네르본산

Nervonic acid
네르본산[1]
Nervonic acid.png
Nervonic acid 3D.png
이름
IUPAC 이름
(Z)-테트라코스-15-에노산
기타 이름
시스-15-테트라코세노산
24:1 cis, 델타 15 또는 24:1 오메가 9
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.108.655 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C24H46O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24(25)26/h9-10H,2-8,11-23H2,1H3,(H,25,26)/b10-9- checkY
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  • O=CCCCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCC
특성.
C24H46O2
어금질량 366.62 g/190
녹는점 42~43°C(108~109°F, 315~316K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

네르본산(24:1, n-9)은 지방산이다. 리그노케르산(24:0)의 단불포화 아날로그다. 셀라콜레산과 시스-15테트라코세노산으로도 알려져 있다. 그것의 이름은 신경이나 사인(sinew)을 의미하는 라틴어 nervus에서 유래되었다.

올레산(18:1 Δ9)의 신장제품으로 자연에 존재하며, 그 즉각적인 전구체는 에루산이다. 네르보닉산은 특히 동물 뇌의 백색 물질과 신경섬유의 미엘린 피복에서 신경성 스핑골리피드가 농축된 말초신경조직에 풍부하다.[2]

이와 마찬가지로 최근의 연구에서는 신경세포 미엘린의 생합성에 네르본산이 매개체로 관여한다는 결론을 내렸다.

이 산은 세레브로스 그룹의 중요한 구성원으로 글리코스포싱올리피드 그룹의 지방산, 근육의 중요한 구성 요소, 중추신경계 및 말초신경계다. 실제로 뇌경화성 지방산의 주요 지방산 중 하나로 보통은 경화성 지방산의 약 40%를 차지한다.[3]

구조

단불포화지방산으로 정의되기 때문에 지방산 체인에 1개의 이중 결합을 가지고 있으며, 나머지 탄소 원자는 모두 단결합이다.

그것은 20개 이상의 탄소 원자를 포함하는 분자를 포함하는 매우 긴 체인 지방산(VLCFA)의 하위 그룹에 분류된다. 구체적으로 24탄소 등뼈를 가지고 있으며 메틸엔드에서 발생하는 유일한 C=C 이중결합은 n-9 또는 오메가-9(Ω-9)이다.[3]

기능들

지방산 분류에서 네르본산 위치.

네르본산은 뇌의 성장과 유지에 필수적인 영양소다.

이 산은 모유에서 발견되었는데, 유아에게서 발육 속도를 높일 수 있다고 한다. 임산부와 수유 여성에게 추천하는 이유다.

이 산은 신경조직의 세포막에 있는2+ Ca 이온 채널의 조절기여서 신경산은 시토솔의 칼슘 수치를 조절하는 데 중요한 역할을 한다.[4]

네르본산은 뇌세포막의 기능을 조절할 수 있고, 높은 수준의 훈련 성인이나 운동선수에게 중요한 신경보호 효과가 있다. 그것은 에너지 보충제다.[citation needed]

더욱이, 미엘린 생합성성의 중간으로서의 기능 때문에 신경산을 함유한 지방을 이용한 식이요법이 연구되어 왔다: 네르본산은 젤웨거 증후군이나 아드레놀루코디스트증과 같은 지질대사의 유전적 장애의 치료에 이로운 것으로 보인다. 네르본산 베타-옥시드는 과록시솜에서 발생하며, 이 산화는 X-ALD 환자에게서 손상된다.[5] 다른 돌연변이로 인해, 이러한 장애를 가진 사람들은 효과적이지 않은 과산화지질을 가지고 있다. 매우 긴 체인 지방산의 중요한 축적을 일으키는데, 24:1로 농축된 기름(로렌조 오일, 루나리아 오일)으로 치료할 수 있다.[4][6]

그것은 또한 누가 어떤 정신병을 앓을지 예측하는 바이오마커로도 사용된다. 예를 들어, 정신분열증을 가진 개인에게 비정상적인 수준의 지방산이 있다는 증거가 있다. 특히 24:1로 감소된 수치는 원추정정신병 증상과 관련이 있어 이런 질환의 예방과 치료에 도움이 될 수 있다.[7]

네르본산은 산모가 소아마비를 앓고 있는 남자 아기들의 향후 신경발달장애를 나타내는 지표일 수 있다. 최근의 연구는 정상적 대조군에 비해 남성 아기를 출산하는 혈압증 환자가 있는 여성들이 코드네르보닉산 수치가 낮다는 것을 보여준다. 그러나 여자 아기들에게는 이런 일이 일어나지 않는다. 이러한 결과는 자궁경부증이 있는 산모에게서 태어난 수컷 아기들이 암컷 아기들에 비해 신경 발달 장애에 걸릴 위험이 증가했음을 시사한다.[8]

