Fenylethylamin

Fenylethylamin
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-fenylethan-1-amin ; 2-fenylethylamin ; 2-fenylethanamin
Ostatní názvy	Racionální název β-fenylethylamin (β-aminoethyl)benzen fenethylamin
Sumární vzorec	C8H11N
Identifikace
Registrační číslo CAS	64-04-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	121,182 g/mol
Teplota tání	−60 °C
Teplota varu	86 až 87 °C (23 hPa) ; 197,5 °C (1 013 hPa)
Hustota	0,958 g/cm3 (20 °C)
Disociační konstanta pKa	9,96 (19 °C)
Rozpustnost ve vodě	6,33 g/100 ml (25 °C)
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 Nebezpečí
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenylethylamin (mimo chemii fenyletylamin dle PČP), zkratkou FEA (v angličtině PEA), je strukturně nejjednodušší a přitom velmi účinný hormon a alkaloid skupiny amfetaminu. Je základní látkou, od níž je odvozeno několik stovek různých podobných organických sloučenin, jak přírodních, tak syntetických, většinou s významnými psychotropními vlastnostmi. V čistém stavu je to bezbarvá kapalina, na vzduchu tvořící pevný uhličitan reakcí s oxidem uhličitým. Někdy bývá také označován jako „droga zamilovaných“.

Výskyt

Fenylethylamin je produkován septem limbického systému mozku v řídící centrále pocitů, což je část mozku zodpovědná za veškeré emoce. Ve větším množství je jako alkaloid obsažen např. v listech brukve zelné (Brassica oleracea, zelí, květák apod.) a to v množství 2 až 9 ppm a ve jmelí bílém (Viscum album).

Je obsažen i v jiných přírodních zdrojích, včetně potravin, zejména prošlých mikrobiální fermentací (např. v čokoládě). Předpokládalo se, že při konzumaci ve větším množství může dojít k psychotropním efektům, ale látka je v těle rychle enzymaticky odbourávána enzymem MAO-B, což zabraňuje tomu, aby se dostala ve větším množství do mozku.

Vznik a příprava

V organismech, včetně lidského, vzniká enzymatickou dekarboxylací aminokyseliny fenylalaninu

Chemická syntéza spočívá v přípravě nitrostyrenu z  benzaldehydu a nitromethanu

který hydrogenací přechází na fenylethylamin

Deriváty fenylethylaminu

Různě substituované molekuly fenylethylaminu patří mj. k významným bioorganickým sloučeninám, jejichž přehled je v připojeném schématu.

Mezi tyto látky patří různé Stimulanty, halucinogeny, antidepresivum, léčiva na rozšiřování průdušek (např. proti astmatu) a jiné. Jedná se například o:

• Adrenalin
• Amfetamin
• Metamfetamin
• Mezkalin
• DOM
• DOB
• MBDB
• MDA
• MDMA
• PMA
• TMA-2
• 2C-B
• 2C-B-fly
• Bromo-DragonFLY
• 2C-E
• 2C-I
• 2C-H
• 2C-P
• 2C-T
• 2C-T-2
• 4-MTA
• 25I-NBOMe

Fyziologické působení

V lidském mozku slouží jako neuromodulátor a neurotransmiter.

Ve větším množství je jedovatý. Při podání intraperitoneálně je smrtelná dávka LD₅₀ u myší 175 mg/kg, při subkutánním 320 mg/kg a intravenosním 100 mg/kg.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenylethylamin na Wikimedia Commons

Portály: Chemie