) / mCBP: Compound 3: GD (25,74%: 25%: 1%) / ET1 (5) / ET2 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 1A The organic EL device of Comparative Example 1A was produced in the same manner as in Example 1A except that Comparative Compound 1 (Ref-1) was used instead of Compound 2 in the light emitting layer of Example 1A.
  • the device configuration of Comparative Example 1A is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT1 (110) / mCBP (10) / mCBP: Comparative Compound 1 (Ref-1): GD (25,74%: 25%: 1%) / ET1 (5) / ET2 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • ⁇ Main peak wavelength ⁇ p A spectral radiance spectrum was measured using a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.) when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA / cm 2 .
  • the main peak wavelength ⁇ p (unit: nm) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the organic EL devices of Examples 1A and 2A had a longer life than the organic EL device of Comparative Example 1A.
  • Example 1B A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode line after cleaning was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition device, and a compound HA was vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line was formed. A 5 nm hole injection layer was formed.
  • the compound HT1 was vapor-deposited on the hole injection layer to form a 110-nm-thick first hole transport layer on the hole injection layer.
  • the compound mCBP was vapor-deposited on this first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound 2 as the first compound and the compound mCBP as the fourth compound were co-evaporated to form a light emitting layer as the first organic layer having a film thickness of 25 nm.
  • the concentration of the compound 2 in the light emitting layer was 25% by mass, and the concentration of the compound mCBP was 75% by mass.
  • Example 1B The device configuration of Example 1B is schematically shown as follows.
  • ITO (130) / HA (5) / HT1 (110) / mCBP (10) / mCBP: Compound 2 (25,75%: 25%) / ET1 (5) / ET2 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • the number in parentheses indicates the film thickness (unit: nm).
  • the percentage-displayed numbers (75%: 25%) represent the ratio (% by mass) of the fourth compound and the first compound in the light emitting layer.
  • the same notation is used.
  • Example 2B The organic EL device of Example 2B was produced in the same manner as in Example 1B, except that Compound 3 was used instead of Compound 2 in the light emitting layer of Example 1B.
  • the device configuration of Example 2B is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT1 (110) / mCBP (10) / mCBP: Compound 3 (25,75%: 25%) / ET1 (5) / ET2 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 1B The organic EL device of Comparative Example 1B was produced in the same manner as in Example 1B, except that Comparative Compound 1 (Ref-1) was used instead of Compound 2 in the light emitting layer of Example 1B.
  • the device configuration of Comparative Example 1B is schematically shown as follows. ITO (130) / HA (5) / HT1 (110) / mCBP (10) / mCBP: Comparative Compound 1 (Ref-1) (25,75%: 25%) / ET1 (5) / ET2 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL devices of Examples 1B and 2B had a longer life than the organic EL device of Comparative Example 1B.
  • Example 1C A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode line after washing was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compound HT1 and the compound HA2 were coexisted so that the transparent electrode was covered on the surface on which the transparent electrode line was formed. Evaporation was performed to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
  • the concentration of the compound HT1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of the compound HA2 was 3% by mass.
  • the compound HT1 was vapor-deposited on the hole injection layer to form a 110-nm-thick first hole transport layer on the hole injection layer.
  • the compound HT2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 5 nm.
  • the compound CBP was vapor-deposited on the second hole transport layer to form an electron barrier layer having a film thickness of 5 nm.
  • the compound 28 as a first compound and the compound H1 as a fourth compound were co-evaporated to form a light emitting layer as a first organic layer having a film thickness of 25 nm.
  • the concentration of the compound 28 in the light emitting layer was 50% by mass, and the concentration of the compound H1 was 50% by mass.
  • the compound ET1 was vapor-deposited on this light emitting layer to form a first electron transport layer having a film thickness of 5 nm.
  • the compound ET2 was vapor-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a film thickness of 50 nm.
  • Example 1C The device configuration of Example 1C is schematically shown as follows. ITO (130) / HT1: HA2 (10,97%: 3%) / HT1 (110) / HT2 (5) / CBP (5) / H1: Compound 28 (25,50%: 50%) / ET1 (5 ) / ET2 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 1C The organic EL device of Comparative Example 1C was produced in the same manner as in Example 1C except that the compound 28 in the light emitting layer of Example 1C was replaced with the compound shown in Table 9.
  • the life of the organic EL element of Example 1C was significantly improved as compared with the organic EL element of Comparative Example 1C.
  • Example 1D A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode line after washing was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and the compound HT3 and the compound HA2 were coexisted so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line was formed.
  • Evaporation was performed to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
  • the concentration of the compound HT3 in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of the compound HA2 was 3% by mass.
  • the compound HT3 was vapor-deposited on the hole injection layer to form a 200-nm-thick first hole transport layer on the hole injection layer.
  • the compound HT2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound 29 as the first compound, the compound RD as the second compound, and the compound CBP as the third compound were co-evaporated to obtain a film thickness of 25 nm.
  • a light emitting layer was formed as the first organic layer.
  • the concentration of the compound 29 in the light emitting layer was 25% by mass
  • the concentration of the compound RD was 1% by mass
  • the concentration of the compound CBP was 74% by mass.
  • the compound ET1 was vapor-deposited on this light emitting layer to form a first electron transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound ET2 was vapor-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a film thickness of 30 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a film thickness of 1 nm.
  • Example 1D The device configuration of Example 1D is schematically shown as follows. ITO (130) / HT3: HA2 (10,97%: 3%) / HT3 (200) / HT2 (10) / CBP: Compound 29: RD (25,74%: 25%, 1%) / ET1 (10 ) / ET2 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 1D The organic EL device of Comparative Example 1D was produced in the same manner as in Example 1D, except that the compound 29 in the light emitting layer of Example 1D was replaced with the compound shown in Table 10.
  • the driving voltage of the organic EL element of Example 1D was lower than that of the organic EL element of Comparative Example 1D, and the life was longer.
  • (Delayed fluorescence) -Delayed fluorescence of compound 2 Delayed fluorescence was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
  • the compound 2 was dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to remove the contribution of self-absorption. Further, in order to prevent quenching by oxygen, the sample solution was frozen and deaerated, and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the sample solution was measured with a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene was measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensities of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. The total fluorescence quantum yield was calculated by the equation (1) in 80 (1976) 969. Prompt emission (immediate emission) immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulsed laser) having a wavelength absorbed by the compound 2, and immediately observed after the excitation. However, there is a delay light emission (delayed light emission) observed thereafter.
  • pulsed light light emitted from a pulsed laser
  • the delayed fluorescence emission in this example means that the amount of Delay emission (delayed emission) is 5% or more with respect to the amount of Prompt emission (immediate emission). Specifically, when the amount of Prompt light emission (immediate light emission) is X P and the amount of Delay light emission (delayed light emission) is X D , the value of X D / X P is 0.05 or more. means.
  • the amount of Prompt emission and the amount of Delay emission and the ratio thereof can be determined by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012” (Reference 1).
  • the device used to calculate the amounts of the Prompt light emission and the Delay light emission is not limited to the device described in Reference Document 1 or the device described in FIG. It was confirmed that the amount of Delay emission (delayed emission) of Compound 2 was 5% or more with respect to the amount of Prompt emission (immediate emission). Specifically, with regard to Compound 2, the value of X D / X P was 0.05 or more.
  • ⁇ ⁇ ST T 77K of Compound 2, Compound 3, Compounds 26 to 29, and Ref-1 to Ref-3 was measured, and ⁇ ST was confirmed from the results and the value of the singlet energy S 1 described above.
  • Compound 2, compound 3, T 77K compounds 26-29 and Ref-1 ⁇ Ref-3 the measurement of the energy gap T 77K as described in "relationship between the energy gap in the triplet energy and 77 [K]" above It was measured by the method.
  • the ⁇ ST of each of Compound 2, Compound 3, Compounds 26 to 29, Ref-1 and Ref-3 was less than 0.01 eV.
  • the ⁇ ST of Ref-2 was 0.07 eV.
  • Chlorotrimethylsilane (34.7 mL, 275 mmol) was added at ⁇ 78 ° C. to a mixture of 1,2-difluorobenzene (12.55 g, 110 mmol) and THF (120 mL) under a nitrogen atmosphere, and lithium diisopropylamide 2 was added.
  • a 3M tetrahydrofuran solution (120 mL, 275 mmol) was added dropwise over 45 minutes, and then the temperature was raised to room temperature (25 ° C). After stirring for 20 minutes at room temperature (25 ° C.), water (10 mL) was added at ⁇ 78 ° C.
  • 11H-benzo [a] carbazole (11.1 g, 51.2 mmol) was added at 0 ° C. to a mixture of sodium hydride (1.40 g, 58.5 mmol) and tetrahydrofuran (200 mL) at room temperature (25 The mixture was stirred for 30 minutes. Next, tetrafluoroterephthalonitrile (2.00 g, 10.0 mmol) was added at 0 ° C, and the mixture was stirred at room temperature (25 ° C) for 18 hours.
  • Compound 21 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 17, except that tetrafluoroterephthalonitrile was used instead of tetrafluoroterephthalonitrile in the synthesis of Compound 17 in Synthesis Example 17. The yield was 8%. Compound 21 was identified by LC-MS analysis.
  • Synthesis Example 17 Synthesis of compound 17 was repeated except that tetrafluoroterephthalonitrile was replaced with tetrafluorophthalonitrile and 11H-benzo [a] carbazole was replaced with 5H-benzo [b] carbazole.
  • Compound 22 was obtained by synthesis in the same manner as in Example 17. The yield was 10%. The compound was identified as the compound 22 by LC-MS analysis.
  • Compound 25 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 23 except that 3-fluorophthalonitrile was used instead of 2-fluoroisophthalonitrile in the synthesis of Compound 23 of Synthesis Example 23. The yield was 21%. Compound 25 was identified by LC-MS analysis.
  • Electron injection layer 1 ... Organic EL element, 2 ... Substrate, 3 ... Anode, 4 ... Cathode, 5 ... Light emitting layer, 6 ... Hole injection layer, 7 ... Hole transport layer, 8 ... Electron transport layer, 9 ... Electron injection layer.

