Clomestrone

Clomestrone
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Arterolo, Atheran, Colesterel, Iposclerone, Liprotene, Persclerol
Đồng nghĩa	SC-8246; 16α-Chloroestrone 3-methyl ether; 16α-Chloro-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
Dược đồ sử dụng	By mouth
Các định danh
	Tên IUPAC (8R,9S,13S,14S,16R)-16-chloro-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one;
Số đăng ký CAS	4091-75-2;
PubChem CID	107501;
ChemSpider	96732;
Định danh thành phần duy nhất	P1L5F7667L;
ECHA InfoCard	100.021.669
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C19H23ClO2
Khối lượng phân tử	318.838 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES CC12CCC3C(C1CC(C2=O)Cl)CCC4=C3C=CC(=C4)OC;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C19H23ClO2/c1-19-8-7-14-13-6-4-12(22-2)9-11(13)3-5-15(14)16(19)10-17(20)18(19)21/h4,6,9,14-17H,3,5,7-8,10H2,1-2H3/t14-,15-,16+,17-,19+/m1/s1; Key:UQIPVSBPFZSWGD-ILYVXUQDSA-N;

Clomestrone (tên thương hiệu Arterolo, Atheran, Colesterel, Iposclerone, Liprotene, Persclerol, và những tên gọi khác; tên mã phát triển cũ SC-8246), còn được gọi là 16α-chloroestrone 3-metyl ete, là một estrogen tổng hợp, steroid, yếu có nguồn gốc từ estrone và được sử dụng như một chất chống tăng cholesterol máu trong điều trị xơ vữa động mạch.^[1]^[2] Nó được cho là có tác dụng có lợi đối với hồ sơ lipid huyết thanh trong khi tạo ra sự nữ tính hóa tối thiểu, mặc dù một số tác dụng phụ estrogen, bao gồm đau vú, mất ham muốn và mệt mỏi hoặc mất ngủ, đã được quan sát thấy ở hầu hết các bệnh nhân trong các nghiên cứu lâm sàng.^[3]^[4] Thuốc này là một chất tương tự gần giống với mytatrienediol và hai estrogen có hồ sơ thuốc tương tự nhau.^[5] Clomestrone đã được mô tả trong tài liệu vào năm 1958 và được giới thiệu cho sử dụng y tế ngay sau đó.^[1]

Xem thêm

Tham khảo

^ ^a ^b J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 297–298. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Gregory Pincus (ngày 22 tháng 10 năm 2013). Hormones and Atherosclerosis: Proceedings of the Conference Held in Brighton, Utah, March 11-14, 1958. Elsevier Science. tr. 253–374. ISBN 978-1-4832-7064-7.
^ RIVIN AU (1959). “SC 8246, a new estrogen analog: lipoprotein effects with minimal feminization”. Metab. Clin. Exp. 8: 704–8. PMID 14437693. SC-8246 (16-alpha chlorestrone 3-methyl ether) was administered for periods of six to twelve months to 20 male survivors of acute myocardial infarction ranging in age from 30 to 63 years. A significant decrease in serum cholesterol concentration occurred in only 6 of 13 patients with an initial cholesterol level above 250 mg. per 100 ml., and there was no change in the other 7. Of 7 initial cholesterol levels below 250 mg. per 100 ml., no level decreased, 3 increased, and 4 were unchanged. In 9 of 11 patients with an initial alpha:beta lipoprotein ratio of less than 20 per cent, a significant increase occurred, but no change in the other 2. Among 9 subjects with a ratio initially above 20 per cent, a further increase occurred in 8 while taking the drug. This estrogen appeared to have an advantage in terms of lessening side-effects. Mild breast tenderness or gynecomastia occurred in 15 of the 17 patients with a "favorable" lipoprotein change. When the dosage was reduced to 5 mg. daily or every other day, the lipoprotein effect in 8 of them could be sustained while the breast changes disappeared. Libido disappeared from 2 patients and was diminished in 1 other. Other side-effects were nausea in 1 patient, loss of ambition in 5, and itching or dryness of the skin in 4.
^ WINSOR T, FISHER EK, PAYNE JH (1959). “A method for the study of peripheral arteriosclerosis”. J Am Geriatr Soc. 7 (2): 167–74. PMID 13630690.
^ Cancer Chemotherapy Abstracts. Information Resources Press. tháng 1 năm 1960. tr. 143.

[Elks2014-1] J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 297–298. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[Pincus2013-2] Gregory Pincus (ngày 22 tháng 10 năm 2013). Hormones and Atherosclerosis: Proceedings of the Conference Held in Brighton, Utah, March 11-14, 1958. Elsevier Science. tr. 253–374. ISBN 978-1-4832-7064-7.

[pmid14437693-3] RIVIN AU (1959). “SC 8246, a new estrogen analog: lipoprotein effects with minimal feminization”. Metab. Clin. Exp. 8: 704–8. PMID 14437693. SC-8246 (16-alpha chlorestrone 3-methyl ether) was administered for periods of six to twelve months to 20 male survivors of acute myocardial infarction ranging in age from 30 to 63 years. A significant decrease in serum cholesterol concentration occurred in only 6 of 13 patients with an initial cholesterol level above 250 mg. per 100 ml., and there was no change in the other 7. Of 7 initial cholesterol levels below 250 mg. per 100 ml., no level decreased, 3 increased, and 4 were unchanged. In 9 of 11 patients with an initial alpha:beta lipoprotein ratio of less than 20 per cent, a significant increase occurred, but no change in the other 2. Among 9 subjects with a ratio initially above 20 per cent, a further increase occurred in 8 while taking the drug. This estrogen appeared to have an advantage in terms of lessening side-effects. Mild breast tenderness or gynecomastia occurred in 15 of the 17 patients with a "favorable" lipoprotein change. When the dosage was reduced to 5 mg. daily or every other day, the lipoprotein effect in 8 of them could be sustained while the breast changes disappeared. Libido disappeared from 2 patients and was diminished in 1 other. Other side-effects were nausea in 1 patient, loss of ambition in 5, and itching or dryness of the skin in 4.

[pmid13630690-4] WINSOR T, FISHER EK, PAYNE JH (1959). “A method for the study of peripheral arteriosclerosis”. J Am Geriatr Soc. 7 (2): 167–74. PMID 13630690.

[5] Cancer Chemotherapy Abstracts. Information Resources Press. tháng 1 năm 1960. tr. 143.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]