보오르 올레핀 합성

Boord olefin synthesis

보오르드 올레핀 합성은 마그네슘이나 아연과 같은 금속을 사용하여 산소 원자(β-할로 에테르)에서 제거된 할로겐 원자 2 탄소를 운반하는 에테르로부터 알케인을 형성하는 유기 반응이다. 그 반응은 세실 E에 의해 발견되었다. 1930년의 Boord는 높은 수익률과 넓은 범위를 가진 고전적인 명명된 반응이다.[2]

The Boord olefin synthesis

반응 타입은 중간 그리그나드 시약을 형성하는 마그네슘과의 제거 반응이다. 알코시 그룹은 빈약한 이탈 집단이기 때문에 E1cB 제거 반응 메커니즘이 제안된다.[2] 원본은 화합물 이소헵텐의 유기적 합성을 여러 단계로 설명한다.

Boord synthesis of isoheptene 1930

1931년 간행물에서 범위는 아연으로 대체된 마그네슘으로 1,4-다이엔까지 확장된다(또한: 바비에 반응 참조). 반응의 첫 번째 부분에서 아군 그리그나드는 핵소독성 알리파치환에서 핵소독성의 역할을 한다.

Boord diene synthesis 1931

참조

  1. ^ 베타-브로모-알킬 에테르 합성 및 추가 합성 로이드 C. 스왈렌과 세실 E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1930; 52(2) 페이지 651 - 660; doi:10.1021/ja01365a033
  2. ^ a b 어드밴스트 유기화학, 제리 3월호, 1992년 3월호
  3. ^ 올레핀 시리즈 II. 1,4-다이올레핀 Bernard H. 제화공과 세실 E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1931; 53(4) 페이지 1505 - 1512; doi: 10.1021/ja01355a049