Реакція МакМюррі
Ця стаття може містити помилки перекладу з іншої мови. (лютий 2023) |
Реакція МакМюррі | |
Названо на честь | John E. McMurryd |
---|---|
Реакція МакМюррі у Вікісховищі |
Реакція МакМюррі[джерело?] є органічною реакцією в яких двоє кетонів або альдегідних груп поєднуються до форми алькену за допомогою титану chloride, що складається з титану(ІІІ) хлориду і регенеруючого агента. Реакція названа на честь її засновника Джона І. МакМюррі. реакція орієнтовно уможливлює використання змішаних TiCl3 і LiAlH4, які виробляють активні реагенти. Related species мають бути розроблені за допомогою комбінації TiCl 3 або TiCl 4 з різними іншими хімічними агентами, включаючи potassium, zinc, і magnesium.[1][2] Ця реакція пов'язана з Pinacol coupling reaction, які також беруть участь в позитивних coupling of carbonyl compounds.Механізм реакції
Оригінальна публікація Мукаями продемонструвала відновне сполучення кетонів з використанням відновлених титанових реагентів. МакМуррі[уточнити термін] та Флемінг з'єднали ретиналь для отримання каротину за допомогою суміші трихлориду титану та алюмогідриду літію. Інші симетричні алкени були отримані подібним чином, напр. з дигідроціветону, адамантанону і бензофенону (останній дає тетрафенілетилен). Реакція Мак-Муррі[уточнити термін] з використанням тетрахлориду титану та цинку використовується для синтезу молекулярного двигуна першого покоління.
- ↑ Michel Ephritikhine (1998). A new look at the McMurry reaction. Chem. Commun. (23): 2549—2554. doi:10.1039/a804394i.
- John E. McMurry; Michael P. Fleming (1974). New Method for the Reductive Coupling of Carbonyls to Olefins. Synthesis of β-Carotene. J. Am. Chem. Soc. 96 (14): 4708—4709. doi:10.1021/ja00821a076. PMID 4850242.