카페인산페네틸에스테르

Caffeic acid phenethyl ester
카페인산페네틸에스테르
Phenethyl caffeate.svg
이름
선호 IUPAC 이름
2-페닐thyl(2E)-3-3-(3,4-dihydroxypenyl)prop-2-enoate
기타 이름
페닐타일 카페인, 페네틸 카페인, 카페인산 2-페닐타일 에스테르, β-페닐타일 카페인
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 케이프
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.155.538 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(1519)7-9-17(20)21-11-10-13-4-1-3-5-13/h1-9,12,18-19H,10-11H2/b9-7+
    키: SWARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHSA-N
  • InChi=1/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(1519)7-17(20)21-11-10-13-2-1-3-5-13/h1-9,12,18-19H,10-11H2/b9-7+
    키: SWARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHBT
  • O=C(OCc1ccc1)\C=C\c2cc(O)c(O)cc2
특성.
C17H16O4
어금질량 284.311 g·1998−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

카페인산 페네틸에스테르(CAPE)는 천연 페놀 화학 화합물이다.카페인산과 페네틸 알코올의 에스테르다.

자연발생

케이프(CAPE)는 다양한 식물에서 발견된다.꿀벌통에서 나오는 프로폴리스 성분이기도 하다.[1]

잠재적 약리학

케이프(CAPE)에 대해서는 다양한 시험관내 약리학 및 동물모델의 효과가 보고되었지만, 임상적 의미는 알려져 있지 않다.체외에서 항모제, 항카르신제, 항염증, 면역억제 성질을 가지고 있다.[2]또 다른 연구결과도 KAPE는 체외에서 급성 면역반응과 염증반응을 억제한다는 것을 보여주었다.[3]이 항암 효과는 쥐 피부를 벌 프로폴리스로 치료해 피부 유도를 유도하는 화학 물질인 TPA에 노출했을 때도 나타났다.KAPE는 파필로마의 수를 현저하게 줄였다.[4][5]

참조

  1. ^ Demestre M, Messerli SM, Celli N, et al. (August 2008). "CAPE (caffeic acid phenethyl ester)-based propolis extract (Bio 30) suppresses the growth of human neurofibromatosis (NF) tumor xenografts in mice". Phytother Res. 23 (2): 226–30. doi:10.1002/ptr.2594. PMID 18726924. S2CID 21934712.
  2. ^ Natarajan K, Singh S, Burke TR, Grunberger D, Aggarwal BB (August 1996). "Caffeic acid phenethyl ester is a potent and specific inhibitor of activation of nuclear transcription factor NF-kappa B". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 93 (17): 9090–5. Bibcode:1996PNAS...93.9090N. doi:10.1073/pnas.93.17.9090. PMC 38600. PMID 8799159.
  3. ^ Orban Z, Mitsiades N, Burke TR, Tsokos M, Chrousos GP (2000). "Caffeic acid phenethyl ester induces leukocyte apoptosis, modulates nuclear factor-kappa B and suppresses acute inflammation". Neuroimmunomodulation. 7 (2): 99–105. doi:10.1159/000026427. PMID 10686520. S2CID 31950905.
  4. ^ Huang MT, Ma W, Yen P, et al. (April 1996). "Inhibitory effects of caffeic acid phenethyl ester (CAPE) on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced tumor promotion in mouse skin and the synthesis of DNA, RNA and protein in HeLa cells". Carcinogenesis. 17 (4): 761–5. doi:10.1093/carcin/17.4.761. PMID 8625488.
  5. ^ Huang MT, Smart RC, Wong CQ, Conney AH (November 1988). "Inhibitory effect of curcumin, chlorogenic acid, caffeic acid, and ferulic acid on tumor promotion in mouse skin by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate". Cancer Res. 48 (21): 5941–6. PMID 3139287.