Taninska kiselina

Taninska kiselina
Nazivi
	IUPAC naziv 1,2,3,4,6-penta-O3,4-dihidroksi-5-[(3,4,5-trihidroksibenzoil)okdi]benzoilD-glukopiranoza
	Sistemski IUPAC naziv 2,3-dihidroksi-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihidroksi-5-[(3,4,5-trididroksifenil)karboniloksi]fenil}karboniloksi)oksan-2-il]metoksi}karbonil)fenil 3,4,5-trihidroksibenzoat
	Drugi nazivi Acidum tannicum; Galotaninska kiselina; Digalinska kiselina; Galotanin; Tanimum; Kvercitanin; Tanin hrastove kore; Kverkotaninska kiselina; Kvercitaninska kiselina; Kverkotaninska kiselina
Identifikacija
CAS broj	1401-55-4 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Bajlštajn	8186386
ChEBI	CHEBI:75211 ;
ChemSpider	17286569 ;
ECHA InfoCard	100.014.321
IUPHAR/BPS	4319;
KEGG	C13452 ;
PubChem C ID	16129878;
UNII	28F9E0DJY6 ;
	SMILES Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)Oc2cc(cc(O)c2O)C(=O)OC[C@H]3O[C@H](OC(=O)c4cc(O)c(O)c(OC(=O)c5cc(O)c(O)c(O)c5)c4)[C@H](OC(=O)c6cc(O)c(O)c(OC(=O)c7cc(O)c(O)c(O)c7)c6)[C@@H](OC(=O)c8cc(O)c(O)c(OC(=O)c9cc(O)c(O)c(O)c9)c8)[C@@H]3OC(=O)c%10cc(O)c(O)c(OC(=O)c%11cc(O)c(O)c(O)c%11)c%10; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C76H52O46
Molarna masa	1701,198
Gustina	2,12g/cm³
Tačka topljenja	razlaže se iznad 200 °C
Rastvorljivost u vodi	2850 g/L
Rastvorljivost	100 g/L u etanolu; 1 g/L u glicerolu i acetonu; nerastvoran u benzenu, hloroformu, dietil etru, petroleumu, ugljen disulfidu, ugljen tetrahloridu.
Kiselost (pKa)	ca. 6
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

Taninska kiselina je specifina forma tanina, tipa polifenola. Njena slaba kiselost (pK_a oko 6) usled brojnih fenolnih grupa u strukturi. Hemijska formula za komercijalnu taninsku kiselinu se često daje kao C₇₆H₅₂O₄₆, što korespondira sa dekagaloilskom glukozom, ali je zapravo smeša poligaloil glukoze ili poligaloil estara hininske kiseline sa brojnim galoil ostacima po molekulu u opsegu od 2 do 12 u zavisnosti od biljnog izvora koji se koristi za ekstrakciju taninske kiseline. Komercijalna taninska kiselina se obično ekstrahuje iz bilo kojeg od sledećih biljnih delova: mahuna (Caesalpinia spinosa), oraha iz Rhus semialata ili Quercus infectoria ili lišća sicilijanskog žbunja (Rhus coriaria).

Prema definicijama datim u spoljašnjim referencama kao što su međunarodne farmakopeje, Kodeks prehrambenih hemikalija i FAO-WHO monografiji o taninskoj kiselini, jedino se tanini dobijeni iz gore pomenutih biljki mogu smatrati taninskom kiselinom. Ponekad se ekstrakti iz kestenovog ili hrastovog drveta isto tako opisuju kao taninska kiselina, ali je to nekorektna upotreba termina. Taninska kiselina je žut do svetlo smeđeg amorfnog praha; 2850 grama se rastvara u jednom litru vode (1,7 mola po litru).

Dok je taninska kiselina specifičan tip tanina (biljnog polifenola), ova dva termina se ponekad (nepravilno) sinonimno koriste. Dugogodišnja nepravilna upotreba termina, i njegovo uvrštavanje u naučne članke su povećali zabunu. To je posebno zastupljen trend u odnosu na zeleni čaj i crni čaj, koji sadrže tanin, ali ne i taninsku kiselinu.^[4]

Taninska kiselina nije podesan standard za bilo koji tip taninske analize, zbog njene slabo definisane kompozicije.