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Abstract

式(１)で表される化合物。式(１)中、ｎは２～４、ｍは１～４、ｑは０～３、ｍ＋ｎ＋ｑ＝６、ＣＮはシアノ基、Ｄ１は式(２)、(３)又は(３Ｘ)で表される基であり、Ｄ１が複数ある場合、複数のＤ１は同一であり、Ｒｘは、水素原子又は置換基等であり、式(２)中、Ｒ１～Ｒ８は、各々独立に、水素原子又は置換基等であり、式(３)及び(３Ｘ)中、Ｒ３１～Ｒ３８及びＲ４１～Ｒ４８は、各々独立に、水素原子又は置換基等であり、ｐ、ｐｘ及びｐｙは、各々独立に、１～４であり、Ａ、Ｂ及びＣは、各々独立に、式(１３１)又は式(１３２)で表される環構造を示し、式(１３１)中、Ｒ１９及びＲ２０は、各々独立に、水素原子又は置換基等であり、式(１３２)中、Ｘ１は、硫黄原子等であり、＊は、式（１）中、ベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
　また、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
　例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）が研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
　ＴＡＤＦ性を示す化合物（以下、ＴＡＤＦ性化合物とも称する）としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
　例えば、特許文献１、２には、ベンゼン環に、縮合カルバゾリル基と、シアノ基とが結合した化合物などが開示されている。
　特許文献３には、発光特性を有する化合物として、（Ａ）ｍ－Ｌ－（Ｄ）ｎで表される化合物が開示されている。当該化合物において、Ｌは、ｍ＋ｎ価の芳香族連結基であり、Ａはハメットのσｐ値が正の基またはフェニル基であり、Ｄはハメットのσｐ値が負の基（ただしフェニル基は除く）であり、ｍは１以上の整数であり、ｎは２以上の整数である。特許文献３には、この化合物の例示として、ベンゼン環に、縮合カルバゾリル基と、シアノ基とが結合した化合物が開示されている。
国際公開第２０１４／１４６７５２号公報 国際公開第２０１４／２０８６９８号公報 国際公開第２０１８／１５５６４２号公報
　近年においては、有機ＥＬ素子に用いることのできる化合物として、より優れた性能を有する化合物が求められている。
　本発明の目的は、有機ＥＬ素子に用いるために優れた性能を有する化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前記一般式（１）において、ｎは、２以上４以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｑ＝６であり、
　ＣＮは、シアノ基であり、
　前記Ｄ１は、下記一般式（２）、下記一般式（３）又は下記一般式（３Ｘ）で表される基であり、Ｄ１が複数ある場合、複数のＤ１は互いに同一であり、
　Ｒｘは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｘ同士の組が互いに結合して環を形成し、Ｒｘが複数ある場合、複数のＲｘは、互いに同一又は異なり、
　置換基としてのＲｘは、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、
　Ｒｘが置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である場合、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基としてのＲｘは、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、またはフェノキサジニル基であり、
　ＣＮ、Ｄ１及びＲｘは、それぞれ６員環の炭素原子に結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前記一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１及びＲ２の組、Ｒ２及びＲ３の組、Ｒ３及びＲ４の組、Ｒ５及びＲ６の組、Ｒ６及びＲ７の組、並びにＲ７及びＲ８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、Ｒ１及びＲ２の組、Ｒ２及びＲ３の組、Ｒ３及びＲ４の組、Ｒ５及びＲ６の組、Ｒ６及びＲ７の組、並びにＲ７及びＲ８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記一般式（３）において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、前記一般式（２）における置換基としてのＲ１～Ｒ８と同義であり、
　Ａは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ａは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐは、１以上４以下の整数であり、ｐが２以上の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一又は異なる。＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　前記一般式（３Ｘ）において、Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）における置換基としてのＲ３１～Ｒ３８と同義であり、
　Ｂは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐｘは、１以上４以下の整数であり、ｐｘが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一又は異なり、
　Ｃは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐｙは、１以上４以下の整数であり、ｐｙが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｃは、互いに同一又は異なる。＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記一般式（１３１）において、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するか、又はＲ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成し、
　前記一般式（１３２）において、Ｘ１は、ＣＲ５０Ｒ５１、ＮＲ５２、硫黄原子、もしくは酸素原子であり、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ５０及びＲ５１が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１９、Ｒ２０、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）における置換基としてのＲ１～Ｒ８と同義である。
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
　本発明の一態様によれば、
　陽極と、
　陰極と、
　前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、
を有し、
　前記第一の有機層は、第一の化合物を含み、
　前記第一の化合物は、前述の本発明の一態様に係る化合物である、
　有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、有機ＥＬ素子に用いるために優れた性能を有する化合物、当該化合物を含む有機ＥＬ素子用材料、及び当該化合物を用いた有機ＥＬ素子、並びに当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することができる。
本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第五実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び第四の化合物のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
〔第一実施形態〕
　〔化合物〕
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（１）において、ｎは、２以上４以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｑ＝６であり、
　ＣＮは、シアノ基であり、
　前記Ｄ１は、下記一般式（２）、下記一般式（３）又は下記一般式（３ｘ）で表される基であり、Ｄ１が複数ある場合、複数のＤ１は互いに同一であり、
　Ｒｘは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｘ同士の組が互いに結合して環を形成し、Ｒｘが複数ある場合、複数のＲｘは、互いに同一又は異なり、
　置換基としてのＲｘは、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、
　Ｒｘが置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である場合、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基としてのＲｘは、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、またはフェノキサジニル基であり、
　ＣＮ、Ｄ１及びＲｘは、それぞれ６員環の炭素原子に結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１及びＲ２の組、Ｒ２及びＲ３の組、Ｒ３及びＲ４の組、Ｒ５及びＲ６の組、Ｒ６及びＲ７の組、並びにＲ７及びＲ８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、Ｒ１及びＲ２の組、Ｒ２及びＲ３の組、Ｒ３及びＲ４の組、Ｒ５及びＲ６の組、Ｒ６及びＲ７の組、並びにＲ７及びＲ８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記一般式（３）において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１～Ｒ８と同義であり、
　Ａは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ａは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐは、１以上４以下の整数であり、ｐが２以上の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一又は異なる。＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　前記一般式（３Ｘ）において、Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）における置換基としてのＲ３１～Ｒ３８と同義であり、
　Ｂは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐｘは、１以上４以下の整数であり、ｐｘが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一又は異なり、
　Ｃは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐｙは、１以上４以下の整数であり、ｐｙが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｃは、互いに同一又は異なる。＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　前記一般式（１３１）において、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するか、又はＲ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成し、
　前記一般式（１３２）において、Ｘ１は、ＣＲ５０Ｒ５１、ＮＲ５２、硫黄原子、もしくは酸素原子であり、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ５０及びＲ５１が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１９、Ｒ２０、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）における置換基としてのＲ１～Ｒ８と同義である。
　一般式（１３１）において、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するとは、具体的には、以下の（Ｉ）～（IV）のいずれかをいう。
　また、一般式（１３１）において、Ｒ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成するとは、具体的には、以下の（Ｖ）をいう。（Ｉ）一般式（１３１）で表される環構造同士が隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ１９の組、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ２０の組、並びに一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ２０の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（II）一般式（１３１）で表される環構造と、一般式（３）におけるＲ３５～Ｒ３８を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ３５の組、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ３８の組、一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ３５の組、並びに一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（III）一般式（１３１）で表される環構造と、一般式（３Ｘ）におけるＲ４１～Ｒ４４
を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ４１の組、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ４４の組、一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ４１の組、並びに一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ４４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（IV）一般式（１３１）で表される環構造と、一般式（３Ｘ）におけるＲ４５～Ｒ４８を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ４５の組、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ４８の組、一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ４５の組、並びに一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（Ｖ）一般式（１３１）で表される環構造のＲ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成すること。すなわち、（Ｖ）は、同じ環に結合するＲ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成することをいう。
　一般式（１）において、「Ｄ１が複数ある場合、複数のＤ１は互いに同一である」とは、Ｄ１を表す一般式が同一であり、かつ、一般式内の同じ記号で表される変数同士が全て同一であることを意味する。
　「一般式内の変数」とは、一般式が、一般式（２）である場合は、Ｒ１～Ｒ８を意味し、一般式が、一般式（３）である場合は、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ５０～Ｒ５２及びｐを意味し、一般式が、一般式（３Ｘ）である場合は、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ５０～Ｒ５２、ｐｘ及びｐｙを意味する。
　具体的には、Ｄ１の基として、前記一般式（２）で表される基がｍ’個選ばれた場合は、該ｍ’個の一般式（２）内の同じ記号で表される変数同士は、全て同一である。
　また、Ｄ１の基として、前記一般式（３）で表される基がｍ’個選ばれた場合は、該ｍ’個の一般式（３）内の同じ記号で表される変数同士は、全て同一である。
　また、Ｄ１の基として、前記一般式（３Ｘ）で表される基がｍ’個選ばれた場合は、該ｍ’個の一般式（３Ｘ）内の同じ記号で表される変数同士は、全て同一である。
　ｍ’は２、３又は４である。
　例えば、Ｄ１の基として、一般式（２）で表される基が２つ選ばれた場合、該２つの一般式（２）で表される基は、Ｒ１同士が同一であり、Ｒ２同士が同一であり、Ｒ３同士が同一であり、Ｒ４同士が同一であり、Ｒ５同士が同一であり、Ｒ６同士が同一であり、Ｒ７同士が同一であり、Ｒ８同士が同一の基である。
　例えば、Ｄ１の基として、一般式（３）で表される基が２つ選ばれた場合、該２つの一般式（３）で表される基は、Ｒ３１同士が同一であり、Ｒ３２同士が同一であり、Ｒ３３同士が同一であり、Ｒ３４同士が同一であり、Ｒ３５同士が同一であり、Ｒ３６同士が同一であり、Ｒ３７同士が同一であり、Ｒ３８同士が同一であり、Ｒ１９同士が同一であり、Ｒ２０同士が同一であり、Ｒ５０同士が同一であり、Ｒ５１同士が同一であり、Ｒ５２が同一であり、ｐ同士が同一の基である。
　例えば、Ｄ１の基として、一般式（３Ｘ）で表される基が２つ選ばれた場合、該２つの一般式（３Ｘ）で表される基は、Ｒ４１同士が同一であり、Ｒ４２同士が同一であり、Ｒ４３同士が同一であり、Ｒ４４同士が同一であり、Ｒ４５同士が同一であり、Ｒ４６同士が同一であり、Ｒ４７同士が同一であり、Ｒ４８同士が同一であり、Ｒ１９同士が同一であり、Ｒ２０同士が同一であり、Ｒ５０同士が同一であり、Ｒ５１同士が同一であり、Ｒ５２が同一であり、ｐｘ同士が同一であり、ｐｙ同士が同一の基である。
　本発明者らは、一般式（１）で表される化合物（以下、「本実施形態の化合物」とも称する）が、有機ＥＬ素子に用いるために優れた性能を有することを見出した。
　有機ＥＬ素子に用いるために優れた性能を有するとは、例えば、以下の（１）～（３）のうち、少なくとも１つが実現されることを意味する。
（１）本実施形態の化合物を有機ＥＬ素子に用いた際に、有機ＥＬ素子の発光効率、素子寿命、及び駆動電圧のうち、少なくとも一つが改善すること。
（２）ＴＡＤＦ性に優れていること。
（３）耐熱性に優れていること。
　ＴＡＤＦ性に優れているとは、例えば、後述の測定方法で測定される「ＸＤ／ＸＰの値」が０．０５以上であることをいう。なお、ＸＰの値はＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量であり、ＸＤの値はＤｅｌａｙ発光（遅延発光）の量である。
　耐熱性に優れているとは、本実施形態の化合物の分解温度が高いこと又は昇華温度が低いことをいう。本実施形態において、耐熱性に優れた化合物を用いて、有機ＥＬ素子を作製した場合、当該化合物に対して、比較的高い温度をかけることができるので、より速く、当該化合物を蒸着して、目的とする有機層（例えば、発光層、正孔輸送層及び電子輸送層等）を得ることができる。その結果、有機ＥＬ素子の作製時間を短縮することができる。この作製時間の短縮は、例えば、有機ＥＬ素子を搭載した電子機器（例えば、有機ＥＬパネル等の表示装置）の製造時間の短縮にもつながる。したがって、耐熱性に優れた化合物を用いることにより、有機ＥＬ素子、及び有機ＥＬ素子を搭載した電子機器の低コスト化を実現できる。
　本実施形態の化合物の耐熱性（昇華温度）を表す指標として、例えば、熱重量示差熱測定（ＴＧ－ＤＴＡ）で測定される１％重量減少温度及び５％重量減少温度を用いることができる。１％重量減少温度及び５％重量減少温度は、示差熱熱重量同時測定装置を用いて、以下の条件で測定することができる。
　熱重量示差熱測定（ＴＧ－ＤＴＡ）は、試料を加熱した時に、試料の質量変化を連続的に測定する方法であり、昇華及び蒸発等の質量変化を伴う物理変化の検出に利用される。
　－測定条件－
・装置：示差熱熱重量同時測定装置(日立ハイテクノロジーズ社製、ＳＴＡ７２００ＲＶ)・容器：アルミ製パン
・試料の質量：３．０ｍｇ
・測定雰囲気：窒素ガス雰囲気
・昇温速度　：１０℃／分
・測定範囲　：３５℃以上６００℃以下
　本実施形態の化合物において、Ｒｘは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　Ｒｘが無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である場合、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基としてのＲｘは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることが好ましい。
　本明細書において、トリアジニル基とは、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、又は１，２，３－トリアジンから水素原子１つを除いた基をいう。
　トリアジニル基は、１，３，５－トリアジンから水素原子１つを除いた基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒｘは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または
　　無置換のジベンゾフラニル基、または
　　無置換のジベンゾチエニル基であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒｘは、水素原子であることがさらに好ましい。
　本実施形態の化合物において、置換基としてのＲ１～Ｒ８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ１９～Ｒ２０、Ｒ４１～Ｒ４８、及びＲ５０～Ｒ５２は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物は、下記一般式（１－１）～（１－４７）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　前記一般式（１－１）～（１－４７）におけるＤ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１と同義であり、Ｒｘは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲｘと同義である。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１３２）におけるＸ１は、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
　すなわち、本実施形態の化合物において、前記一般式（１－１）～（１－４７）におけるＤ１は、前記一般式（３）又は前記一般式（３Ｘ）で表される基であり、
　前記Ｄ１が前記一般式（３）で表される基である場合、前記一般式（３）におけるＡは、前記一般式（１３２）で表される環構造を有し、当該環構造におけるＸ１が酸素原子又は硫黄原子であり、
　前記Ｄ１が前記一般式（３Ｘ）で表される基である場合、前記一般式（３Ｘ）におけるＢ及びＣの少なくとも一方は、前記一般式（１３２）で表される環構造を有し、当該環構造におけるＸ１が酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される化合物であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物は、ＴＡＤＦ性および耐熱性に優れる観点から、下記一般式（１－６Ａ）、（１－２３Ａ）又は（１－２４Ａ）で表される化合物であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　前記一般式（１－６Ａ）、（１－２３Ａ）及び（１－２４Ａ）におけるＤ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１と同義である。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－６）で表される化合物であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－２３）で表される化合物であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－２４）で表される化合物であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－１）、（１－１０）又は（１－２１）で表される化合物であることも好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記Ｄ１は、下記一般式（３－１）～（３－１２）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　前記一般式（３－１）～（３－６）において、Ｒ１１～Ｒ１６は、置換基であり、Ｒ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
　置換基としてのＲ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であり、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　前記一般式（３－７）～（３－１２）において、Ｘ１～Ｘ６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ１５１Ｒ１５２であり、Ｒ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１５１及びＲ１５２が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ２０１～Ｒ２６０、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
　本実施形態の化合物は、前記Ｄ１が、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であることも好ましく、長波長化効果を発現する観点から、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、硫黄原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記Ｄ１が、一般式（３－１２）で表される基であることも好ましく、長波長化効果をより発現する観点から、一般式（３－１２）におけるＸ６は、硫黄原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記Ｄ１が、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、酸素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記Ｄ１が、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、ＣＲ１５１Ｒ１５２であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記Ｄ１が、一般式（３－１）～（３－６）のいずれかで表される基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であり、かつ、Ｄ１は、一般式（３－１）～（３－１２）のいずれかで表される基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、硫黄原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、ＴＡＤＦ性に優れる観点、及び長波長化効果を発現する観点から、一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、硫黄原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、酸素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、酸素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、ＣＲ１５１Ｒ１５２であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、ＣＲ１５１Ｒ１５２であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－１）～（３－６）のいずれかで表される基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－１）～（３－６）のいずれかで表される基であることも好ましい。
・一般式（１Ａ）で表される化合物