이 산은 노화 안경의 구성에는 존재하지만 일반 안구에는 나타나지 않는다. 이 자료를 보면 백내장 발육에 가장 취약한 단계인 노화렌즈의 바이오마커로 네르본산(헤네르코사이실산, 도코사헥사노산과 함께)의 존재를 활용할 수 있다는 것을 알 수 있다.[9]

원천

다양한 출처의[citation needed] 내용물(100g/mg)
식물원
브라시카 오일씨드 69–83
아마체드 64
동물원
킹 연어 (치누크) 140

네르본산은 식물의 종자 기름에서 발생하는데, 그곳에는 상당한 양이 함유되어 있다. 실제로 지질의 10% 이상은 보통 트리글리세라이드의 형태로 네르본산을 함유하고 있다. 루나리아 종의 씨앗 기름(예를 들어 루나리아 비엔니스 또는 루나리아 안누아)은 트리글리세라이드 지질 속에 20%이상을 함유하고 있기 때문에 이 긴 사슬 지방산의 꽤 중요한 공급원이다. 네르본산은 카르다민 그라사, 헬리오필라 롱기폴라, 말라니아 올레피라에서도 발견된다. 이 모든 종에서 24:1은 보통 글리세롤 등뼈의 sn-1과 sn-3 위치에서 에스테르화된다.[10] 다른 출처는 네오칼리마스틱스 프론티스, 박테리아 프릴란티카, 효모 사카로마이오스 세레비시아, 해양 디아톰 니츠시아 원통형 루스일 수 있다.[6]

참조

  1. ^ 시그마알드리히의 네르본산
  2. ^ "American Oil Chemists' Society". AOCS. Archived from the original on 2016-03-04.
  3. ^ a b Sandhir, R.; Khan, M.; Chahal, A.; Singh, I. (1998). "Localization of nervonic acid beta-oxidation in human and rodent peroxisomes: Impaired oxidation in Zellweger syndrome and X-linked adrenoleukodystrophy" (PDF). Journal of Lipid Research. 39 (11): 2161–71. PMID 9799802.
  4. ^ a b "Production of Nervonic acid in Brassica carinata for Industrial and Health Applications" (PDF). Kinkibio. April 2014. Retrieved 15 October 2015.
  5. ^ Sandhir, R.; Khan, M.; Chahal, A.; Singh, I. (1998-11-01). "Localization of nervonic acid beta-oxidation in human and rodent peroxisomes: impaired oxidation in Zellweger syndrome and X-linked adrenoleukodystrophy". Journal of Lipid Research. 39 (11): 2161–2171. ISSN 0022-2275. PMID 9799802.
  6. ^ a b Taylor, David C.; Falk, Kevin C.; Palmer, C. Don; Hammerlindl, Joe; Babic, Vivijan; Mietkiewska, Elzbieta; Jadhav, Ashok; Marillia, Elizabeth-France; Francis, Tammy; Hoffman, Travis; Giblin, E. Michael; Katavic, Vesna; Keller, Wilfred A. (2010). "Brassica carinata - a new molecular farming platform for delivering bio-industrial oil feedstocks: Case studies of genetic modifications to improve very long-chain fatty acid and oil content in seeds". Biofuels, Bioproducts and Biorefining. 4 (5): 538. doi:10.1002/bbb.231.
  7. ^ Amminger, G P (2012). "Decreased nervonic acid levels in erythrocyte membranes predict psychosis in help-seeking ultra-high-risk individuals". Nature. 17 (12): 1150–2. doi:10.1038/mp.2011.167. PMID 22182937.
  8. ^ Roy, Suchitra; Dhobale, Madhavi; Dangat, Kamini; Mehendale, Savita; Wagh, Girija; Lalwani, Sanjay; Joshi, Sadhana (2014-11-01). "Differential levels of long chain polyunsaturated fatty acids in women with preeclampsia delivering male and female babies". Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids. 91 (5): 227–232. doi:10.1016/j.plefa.2014.07.002. ISSN 1532-2823. PMID 25172358.
  9. ^ Mohanty, Bimal Prasanna; Bhattacharjee, Soma; Paria, Prasenjit; Mahanty, Arabinda; Sharma, Anil Prakash (2013-01-01). "Lipid biomarkers of lens aging". Applied Biochemistry and Biotechnology. 169 (1): 192–200. doi:10.1007/s12010-012-9963-6. ISSN 1559-0291. PMID 23179275. S2CID 25726910.
  10. ^ Taylor, David (2009). New seeds oils improved human and animal health:genetic manipulation of the Brassicaceae for oils enriched in Nervonic acid. Modification of Seed Composition to Promote Health and Nutrition. ISBN 9780891181699.

추가 참조

  • 아펠크비스트 (1976년) 십자가의 지질. 인: Vaughan JG, Macleod AJ (Eds), The biology and the Chemetherae. 영국 런던의 아카데미 프레스 221-277페이지.