İçeriğe atla

Asetamid

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Asetamid
Adlandırmalar
Asetamid[1]
asetik asit amidi
Asetilamin
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.430 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-473-5
KEGG
RTECS numarası
  • AB4025000
UNII
  • InChI=1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) 
    Key: DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
    Key: DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYAC
  • O=C(N)C
Özellikler
Kimyasal formül C2H5NO
Molekül kütlesi 59,07 g mol−1
Görünüm renksiz, higroskopik sıvı
Koku kokusuz
saf olmayan örnekler: fare gibi
Yoğunluk 1.159 g cm−3
Erime noktası 79 ila 81 °C (174 ila 178 °F; 352 ila 354 K)
Kaynama noktası 221,2 °C (430,2 °F; 494,3 K) (bozunur)
Çözünürlük (su içinde) 2000 g L−1[2]
Çözünürlük etanol 500 g L−1[2]
piridin 166.67 g L−1[2]
kloroform, gliserol, benzende çözünür[2]
log P −1.26
Buhar basıncı 1.3 Pa
Asitlik (pKa) 15.1 (25 °C, H2O)[3]
−0.577 × 10−6 cm3 g−1
Kırınım dizimi (nD) 1.4274
Akmazlık 2.052 cP (91 °C)
Yapı
trigonal
Termokimya[4]
91.3 J·mol−1·K−1
Standart molar entropi (S298)
115.0 J·mol−1·K−1
Standart formasyon entalpisi fH298)
−317.0 kJ·mol−1
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü Warning
Tehlike ifadeleri H351
Önlem ifadeleri P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 1: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için önceden ısınması gerekmektedir. Alevlenme noktası 93 °C'nin (200 °F) üzerindedir. Örnek: Kanola yağıKararsızlık 1: Genellikle kararlıdır, ancak yüksek sıcaklıklarda ve basınçlarda kararsız hale gelebilir. Örnek: KalsiyumÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
1
1
Parlama noktası 126 °C (259 °F; 399 K)
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
7000 mg kg−1 (sıçan, oral)
Güvenlik bilgi formu (SDS) External MSDS
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
formamid
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Asetamid, CH3CONH2 kimyasal formüllü bir organik bileşiktir. Asetik asitten türemiş en küçük amiddir. Plastikleştirici ve endüstriyel solvent olarak kullanımları bulunur.[5] İlişiği olan N,N-Dimetilasetamid bileşiği daha fazla kullanılır, lakin asetamidden üretilmez. Asetamid, aseton ve üre arasında görülebilir; asetonda karbonilin iki tarafında metil (CH3) varken ürede iki adet amid grubu bulunur.

Asetamid laboratuvarda amonyum asetatın dehidrasyonu ile elde edilir.[6]

[NH4][CH3CO2] → CH3C(O)NH2 + H2O

Sanayide asetamid ya laboratuvardaki ile aynı yöntemle üretilir ya da akrilonitril üretminin yan ürünü olan asetonitrilin hidrasyonu ile üretilir.[5]

CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2
  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 841. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ a b c d The Merck Index, 14th Edition, 36
  3. ^ Haynes, William M., (Ed.) (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.97yayıncı= CRC Press bas.). ss. 5-88. ISBN 9781498754293. 
  4. ^ John Rumble (18 Haziran 2018). CRC Handbook of Chemistry and Physics (99.99dil=İngilizce bas.). CRC Press. ss. 5-3. ISBN 978-1138561632. 
  5. ^ a b "Acetic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2. 16 Mart 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  6. ^ Coleman, G. H.; Alvarado, A. M. (1923). "Acetamide 24 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.". Organic Syntheses. 3: 3. doi:10.15227/orgsyn.003.0003. 24 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.; Collective Volume, 1, p. 3