　本実施形態の化合物は、下記一般式（１Ａ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　前記一般式（１Ａ）において、ｍ４は、１以上４以下の整数であり、ｑ１は、０以上３以下の整数であり、ｍ４＋ｑ１＝４であり、
　前記Ｄ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１と同義であり、前記Ｒｘは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲｘと同義であり、Ｄ１及びＲｘは、それぞれ前記一般式（１Ａ）中におけるベンゼン環の炭素原子に結合する。
　前記一般式（１Ａ）で表される化合物は、下記一般式（１－２４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　前記一般式（１－２４）におけるＤ１は、前記一般式（１Ａ）におけるＤ１と同義であり、Ｒｘは、それぞれ独立に、前記一般式（１Ａ）におけるＲｘと同義である。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１－２４）におけるＤ１は、前記一般式（３）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１－２４）におけるＤ１は、下記一般式（３－７Ａ）～（３－１２Ａ）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　前記一般式（３－７Ａ）～（３－１２Ａ）におけるＸ１～Ｘ６及びＲ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ、前記一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６及びＲ２０１～Ｒ２６０と同義であり、前記一般式（３－７Ａ）～（３－１２Ａ）におけるＸ１～Ｘ６がＣＲ１５１Ｒ１５２のときのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ、前記一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６がＣＲ１５１Ｒ１５２のときのＲ１５１及びＲ１５２と同義である。
　＊は、前記一般式（１－２４）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１－２４）におけるＤ１は、前記一般式（３－７Ａ）又は（３－１０Ａ）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（３－７Ａ）におけるＸ１は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（３－８Ａ）におけるＸ２は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（３－９Ａ）におけるＸ３は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（３－１０Ａ）におけるＸ４は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（３－１１Ａ）におけるＸ５は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（３－１２Ａ）におけるＸ６は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。
・一般式（１－１Ｘ）、（１－１０Ｘ）又は（１－２１Ｘ）で表される化合物
　本実施形態の化合物は、下記一般式（１－１Ｘ）、（１－１０Ｘ）又は（１－２１Ｘ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　前記一般式（１－１Ｘ）、（１－１０Ｘ）又は（１－２１Ｘ）において、Ｄ１は、下記一般式（３－１０Ｘ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　前記一般式（３－１０Ｘ）において、Ｘ７は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ５２、またはＣＲ１５１Ｒ１５２であり、Ｒ２３１～Ｒ２４０及びＲ５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１５１及びＲ１５２が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ２３１～Ｒ２４０、Ｒ５２、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
　＊は、前記一般式（１－１Ｘ）、（１－１０Ｘ）及び（１－２１Ｘ）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（３－１０Ｘ）におけるＸ７は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記一般式（１－１０Ｘ）で表される化合物であることが好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記一般式（１－１０Ｘ）で表される化合物であり、前記一般式（３－１０Ｘ）におけるＸ７は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。
・一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）のいずれかで表される化合物
　本実施形態の化合物は、下記一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　前記一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）におけるＤ１は、前記一般式（１）におけるＤ１と同義であり、Ｒｘは、前記一般式（１）におけるＲｘと同義である。
　本実施形態の化合物は、前記一般式（１－２２Ｘ）で表される化合物であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）におけるＲｘは、水素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記一般式（１－２２Ｘ）で表される化合物であり、前記一般式（１－２２Ｘ）におけるＲｘは、水素原子であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）におけるＤ１は、前記一般式（３－１０Ｘ）で表される基であることが好ましい。
　なお、前記一般式（３－１０Ｘ）中の＊は、前記一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
　また、本実施形態の化合物において、前記一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）におけるＤ１は、前記一般式（３－１０Ｘ）で表される基であり、
　前記一般式（３－１０Ｘ）におけるＸ７は、酸素原子又は硫黄原子であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記一般式（１－２２Ｘ）で表される化合物であり、前記一般式（１－２２Ｘ）におけるＤ１は、前記一般式（３－１０Ｘ）で表される基であることがより好ましい。
　前記一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）において、Ｄ１は、前記一般式（３－１０Ｘ）で表される基であり、かつＲｘは、水素原子であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記一般式（１－２２Ｘ）で表される化合物であり、
　前記一般式（１－２２Ｘ）におけるＤ１は、前記一般式（３－１０Ｘ）で表される基であり、
　前記一般式（１－２２Ｘ）におけるＲｘは、水素原子であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記一般式（１－２２Ｘ）で表される化合物であり、
　前記一般式（１－２２Ｘ）におけるＤ１は、前記一般式（３－１０Ｘ）で表される基であり、
　前記一般式（１－２２Ｘ）におけるＲｘは、水素原子であり、
　前記一般式（３－１０Ｘ）におけるＸ７は、酸素原子又は硫黄原子であることがさらに好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）におけるＤ１は、下記一般式（３－７Ｙ）～（３－１２Ｙ）のいずれかで表される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　前記一般式（３－７Ｙ）～（３－１２Ｙ）におけるＸ７は、前記一般式（３－１０Ｘ）におけるＸ７と同義であり、前記一般式（３－７Ｙ）～（３－１２Ｙ）におけるＸ７がＮＲ５２のときのＲ５２は、前記一般式（３－１０Ｘ）におけるＸ７がＮＲ５２のときのＲ５２と同義であり、前記一般式（３－７Ｙ）～（３－１２Ｙ）におけるＸ７がＣＲ１５１Ｒ１５２のときのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ、前記一般式（３－１０Ｘ）におけるＸ７がＣＲ１５１Ｒ１５２のときのＲ１５１及びＲ１５２と同義である。
　前記一般式（３－７Ｙ）～（３－１２Ｙ）中のＤは、重水素を表す。
　前記一般式（３－７Ｙ）～（３－１２Ｙ）中の＊は、前記一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
　本実施形態の化合物において、置換基としてのＲ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基であり、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、水素原子であり、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物において、置換基としてのＲ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　置換基としてのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。
　また、本実施形態の化合物において、置換基としてのＲ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　置換基としてのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ２０１～Ｒ２６０は、水素原子であり、
　置換基としてのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記Ｄ１は、下記一般式（２－１）、（２－２）、（２－３）又は（２－４）で表される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　前記一般式（２－１）～（２－４）において、Ｒ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１７１及びＲ１７２の組、Ｒ１７２及びＲ１７３の組、Ｒ１７３及びＲ１７４の組、Ｒ１７４及びＲ１７５の組、Ｒ１７５及びＲ１７６の組、Ｒ１７７及びＲ１７８の組、Ｒ１７８及びＲ１７９の組、Ｒ１７９及びＲ１８０の組、Ｒ１８１及びＲ１８２の組、Ｒ１８２及びＲ１８３の組、Ｒ１８３及びＲ１８４の組、Ｒ１８５及びＲ１８６の組、Ｒ１８６及びＲ１８７の組、Ｒ１８７及びＲ１８８の組、Ｒ１８８及びＲ１８９の組、Ｒ１８９及びＲ１９０の組、Ｒ１９１及びＲ１９２の組、Ｒ１９２及びＲ１９３の組、Ｒ１９３及びＲ１９４の組、Ｒ１９４及びＲ１９５の組、Ｒ１９５及びＲ１９６の組、Ｒ１９７及びＲ１９８の組、Ｒ１９８及びＲ１９９の組、Ｒ１９９及びＲ２００の組、Ｒ７１及びＲ７２の組、Ｒ７２及びＲ７３の組、Ｒ７３及びＲ７４の組、Ｒ７５及びＲ７６の組、Ｒ７６及びＲ７７の組、Ｒ７７及びＲ７８の組、Ｒ７９及びＲ８０の組、Ｒ８０及びＲ８１の組、並びにＲ８１及びＲ８２の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
　本実施形態の化合物において、前記Ｄ１は、一般式（２－１）、（２－３）、又は（２－４）で表される基であることもより好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記Ｄ１は、一般式（２－１）又は（２－３）で表される基であることもさらに好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－１）、（１－４）～（１－７）、（１－１０）、（１－１４）～（１－１７）、（１－２１）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であり、かつ、Ｄ１は、一般式（２－１）、（２－２）、（２－３）、又は（２－４）で表される基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される化合物であり、かつ、Ｄ１は、一般式（２－１）、（２－２）、（２－３）、又は（２－４）で表される基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物は、一般式（１－１）、（１－１０）又は（１－２１）で表される化合物であり、かつ、Ｄ１は、一般式（２－１）、（２－２）、（２－３）、又は（２－４）で表される基であることも好ましく、一般式（２－１）、（２－３）、又は（２－４）で表される基であることもより好ましい。
　本実施形態の化合物において、置換基としてのＲ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、水素原子であることも好ましい。
・本実施形態に係る化合物の製造方法
　本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態に係る化合物は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
　本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、下記一般式（１－８Ａ）、一般式（１－９Ａ）、（１－１８Ａ）、（１－１９Ａ）、（１－２０Ａ）及び一般式（１－２６Ａ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　一般式（１－８Ａ）、（１－９Ａ）及び（１－１８Ａ）中のＤ１は、下記表１中のＤ１の欄に記載された番号１ｄ～３８ｄの基を表す。
　一般式（１－１９Ａ）、（１－２０Ａ）及び（１－２６Ａ）中のＤ１は、下記表２中のＤ１の欄に記載された番号１ｄ～３８ｄの基を表す。
　以下、表中に記載された１ｄ～３８ｄの基（基（１ｄ）～基（３８ｄ））を示す。＊は、それぞれ独立に、一般式（１－８Ａ）、（１－９Ａ）、（１－１８Ａ）～（１－２０Ａ）及び（１－２６Ａ）、並びに後述の一般式（１－１Ａ）、（１－１０Ａ）、（１－２１Ａ）、（１－３０Ａ）、（１－３１Ａ）、（１－３６Ａ）～（１－３８Ａ）、（１－４１Ａ）、（１－４３Ａ）及び（１－４７Ａ）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
　例えば、表１～２において、化合物３７～３８、７５～７６、１１３～１１４、１５１～１５２、１８９～１９０及び２２７～２２８を、化学構造式で示すと下記の通りとなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　また、本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、下記一般式（１－３０Ａ）、（１－３１Ａ）、（１－３６Ａ）、（１－３７Ａ）、（１－３８Ａ）、（１－４１Ａ）、（１－４３Ａ）及び（１－４７Ａ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　一般式（１－３０Ａ）、（１－３１Ａ）及び（１－３６Ａ）中のＤ１は、下記表３中のＤ１の欄に記載された番号の基を表す。
　一般式（１－３７Ａ）、（１－３８Ａ）及び（１－４１Ａ）中のＤ１は、下記表４中のＤ１の欄に記載された番号の基を表す。
　一般式（１－４３Ａ）及び（１－４７Ａ）中のＤ１は、下記表５中のＤ１の欄に記載された番号の基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
　例えば、表３～５において、化合物２６５～２６６、３０３～３０４、３４１～３４２、３７９～３８０、４１７～４１８、４５５～４５６、４９３～４９４及び５３１～５３２を、化学構造式で示すと下記の通りとなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　また、本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、下記一般式（１－１Ａ）、（１－１０Ａ）及び（１－２１Ａ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　一般式（１－１Ａ）、（１－１０Ａ）及び（１－２１Ａ）中のＤ１は、下記表６中のＤ１の欄に記載された番号の基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
　また、本実施形態に係る化合物の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。本発明の化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
〔第二実施形態〕
〔有機ＥＬ素子用材料〕
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、第一実施形態の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）を含む。
　第二実施形態によれば、ＴＡＤＦ性を維持しつつ、昇華精製する際の昇華温度を低下し得る有機ＥＬ素子用材料が得られる。
　なお、第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。第二実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。
〔第三実施形態〕
〔有機ＥＬ素子〕
　以下、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、通常、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に含まれる第一の有機層を有する。第一の有機層は、前記一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれかを含む。
　第一の有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
　第一の有機層は発光層であることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、第一の有機層が発光層である。
　本実施形態において、有機層は、第一の有機層としての発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
　図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、第一の有機層としての発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１において、発光層５は、第一の化合物を含む。
　第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）である。
　発光層５は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
　発光層５は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
　また、発光層５は、金属錯体を含まないことも好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１は、発光層５が、第一の化合物と、さらに第二の化合物とを含む。
　この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
＜第一の化合物＞
　第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物である。
　第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。
・遅延蛍光性
　遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅ
ｓｃｅｎｃｅ， ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０
．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
　一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
　一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
　図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図２を用いた過渡ＰＬの測定方法、および遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
　図２の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図２に記載の装置に限定されない。
　試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
　試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
　例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
　図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
　具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置または図２に記載の装置に限定されない。
　また、本明細書では、第一の化合物の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、第一の化合物をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
　上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ　ｅｔ　ａｌ．　Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　本実施形態においては、測定対象化合物（第一の化合物）のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
　本明細書における第一の化合物以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、第一の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。
＜第二の化合物＞
　第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
　本実施形態に係る第二の化合物としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、およびナフタセン誘導体などが挙げられる。
　本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
　第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物である。
　第二の化合物は、蛍光発光性を有する化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　前記一般式（２０）において、
　前記一般式（２０）において、
　Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＹ、及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　ハロゲン原子、
　　カルボキシ基、
　　置換もしくは無置換のエステル基、
　　置換もしくは無置換のカルバモイル基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　ニトロ基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、および
　　置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
　Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、および
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。
　前記一般式（２０）において、例えば、Ｒ２５及びＲ２６の組が互いに結合して環を形成している場合、第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　前記一般式（２１）において、Ｘ、Ｙ、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２と同義であり、Ｒ２７～Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２７～Ｒ３０が置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１～Ｒ２４について列挙した置換基と同義である。
　前記一般式（２０）において、Ｚ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成している場合、第二の化合物は、例えば、下記一般式（２０Ａ）、または下記一般式（２０Ｂ）で表される。ただし、第二の化合物は、以下の構造に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　前記一般式（２０Ａ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、およびＲ２１～Ｒ２６と同義であり、Ｒ１Ａは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１Ａが置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１～Ｒ２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ３は４である。
　前記一般式（２０Ｂ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、およびＲ２１～Ｒ２６と同義であり、Ｒ１Ｂは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１Ｂが置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１～Ｒ２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ４は４である。
　Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれか（好ましくはＺ２１及びＺ２２）は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることが好ましい。
　Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、フッ素原子で置換された環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、及び炭素数１～３０のフルオロアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
　Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基であることがさらに好ましく、Ｚ２１及びＺ２２がフッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基であることがよりさらに好ましい。
　Ｚ２１及びＺ２２が同じであることも好ましい。
　一方、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかがフッ素原子であることも好ましく、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２がフッ素原子であることもより好ましい。
　前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかは、下記一般式（２０ａ）で表される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　前記一般式（２０ａ）において、Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、Ｌ２は、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基であり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、ｍが２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２は、互いに同一または異なる。ｍは、０、１、又は２であることが好ましい。ｍが０の場合、Ａは、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