Kvercitaninska i galotaninska kiselina

Kvercitaninska kiselina je jedna od dve forme taninske kiseline^[5] prisutne u hrastovoj kori i lišću.^[6] Druga forma se zove galotaninska kiselina i prisutna je u hrastovom žiru.

Molekul kvercitaninske kiseline je isto tako prisutan u kvercitronu, žutoj boji koja se dobija iz kore istočno crnog hrasta (Quercus velutina), šumskog drveta koje se prirodno javlja u Severnoj Americi. Ova kiselna je žuto-smeđi amorfni prah. Godine 1838, Jakob Bercelijus je pisao da se kvercitanat koristi za rastvaranje morfina.^[7] Godine 1865. u petom tomu „Rečnika hemije”, Henri Vats je pisao:

Ona manifestuje sa feri solima iste reakcije kao galotaninska kiselina. Međutim ona se razlikuje od kasnije po tome što ne može da se konvertuje u galnu kiselinu, i ne proizvodi pirogalnu kiselinu suvom destilacijom. Ona se taloži pomoću sumporne kiseline u vidu crvenog taloga.^[8]
Prema Ročlederu (ibid lxiii. 202), taninska kiselina crnog čaja je ista kao ona u kori hrasta.^[9]

Godine 1880, Eti je dao njenu molekulsku formulu C₁₇H₁₆O₉. On je opisao ovu kiselinu kao nestabilnu materiju, koja ima tendenciju da otpusti vodu i formira anhidride (zvane flobafeni), jedan od kojih se naziva hrastovo-crveno (C₃₄H₃₀O₁₇). Po njemu, to nije bio glikozid.^[10]^[11] U Alenovoj „Komercijalnoj organskoj analizi”, objavljenoj 1912, data je formula C₁₉H₁₆O₁₀.^[12] Drugi autori su dali druge molekulske formule kao što su C₂₈H₂₆O₁₅ i C₂₈H₂₄O₁₁.^[13] Prema Lou, postoje dve glavne forme – jedna rastvorna u vodi sa formulom C₂₈H₂₈O₁₄, i jedna malo rastvorna sa formulom C₂₈H₂₄O₁₂. Obe se menjaju gubitkom vode u hrastovo crveno, C₂₈H₂₂O₁₁.^[14]

Kvercitaninska kiselina je svojevremeno korištena kao standard za određivanje fenolnog sadržaja u začinima, dat kao kvercitaninsko kiselinski ekvivalent.^[15]

U jednom interesantnom istorijskom zapisu, izumitelj Edvard G. Ačeson (izumitelj karborunduma) opisuje svoje zapažanje da galotaninska kiselina znatno poboljšava plastičnost gline. U njegovom izveštaju o ovom zapažanju iz 1904. godine on napominje da je jedina poznata istorijska referenca o upotrebi organskog materijala dodatog u glinu bilo dodavanje slame u glinu opisano u Bibliji, Exodus 1:11, i da Egipćani mora da su bili svestni njegovog (ponovnog) otkrića.^[16]

Upotrebe

Upotrebe kao lek

U kombinaciji sa magnezijumom i ponekad aktivnim ugljem, taninska kiselina je nekada korišćena kao tretman za mnoge toksične supstance, kao što su strihnin, gljivična i druga prehrambena trovanja, krajem 19. i početkom 20. veka.^[17] Uvođenje tretmana ozbiljnih rana taniskom kiselinom tokom 1920-tih znatno je redukovalo stope smrtnosti.^[18] Tokom Prvog svetskog rata, taninsko kiselinski oblozi su propisivani za tretman „opekotina, bilo da su uzrokovane zapaljivim bombama, iperitom, ili luizitom”.^[19] Nakon rata ovaj vid upotrebe je napušten usled razvoja modernijih režima lečenja.

