부타노네

Butanone
MEK[1]
Skeletal formula of butanone
Ball-and-stick model of butanone
Space-filling model of butanone
methyl ethyl ketone
이름
선호 IUPAC 이름
부탄-2-1[2]
기타 이름
  • 2-부타논
  • 에틸메틸케톤[2]
  • 에틸메틸케톤
  • 메틸에틸케톤(MEK, 사용되지[2] 않음)
  • 메틸프로파논
  • 메틸아세톤
식별자
3D 모델(JSmol)
741880
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.001.054 Edit this at Wikidata
25656
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • EL6475000
유니
  • InChi=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3 checkY
    키: ZWEHNKRNPOVGH-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3
    키: ZWEHNKRNPOVGH-UHFFFAOYAW
  • O=C(C)CC
  • CCC(=O)C
특성.
C4H8O
어금질량 72.1987 g·messages−1
외관 무색액
냄새 민트 또는 아세톤[3] 유사
밀도 0.8050 g/mL
녹는점 -86 °C(-123 °F; 187 K)
비등점 79.64°C(175.35°F, 352.79K)
27.5 g/100 mL
로그 P 0.37[4]
증기압 78 mmHg(20°C)[3]
산도(pKa) 14.7
자기 감수성(magnetic susibility)
 -45.58·10cm−63/192
1.37880
점도 0.43 cP
구조
2.76 D
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation mark[5]
위험[5]
H225, H319, H336[5]
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P337+P313, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501[5]
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
3
0
플래시 포인트 -9°C(16°F, 264K)
505°C(941°F, 778K)
폭발 한계 1.4–11.4%[3]
치사량 또는 농도(LD, LC):
  • 2737mg/kg(도덕, 랫드)
  • 4050mg/kg(도덕, 마우스)[6]
  • 12667ppm (1950)
  • 13333ppm(시간, 2시간)
  • 7833ppm(랫드, 8시간)[6]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 200ppm(590mg/m3)[3]
REL(권장)
 TWA 200ppm(590mg/m3) ST 300ppm(885mg/m3)[3]
IDLH(즉시 위험)
 3000ppm[3]
안전 데이터 시트(SDS) 안전 데이터 시트
관련 화합물
관련 케톤
 아세톤, 3-펜타논, 3-메틸부타논
부가자료페이지
Butanone(데이터 페이지)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

부타논은 메틸에틸케톤(MEK)이라고도 하며 [a]CHC3(O)CHCH라는23 공식을 가진 유기 화합물이다. 이 무색 액체 케톤은 아세톤을 연상시키는 날카롭고 달콤한 냄새를 가지고 있다. 산업적으로는 대규모로 생산되지만 자연에서는 미량으로만 발생한다.[7] 부분적으로 물에 용해되며, 산업용 용매로 흔히 쓰인다.[8] 이것은 다른 용매인 테트라하이드로푸란의 이성질체 입니다.

생산

부탄올은 2-부탄올의 산화에 의해 생성될 수 있다. 촉매를 사용한 2-부탄올의 탈수성은 구리, 아연 또는 청동으로 촉매된다.

CHC3(OH)CHCH23 → CHCH323+H2

이것은 연간 약 7억 킬로그램의 무게를 생산하는데 사용된다. 조사했지만 실행되지 않은 다른 합성물로는 2부텐의 와커 산화, 아세톤의 산업 생산과 유사한 이소부틸벤젠 산화 등이 있다.[7] 쿠메네 공정을 수정하여 페놀과 아세톤과 아세톤이 혼합된 원본을 만들 수 있다.[9]

헤비 나프타의 액체 위상 산화작용과 피셔-트로프시 반응은 모두 혼합산소 흐름을 생성하며, 여기서 2-부타논은 분리에 의해 추출된다.[10]