　前記一般式（２０）において、Ｚ２１およびＺ２２が前記一般式（２０ａ）で表される基である場合、第二の化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物である。
　第二の化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　前記一般式（２２）において、Ｘ、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹ、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１～Ｒ２６と同義である。Ａ２１およびＡ２２は、前記一般式（２０ａ）におけるＡと同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｌ２１およびＬ２２は、前記一般式（２０ａ）におけるＬ２と同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、０、１、又は２であることが好ましい。ｍ１が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２１は、互いに同一または異なり、ｍ２が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２２は、互いに同一または異なる。ｍ１が０の場合、Ａ２１は、Ｏ（酸素原子）に直接結合し、ｍ２が０の場合、Ａ２２は、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
　前記一般式（２０ａ）におけるＡおよびＬ２のうち少なくともいずれかが、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることがより好ましい。
　前記一般式（２０ａ）におけるＡは、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基、または環形成炭素数６～１２のパーフルオロアリール基であることがより好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。
　前記一般式（２０ａ）におけるＬ２は、炭素数１～６のパーフルオロアルキレン基、または環形成炭素数６～１２のパーフルオロアリーレン基であることがより好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキレン基であることがさらに好ましい。
　すなわち、前記第二の化合物は、下記一般式（２２ａ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　前記一般式（２２ａ）において、
　Ｘは、前記一般式（２０）におけるＸと同義であり、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹは、前記一般式（２０）におけるＹと同義であり、
　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ２１～Ｒ２６とそれぞれ同義であり、
　ｍ３は、０以上４以下であり、
　ｍ４は、０以上４以下であり、
　ｍ３及びｍ４は、互いに同一であるか又は異なる。
　前記一般式（２０）、（２１）、（２２）、及び（２２ａ）において、
　Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
　置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。
　前記一般式（２０）、（２１）、（２２）、及び（２２ａ）において、
　より好ましい態様としては、
　Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
　置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
　置換基としてのＹが置換基を有する環形成炭素数６～３０のアリール基である場合の当該置換基は、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、又は
　　炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０のアリール基である態様が挙げられる。
　第二の化合物は、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが互いに結合して環を形成してもよいが、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
　前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、
　より好ましい態様としては、
　Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６は、それぞれ独立に、
　置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルキル基、又は
　炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基であり、
　Ｒ２２及びＲ２５が水素原子である態様が挙げられる。
　前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２は水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２は水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、
　より好ましい態様としては、
　Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４は、それぞれ独立に、
　置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルキル基、又は
　炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基であり、
　Ｒ２２が水素原子である態様が挙げられる。
　第二の化合物において、フッ素原子で置換されたアルコキシ基としては、例えば、２，２，２－トリフロオロエトキシ基、２，２－ジフロオロエトキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロポキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロポキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロポキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブチルオキシ基、ノナフルオロターシャリーブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンタノキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキサノキシ基、２，３－ビス(トリフルオロメチル)－２，３－ブタンジオキシ基、１，１，２，２－テトラ（トリフルオロメチル）エチレングリコキシ基、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキサン－１，２－ジオキシ基、および４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロノナン－１，２－ジオキシ基等が挙げられる。
　第二の化合物において、フッ素原子で置換されたアリールオキシ基、またはフルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基としては、例えば、ペンタフルオロフェノキシ基、３，４，５－トリフルオロフェノキシ基、４－トリフルオロメチルフェノキシ基、３，５－ビストリフルオロメチルフェノキシ基、３－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ基、２，３，５，６－テトラフルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ基、４－フルオロカテコラート基、４－トリフルオロメチルカテコラート基、および３，５－ビストリフルオロメチルカテコラート基等が挙げられる。
　第二の化合物が蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物は、主ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示すことが好ましい。
　本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、Ｆ－７０００）を用いる。
　第二の化合物は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
　本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　第二の化合物が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
　本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　第二の化合物が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下である。
　本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　第二の化合物が青色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下、より好ましくは４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
・第二の化合物の製造方法
　第二の化合物は、公知の方法により製造することができる。
　本実施形態に係る第二の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
　なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。
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＜発光層における第一の化合物及び第二の化合物の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）とが、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ１）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）　　　…（数３）
　第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）　　　…（数５）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
　ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
　三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
　ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・一重項エネルギーＳ１
　溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
　　換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
　吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
　本実施形態では、一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１－Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
　本実施形態において、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）との差ΔＳＴ（Ｍａｔ１）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍａｔ１）は、下記数式（数１Ａ）～（数１Ｃ）の関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍａｔ１）＝Ｓ１（Ｍａｔ１）－Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＜０．３ｅＶ（数１Ａ）ΔＳＴ（Ｍａｔ１）＝Ｓ１（Ｍａｔ１）－Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＜０．２ｅＶ（数１Ｂ）ΔＳＴ（Ｍａｔ１）＝Ｓ１（Ｍａｔ１）－Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＜０．１ｅＶ（数１Ｃ）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１が緑色発光する場合、有機ＥＬ素子１から発光する光の主ピーク波長は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下であることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１が赤色発光する場合、有機ＥＬ素子１から発光する光の主ピーク波長は、６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１が青色発光する場合、有機ＥＬ素子１から発光する光の主ピーク波長は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましい。
　有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。
　得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
・発光層の膜厚
　本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
・発光層における化合物の含有率
　発光層５に含まれている第一の化合物及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
　第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層５は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層５は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
・ＴＡＤＦ機構（メカニズム）
　図４、発光層における第一の化合物及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。
　図４中のＳ１（Ｍａｔ１）からＳ１（Ｍａｔ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍａｔ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　第三実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、発光層５に、第一の化合物としての第一実施形態の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）と、第一の化合物よりも小さな一重項エネルギーを有する第二の化合物と、を含んでいる。
　第三実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
　有機ＥＬ素子１の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ－２が挙げられる。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
　また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
〔第四実施形態〕
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、さらに第三の化合物を含んでいる点で、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
　すなわち、第四実施形態において、第一の有機層としての発光層は、第一の化合物と、第二の化合物と、第三の化合物とを含む。
　この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料であることが好ましく、第三の化合物は、分散材として、ドーパント材料を発光層中に分散させる材料であることが好ましい。
＜第三の化合物＞
　第三の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
　第三の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第三の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
　第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、下記一般式（３２）で表される部分構造、下記一般式（３３）で表される部分構造、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
　前記一般式（３１）において、
　Ｙ３１～Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　ただし、Ｙ３１～Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　前記一般式（３２）において、
　Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　ただし、Ｙ４１～Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｘ３０は、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
　前記一般式（３３）～（３４）中、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
　前記一般式（３２）において、Ｙ４１～Ｙ４８のうち少なくとも２つが第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
　例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、及び一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
　前記一般式（３２１）～（３２６）において、
　Ｘ３０は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
　Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｘ３１は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｙ６１～Ｙ６４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
　本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式（３２１）～（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
　前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）で表される基、及び下記一般式（３４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
　第三の化合物は、下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）を高く保つことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
　前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
　前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
　前記一般式（３３）、及び（３４）において、
　Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
　置換基としてのＲ３１は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　置換または無置換のカルボキシ基
　からなる群から選択される。
　ただし、前記Ｒ３１における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
　前記一般式（３３）、及び前記一般式（３４）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
　前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
　また、前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
　置換ゲルマニウム基は、－Ｇｅ（Ｒ３０１）３で表されることが好ましい。Ｒ３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ３０１は、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、または置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。複数のＲ３０１は、互いに同一であるかまたは異なる。
　前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）～（３９）、及び下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
　前記一般式（３５）において、Ｙ４１乃至Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３６）、及び（３７）において、Ｙ４１～Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３８）において、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４４、Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３９）において、Ｙ４２～Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２～Ｙ４７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３５）～（３９）、及び（３０ａ）において、
　Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
　置換基としてのＲ３２は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　置換または無置換のカルボキシ基
　からなる群から選択され、
　複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
　前記一般式（３７）～（３９），及び（３０ａ）において、
　Ｘ３０は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ｒ３３は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　フッ素原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　置換または無置換のカルボキシ基
　からなる群から選択され、
　複数のＲ３３は、互いに同一であるかまたは異なる。
　ただし、前記Ｒ３３における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
　前記一般式（３５）～（３９）、及び（３０ａ）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
　前記一般式（３５）において、Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３６）、及び前記一般式（３７）において、Ｙ４１～Ｙ４５，Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ４２～Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２～Ｙ４７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
　第三の化合物において、Ｘ３０は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
　第三の化合物において、Ｒ３１、及びＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、置換基としてのＲ３１、及び置換基としてのＲ３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ３１、及びＲ３２は、水素原子、シアノ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ３１、及び置換基としてのＲ３２が置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。
　第三の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。
・第三の化合物の製造方法
　第三の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号、及び国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応、及び原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。
　第三の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
　アリ－ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
　置換基を有するアリ－ル基としては、トリル基、キシリル基、及び９，９－ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
　具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基、及び非縮合アリール基の両方を含む。
　アリ－ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、またはフルオレニル基が好ましい。
　ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
　ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
　第三の化合物において、置換シリル基は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、及び置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択されることも好ましい。
　置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
　置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
　置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。
　第三の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
　置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
　第三の化合物において、置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
　本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
＜発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ３）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）　　　（数２）
　第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。
　第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）よりも大きいことが好ましい。
　第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ３）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）　　　…（数２Ａ）
