11-Nor-9-카르복시-THC

11-Nor-9-carboxy-THC
테트라하이드로카나비놀산과혼동해서는 안 된다.
11-Nor-9-카르복시-THC
11-COOH-THC.svg
THC-11-oic acid molecule
임상자료
임신
, 카테고리
  • 결론에 도달하지 못함
경로:
행정		변수
약동학 데이터
생체이용가능성변수
신진대사변수
제거 반감기5.2~6.2일
배설변수
식별자
  • 1-히드록시-6,6-디메틸-3-펜틸-6a,7,8,10a-테트라하이드로벤조[c]크롬니-9-카르복실산
CAS 번호
  • 56354-06-4 ☒N
펍켐 CID
켐스파이더
유니
체비
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C21H28O4
어금질량344.451 g·2011−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCCCc1cc(c2c(c1)OC(C3C2C=C(CC3)C(=O)O(C)C)O
  • InChI=1S/C21H28O4/c1-4-5-6-7-13-10-17(22)19-15-12-14(20(23)24)8-9-16(15)21(2,3)25-18(19)11-13/h10-12,15-16,22H,4-9H2,1-3H3,(H,23,24) checkY
  • 키:YOVRG SHRZRJTLZ-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

11-Nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol (11-COOH-THC or THC-COOH), often referred to as 11-nor-9-carboxy-THC or THC-11-oic acid, is the main secondary metabolite of tetrahydrocannabinol (THC) which is formed in the body after cannabis is consumed.

신진대사 및 검출

11-COOH-THC는 활성대사물 11-히드록시-THC(11-OH-THC)를 간 효소에 의해 산화시켜 체내에서 형성된다. 그런 다음 글루쿠로니드와의 결합에 의해 더욱 대사되어 신체에 의해 더 쉽게 배설될 수 있는 수용성 착향료를 형성한다.[2][3]

11-COOH-THC는 신체에서 최대 며칠(또는 매우 무거운 사용자의 경우 수 주)의 긴 반감기를 가지고 있어,[4][5][6] 대마초 사용에 대한 혈액 또는 소변 검사를 위한 주요 대사물이 된다. 더 선택적 시험 11-OH-THC과 11-COOH-THC는 어떻게 최근에 대마초가 소비되는데 도움이 될 간을 구별하기 위해;[7][8]기만 한다면 11-COOH-THC 선물은 대마초 몇일 전에 나오는 반면, 두 11-OH-THC과 11-COOH-THC 존재한다 인지 능력이나 운동 기능에 어떤 장애가 사라져야 할 것이다 사용되기 위해서는 수 있암탉 c아나비스는 최근에 소비되었고 여전히 운동장애가 있을 수 있다.[citation needed]

대마초 사용이 비범죄화되거나 일부 상황에서 허용된 일부 관할구역에서는 운전자의 합법적인 음주 여부를 판단할 때 그러한 시험을 사용한다. THC, 11-OH-THC 및 11-COH-THC의 비교 수준은 사용된 혈중 알코올 농도와 유사한 "혈중 대마초 수치"를 도출하는 데 사용된다. 운전 불능자를 [9]기소하다 반면에 대마초가 완전히 불법인 사법권에서는 11-COOH-THC의 탐지 가능한 수준이 실제 임팩터의 유무와 관계없이 "최근 대마초 사용자인 상태에서 운전하는 것"을 금지하는 것과 같은 비판을 받았음에도 불구하고 음주 운전으로 간주될 수 있다.주행 성능에 영향을 미칠 수 있는 요소.

영향들

반면 11-COOH-THC는 자신의 권리에 정신 치료 효과는 없지만, 그것은 여전히고 또한 THC자체의 주관적인 효과 대마초 그리고 정기적으로 가끔 사용자 사이의 차이 설명하는 것을 도울 수 있는 효과를 완화하는 것으로 나타났다 cannabis,[10][11][12]의 진통제 그리고 항염증 효과에 역할을 하고 있다.[13][14]

법적현황

11-nor-9-carboxy-THC의 법적 지위는 관할구역마다 다르다.

호주.

11-COOH-THC는 포이즌스 표준(2016년 7월)에 따른 서부 오스트레일리아에서의 스케줄 8 금지 물질이다.[15] 스케줄 8 물질은 통제된 약물이다. 약물 - 남용, 오용 및 신체적 또는 심리적 의존성을 줄이기 위해 사용이 가능해야 하지만 제조, 공급, 유통, 소유 및 사용에 제한이 필요하다.[15]

미국

11-COOH-THC는 별표 1에서 제어하는 물질 THC와 실질적으로 유사하므로 11-COOH-THC의 소유 또는 판매는 연방 아날로그법에 따라 기소될 수 있다.

