델타-3-테트라하이드로카나비놀

Delta-3-Tetrahydrocannabinol
델타-3-테트라하이드로카나비놀
Delta-3-THC Structure.svg
식별자
  • (9S)-6,6,9-트리메틸-3-펜틸-7,8,9,10-테트라하이드로벤조[c]크로멘-1-올
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C21H30O2
어금질량314.469 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCCC1=CC(=C2C3=C(CC[C@@H](C3)C)C(OC2=C1)O
  • InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h12-14,22H,5-11H2,1-4H3/t14-/m0/s1
  • 키:NEBZNJDFIPBXCS-AWEZNQCLSA-N

Delta-3-Tetrahydrocannabinol (Delta-3-THC, Δ3-THC, Δ6a(10a)-THC, EA-1477) is a synthetic isomer of tetrahydrocannabinol, developed during the original research in the 1940s to develop synthetic routes to the natural products Δ8-THC and Δ9-THC found in the cannabis plant.[1] THC의 정상적인 트랜스 구성은 이중 결합에 의해 납작해진 이 경우에 있지만, 9-메틸 그룹이 (R) 또는 (S) 순응으로 존재할 수 있기 때문에 여전히 두 개의 에나토머를 가지고 있다. (S) 에반토머는 효력이 몇 배 낮지만 Δ-THC와9 유사한 효과가 있는 반면, (R) 에반토머는 사용한 검사에 따라 활성 또는 비활성 상태가 여러 배 낮다.[2][3][4]

참고 항목

참조

  1. ^ US 2419935, Adams R, "Marihuana 활성 화합물" 1947년 발행
  2. ^ Matsumoto K, Stark P, Meister RG (January 1977). "Cannabinoids. 1. 1-Amino- and 1-mercapto-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo [b,d]pyrans". Journal of Medicinal Chemistry. 20 (1): 17–24. doi:10.1021/jm00211a004. PMID 833820.
  3. ^ Consroe P, Martin AR, Fish BS (May 1982). "Use of a potential rabbit model for structure--behavioral activity studies of cannabinoids". Journal of Medicinal Chemistry. 25 (5): 596–9. doi:10.1021/jm00347a021. PMID 7086846.
  4. ^ Srebnik M, Lander N, Breuer A, Mechoulam R (1984). "Base-catalysed double-bond isomerizations of cannabinoids: structural and stereochemical aspects". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 2881–6. doi:10.1039/P19840002881.