Taninska kiselina se još uvek nalazi farmaceutske primene pri proizvodnji albumin tanata koji se koristi kao sredstvo protiv dijareje. Taninska kiselina se isto tako koristi za produkciju tanatnih soli pojedinih antihistamina i antitusivnih proizvoda radi davanja povećane stabilnosti ili sporog otpuštanja aktivnog farmaceutskog ingredijenta. Isto tako, taninska kiselina je glavni, mada verovatno minimalno delotvorni sastojak u antialergijskim sprejevima.^[20]

Poznato je da tanini ispoljavaju niz drugih fizioloških učinaka, kao što su ubrzavanje zgrušavanja krvi, smanjenje krvnog pritiska, smanjenje nivoa serumskih lipida, uzrokovanje nekroze jetre i modulisanje imunoloških odgovora.^[21] Time se može objasniti česta narodna praksa namakanje stopala taninskom kiselinom (ili jakim čajem) radi lečenja ili sprečavanja žuljeva, zadaha stopala i grube suve kože stopala.^[22]

Osobine

Taninska kiselina je organsko jedinjenje, koje sadrži 76 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 1701,198 Da.

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	46
Broj donora vodonika	25
Broj rotacionih veza	31
Particioni koeficijent^[23] (ALogP)	8,8
Rastvorljivost^[24] (logS, log(mol/L))	-3,0
Polarna površina^[25] (PSA, Å²)	778,0

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Pettinga, C. (1979). „Darvon safety”. Science. 204 (4388): 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. PMID 432625. doi:10.1126/science.432625.
^ L'Energie Homo-Hydrogne. Editions Publibook. 2004. стр. 248. ISBN 978-2-7483-0811-2.
^ Quercus. henriettes-herb.com
^ Traité de chimie, Volume 2. Jöns Jakob Berzelius (friherre) and Olof Gustaf Öngren, A. Wahlen et Cie., 1838
^ Stenhouse, Ann. Ch. Pharm. xlv. 16.
^ A dictionary of chemistry, Volume 5, by Henry Watts, 1865
^ Etti, C. (1880). „Über die Gerbsäure der Eichenrinde” [About the tannic acid from oak bark]. Monatshefte für Chemie (на језику: немачки). 1 (1): 262—78. doi:10.1007/BF01517069.
^ Etti, C. (1883). „Zur Geschichte der Eichenrindegerbsäuren” [On the history of oak bark tannins]. Monatshefte für Chemie (на језику: немачки). 4 (1): 512—30. doi:10.1007/BF01517990.
^ Smith, Henryl. (1913). „The Nature of Tea Infusions”. The Lancet. 181 (4673): 846. doi:10.1016/S0140-6736(01)03766-7.
^ Reckford, Courtney (1997). What are the historic and contemporary ethnobotanical uses of native Rhode Island wetlands plants? (PDF) (MA Thesis). OCLC 549678548.
^ A manual of organic materia medica and pharmacognosy – An introduction to the study of the vegetable Kingdom and the vegetable and animal drugs (Sayre's Materia Medica) fourth edition, by Lucius E Sayre
^ Putt, Earl B.; Seil, Harvey A. (2006). „Government standards for spices”. Journal of the American Pharmaceutical Association. 12 (12): 1091—4. doi:10.1002/jps.3080121212.
^ Acheson, Edward G. (1904) "Egyptianized Clay" in Transactions of the American Ceramic Society. pp. 31–65.
^ Sturmer, J. W. (13. 4. 1899). „Pharmaceutical Toxicology”. The Pharmaceutical Era. 21: 472—4. ISSN 0096-9125.
^ de Maquinarias, Venta; Monografias, Más (2001). „The use of tannic acid in the local treatment of burn wounds: intriguing old and new perspectives”. Wounds. 13 (4): 144—58.
^ „Medicine: War Wounds”. TIME. 18. 9. 1939. Архивирано из оригинала 03. 11. 2012. г. Приступљено 25. 03. 2019.
^ Lau, Susanne; Wahn, Julia; Schulz, Gabriele; Sommerfeld, Christine; Wahn, Ulrich (2002). „Placebo-controlled study of the mite allergen-reducing effect of tannic acid plus benzyl benzoate on carpets in homes of children with house dust mite sensitization and asthma”. Pediatric Allergy and Immunology. 13 (1): 31—6. PMID 12000496. doi:10.1034/j.1399-3038.2002.00073.x.
^ Chung, King-Thom; Wong, Tit Yee; Wei, Cheng-I; Huang, Yao-Wen; Lin, Yuan (1998). „Tannins and Human Health: A Review”. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 38 (6): 421—64. PMID 9759559. doi:10.1080/10408699891274273. INIST:2375661.
^ Cox, L., & Cox, J. (2009). Ecobeauty: Scrubs, rubs, masks, and bath bombs for you and your friends. Ten Speed Press, p. 219. ISBN 978-1-58008-852-7..
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Reckford, Courtney (1997). What are the historic and contemporary ethnobotanical uses of native Rhode Island wetlands plants? (PDF) (MA Thesis). OCLC 549678548.
L'Energie Homo-Hydrogne. Editions Publibook. 2004. стр. 248. ISBN 978-2-7483-0811-2.
Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

The Merck Index, 9th edition, Merck & Co., Rahway, New Jersey, 1976.

