1-丁醇

1-丁醇
IUPAC名 Butan-1-ol
英文名	1-Butanol
別名	丁醇 1-丁醇 n-丁醇
識別
CAS號	71-36-3  Y
PubChem	263
ChemSpider	258
SMILES	CCCCO
InChI	1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
Beilstein	969148
Gmelin	25753
3DMet	B00907
UN編號	1120
EINECS	200-751-6
ChEBI	28885
RTECS	EO1400000
DrugBank	DB02145
KEGG	D03200
MeSH	1-Butanol
性質
化學式	C4H10O
摩爾質量	74.12 g·mol⁻¹
外觀	澄清液體
密度	0.8098 g/cm3
熔點	−89.5 °C（184 K）
沸點	117.73 °C（391 K）
溶解性（水）	9.1 mL/100 mL H2O（25 °C）
黏度	3 cP，25°C
結構
偶極矩	1.66 D（1-丁醇）
危險性
警示術語	R：R10-R22-R37/38-R41-R67
安全術語	S：S7/9-S26-S37/39-S45
MSDS	英文MSDS
主要危害	易燃
NFPA 704	3 1 0
閃點	37 °C (99 °F)
相關物質
相關醇	丙醇、戊醇 異丁醇、2-丁醇、 叔丁醇
相關化學品	丁醛、丁酸、 丁烯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1-丁醇，是醇類的一種，每個分子擁有四個碳原子，其分子式為C₄H₁₀O。1-丁醇也稱作正丁醇或丁醇（可能有歧義），它有三種同分異構體，分別是異丁醇、仲丁醇和叔丁醇。

性質

正丁醇為有酒味的無色液體。20°C時，在水中的溶解度為7.7％（重量），水在正丁醇中的溶解度為20.1％（重量）。與乙醇和乙醚等其他多種有機溶劑混溶。其蒸氣可與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.45～11.25％（體積）。25℃時，表面張力為24.6×10-3N·m-1。

製備

正丁醇可以通過多種方法合成。

1、羰基合成：鈷系或銠系催化劑存在下，丙烯與一氧化碳和氫氣在加熱和高壓下進行反應得到正丁醛和異丁醛。產物經加氫後分餾，得到正丁醇。

$\ CH_{2}\!=\!CHCH_{3}+CO+H_{2}O\ {\xrightarrow[{pressure}]{140\!-\!150^{o}C,\ cat.}}\$$\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO$

$\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO\ {\xrightarrow {H_{2}}}\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH$

2、發酵法：以糧食、穀類、糖蜜或山芋乾等作為原料，粉碎後加水製成發酵液，高壓蒸汽滅菌、冷卻，然後加入純丙酮-丁醇菌種，在36～37°C的溫度下進行發酵。發酵過程會產生乙醇、丁醇和丙酮等（一般比例為1:6:3），同時產生二氧化碳和氫氣。發酵產物經精餾後，可以得到丁醇。

3、乙醛縮合法：兩分子乙醛經羥醛反應產生丁醇醛，脫水後生成丁烯醛，再經加氫得正丁醇。

$\ 2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO\ {\xrightarrow {-H_{2}O}}$$\ CH_{3}CH\!=\!CHCHO\ {\xrightarrow {+H_{2}}}\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH$

反應

正丁醇是一種一級醇，可以被重鉻酸鉀等氧化劑氧化，先得正丁醛，再氧化而製得丁酸。亦可跟其他羧酸在濃硫酸催化劑之下發生酯化反應，生成相應的酯類。例如丁醇跟乙酸反應，生成乙酸正丁酯：

$\ CH_{3}COOH+CH_{3}(CH_{2})_{3}OH\ \xrightarrow {H_{2}SO_{4}}$$\ CH_{3}COO(CH_{2})_{3}CH_{3}+H_{2}O$

正丁醇跟三鹵化磷（可以為氯、溴等）或鹵化氫反應，生成相應的鹵丁烷。

用途

正丁醇主要用作製造正丁酯類塑化劑的原料，包括鄰苯二甲酸酯、脂肪族二元酸酯和磷酸酯等，此類增塑劑廣泛應用於橡膠和塑料製品之中。此外，正丁醇還是有機合成中製取丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等物質的原料，也用作有機染料，醇酸樹脂塗料添加劑，印刷油墨的溶劑，藥物（如維生素、抗生素和激素）、油脂和香料的萃取劑以及脫蠟劑。

參見

• 溶劑
• 丁醇燃料