　第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）と、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２Ｂ）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）　　…（数２Ｂ）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、第三実施形態の有機ＥＬ素子と同様に、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
　有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長は、第三実施形態の有機ＥＬ素子と同様の方法で測定することができる。
・発光層における化合物の含有率
　発光層に含まれている第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
　第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
　発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　図５は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍａｔ１）からＳ１（Ｍａｔ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図５に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍａｔ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物としての第一実施形態の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）と、第一の化合物よりも小さな一重項エネルギーを有する第二の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第三の化合物と、を含んでいる。
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第五実施形態〕
　第五実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第五実施形態の説明において第三実施形態及び第四実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第五実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態及び第四実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
　第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第二の化合物に代えて、第四の化合物を含んでいる点で、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
　第五実施形態において、発光層は、第一の化合物と、第四の化合物とを含む。
　この態様の場合、第一の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第四の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
　第四の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
　第四の化合物としては特に限定されないが、例えば、第四実施形態の項で記載した第三の化合物を用いることができる。
＜発光層における第一の化合物及び第四の化合物の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第四の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ４）とが、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ４）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）　　　（数４）
　第四の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ４）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数４Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ４）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）　　　…（数４Ａ）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に第一の化合物が発光していることが好ましい。
・発光層における化合物の含有率
　発光層に含まれている第一の化合物及び第四の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
　第四の化合物の含有率は、２０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。
　なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物及び第四の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第四の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　図６は、発光層における第一の化合物および第四の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図６において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ４）は、第四の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ４）は、第四の化合物の最低励起三重項状態を表す。図６中の破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。第四の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１からのフェルスター移動、または最低励起三重項状態Ｔ１からのデクスター移動により、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１または最低励起三重項状態Ｔ１に、それぞれエネルギー移動する。さらに、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）の小さな材料を用いると、第一の化合物の最低励起三重項状態Ｔ１は熱エネルギーによって最低励起一重項状態Ｓ１に逆項間交差することが可能である。この結果、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物としての第一実施形態の化合物（一般式（１１）～（１３）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれか）と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第四の化合物と、を含んでいる。
　第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第六実施形態〕
［電子機器］
　本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
　例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前に記載される数値を下限値とし、「～」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成原子数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
　二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ２－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲａ－、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
　複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「ヘテロアリール基Ｓｕｂ２」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「アリール基Ｓｕｂ１」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
　Ｒａとしては、例えば、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基Ｓｕｂ３、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基Ｓｕｂ１、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基Ｓｕｂ２等が挙げられる。
　例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表される環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
　一般式（Ｅ１）～（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
　一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ～Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）～（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）～（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
　例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
　例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。
また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
・本明細書における一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明）
　本明細書におけるアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１であり、アリール基Ｓｕｂ１は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアリール基Ｓｕｂ１としては、環形成炭素数が、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１２であることがよりさらに好ましい。上記アリール基Ｓｕｂ１の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、及びフルオレニル基が好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基及び４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換のアルキル基Ｓｕｂ３や、置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１が置換されていることが好ましい。
　本明細書におけるヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、例えば、複素環基Ｓｕｂ２である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基であることが好ましい。
　本明細書における複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における複素環基Ｓｕｂ２としては、環形成原子数が、５～３０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基Ｓｕｂ２の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、及び９－カルバゾリル基がさらにより好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基及び４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１や、置換もしくは無置換の複素環基Ｓｕｂ２が置換していることが好ましい。
　また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
　前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
　また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１９）～（ＸＹ－２２）で表される基であってもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
　本明細書におけるアルキル基は、直鎖のアルキル基、分岐鎖のアルキル基または環状のアルキル基のいずれであってもよい。
　本明細書におけるアルキル基は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。
　本明細書における直鎖のアルキル基は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１である。
　本明細書における分岐鎖のアルキル基は、例えば、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２である。
　本明細書における環状のアルキル基は、例えば、環状のアルキル基Ｓｕｂ３３である。
　アルキル基Ｓｕｂ３は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、及び３－メチルペンチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～１０であることがさらに好ましく、１～６であることがよりさらに好ましい。上記直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
　本明細書における環状のアルキル基Ｓｕｂ３３は、例えば、シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１である。
　本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ３３１は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１の環形成炭素数は、３～３０であることが好ましく、３～２０であることがより好ましく、３～１０であることがさらに好ましく、５～８であることがよりさらに好ましい。シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
　本明細書におけるハロゲン化アルキル基は、例えば、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４であり、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルキル基である。
　本明細書におけるハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、及びペンタフルオロエチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における置換シリル基は、例えば、置換シリル基Ｓｕｂ５であり、置換シリル基Ｓｕｂ５は、例えば、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキルシリル基Ｓｕｂ５１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を有するトリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１である。
　トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１における３つのアルキル基Ｓｕｂ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本明細書におけるアリールシリル基Ｓｕｂ５２は、例えば、ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１、アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２、及びトリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を２つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を１つ有するジアルキルアリールシリル基である。ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を１つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を２つ有するアルキルジアリールシリル基である。アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１を３つ有するトリアリールシリル基である。トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本明細書における置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基は、例えば、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６であり、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６は、－ＳＯ２Ｒｗで表される。－ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗは、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３を表す。
　本明細書におけるアラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）は、例えば、アラルキル基Ｓｕｂ７である。アラルキル基Ｓｕｂ７におけるアリール基は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
　本明細書におけるアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール基Ｓｕｂ１を有する基であることが好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３に対応するアルキレン基等である。このＺ４は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１である。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール部分が炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分が炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルコキシ基は、例えば、アルコキシ基Ｓｕｂ８であり、アルコキシ基Ｓｕｂ８は、－ＯＺ１と表される。このＺ１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３である。アルコキシ基Ｓｕｂ８は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。アルコキシ基Ｓｕｂ８の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましい。
　本明細書におけるハロゲン化アルコキシ基は、例えば、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９であり、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９は、例えば、上記アルコキシ基Ｓｕｂ８が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルコキシ基である。
　本明細書におけるアリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）は、
例えば、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０におけるアリール基は、アリール基Ｓｕｂ１及びヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
　本明細書におけるアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０は、－ＯＺ２と表される。このＺ２のは、例えば、アリール基Ｓｕｂ１またはヘテロアリール基Ｓｕｂ２である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましい。このアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　本明細書における置換アミノ基は、例えば、置換アミノ基Ｓｕｂ１１であり、置換アミノ基Ｓｕｂ１１は、例えば、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１は、－ＮＨＲＶ１、または－Ｎ（ＲＶ１）２と表される。このＲＶ１は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。－Ｎ（ＲＶ１）２における２つのＲＶ１は、同一または異なる。
　アルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２は、－ＮＨＲＶ２、または－Ｎ（ＲＶ２）２と表される。このＲＶ２は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。－Ｎ（ＲＶ２）２における２つのＲＶ２は、同一または異なる。
　本明細書におけるアルケニル基は、例えば、アルケニル基Ｓｕｂ１２であり、アルケニル基Ｓｕｂ１２は、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、及び２－フェニル－２－プロペニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキニル基は、例えば、アルキニル基Ｓｕｂ１３であり、アルキニル基Ｓｕｂ１３は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２－フェニルエチニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキルチオ基は、例えば、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４である。
　アルキルチオ基Ｓｕｂ１４は、－ＳＲＶ３と表される。このＲＶ３は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。アルキルチオ基Ｓｕｂ１４の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましい。
　本明細書におけるアリールチオ基は、例えば、アリールチオ基Ｓｕｂ１５である。
　アリールチオ基Ｓｕｂ１５は、－ＳＲＶ４と表される。このＲＶ４は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。アリールチオ基Ｓｕｂ１５の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましい。
　本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　本明細書における置換ホスフィノ基は、例えば、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６であり、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６は、例えば、フェニルホスファニル基である。
　本明細書におけるアリールカルボニル基は、例えば、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７であり、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、－ＣＯＹ’と表される。このＹ’は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。本明細書におけるアリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアシル基は、例えば、アシル基Ｓｕｂ１８であり、アシル基Ｓｕｂ１８は、－ＣＯＲ’と表される。このＲ’は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。本明細書におけるアシル基Ｓｕｂ１８は、例えば、アセチル基及びプロピオニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における置換ホスホリル基は、例えば、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９であり、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９は、下記一般式（Ｐ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
　前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２は、上記アルキル基Ｓｕｂ３、及び上記アリール基Ｓｕｂ１からなる群から選択されるいずれかの置換基である。
　本明細書におけるエステル基は、例えば、エステル基Ｓｕｂ２０であり、エステル基Ｓｕｂ２０は、例えば、アルキルエステル基である。
　本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１であり、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥで表される。ＲＥは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３である。
　本明細書におけるシロキサニル基は、例えば、シロキサニル基Ｓｕｂ２１であり、シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、エーテル結合を介したケイ素化合物基である。シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、例えば、トリメチルシロキサニル基である。
　本明細書におけるカルバモイル基は、－ＣＯＮＨ２で表される。
　本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、カルバモイル基Ｓｕｂ２２であり、カルバモイル基Ｓｕｂ２２は、－ＣＯＮＨ－ＡｒＣ、または－ＣＯＮＨ－ＲＣで表される。ＡｒＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ１（好ましくは環形成炭素数６～１０）及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２（好ましくは環形成原子数５～１４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。ＡｒＣは、アリール基Ｓｕｂ１とヘテロアリール基Ｓｕｂ２とが結合した基であってもよい。
　ＲＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３（好ましくは炭素数１～６）である。
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　以下、アルキル基Ｓｕｂ３とは、「各置換基の説明」で説明した直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３のいずれか１以上の基を意味する。
　同様に、置換シリル基Ｓｕｂ５とは、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２のいずれか１以上の基を意味する。
　同様に、置換アミノ基Ｓｕｂ１１とは、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２のいずれか１以上の基を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、例えば置換基ＲＦ１であり、置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、チオール基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、ジアリールホウ素基（ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ－）であってもよい。このＡｒＢ１及びＡｒＢ２の例としては、上述のアリール基Ｓｕｂ１が挙げられる。ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ－におけるＡｒＢ１及びＡｒＢ２は同一または異なる。
