Bước tới nội dung

Acid carminic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Carminic acid[1]
Chemical structure of carminic acid[cần dẫn nguồn]
Ball-and-stick model of carminic acid[cần dẫn nguồn]
Danh pháp IUPAC7-(β-D-Glucopyranosyl)-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
Tên khácCarminic acid
C.I. Natural Red 4
C.I. 75470
CI 75470
Nhận dạng
Số CAS1260-17-9
PubChem14749
KEGGC11254
ChEBI78310
ChEMBL263094
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • O=C(O)c2c(c3C(=O)c1c(O)c(c(O)c(O)c1C(=O)c3cc2O)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)C

InChI
đầy đủ
  • 1/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1
UNIICID8Z8N95N
Thuộc tính
Công thức phân tửC22H20O13
Khối lượng mol492.38 g/mol
Điểm nóng chảy 120 °C (393 K; 248 °F) (phân hủy)
Điểm sôi
Độ axit (pKa)3.39, 5.78, 8.35, 10.27, 11.51[2]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)
Carminic acid[1]
Chemical structure of carminic acid[cần dẫn nguồn]
Ball-and-stick model of carminic acid[cần dẫn nguồn]
Danh pháp IUPAC7-(β-D-Glucopyranosyl)-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
Tên khácCarminic acid
C.I. Natural Red 4
C.I. 75470
CI 75470
Nhận dạng
Số CAS1260-17-9
PubChem14749
KEGGC11254
ChEBI78310
ChEMBL263094
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • O=C(O)c2c(c3C(=O)c1c(O)c(c(O)c(O)c1C(=O)c3cc2O)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)C

InChI
đầy đủ
  • 1/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1
UNIICID8Z8N95N
Thuộc tính
Công thức phân tửC22H20O13
Khối lượng mol492.38 g/mol
Điểm nóng chảy 120 °C (393 K; 248 °F) (phân hủy)
Điểm sôi
Độ axit (pKa)3.39, 5.78, 8.35, 10.27, 11.51[2]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Acid Carminic (C22H 20O13) là một hydroxyanthrapurin glucosidal đỏ xuất hiện tự nhiên ở một số côn trùng quy mô, chẳng hạn như cochineal, cochineal Armeniacochineal Ba Lan. Các côn trùng sản xuất acid như một yếu tố ngăn chặn động vật ăn thịt. Một muối nhôm của acid carminic là chất tạo màu trong carmine. Từ đồng nghĩa là C.I. 75470 và CI Natural Red 4.

Cấu trúc hóa học của acid carminic bao gồm cấu trúc anthraquinone cốt lõi liên kết với một đơn vị đường glucose. Acid Carminic lần đầu tiên được tổng hợp trong phòng thí nghiệm bởi các nhà hóa học hữu cơ vào năm 1991.[3]

Trước đây người ta đã nghĩ rằng nó có chứa dư lượng α- D -glucopyranosyl, mà sau đó được xác định lại là đồng phân β- D -glucopyranosyl.[4]

Chú thích

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ a b Merck Index, 11th Edition, 1989, 1850.
  2. ^ a b Atabey, Hasan; Sari, Hayati; Al-Obaidi, Faisal N. (ngày 28 tháng 4 năm 2012). “Protonation Equilibria of Carminic Acid and Stability Constants of Its Complexes with Some Divalent Metal Ions in Aqueous Solution”. Journal of Solution Chemistry. 41 (5): 793–803. doi:10.1007/s10953-012-9830-7.
  3. ^ Allevi, P.; và đồng nghiệp (1991). “The First Total Synthesis of Carminic Acid”. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 18 (18): 1319–1320. doi:10.1039/C39910001319.
  4. ^ Fiecchi, Alberto; Galli, Mario Anastasia Giovanni; Gariboldi, Pierluigi (ngày 1 tháng 3 năm 1981). “Assignment of the β configuration to the C-glycosyl bond in carminic acid”. The Journal of Organic Chemistry. 46 (7): 1511. doi:10.1021/jo00320a061. ISSN 0022-3263.