디티에테

Dithiete
디티에테
Kekulé, skeletal formula of dithiete with all explicit hydrogens added
이름
선호 IUPAC 이름
1,2-디티에트
체계적 IUPAC 이름
1,2-디티클라우부트-3-ene
기타 이름
디티에테
디티아시클로부텐
1,2-디티아[4]안눌렌
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C2H2S2/c1-2-4-3-1/h1-2H checkY
    키: CTGHONDBXRMRC-UHFFFAOYSA-N checkY
  • c1css1
  • S1SC=C1
특성.
C2H2S2
어금질량 90.16 g·190−1
관련 화합물
관련 티에트
 티에테
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

디티엣은 불포화 이질화 화합물로, 인접한 두 개의 황 원자와 두 개의 sp-hybridized2 탄소 중심을 포함하고 있다.파생상품은 집합적으로 dithietes 또는 1,2-dithietes로 알려져 있다.6㎛ 전자와 함께 1,2dithietes가 방향성 유기황 화합물의 예다.몇몇 1,2-dithiet들이 고립되었다.[1][2][3]

미인증 1,2디티엣은 열성 반응에서 생성됐으며, 저온 매트릭스에서 마이크로파 분광, 자외선 광전자 분광, 적외선 분광 등이 특징이다.오픈 링 이소머, 디티오글리옥살, HC(S)C(S)H는 1,2디티에 비해 안정성이 떨어진다.[4]

디티오네는 1,3-디티올-2-1의 저온 광분해로 (trans-dithioglyoxal로서) 준비될 수 있다.[5]양자 화학 계산은 양극화 함수가 있는 큰 베이스 세트를 사용하는 경우에만 관측된 1,2-디티에트의 더 큰 안정성을 재현한다.[6]

Dithiete SC22(COMe2)의 구조.2선택된C=C 거리 및 각도: r = 1.362, rC-S = 1.738, rS-S = 2.072 å, S-S-C< = 78.3°, S-C-S< = 102°[7]

참고 항목

추가 판독값

  • Diehl, F.; Meyer, H.; Schweig, A.; Hess, B. A.; Fabian, J. (September 1989). "1,2-Dithiete is more stable than 1,2-dithioglyoxal as evidenced by a combined experimental and theoretical IR spectroscopic approach". J. Am. Chem. Soc. 111 (19): 7651–7653. doi:10.1021/ja00201a076.
  • Vijay, D; Priyakumar, UD; Sastry, GN (2004). "Basis set and method dependence of the relative energies of C2S2H2 isomers". Chemical Physics Letters. 383 (1–2): 192–197. Bibcode:2004CPL...383..192V. doi:10.1016/j.cplett.2003.11.021.
  • Jonas, V; Frenking, G (1991). "On the crucial importance of polarization functions for the calculation of molecules with third-row elements: the conformations of chlorocarbonyl isocyanate ClC(O)NCO and the equilibrium of 1,2-dithioglyoxal with its cyclic isomer 1,2-dithiete". Chemical Physics Letters. 177 (2): 175–183. Bibcode:1991CPL...177..175J. doi:10.1016/0009-2614(91)90064-G.
  • Gonzalez, L; Mo, O; Yanez, M (13 December 1996). "High-level ab initio calculations on the 1,2-dithioglyoxal/1,2-dithiete isomerism". Chemical Physics Letters. 263 (3): 407–413(7). Bibcode:1996CPL...263..407G. doi:10.1016/S0009-2614(96)01240-7.

참조

  1. ^ Drabowicz, J; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A (2008). Four-membered Rings with Two Sulfur Atoms. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Vol. 2. pp. 811–852. doi:10.1016/B978-008044992-0.00218-2. ISBN 9780080449920.
  2. ^ Zoller, U (1996). "Four-membered Rings with Two Sulfur Atoms". Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 1. pp. 1113–1138. doi:10.1016/B978-008096518-5.00035-6. ISBN 9780080965185. {{cite book}}:누락 또는 비어 있음 title=(도움말)
  3. ^ Donahue, JP; Holm, RH (1998). "3,4-Bis(1-adamantyl)-1,2-dithiete: the First Structurally Characterized Dithiete Unsupported by a Ring or Benzenoid Frame". Acta Crystallographica. C54 (8): 1175–1178. doi:10.1107/S0108270198002935. PMID 9760719.
  4. ^ Reinhard Schulz; Armin Schweig; Klaus Hartke; Joachim Koester (1983). "Theory and application of photoelectron spectroscopy. 100. Variable-temperature photoelectron spectral study of 1,3-dithiol-2-one and 4,5-disubstituted 1,3-dithiol-2-ones. Thermal generation of 1,2-dithiete, 3,4-disubstituted 1,2-dithietes, and dialkyl tetrathiooxalates". Journal of the American Chemical Society. 105 (14): 4519–4528. doi:10.1021/ja00352a004.
  5. ^ Mucha, M; Pagacza, M; Mielke, Z (6 June 2008). "Infrared detection of dithioglyoxal from photolysis of 1,3-dithiol-2-one in solid argon and nitrogen". Chemical Physics Letters. 458 (1–3): 39–43. Bibcode:2008CPL...458...39M. doi:10.1016/j.cplett.2008.04.088.
  6. ^ Frolov, YV; Vashchenko, AV; Mal’kina, AG; Trofimov, BA (2009). "Ab initio quantum-chemical calculations of the energies and structures of 1,2-acetylenedithiol isomers". Journal of Structural Chemistry. 50 (2): 195–200. doi:10.1007/s10947-009-0029-8. S2CID 93780466.
  7. ^ T. Shimizu, H. Murakami, Y. Kobayashi, K. Iwata, N. Kamigata (1998). "Synthesis, Structure, and Ring Conversion of 1,2-Dithiete and Related Compounds". J. Org. Chem. 63 (23): 8192–8199. doi:10.1021/jo9806714.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)