　置換基ＲＦ１の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基（例えば、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、及びカルバモイル基Ｓｕｂ２２）の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。
　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、チオール基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基（以下、置換基ＲＦ２とも称する）によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基ＲＦ２は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基ＲＦ１で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の原子数は含めない。
　本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
　本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基としては、例えば、上述した一価のアリール基Ｓｕｂ１から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　本明細書において、連結基における複素環基としては、例えば、上述した一価のヘテロアリール基Ｓｕｂ２から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
＜化合物＞
　有機ＥＬ素子の製造に用いた、一般式（１）で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
　比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
　実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
　化合物の評価に用いた、一般式（１）で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　化合物２、化合物３、化合物２８～２９及びＲｅｆ－１～Ｒｅｆ－３を用いて、有機ＥＬ素子の評価を行った。
＜有機ＥＬ素子の作製１＞
〔実施例１Ａ〕
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＡを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、正孔注入層上に膜厚１１０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ｍＣＢＰを蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　次に、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物２と、第二の化合物としての化合物ＧＤと、第三の化合物としての化合物ｍＣＢＰとを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第一の有機層としての発光層を形成した。発光層における化合物２の濃度を２５質量％とし、化合物ＧＤの濃度を１質量％とし、化合物ｍＣＢＰの濃度を７４質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
　次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚５０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１Ａの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA(5)/HT1(110)/mCBP(10)/mCBP:化合物2:GD（25,74%:25%:1%）/ET1(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
　同じく括弧内において、パーセント表示された数字（７４％：２５％：１％）は、発光層における第三の化合物、第一の化合物、及び第二の化合物の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
（実施例２Ａ）
　実施例２Ａの有機ＥＬ素子は、実施例１Ａの発光層における化合物２に代えて、化合物３を用いたこと以外、実施例１Ａと同様にして作製した。
　実施例２Ａの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA(5)/HT1(110)/mCBP(10)/mCBP: 化合物3:GD（25,74%:25%:1%）/ET1(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
（比較例１Ａ）
　比較例１Ａの有機ＥＬ素子は、実施例１Ａの発光層における化合物２に代えて、比較化合物１（Ｒｅｆ－１）を用いたこと以外、実施例１Ａと同様にして作製した。
　比較例１Ａの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA(5)/HT1(110)/mCBP(10)/mCBP:比較化合物1(Ref-1):GD（25,74%:25%:1%）/ET1(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
＜評価１＞
　実施例１Ａ～２Ａ及び比較例１Ａで作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表７に示す。
・寿命ＬＴ９５
　分光放射輝度計ＣＳ－２００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（単位：ｈ）を測定した。
　以下では、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間を「寿命ＬＴ９５（ｈ）」と称する。
　下記数式（数１００）を用いて、比較例１Ａの「寿命ＬＴ９５（ｈ）」を１００としたときの実施例１Ａの「寿命ＬＴ９５（ｈ）」を「寿命ＬＴ９５（相対値：％）」として求めた。実施例２Ａの「寿命ＬＴ９５（相対値：％）」についても同様の方法で求めた。
　実施例１Ａの寿命ＬＴ９５（相対値：％）＝（実施例１Ａの寿命ＬＴ９５（ｈ）／比較例１Ａの寿命ＬＴ９５（ｈ））×１００　　　　（数１００）
・主ピーク波長λｐ
　分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000263
　実施例１Ａ及び２Ａの有機ＥＬ素子は、比較例１Ａの有機ＥＬ素子に比べ、寿命が長くなった。
＜有機ＥＬ素子の作製２＞
〔実施例１Ｂ〕
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＡを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、正孔注入層上に膜厚１１０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ｍＣＢＰを蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　次に、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物２と、第四の化合物としての化合物ｍＣＢＰとを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第一の有機層としての発光層を形成した。発光層における化合物２の濃度を２５質量％とし、化合物ｍＣＢＰの濃度を７５質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
　次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚５０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１Ｂの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA(5)/HT1(110)/mCBP(10)/mCBP:化合物2（25,75%:25%）/ET1(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
　同じく括弧内において、パーセント表示された数字（７５％：２５％）は、発光層における第四の化合物及び第一の化合物の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
（実施例２Ｂ）
　実施例２Ｂの有機ＥＬ素子は、実施例１Ｂの発光層における化合物２に代えて、化合物３を用いたこと以外、実施例１Ｂと同様にして作製した。
　実施例２Ｂの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA(5)/HT1(110)/mCBP(10)/mCBP: 化合物3（25,75%:25%）/ET1(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
（比較例１Ｂ）
　比較例１Ｂの有機ＥＬ素子は、実施例１Ｂの発光層における化合物２に代えて、比較化合物１（Ｒｅｆ－１）を用いたこと以外、実施例１Ｂと同様にして作製した。
　比較例１Ｂの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA(5)/HT1(110)/mCBP(10)/mCBP:比較化合物1(Ref-1)（25,75%:25%）/ET1(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
＜評価２＞
　実施例１Ｂ～２Ｂ及び比較例１Ｂで作製した有機ＥＬ素子について、実施例１Ａと同様の評価を行った。評価結果を表８に示す。
　寿命ＬＴ９５については、実施例１Ａと同様の方法で、比較例１Ｂの「寿命ＬＴ９５（ｈ）」を１００としたときの実施例１Ｂの「寿命ＬＴ９５（ｈ）」を「寿命ＬＴ９５（相対値：％）」として求めた。実施例２Ｂの「寿命ＬＴ９５（相対値：％）」についても同様の方法で求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000264
　実施例１Ｂ及び２Ｂの有機ＥＬ素子は、比較例１Ｂの有機ＥＬ素子に比べ、寿命が長くなった。
＜有機ＥＬ素子の作製３＞
〔実施例１Ｃ〕
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ１と化合物ＨＡ２とを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴ１の濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡ２の濃度を３質量％とした。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、正孔注入層上に膜厚１１０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　次に、この第二正孔輸送層上に、化合物ＣＢＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの電子障壁層を形成した。
　次に、この電子障壁層上に、第一の化合物としての化合物２８と、第四の化合物としての化合物Ｈ１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第一の有機層としての発光層を形成した。発光層における化合物２８の濃度を５０質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を５０質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
　次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚５０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１Ｃの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA2（10,97%:3%）/HT1(110)/HT2(5)/CBP(5)/H1:化合物28（25,50%:50%）/ET1(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
（比較例１Ｃ）
　比較例１Ｃの有機ＥＬ素子は、実施例１Ｃの発光層における化合物２８を表９に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例１Ｃと同様にして作製した。
＜評価３＞
　実施例１Ｃ及び比較例１Ｃで作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。結果を表９に示す。
・駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
　次に、下記数式（数１０１）を用いて、比較例１Ｃの「駆動電圧（Ｖ）」を１００としたときの実施例１Ｃの「駆動電圧（Ｖ）」を「駆動電圧（相対値：％）」として求めた。
　実施例１Ｃの駆動電圧（相対値：％）＝（実施例１Ｃの駆動電圧（Ｖ）／比較例１Ｃの駆動電圧（Ｖ））×１００　　　　（数１０１）
・寿命ＬＴ９５
　実施例１Ａと同様の方法で、比較例１Ｃの「寿命ＬＴ９５（ｈ）」を１００としたときの実施例１Ｃの「寿命ＬＴ９５（ｈ）」を「寿命ＬＴ９５（相対値：％）」として求めた。
・主ピーク波長λｐ
　実施例１Ａと同様の方法で測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000265
　実施例１Ｃの有機ＥＬ素子は、比較例１Ｃの有機ＥＬ素子に比べ、寿命が大幅に改善した。
＜有機ＥＬ素子の作製４＞
〔実施例１Ｄ〕
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ３と化合物ＨＡ２とを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴ３の濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡ２の濃度を３質量％とした。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ３を蒸着し、正孔注入層上に膜厚２００ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　次に、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物２９と、第二の化合物としての化合物ＲＤと、第三の化合物としての化合物ＣＢＰとを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第一の有機層としての発光層を形成した。発光層における化合物２９の濃度を２５質量％とし、化合物ＲＤの濃度を１質量％とし、化合物ＣＢＰの濃度を７４質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
　次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚３０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１Ｄの素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT3:HA2（10,97%:3%）/HT3(200)/HT2(10)/CBP:化合物29:RD（25,74%:25%,1%）/ET1(10)/ET2(30)/LiF(1)/Al(80)
（比較例１Ｄ）
　比較例１Ｄの有機ＥＬ素子は、実施例１Ｄの発光層における化合物２９を表１０に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例１Ｄと同様にして作製した。
＜評価４＞
　実施例１Ｄ及び比較例１Ｄで作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。結果を表１０に示す。
・駆動電圧
　実施例１Ｃと同様の方法で、比較例１Ｄの「駆動電圧（Ｖ）」を１００としたときの実施例１Ｄの「駆動電圧（Ｖ）」を「駆動電圧（相対値：％）」として求めた。
・寿命ＬＴ９５
　実施例１Ａと同様の方法で、比較例１Ｄの「寿命ＬＴ９５（ｈ）」を１００としたときの実施例１Ｄの「寿命ＬＴ９５（ｈ）」を「寿命ＬＴ９５（相対値：％）」として求めた。
・主ピーク波長λｐ
　実施例１Ａと同様の方法で測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000266
　実施例１Ｄの有機ＥＬ素子は、比較例１Ｄの有機ＥＬ素子に比べ、駆動電圧が低下し、かつ寿命が長くなった。
＜化合物の評価＞
　化合物の性質を測定する方法を以下に示す。
（遅延蛍光性）
・化合物２の遅延蛍光性
　遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物２をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
　上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ　ｅｔ　ａｌ．　Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
　前記化合物２が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求める
ことができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　化合物２について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。
　具体的には、化合物２について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であった。
・化合物３、化合物２６～２９及びＲｅｆ－１～Ｒｅｆ－３の遅延蛍光性
　化合物２に代えて、化合物３、化合物２６～２９及びＲｅｆ－１～Ｒｅｆ－３をそれぞれ用いたこと以外、上記と同様にして化合物３、化合物２６～２９及びＲｅｆ－１～Ｒｅｆ－３の遅延蛍光性を確認した。 
　化合物３、化合物２６～２９及びＲｅｆ－１～Ｒｅｆ－３について、ＸＤ／ＸＰの値は、いずれも０．０５以上であった。
・一重項エネルギーＳ１
　化合物２、化合物３、化合物２６～２９、ＧＤ、ＲＤ、ｍＣＢＰ、ＣＢＰ、Ｈ１、及びＲｅｆ－１～Ｒｅｆ－３の一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。結果を表１１に示す。
・ΔＳＴ
　化合物２、化合物３、化合物２６～２９及びＲｅｆ－１～Ｒｅｆ－３のＴ７７Ｋを測定し、その結果と上記の一重項エネルギーＳ１の値からΔＳＴを確認した。
　化合物２、化合物３、化合物２６～２９及びＲｅｆ－１～Ｒｅｆ－３のＴ７７Ｋは、前述の「三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係」で記載したエネルギーギャップＴ７７Ｋの測定方法により測定した。
　化合物２、化合物３、化合物２６～２９、Ｒｅｆ－１及びＲｅｆ－３のΔＳＴは、いずれも０．０１ｅＶ未満であった。Ｒｅｆ－２のΔＳＴは、０．０７ｅＶであった。
（化合物の主ピーク波長）
　測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトル（縦軸：蛍光発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、蛍光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。蛍光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。結果を表１１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000267
・表中の説明
　「－」は、測定していないことを表す。
＜化合物の合成＞
　一般式（１）で表される化合物１～２９を合成した。
〔実施例１〕
（１）合成実施例１：化合物１の合成
（１－１）中間体１－Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
　窒素雰囲気下、４－ブロモ－２，６－ジフルオロベンゾニトリル（５．００ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）(１５ｍＬ)、及びヘプタン（３０ｍＬ）の混合物に、－７２℃でイソプロピルマグネシウムクロリド－塩化リチウムの１Ｍテトラヒドロフラン溶液(２５．２ｍＬ、２５．２ｍｍｏｌ)を滴下し、１時間撹拌した。次に、－７２℃でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）(８．８２ｍＬ、１１４．５ｍｍｏｌ)を滴下し、徐々に室温（２５℃）まで昇温した。反応終了後、水及び希塩酸を加え、エーテルで有機層を抽出し、有機層を濃縮して２，６－ジフルオロ－４－ホルミルベンゾニトリルを黄色オイル状物質として得た。この黄色オイル状物質をそのまま次の反応に全量用いた。
　上記２，６－ジフルオロ－４－ホルミルベンゾニトリルの黄色オイル状物質とエタノール（１２ｍＬ）との混合物に、塩酸ヒドロキシルアミン（１．９１ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を水（３ｍＬ）に溶かして加え、室温（２５℃）で３０分撹拌した。反応終了後、固体をろ取し、水で洗い、中間体１－Ａを得た（３．７５ｇ、収率９０％）。
（１－２）中間体１―Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
　窒素雰囲気下、中間体１－Ａ（３．７５ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）に無水酢酸(９ｍＬ、１０３．０ｍｍｏｌ)を加え、４時間撹拌した。反応終了後、水を加え、１時間撹拌した。固体をろ取し、水及びメタノールで洗い、中間体１－Ｂを得た（３．３８ｇ、収率１００％）。
（１－３）化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
　窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（０．１４０ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２０ｍＬ)の混合物に、０℃で８Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｃ］カルバゾール（１．４０ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）で３０分撹拌した。次に、０℃で中間体１―Ｂを加え、室温（２５℃）で６時間撹拌した。水及び希塩酸を加え、固体をろ取し、水、メタノール、酢酸エチル及びジクロロメタンで洗い、化合物１を得た（０．３３ｇ、収率２０％）。ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析により、化合物１と同定した。
〔実施例２〕
（２）合成実施例２：化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
　合成実施例１の化合物１の合成において、８Ｈ－ベンゾ[４，５]チエノ［２，３－ｃ]カルバゾールの代わりに５Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ[３，２－ｃ]カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物２を得た。収率は３１％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物２と同定した。
〔実施例３〕
（３）合成実施例３：化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
　合成実施例１の化合物１の合成において、８Ｈ－ベンゾ[４，５]チエノ[２，３－ｃ]カルバゾールの代わりに１２Ｈ－ベンゾ[４，５]チエノ[２，３－ａ]カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物３を得た。収率は２２％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物３と同定した。
〔実施例４〕
（４）合成実施例４：化合物４の合成
（４－１）中間体４－Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
　窒素雰囲気下、１，２―ジフルオロベンゼン（１２．５５ｇ、１１０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１２０ｍＬ)の混合物に、－７８℃で、クロロトリメチルシラン（３４．７ｍＬ、２７５ｍｍｏｌ）を加え、さらにリチウムジイソプロピルアミドの２．３Ｍテトラヒドロフラン溶液（１２０ｍＬ、２７５ ｍｍｏｌ）を４５分かけて滴下したのち、室温（２５℃）まで昇温した。室温（２５℃）で２０分間攪拌した後、－７８℃で、水（１０ｍＬ）を加えた。酢酸エチルで有機層を抽出し、溶媒を除去して、(２，３－ジフルオロ－１,４－フェニレン)ビス（トリメチルシラン)を白色固体として得た。この白色固体をそのまま次の反応に全量用いた。
　上記（２，３－ジフルオロ－１,４－フェニレン）ビス（トリメチルシラン）の白色固体とジクロロメタン（５００ｍＬ）との混合物に、０℃で、一塩化ヨウ素（１２．０ ｍＬ、２４０ ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。室温（２５℃）にて、２時間半攪拌した後、チオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液を加えた。ジクロロメタンで有機層を抽出し、有機層を濃縮して２，３－ジフルオロ－１,４－ジヨードベンゼンを黄色固体として得た。
この黄色固体をそのまま次の反応に全量用いた。上記２，３－ジフルオロ－１，４－ジヨードベンゼンの黄色固体、フェロシアン化カリウム三水和物（２６．６ｇ、６３．０ｍｍｏｌ）酸化銅（４．２９ｇ、３０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３５０ｍＬ）の混合物を、１５０℃で１．５時間撹拌した。室温（２５℃）まで放冷してから、セライトパッドを用いたろ過により固体を有機層から除き、水を加えた後、酢酸エチルで有機層を抽出し、有機層を濃縮して、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体４－Ａを得た（０．３５ｇ、収率７％）。
（４－２）化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１―Ｂの代わりに中間体４－Ａを用い、８Ｈ－ベンゾ[４，５]チエノ[２，３－ｃ]カルバゾールの代わりに５－フェニル－５，８－ジヒドロインドロ[２，３－ｃ]カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物４を得た。収率は２１％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物４と同定した。
〔実施例５〕
（５）合成実施例５：化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１－Ｂの代わりに中間体４－Ａを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物５を得た。収率は２１％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物５と同定した。
〔実施例６〕
（６）合成実施例６：化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１－Ｂの代わりに中間体４－Ａを用い、８Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｃ］カルバゾールの代わりに５Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ[３，２－ｃ]カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物６を得た。収率は２５％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物６と同定した。
〔実施例７〕
（７）合成実施例７：化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１－Ｂの代わりに中間体４－Ａを用い、８Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｃ］カルバゾールの代わりに１２Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物７を得た。収率は１９％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物７と同定した。
