Tereftalik asit

Tereftalik asit
	Diğer adlar Terefthalik acid; para-Ftalik acid; TPA; PTA; BDC
Tanımlayıcılar
CAS numarası	100-21-0 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
3DMet	B00943;
Beilstein Referansı	1909333
ChEBI	CHEBI:15702 ;
ChEMBL	ChEMBL1374420;
ChemSpider	7208 ;
ECHA InfoCard	100.002.573
EC Numarası	202-830-0;
Gmelin Referansı	50561
KEGG	C06337;
PubChem CID	7489;
RTECS numarası	WZ0875000;
UNII	6S7NKZ40BQ ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID6026080 ;
	InChI InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF;
	SMILES O=C(O)c1ccc(C(O)=O)cc1;
Özellikler
Kimyasal formül	C8H6O4
Molekül kütlesi	166,13 g mol−1
Görünüm	Beyaz kristaller veya toz
Yoğunluk	1.522 g/cm3
Erime noktası	427 °C kapalı bir tüp içerisindeyken, Standart atmosferik basınçta süblimize olur.
Kaynama noktası	Dekompozisyon
Çözünürlük (su içinde)	0.0015 g/100 mL at 20 °C
Çözünürlük	Polar organik solventler
Asitlik (pKa)	3.51, 4.82
Manyetik alınganlık (χ)	-83,51×10-6 cm3/mol
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Uyarı
Tehlike ifadeleri	H315, H319, H335
Önlem ifadeleri	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Güvenlik bilgi formu (SDS)	MSDS sheet
Benzeyen bileşikler
Benzeyen carboksilik asitler	Ftalik acid; İzooftalik acid; Benzoik acid; p-Toluik asid
Benzeyen bileşikler	p-Ksilen; Polietilen tereftalat; Dimetil tereftalat
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Tereftalik asit C₆H₄(CO₂H)₂ formülüne sahip organik bileşiktir. Bu beyaz renkli kimyasal günlük hayatta pet plastiği ile karşılaşılan bir kimyasaldır.

İsimi turpentin oluşturan bir bitki olan menengiç ağacının bilimsel adı "Pistacia terebinthus" ve ftalik asitten gelmektedir.

Tarihçe

Tereftalik asit ilk olarak turpentinden fransız kimyager Amédée Cailliot (1805–1884) tarafından 1846 yılında izole edilmiştir.^[2] 2. Dünya Savaşından sonra tereftalik asit ekonomik öneme sahip olmuştur. Tereftalik asit seyreltilmiş nitrik asit ile p-ksilen'nin oksidasyonu ile elde edilmektedir.^[3]

Kullanım Alanları

Neredeyse dünyanın tüm tereftalik asit ve dimetil tereftalat kaynakları polietilen tereftalat (PET) üretimi için kullanılmaktadır ancak plastik dışında bazı kullanım alanlarıda bulunmaktadır. Tereftalik asidin 1970 yılında 1,5 milyon ton civarı üretilmiştir. 2006 yılında saflaştırılmış tereftalik asit talebi 30 milyonun üzerine çıkmıştır. PET dışında Polibütilen tereftalat gibi özel polimerlerin üretimi içinde kullanılır.^[4]

Diğer kullanımları

Tereftalik asit boyalarda taşıyıcı madde olarak kullanılmaktadır.
Tereftalik asit plastikleştirici üretiminde kullanılmaktadır. Örneğin dioktil tereftalat gibi kimyasallar plastiklerin kırılgan olmasını önlemek için eklenmektedir.
Bazı ilaçların üretiminde ana hammade olarak kullanılmaktadır.
Bazı sis bombalarında doldurucu madde olarak kullanılmaktadır özellikle M83 ve M90 sis bombalarında kullanılmıştır bu bombalar yakıldığında insan görüşünü ve yakın kızılötesi görüşü engellemektedir.

Kaynakça

^ Brown, H. C. (1955). Baude, E. A.; Nachod, F. C. (Ed.). Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York, NY: Academic Press.
^ Cailliot, Amédée (1847). "Études sur l'essence de térébenthine" [Studies of the essence of turpentine]. Annales de Chimie et de Physique. Série 3. 21: 27-40. 4 Kasım 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Temmuz 2022. Terephthalic acid is named on p. 29: "Je désignerai le premier de ces acides, celui qui est insoluble, sous le nom d'acide téréphtalique." (I will designate the first of these acids, which is insoluble, by the name of terephthalic acid.)
^ Tomás, Rogério A. F.; Bordado, João C. M.; Gomes, João F. P. (2013). "p-Xylene Oxidation to Terephthalic Acid: A Literature Review Oriented toward Process Optimization and Development". Chemical Reviews. 113 (10): 7421-69. doi:10.1021/cr300298j. PMID 23767849.
^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3. bas.). 2011. s. 8805.

[1] Brown, H. C. (1955). Baude, E. A.; Nachod, F. C. (Ed.). Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York, NY: Academic Press.

[2] Cailliot, Amédée (1847). "Études sur l'essence de térébenthine" [Studies of the essence of turpentine]. Annales de Chimie et de Physique. Série 3. 21: 27-40. 4 Kasım 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Temmuz 2022. Terephthalic acid is named on p. 29: "Je désignerai le premier de ces acides, celui qui est insoluble, sous le nom d'acide téréphtalique." (I will designate the first of these acids, which is insoluble, by the name of terephthalic acid.)

[CR-3] Tomás, Rogério A. F.; Bordado, João C. M.; Gomes, João F. P. (2013). "p-Xylene Oxidation to Terephthalic Acid: A Literature Review Oriented toward Process Optimization and Development". Chemical Reviews. 113 (10): 7421-69. doi:10.1021/cr300298j. PMID 23767849.

[4] Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3. bas.). 2011. s. 8805.

[1]

[2]

[3]

[4]