적용들

용매로

부타논은 효과적이고 일반적인 용매로서[8] 잇몸, 수지, 셀룰로오스 아세테이트, 니트로셀룰로오스 코팅과 비닐 필름에 사용된다.[11] 이러한 이유로 플라스틱, 직물, 파라핀 왁스 생산에, 변성 알코올의 변성제인 래커, 바니쉬, 페인트 제거제와 같은 가정용품에, 그리고 세정제로의 사용을 발견한다. 아세톤과 용제 성질은 비슷하지만 고온에서 끓고 증발 속도가 현저히 느리다.[12] 아세톤과 달리 물과 함께 아제오트로프를 형성해 특정 용도의 수분 증류에 유용하다.[13][14] 부타논은 지울 수 있는 염료의 용매로서 드라이 지우기 표지에 쓰이기도 한다.

플라스틱 용접제로서

부타논은 폴리스티렌 등을 비롯한 많은 플라스틱을 용해하면서 스케일 모델 키트의 연결 부품에 사용할 수 있는 '모델 시멘트'로 판매되고 있다. 접착제로 여겨지는 경우가 많지만, 실제로 이런 맥락에서 용접제 역할을 하고 있다.

기타 용도

부타논은 과산화메틸 에틸케톤 전구체로서 불포화 폴리에스테르 레진의 교차링킹과 같은 일부 중합반응의 촉매제다. 디메틸글리oxime은 우선 에틸 아질산염과 반응하여 디아세틸 단산화임을 준 후 디아세틸로 변환하여 부탄원으로부터 준비할 수 있다.[15]

Preparation of dimethylglyoxime.png

히드라진을 생산하는 과산화물 공정에서 시작 화학 암모니아는 과산화수소에 의해 산화되는 부타논에 결합되어 다른 암모니아 분자에 결합된다.

Pechiney-Ugine-Kuhlmann process.png

이 과정의 마지막 단계에서 가수 분해는 원하는 제품 하이드라진을 생성하여 부타논을 재생시킨다.

Me(Et)C=NN=C(Et)Me + 2 H2O → 2 Me(Et)C=O + N2H4

안전

가연성

부타논은 대부분의 산화 물질과 반응할 수 있으며, 화재를 발생시킬 수 있다.[8] 적당히 폭발성이 있어 작은 불꽃이나 불꽃만 있으면 왕성한 반응을 일으킨다.[8] 부타논 화재는 이산화탄소, 건조제 또는 알코올에 강한 거품으로 진화해야 한다.[8] 인화성이 있을 정도로 높은 공기의 농도는 수증기의 자극적인 성질 때문에 인간에게는 견딜 수 없다.[12]

건강 효과

부타논은 담배 연기의 성분이다.[16] 자극성이 있어 사람의 눈과 코에 자극을 준다.[12] 동물들의 심각한 건강 영향은 매우 높은 수준에서만 관찰되었다. 이는 생쥐가 가장 높은 용량(일 7시간/일 3000ppm)으로 흡입했을 때 골격 선천성 결함과 저체중 생육을 포함했다.[17] 동물이 호흡하거나 마시는 장기 연구도 없고,[18] 동물이 호흡하거나 마시는 발암성 연구도 없다.[19]: 96 단순한 피폭 추가에 의한 혼합 용매 노출을 계산하는 것과는 대조적으로, 부타논이 다른 용매의 독성을 촉진할 수 있다는 증거가 있다.[20]

2010년 현재, 일부 검토자들은 신경정신학적 효과에 대한 보고 때문에 부타논 사용 시 주의할 것을 권고했다.[21]

부타논은 유엔의 마약 및 향정신성 물질 불법 거래 방지 협약에 따라 표 II의 전구체로 등재되어 있다.[22]

규정

부타논의 배출은 대류권 오존의 형성에 기여하는 휘발성 유기 화합물이기 때문에 미국에서 유해 대기 오염 물질로 규제되었다. 2005년 미국 환경보호국은 유해 대기오염물질(HAP) 목록에서 부탄나를 제거했다.[23][24][25]