〔実施例８〕
（８）合成実施例８：化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１―Ｂの代わりに中間体４－Ａを用い、８Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｃ］カルバゾールの代わりに７Ｈ－ベンゾ［ｃ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物８を得た。収率は２２％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物８と同定した。
〔実施例９〕
（９）合成実施例９：化合物９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１－Ｂの代わりに中間体４―Ａを用い、８Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｃ］カルバゾールの代わりに５Ｈ－ベンゾ［ｂ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物９を得た。収率は２０％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物９と同定した。
〔実施例１０〕
（１０）合成実施例１０：化合物１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１－Ｂの代わりに３，６－ジフルオロフタロニトリルを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１０を得た。収率は２０％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１０と同定した。
〔実施例１１〕
（１１）合成実施例１１：化合物１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１－Ｂの代わりに３，６―ジフルオロフタロニトリルを用い、８Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３―ｃ］カルバゾールの代わりに５Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［３，２－ｃ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１１を得た。収率は２３％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１１と同定した。
〔実施例１２〕
（１２）合成実施例１２：化合物１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１－Ｂの代わりに３，６－ジフルオロフタロニトリルを用い、８Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｃ］カルバゾールの代わりに１２Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１２を得た。収率は１８％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１２と同定した。
〔実施例１３〕
（１３）合成実施例１３：化合物１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１－Ｂの代わりに３，６－ジフルオロフタロニトリルを用い、８Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｃ］カルバゾールの代わりに１１Ｈ－ベンゾ［ａ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１３を得た。収率は１０％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１３と同定した。
〔実施例１４〕
（１４）合成実施例１４：化合物１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１－Ｂの代わりに３，６－ジフルオロフタロニトリルを用い、８Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｃ］カルバゾールの代わりに７Ｈ－ベンゾ［ｃ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１４を得た。収率は２６％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１４と同定した。
〔実施例１５〕
（１５）合成実施例１５：化合物１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１－Ｂの代わりに３，６－ジフルオロフタロニトリルを用い、８Ｈ－ベンゾ[４，５]チエノ[２，３－Ｃ]カルバゾールの代わりに５Ｈ－ベンゾ［ｂ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１５を得た。収率は２３％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１５と同定した。
〔実施例１６〕
（１６）合成実施例１６：化合物１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
　合成実施例１の化合物１の合成において、中間体１－Ｂの代わりに３，６－ジフルオロフタロニトリルを用い、８Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｃ］カルバゾールの代わりに９Ｈ－ジベンゾ［ａ,ｃ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１６を得た。収率は8%であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１６と同定した。
〔実施例１７〕
（１７）合成実施例１７：化合物１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
　窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（１．４０ｇ、５８．５ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２００ｍＬ)の混合物に、０℃で１１Ｈ－ベンゾ［ａ］カルバゾール（１１．１ｇ、５１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）で３０分撹拌した。次に、０℃でテトラフルオロテレフタロニトリル（２．００ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）で１８時間撹拌した。水及び希塩酸を加え、固体をろ取し、水、メタノール、酢酸エチル及びジクロロメタンで洗い、化合物１７を得た（１．８８ｇ、収率１９％）。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１７と同定した。
〔実施例１８〕
（１８）合成実施例１８：化合物１８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
　合成実施例１７の化合物１７の合成において、１１Ｈ－ベンゾ［ａ］カルバゾールの代わりに５Ｈ－ベンゾ［ｂ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１７と同様に合成し、化合物１８を得た。収率１１％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１８と同定した。
〔実施例１９〕
（１９）合成実施例１９：化合物１９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
　合成実施例１７の化合物１７の合成において、テトラフルオロテレフタロニトリルの代わりにテトラフルオロイソフタロニトリルを用いた他は合成実施例１７と同様に合成し、化合物１９を得た。収率８％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１９と同定した。
〔実施例２０〕
（２０）合成実施例２０：化合物２０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
　合成実施例１７の化合物１７の合成において、テトラフルオロテレフタロニトリルの代わりにテトラフルオロイソフタロニトリルを用い、１１Ｈ－ベンゾ［ａ］カルバゾールの代わりに５Ｈ－ベンゾ［ｂ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１７と同様に合成し、化合物２０を得た。収率１３％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物２０と同定した。
〔実施例２１〕
（２１）合成実施例２１：化合物２１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
　合成実施例１７の化合物１７の合成において、テトラフルオロテレフタロニトリルの代わりにテトラフルオロフタロニトリルを用いた他は合成実施例１７と同様に合成し、化合物２１を得た。収率８％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物２１と同定した。
〔実施例２２〕
（２２）合成実施例２２：化合物２２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
　合成実施例１７の化合物１７の合成において、テトラフルオロテレフタロニトリルの代わりにテトラフルオロフタロニトリルを用い、１１Ｈ－ベンゾ［ａ］カルバゾールの代わりに５Ｈ－ベンゾ［ｂ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１７と同様に合成し、化合物２２を得た。収率１０％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物２２と同定した。
〔実施例２３〕
（２３）合成実施例２３：化合物２３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
　窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（０．３５０ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン(２００ｍＬ)の混合物に、０℃で５－フェニル－５，１０－ジヒドロフロ［３，２－ｃ:４，５―ｃ’］ジカルバゾール（５．４１ｇ,１２．８ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）で３０分撹拌した。次に、０℃で２―フルオロイソフタロニトリル（１．４６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）で１８時間撹拌した。水及び希塩酸を加え、固体をろ取し、水、メタノール、酢酸エチル及びジクロロメタンで洗い、化合物２３を得た（１．４８ｇ、収率２７％）。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物２３と同定した。
〔実施例２４〕
（２４）合成実施例２４：化合物２４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
　合成実施例２３の化合物２３の合成において、２－フルオロイソフタロニトリルの代わりに５－フルオロイソフタロニトリルを用いた他は合成実施例２３と同様に合成し、化合物２４を得た。収率１８％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物２４と同定した。
〔実施例２５〕
（２５）合成実施例２５：化合物２５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
　合成実施例２３の化合物２３の合成において、２－フルオロイソフタロニトリルの代わりに３－フルオロフタロニトリルを用いた他は合成実施例２３と同様に合成し、化合物２５を得た。収率２１％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物２５と同定した。
〔実施例２６〕
（２６）合成実施例２６：化合物２６の合成
（２６－１）中間体２６－Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、１２Ｈ－Ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（６．４ｇ、２５ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム（５．２ｇ、３７．
５ｍｍｏｌ)、４－Ｂｒｏｍｏ－２,６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ（２．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを２００ｍＬいれた。１００℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）に戻し、水５０ｍＬを加え、析出した固体をメタノール及び酢酸エチルで洗浄した。６．２ｇの黄色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳ（Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ　Ｐｒｅｓｓｕｒｅ　Ｓｏｌｉｄ　Ａｎａｌｙｓｉｓ　Ｐｒｏｂｅ　Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）により中間体２６－Ａと同定した（収率９０％）。
（１－２）化合物２６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
　窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、中間体２６－Ａ（４．０ｇ、５．８０ｍｍｏｌ)、シアン化亜鉛 (３．３９ｇ、２９ｍｍｏｌ)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．３３ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びＮ－メチル－２－ピロリドン５０ｍＬをいれた。１３０℃で４時間加熱撹拌後に室温（２５℃）に戻し、反応溶液にアンモニア水(２０ｍＬ、３０質量％)入れた。析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．９ｇの黄色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物２６と同定した（収率７８％）。
〔実施例２７〕
（２７）合成実施例２７：化合物２７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
　窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、１２Ｈ－Ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（８．３５ｇ、３３ｍｍｏｌ)、水素化ナトリウム（１．２０ｇ、３０ｍｍｏｌ)及びＤＭＦ１００ｍＬをいれ、室温（２５℃）で３０分攪拌した。次にテトラフルオロイソフタロニトリル（１．３０ｇ、６．５ｍｍｏｌ)を入れ、１００℃で４時間攪拌した。その後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍＬに加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２．８５ｇの黄色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物２７と同定した（収率３８％）。
〔実施例２８〕
（２８）合成実施例２８：化合物２８の合成
（２８－１）中間体Ａ及び中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
　窒素雰囲気下、２０００ｍＬの三口フラスコに、テトラフルオロテレフタロニトリル(２５ｇ、１２５ｍｍｏｌ)、１，４－ジオキサン６２５ｍＬ及び水４００ｍＬをいれた。次に３０質量％アンモニア水１３ｍＬを入れ、８０℃で１０時間加熱撹拌後に室温（２５℃）に戻した。エバポレータを用いて溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。２４ｇの白固体を得た。ＧＣ－ＭＳ（Ｇａｓ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｏｍｅｔｅr）により中間体Ａと同定した（収率９８％）。
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、中間体Ａ（５ｇ、２５ｍｍｏｌ)、サリチル酸（０．３５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ１００ｍＬをいれた。次に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（ｔ－ＢｕＯＮＯ）（２．５ｇ、２５ｍｍｏｌ）を入れ、２５℃で８時間撹拌後した。反応溶液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。４．１ｇの白固体を得た。ＧＣ－ＭＳにより中間体Ｂと同定した（収率９０％）。
（２８－２）化合物２８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、１２Ｈ－Ｂｅｎｚｏｆｕｒｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（２．２５ｇ、８．７５ｍｍｏｌ)、水素化ナトリウム（０．３３ｇ、８．２５ｍｍｏｌ)及びＤＭＦ３０ｍＬをいれ、室温（２５℃）で３０分攪拌した。次に中間体Ｂ（０．４６ｇ、２．５ｍｍｏｌ)を入れ、１００℃で４時間攪拌した。その後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍＬに加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１．２２ｇの黄色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物２８と同定した（収率５５％）。
〔実施例２９〕
（２９）合成実施例２９：化合物２９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
　窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、１２Ｈ－［１］Ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（１．５３ｇ、５．６ｍｍｏｌ)、水素化ナトリウム（０．２１ｇ、５．３ｍｍｏｌ)及びＤＭＦ３０ｍＬをいれ、室温（２５℃）で３０分攪拌した。次に中間体Ｂ（０．２９ｇ、１．６ｍｍｏｌ)を入れ、１００℃で４時間攪拌した。その後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍＬに加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、０．７３ｇの橙色固体を得た。ＡＳＡＰ－ＭＳの分析により化合物２９と同定した（収率４８％）。
　１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (62)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    （前記一般式（１）において、ｎは、２以上４以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｑ＝６であり、
    　ＣＮは、シアノ基であり、
    　前記Ｄ１は、下記一般式（２）、下記一般式（３）又は下記一般式（３Ｘ）で表される基であり、Ｄ１が複数ある場合、複数のＤ１は互いに同一であり、
    　Ｒｘは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｘ同士の組が互いに結合して環を形成し、Ｒｘが複数ある場合、複数のＲｘは、互いに同一又は異なり、
    　置換基としてのＲｘは、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、
    　Ｒｘが置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である場合、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基としてのＲｘは、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、またはフェノキサジニル基であり、
    　ＣＮ、Ｄ１及びＲｘは、それぞれ前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子に結合する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    （前記一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１及びＲ２の組、Ｒ２及びＲ３の組、Ｒ３及びＲ４の組、Ｒ５及びＲ６の組、Ｒ６及びＲ７の組、並びにＲ７及びＲ８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、Ｒ１及びＲ２の組、Ｒ２及びＲ３の組、Ｒ３及びＲ４の組、Ｒ５及びＲ６の組、Ｒ６及びＲ７の組、並びにＲ７及びＲ８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
    　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    （前記一般式（３）において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、前記一般式（２）における置換基としてのＲ１～Ｒ８と同義であり、
    　Ａは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ａは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐは、１以上４以下の整数であり、ｐが２以上の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一又は異なる。＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    （前記一般式（３Ｘ）において、Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）における置換基としてのＲ３１～Ｒ３８と同義であり、
    　Ｂは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐｘは、１以上４以下の整数であり、ｐｘが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一又は異なり、
    　Ｃは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐｙは、１以上４以下の整数であり、ｐｙが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｃは、互いに同一又は異なる。＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

    （前記一般式（１３１）において、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するか、又はＲ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成し、
    　前記一般式（１３２）において、Ｘ１は、ＣＲ５０Ｒ５１、ＮＲ５２、硫黄原子、もしくは酸素原子であり、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ５０及びＲ５１が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１９、Ｒ２０、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）における置換基としてのＲ１～Ｒ８と同義である。）
  2. 　請求項１に記載の化合物において、
    　Ｒｘは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
    　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
    　Ｒｘが無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である場合、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基としてのＲｘは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基である、
    　化合物。
  3. 　請求項１または請求項２に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（１－１）～（１－４７）のいずれかで表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （前記一般式（１－１）～（１－４７）におけるＤ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１と同義であり、Ｒｘは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲｘと同義である。）
  4. 　請求項３に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される、
    　化合物。
  5. 　請求項４に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される、
    　化合物。
  6. 　請求項５に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（１－６Ａ）、（１－２３Ａ）又は（１－２４Ａ）で表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （前記一般式（１－６Ａ）、（１－２３Ａ）及び（１－２４Ａ）におけるＤ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１と同義である。）
  7. 　請求項４または請求項５に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－６）で表される、
    　化合物。
  8. 　請求項４または請求項５に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－２３）で表される、
    　化合物。
  9. 　請求項４または請求項５に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－２４）で表される、
    　化合物。
  10. 　請求項３に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－１）、（１－１０）又は（１－２１）で表される、
    　化合物。
  11. 　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物において、
    　置換基としてのＲ１～Ｒ８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ１９～Ｒ２０、Ｒ４１～Ｒ４８、及びＲ５０～Ｒ５２は、それぞれ独立に、
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
    　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基である、
    　化合物。
  12. 　請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（１３２）におけるＸ１は、酸素原子又は硫黄原子である、
    　化合物。
  13. 　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１は、前記一般式（３）で表され、
    　前記Ｄ１は、下記一般式（３－１）～（３－１２）のいずれかで表される基である、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （前記一般式（３－１）～（３－６）において、Ｒ１１～Ｒ１６は、置換基であり、Ｒ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    　置換基としてのＲ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であり、
    　置換基としてのＲ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