참고 항목

참조

  1. ^ Schwilke EW, Schwope DM, Karschner EL, Lowe RH, Darwin WD, Kelly DL, et al. (December 2009). "Delta9-tetrahydrocannabinol (THC), 11-hydroxy-THC, and 11-nor-9-carboxy-THC plasma pharmacokinetics during and after continuous high-dose oral THC". Clinical Chemistry. 55 (12): 2180–9. doi:10.1373/clinchem.2008.122119. PMC 3196989. PMID 19833841.
  2. ^ Skopp G, Pötsch L (February 2002). "Stability of 11-nor-delta(9)-carboxy-tetrahydrocannabinol glucuronide in plasma and urine assessed by liquid chromatography-tandem mass spectrometry". Clinical Chemistry. 48 (2): 301–6. doi:10.1093/clinchem/48.2.301. PMID 11805011.
  3. ^ Law B, Mason PA, Moffat AC, King LJ (1984). "Confirmation of cannabis use by the analysis of delta 9-tetrahydrocannabinol metabolites in blood and urine by combined HPLC and RIA". Journal of Analytical Toxicology. 8 (1): 19–22. doi:10.1093/jat/8.1.19. PMID 6323852.
  4. ^ Huestis MA, Mitchell JM, Cone EJ (October 1995). "Detection times of marijuana metabolites in urine by immunoassay and GC-MS". Journal of Analytical Toxicology. 19 (6): 443–9. doi:10.1093/jat/19.6.443. PMID 8926739.
  5. ^ Pope HG, Gruber AJ, Hudson JI, Huestis MA, Yurgelun-Todd D (October 2001). "Neuropsychological performance in long-term cannabis users". Archives of General Psychiatry. 58 (10): 909–15. doi:10.1001/archpsyc.58.10.909. PMID 11576028.
  6. ^ Dietz L, Glaz-Sandberg A, Nguyen H, Skopp G, Mikus G, Aderjan R (June 2007). "The urinary disposition of intravenously administered 11-nor-9-carboxy-delta-9-tetrahydrocannabinol in humans". Therapeutic Drug Monitoring. 29 (3): 368–72. doi:10.1097/FTD.0b013e31805ba6fd. PMID 17529896. S2CID 25321236.
  7. ^ Huestis MA, Henningfield JE, Cone EJ (1992). "Blood cannabinoids. II. Models for the prediction of time of marijuana exposure from plasma concentrations of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC) and 11-nor-9-carboxy-delta 9-tetrahydrocannabinol (THCCOOH)". Journal of Analytical Toxicology. 16 (5): 283–90. doi:10.1093/jat/16.5.283. PMID 1338216.
  8. ^ Huestis MA, Elsohly M, Nebro W, Barnes A, Gustafson RA, Smith ML (August 2006). "Estimating time of last oral ingestion of cannabis from plasma THC and THCCOOH concentrations". Therapeutic Drug Monitoring. 28 (4): 540–4. doi:10.1097/00007691-200608000-00009. PMID 16885722. S2CID 22536528.
  9. ^ Ménétrey A, Augsburger M, Favrat B, Pin MA, Rothuizen LE, Appenzeller M, et al. (2005). "Assessment of driving capability through the use of clinical and psychomotor tests in relation to blood cannabinoids levels following oral administration of 20 mg dronabinol or of a cannabis decoction made with 20 or 60 mg Delta9-THC". Journal of Analytical Toxicology. 29 (5): 327–38. doi:10.1093/jat/29.5.327. PMID 16105257.
  10. ^ Burstein SH, Hull K, Hunter SA, Latham V (November 1988). "Cannabinoids and pain responses: a possible role for prostaglandins". FASEB Journal. 2 (14): 3022–6. doi:10.1096/fasebj.2.14.2846397. PMID 2846397. S2CID 46552755.
  11. ^ Doyle SA, Burstein SH, Dewey WL, Welch SP (August 1990). "Further studies on the antinociceptive effects of delta 6-THC-7-oic acid". Agents and Actions. 31 (1–2): 157–63. doi:10.1007/bf02003237. PMID 2178317. S2CID 23310488.
  12. ^ Ujváry, I; Grotenhermen, F (2014). "11-Nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol – a ubiquitous yet underresearched cannabinoid. A review of the literature" (PDF). Cannabinoids. 9 (1): 1–8.
  13. ^ Burstein S, Hunter SA, Latham V, Renzulli L (April 1987). "A major metabolite of delta 1-tetrahydrocannabinol reduces its cataleptic effect in mice". Experientia. 43 (4): 402–3. doi:10.1007/BF01940427. PMID 3032669. S2CID 22153383.
  14. ^ Burstein S, Hunter SA, Latham V, Renzulli L (August 1986). "Prostaglandins and cannabis--XVI. Antagonism of delta 1-tetrahydrocannabinol action by its metabolites". Biochemical Pharmacology. 35 (15): 2553–8. doi:10.1016/0006-2952(86)90053-5. PMID 3017356.
  15. ^ a b 독극물 표준 2016년 7월 Comlaw.gov.au