참고 항목

메모들

  1. ^ 국제표준그룹 IUPAC는 메틸에틸케톤이라는 용어를 부정했으며, 이제는 에틸메틸케톤을 대신 사용할 것을 권고하고 있다.[2]

참조

  1. ^ 머크 지수, 11판 5991호
  2. ^ a b c d Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 725. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0069". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ "butan-2-one_msds".
  5. ^ a b c d "Safety Data Sheet - Klean Strip - Methyl Ethyl Ketone (MEK)" (PDF). Kleanstrip.com. Klean Strip. 15 April 2015. Archived from the original (PDF) on 17 April 2018. Retrieved 5 November 2019.
  6. ^ a b "2-Butanone". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. ^ a b 2002년 Wilhelm Neier, Guenter Strehlke "2-Butanone"은 Wiley-VCH, Weinheim, Ultmann's 산업 화학 백과사전이다.
  8. ^ a b c d e Turner, Charles F.; McCreery, Joseph W. (1981). The Chemistry of Fire and Hazardous Materials. Boston, Massachusetts: Allyn and Bacon, Inc. p. 118. ISBN 0-205-06912-6.
  9. ^ "Archived copy". Archived from the original on 2007-04-09. Retrieved 2017-12-13.CS1 maint: 제목으로 보관된 복사본(링크)
  10. ^ 애쉬포드의 산업 화학 사전, 2011년 제3판, ISBN 978-0-9522674-3-0, 페이지 6013-4
  11. ^ Apps, E. A. (1958). Printing Ink Technology. London: Leonard Hill [Books] Limited. pp. 101.
  12. ^ a b c Fairhall, Lawrence T. (1957). Industrial Toxicology. Baltimore: The Williams and Wilkins Company. pp. 172–173.
  13. ^ 랜지의 화학편람, 제10편 페이지 1496-1505
  14. ^ 화학물리학 CRC 핸드북, 제44편 2143-2184쪽
  15. ^ Semon, W. L.; Damerell, V. R. (1943). "Dimethylglyoxime". Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, p. 204
  16. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Hazardous Compounds in Tobacco Smoke". International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207.
  17. ^ Schwetz; et al. (1991). "Developmental toxicity of inhaled methyl ethyl ketone in Swiss mice". Fundam. Appl. Toxicol. 16 (4): 742–748. doi:10.1016/0272-0590(91)90160-6. PMID 1884913.
  18. ^ "Methyl ethyl ketone (MEK) (CASRN 78-93-3)". Integrated Risk Information System (IRIS). EPA. 26 September 2003. Retrieved 16 March 2015.
  19. ^ "U.S.Toxicological review of Methyl ethyl ketone In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS)" (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. September 2003. p. 152. Retrieved 16 March 2015.
  20. ^ F D 딕. 용제 신경독성, 2006년 3월: 63(3): 221–226. doi:10.1136/oem. 2005.022400, PMC 2078137
  21. ^ 톰슨, S.B.N. "메틸 에틸 케톤 (MEK): 리뷰" 2010년 인지재활 저널; 28년(겨울): 4-14년. 도이: jofcr.com/vol284/v28i4thompson.pdf.
  22. ^ 국제 마약 단속 위원회 웨이백머신에 보관된 국제 마약류 및 향정신성 물질의 불법 제조에 자주 사용되는 전구체 및 화학 물질 목록
  23. ^ 연방관보 제70권, 제242호(2005년 12월 19일)
  24. ^ 바바라 Kanegsberg(n.d.)."MEK아니 장수를 HAP".Bfksolutions 뉴스 레터.24월 2015년에 원래에서 Archived.4월 2일 2015년 Retrieved.기술 검토와 공공의 논평의 고려 후, EPA는 잠재적 노출된 산업 과정에서 발생하는 butanone 합리적으로 인체의 건강이나 환경 문제를 유발할 것으로 예상되지 않을지도 모를 것이라고 결론지었다.[표창 필요한]
  25. ^ "EPA De-Lists MEK from CAA HAP List". www.pcimag.com. Retrieved 2016-07-30.

외부 링크