    　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （前記一般式（３－７）～（３－１２）において、Ｘ１～Ｘ６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ１５１Ｒ１５２であり、Ｒ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１５１及びＲ１５２が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ２０１～Ｒ２６０、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
    　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
  14. 　請求項１３に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１は、前記一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、
    　前記一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、硫黄原子である、
    　化合物。
  15. 　請求項１４に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１は、前記一般式（３－１２）で表される基である、
    　化合物。
  16. 　請求項１３に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１は、前記一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、
    　前記一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、酸素原子である、
    　化合物。
  17. 　請求項１３に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１は、前記一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、
    　前記一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、ＣＲ１５１Ｒ１５２である、
    　化合物。
  18. 　請求項１３に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１は、前記一般式（３－１）～（３－６）のいずれかで表される基である、
    　化合物。
  19. 　請求項３または請求項４に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－１）～（１－４７）のうち、下記一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表され、
    　前記Ｄ１は、下記一般式（３－１）～（３－１２）のいずれかで表される基である、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （前記一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）におけるＤ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１と同義であり、Ｒｘは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲｘと同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    （前記一般式（３－１）～（３－６）において、Ｒ１１～Ｒ１６は、置換基であり、Ｒ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    　置換基としてのＲ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であり、
    　置換基としてのＲ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
    　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    （前記一般式（３－７）～（３－１２）において、Ｘ１～Ｘ６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ１５１Ｒ１５２であり、Ｒ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１５１及びＲ１５２が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ２０１～Ｒ２６０、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
    　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
  20. 　請求項１９に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１は、前記一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、
    　前記一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、硫黄原子である、
    　化合物。
  21. 　請求項１９に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１は、前記一般式（３－１）～（３－６）のいずれかで表される基である、
    　化合物。
  22. 　請求項２０または請求項２１に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される、
    　化合物。
  23. 　請求項１９から請求項２２のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（３－７）におけるＸ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　前記一般式（３－８）におけるＸ２は、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　前記一般式（３－９）におけるＸ３は、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　前記一般式（３－１０）におけるＸ４は、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　前記一般式（３－１１）におけるＸ５は、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　前記一般式（３－１２）におけるＸ６は、酸素原子又は硫黄原子である、
    　化合物。
  24. 　請求項１３から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物において、
    　置換基としてのＲ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立に、
    　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または
    　　無置換の炭素数１～６のアルキル基であり、
    　置換基としてのＲ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、
    　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
    　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基であり、
    　置換基としてのＲ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ独立に、
    　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または
    　　無置換の炭素数１～６のアルキル基であり、
    　置換基としてのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
    　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
    　　無置換の炭素数１～６のアルキル基である、
    　化合物。
  25. 　請求項１３から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、水素原子であり、
    　置換基としてのＲ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、
    　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
    　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基であり、
    　Ｒ２０１～Ｒ２６０は、水素原子であり、
    　置換基としてのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
    　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
    　　無置換の炭素数１～６のアルキル基である、
    　化合物。
  26. 　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１は、下記一般式（２－１）、（２－２）、（２－３）又は（２－４）で表される基である、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    （前記一般式（２－１）～（２－４）において、Ｒ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１７１及びＲ１７２の組、Ｒ１７２及びＲ１７３の組、Ｒ１７３及びＲ１７４の組、Ｒ１７４及びＲ１７５の組、Ｒ１７５及びＲ１７６の組、Ｒ１７７及びＲ１７８の組、Ｒ１７８及びＲ１７９の組、Ｒ１７９及びＲ１８０の組、Ｒ１８１及びＲ１８２の組、Ｒ１８２及びＲ１８３の組、Ｒ１８３及びＲ１８４の組、Ｒ１８５及びＲ１８６の組、Ｒ１８６及びＲ１８７の組、Ｒ１８７及びＲ１８８の組、Ｒ１８８及びＲ１８９の組、Ｒ１８９及びＲ１９０の組、Ｒ１９１及びＲ１９２の組、Ｒ１９２及びＲ１９３の組、Ｒ１９３及びＲ１９４の組、Ｒ１９４及びＲ１９５の組、Ｒ１９５及びＲ１９６の組、Ｒ１９７及びＲ１９８の組、Ｒ１９８及びＲ１９９の組、Ｒ１９９及びＲ２００の組、Ｒ７１及びＲ７２の組、Ｒ７２及びＲ７３の組、Ｒ７３及びＲ７４の組、Ｒ７５及びＲ７６の組、Ｒ７６及びＲ７７の組、Ｒ７７及びＲ７８の組、Ｒ７９及びＲ８０の組、Ｒ８０及びＲ８１の組、並びにＲ８１及びＲ８２の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
    　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
  27. 　請求項２６に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１は、前記一般式（２－１）、（２－３）、又は（２－４）で表される基である、
    　化合物。
  28. 　請求項２６または請求項２７に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１は、前記一般式（２－１）または（２－３）で表される基である、
    　化合物。
  29. 　請求項３に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－１）～（１－４７）のうち、下記一般式（１－１）、（１－４）～（１－７）、（１－１０）、（１－１４）～（１－１７）、（１－２１）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表され、
    　前記Ｄ１は、下記一般式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される基である、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    （前記一般式（１－１）、（１－４）～（１－７）、（１－１０）、（１－１４）～（１－１７）、（１－２１）及び（１－２３）～（１－２５）におけるＲｘは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲｘと同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    （前記一般式（２－１）～（２－４）において、Ｒ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１７１及びＲ１７２の組、Ｒ１７２及びＲ１７３の組、Ｒ１７３及びＲ１７４の組、Ｒ１７４及びＲ１７５の組、Ｒ１７５及びＲ１７６の組、Ｒ１７７及びＲ１７８の組、Ｒ１７８及びＲ１７９の組、Ｒ１７９及びＲ１８０の組、Ｒ１８１及びＲ１８２の組、Ｒ１８２及びＲ１８３の組、Ｒ１８３及びＲ１８４の組、Ｒ１８５及びＲ１８６の組、Ｒ１８６及びＲ１８７の組、Ｒ１８７及びＲ１８８の組、Ｒ１８８及びＲ１８９の組、Ｒ１８９及びＲ１９０の組、Ｒ１９１及びＲ１９２の組、Ｒ１９２及びＲ１９３の組、Ｒ１９３及びＲ１９４の組、Ｒ１９４及びＲ１９５の組、Ｒ１９５及びＲ１９６の組、Ｒ１９７及びＲ１９８の組、Ｒ１９８及びＲ１９９の組、Ｒ１９９及びＲ２００の組、Ｒ７１及びＲ７２の組、Ｒ７２及びＲ７３の組、Ｒ７３及びＲ７４の組、Ｒ７５及びＲ７６の組、Ｒ７６及びＲ７７の組、Ｒ７７及びＲ７８の組、Ｒ７９及びＲ８０の組、Ｒ８０及びＲ８１の組、並びにＲ８１及びＲ８２の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
    　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
  30. 　請求項２９に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される、
    　化合物。
  31. 　請求項２９に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－１）、（１－１０）又は（１－２１）で表される、
    　化合物。
  32. 　請求項２６から請求項３１のいずれか一項に記載の化合物において、
    　置換基としてのＲ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、
    　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または
    　　無置換の炭素数１～６のアルキル基である、
    　化合物。
  33. 　請求項２６から請求項３１のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、水素原子である、
    　化合物。
  34. 　請求項１に記載の化合物において、
    　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１Ａ）で表される化合物である、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    （前記一般式（１Ａ）において、ｍ４は、１以上４以下の整数であり、ｑ１は、０以上３以下の整数であり、ｍ４＋ｑ１＝４であり、ＣＮは、シアノ基であり、
    　前記Ｄ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１と同義であり、前記Ｒｘは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲｘと同義であり、Ｄ１及びＲｘは、それぞれ、前記一般式（１Ａ）中におけるベンゼン環の炭素原子に結合する。）
  35. 　請求項３４に記載の化合物において、
    　前記一般式（１Ａ）で表される化合物は、下記一般式（１－２４）で表される化合物である、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
    （前記一般式（１－２４）におけるＤ１は、前記一般式（１Ａ）におけるＤ１と同義であり、Ｒｘは、それぞれ独立に、前記一般式（１Ａ）におけるＲｘと同義である。）
  36. 　請求項３５に記載の化合物において、
    　前記一般式（１－２４）におけるＤ１は、前記一般式（３）で表される基である、
    　化合物。
  37. 　請求項３５または請求項３６に記載の化合物において、
    　前記一般式（１－２４）におけるＤ１は、下記一般式（３－７Ａ）～（３－１２Ａ）のいずれかで表される基である、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
    （前記一般式（３－７Ａ）～（３－１２Ａ）において、Ｘ１～Ｘ６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ１５１Ｒ１５２であり、Ｒ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１５１及びＲ１５２が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ２０１～Ｒ２６０、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
    　＊は、前記一般式（１－２４）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
  38. 　請求項３７に記載の化合物において、
    　前記一般式（３－７Ａ）におけるＸ１は、酸素原子または硫黄原子であり、
    　前記一般式（３－８Ａ）におけるＸ２は、酸素原子または硫黄原子であり、
    　前記一般式（３－９Ａ）におけるＸ３は、酸素原子または硫黄原子であり、
    　前記一般式（３－１０Ａ）におけるＸ４は、酸素原子または硫黄原子であり、
    　前記一般式（３－１１Ａ）におけるＸ５は、酸素原子または硫黄原子であり、
    　前記一般式（３－１２Ａ）におけるＸ６は、酸素原子または硫黄原子である、
    　化合物。
  39. 　請求項３７または請求項３８に記載の化合物において、
    　前記一般式（１－２４）におけるＤ１は、前記一般式（３－７Ａ）又は（３－１０Ａ）で表される基である、
    　化合物。
  40. 　請求項１に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（１－１Ｘ）、（１－１０Ｘ）又は（１－２１Ｘ）で表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
    （前記一般式（１－１Ｘ）、（１－１０Ｘ）又は（１－２１Ｘ）において、Ｄ１は、下記一般式（３－１０Ｘ）で表される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
    （前記一般式（３－１０Ｘ）において、Ｘ７は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ５２、またはＣＲ１５１Ｒ１５２であり、Ｒ２３１～Ｒ２４０及びＲ５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１５１及びＲ１５２が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ２３１～Ｒ２４０、Ｒ５２、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
    　＊は、前記一般式（１－１Ｘ）、（１－１０Ｘ）及び（１－２１Ｘ）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
  41. 　請求項４０に記載の化合物において、
    　前記一般式（３－１０Ｘ）におけるＸ７は、酸素原子または硫黄原子である、
    　化合物。
  42. 　請求項４０または請求項４１に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－１０Ｘ）で表される、
    　化合物。
  43. 　請求項４０から請求項４２のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－１０Ｘ）で表される化合物であり、
    　前記一般式（３－１０Ｘ）におけるＸ７は、酸素原子または硫黄原子である、
    　化合物。
  44. 　請求項１または請求項２に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）のいずれかで表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
    （前記一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）におけるＤ１は、前記一般式（１）におけるＤ１と同義であり、Ｒｘは、前記一般式（１）におけるＲｘと同義である。）
  45. 　請求項４４に記載の化合物において、
    　前記化合物は、前記一般式（１－２２Ｘ）で表される、
    　化合物。
  46. 　請求項４４または請求項４５に記載の化合物において、
    　Ｒｘは、水素原子である、
    　化合物。
  47. 　請求項４４から請求項４６のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｄ１は、下記一般式（３－１０Ｘ）で表される基である、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
    （前記一般式（３－１０Ｘ）において、Ｘ７は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ５２、またはＣＲ１５１Ｒ１５２であり、Ｒ２３１～Ｒ２４０及びＮＲ５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１５１及びＲ１５２が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ２３１～Ｒ２４０、ＮＲ５２、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
    　＊は、前記一般式（１－２Ｘ）、（１－３Ｘ）、（１－１１Ｘ）、（１－１２Ｘ）、（１－１３Ｘ）及び（１－２２Ｘ）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。）
  48. 　請求項４７に記載の化合物において、
    　前記一般式（３－１０Ｘ）におけるＸ７は、酸素原子または硫黄原子である、
    　化合物。
  49. 　請求項１から請求項４８のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  50. 　陽極と、
    　陰極と、
    　前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、
    を有し、
    　前記第一の有機層は、第一の化合物を含み、
    　前記第一の化合物は、請求項１から請求項４８のいずれか一項に記載の化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  51. 　請求項５０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の有機層は、発光層である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  52. 　請求項５０または請求項５１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の有機層は、前記第一の化合物と、さらに第二の化合物とを含み、
    　前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  53. 　請求項５２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の有機層は、前記第一の化合物及び前記第二の化合物と、さらに第三の化合物を含み、
    　前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍａｔ３）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）　　　（数２）
  54. 　請求項５２または請求項５３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であり、
    　前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）とが、下記数式（数３）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍａｔ１）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）　　　（数３）
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
    （前記一般式（２０）において、
    　Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
    　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
    　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＹ、及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　ハロゲン原子、
    　　カルボキシ基、
    　　置換もしくは無置換のエステル基、
    　　置換もしくは無置換のカルバモイル基、
    　　置換もしくは無置換のアミノ基、
    　　ニトロ基、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換のシリル基、および
    　　置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
    　Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。）
  55. 　請求項５２から請求項５４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物の主ピーク波長は、６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  56. 　請求項５５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　当該有機エレクトロルミネッセンス素子から発光する光の主ピーク波長は、６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  57. 　請求項５２から請求項５４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物の主ピーク波長は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  58. 　請求項５７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　当該有機エレクトロルミネッセンス素子から発光する光の主ピーク波長は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  59. 　請求項５０または請求項５１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の有機層は、前記第一の化合物と、さらに第四の化合物とを含み、
    　前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、前記第四の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ４）とが、下記数式（数４）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍａｔ４）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）　　　（数４）
  60. 　請求項５０から請求項５９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の有機層は、金属錯体を含まない、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  61. 　請求項５０から請求項６０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  62. 　請求項５０から請求項６１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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