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雙(1,5-環辛二烯)鎳

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Bis(cyclooctadiene)nickel(0)
別名 雙(環辛二烯)鎳
Ni(COD)2
識別
CAS號 1295-35-8  checkY
PubChem 6433264
ChemSpider 17215769
SMILES
 
  • C1CC=CCCC=C1.C1CC=CCCC=C1.[Ni]
InChI
 
  • 1/2C8H8.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H2;
InChIKey AYHVBQBQROAZHP-UHFFFAOYAH
UN編號 1325
RTECS QR6135000
性質
化學式 C16H24Ni
莫耳質量 275.06 g·mol⁻¹
外觀 黃色固體
熔點 60 °C(333 K)(氮氣中,分解)
溶解性 可溶於四氫呋喃甲苯乙醚、DMF
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H228, H317, H334, H350, H351
P-術語 P201, P202, P210, P240, P241, P261, P272, P280, P281, P285, P302+352, P304+341, P308+313, P321
相關物質
相關化學品 1,5-環辛二烯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

雙(1,5-環辛二烯)鎳是一種有機鎳化合物,化學式為Ni(C8H12)2,或簡寫為Ni(cod)2。它是一種抗磁性的配合物,是對空氣極其敏感的黃色固體,可作為零價鎳的來源。[1]

製備及性質

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雙(1,5-環辛二烯)鎳可由乙醯丙酮鎳1,5-環辛二烯的存在下還原得到:

Ni(acac)2 + 2 cod + 2 AlEt3 → Ni(cod)2 + 2 acacAlEt2 + C2H6 + C2H4

它可以溶解在一些有機溶劑中。[2][3]其分子中的一個或兩個環辛二烯配體可以被、亞磷酸酯、聯吡啶異腈取代。暴露於空氣中時,會被氧化為一氧化鎳[4]因此,這種化合物需要在手套箱中操作使用。[5]

參考文獻

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  1. ^ Wilke, G. Contributions to Organo-Nickel Chemistry. Angewandte Chemie International Edition. 1988, 27 (1): 185–206. doi:10.1002/anie.198801851. 
  2. ^ Schunn, R. A.; Ittel, S. D.; Cushing, M. A. Bis(1,5-Cyclooctadiene)Nickel(0) 28. 1990: 94–98. ISBN 978-0-470-13259-3. doi:10.1002/9780470132593.ch25.  |journal=被忽略 (幫助)
  3. ^ Wender, Paul A.; Smith, Thomas E.; Duong, Hung A.; Louie, Janis; Standley, Eric A.; Tasker, Sarah Z. Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (American Cancer Society). 2015: 1–15. doi:10.1002/047084289x.rb118.pub3 (英語). 
  4. ^ Zhu, Kake; D'Souza, Lawrence; Richards, Ryan M. Planting of bis(1,5-cyclooctadiene) nickel upon silica to harvest NiO (<5 nm) nanoparticles in a silica matrix. Applied Organometallic Chemistry. September 2005, 19 (9): 1065–1069. doi:10.1002/aoc.974. 
  5. ^ Tasker, Sarah Z.; Standley, Eric A.; Jamison, Timothy F. Recent advances in homogeneous nickel catalysis. Nature. 2014, 509 (7500): 299–309. PMC 4344729可免費查閱. PMID 24828188. doi:10.1038/nature13274.