Ізацыянаты

Ізацыянаты — арганічныя злучэнні, якія змяшчаюць функцыянальную групу- N=C=O.

Уласцівасці

Ізацыянаты — гетэракумулены, з'яўляюцца актыўнымі электрафіламі. Пры ўзаемадзеянні з першаснымі і другаснымі амінамі ўтвараюць замешчаныя мачавіны, са спіртамі - карбаматы (урэтаны), гідроліз вадой да амінаў і вуглекіслаты.

Аднаўленне ізацыянатаў алюмагідрыдам літыю вядзе да метыламінаў:

RNCO + [H] $\to$ RNHCH₃

1,2-цыкладалучэнне ізацыянатаў да алкенаў выкарыстоўваецца для сінтэзу напружаных N-замешчаных бэта-лактамаў, якія з'яўляюцца, у прыватнасці, структурным фрагментам антыбіётыкаў пеніцылінавага шэрагу. Для атрымання незамешчанных лактамаў прымяняецца N-хлорсульфанілізацыянат, здольны далучацца нават да прасцейшых незамешчанных алкенаў і лёгкасці выдалення хлорсульфанільнай групы. У рэакцыі з 1,3-дыенамі N-хлорсульфанілізацыянат здольны ўтвараць і прадукты 1,4-цыкладалучэння.

Ізацыянаты здольныя да дымерызацыі з утварэннем урэтдыёнаў (1,2-азетыдын-2,4-дыёнаў), рэакцыя каталізуецца трыялкілфасфінамі і, з меншай эфектыўнасцю, троеснымі амінамі (напрыклад, пірыдынам). Рэакцыя зварачальная, пры нагрэве ўрэтдыёны раскладаюцца з утварэннем зыходных ізацыянатаў:

Ізацыянаты таксама могуць трымерызавацца з утварэннем тры-N-замешчаных цыянуравых кіслот. Гэтая рэакцыя каталізуецца слабымі асновамі (ацэтатам калію, трыэтыламінам і г.д.).

Узаемадзеянне імінафасфаранаў з ізацыянатамі па тыпу рэакцыі Вітыга з'яўляецца адным з метадаў сінтэзу карбадыімідаў:

R-N=PPh₃ + R'-NCO $\to$ R'-N=C=N-R + Ph₃P=O

Літаратура

• Беларуская энцыклапедыя: У 18 т. Т.7: Застаўка — Кантата / Рэдкал.: Г. П. Пашкоў і інш. — Мн.: Белэн, 1999. — 608 с.: іл. ISBN 985-11-0279-2