Spoljašnje veze

Tannic acid
"Medicine: Tea & the Atom" Архивирано на сајту Wayback Machine (3. новембар 2012) at TIME.com
-"Tannin chemistry" (PDF, 1.45 MB)}-
-"tea does not tan leather"}-
-"Dental Medicine. A Manual Of Dental Materia Medica And Therapeutics", by Ferdinand J. S. Gorgas}-

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Pettinga, C. (1979). „Darvon safety”. Science. 204 (4388): 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. PMID 432625. doi:10.1126/science.432625.

[5] L'Energie Homo-Hydrogne. Editions Publibook. 2004. стр. 248. ISBN 978-2-7483-0811-2.

[6] Quercus. henriettes-herb.com

[7] Traité de chimie, Volume 2. Jöns Jakob Berzelius (friherre) and Olof Gustaf Öngren, A. Wahlen et Cie., 1838

[8] Stenhouse, Ann. Ch. Pharm. xlv. 16.

[9] A dictionary of chemistry, Volume 5, by Henry Watts, 1865

[10] Etti, C. (1880). „Über die Gerbsäure der Eichenrinde” [About the tannic acid from oak bark]. Monatshefte für Chemie (на језику: немачки). 1 (1): 262—78. doi:10.1007/BF01517069.

[11] Etti, C. (1883). „Zur Geschichte der Eichenrindegerbsäuren” [On the history of oak bark tannins]. Monatshefte für Chemie (на језику: немачки). 4 (1): 512—30. doi:10.1007/BF01517990.

[12] Smith, Henryl. (1913). „The Nature of Tea Infusions”. The Lancet. 181 (4673): 846. doi:10.1016/S0140-6736(01)03766-7.

[13] Reckford, Courtney (1997). What are the historic and contemporary ethnobotanical uses of native Rhode Island wetlands plants? (PDF) (MA Thesis). OCLC 549678548.

[14] A manual of organic materia medica and pharmacognosy – An introduction to the study of the vegetable Kingdom and the vegetable and animal drugs (Sayre's Materia Medica) fourth edition, by Lucius E Sayre

[15] Putt, Earl B.; Seil, Harvey A. (2006). „Government standards for spices”. Journal of the American Pharmaceutical Association. 12 (12): 1091—4. doi:10.1002/jps.3080121212.

[16] Acheson, Edward G. (1904) "Egyptianized Clay" in Transactions of the American Ceramic Society. pp. 31–65.

[17] Sturmer, J. W. (13. 4. 1899). „Pharmaceutical Toxicology”. The Pharmaceutical Era. 21: 472—4. ISSN 0096-9125.

[18] Maquinarias, Venta; Monografias, Más (2001). „The use of tannic acid in the local treatment of burn wounds: intriguing old and new perspectives”. Wounds. 13 (4): 144—58.

[19] „Medicine: War Wounds”. TIME. 18. 9. 1939. Архивирано из оригинала 03. 11. 2012. г. Приступљено 25. 03. 2019.

[NIH-20] Lau, Susanne; Wahn, Julia; Schulz, Gabriele; Sommerfeld, Christine; Wahn, Ulrich (2002). „Placebo-controlled study of the mite allergen-reducing effect of tannic acid plus benzyl benzoate on carpets in homes of children with house dust mite sensitization and asthma”. Pediatric Allergy and Immunology. 13 (1): 31—6. PMID 12000496. doi:10.1034/j.1399-3038.2002.00073.x.

[21] Chung, King-Thom; Wong, Tit Yee; Wei, Cheng-I; Huang, Yao-Wen; Lin, Yuan (1998). „Tannins and Human Health: A Review”. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 38 (6): 421—64. PMID 9759559. doi:10.1080/10408699891274273. INIST:2375661.

[22] Cox, L., & Cox, J. (2009). Ecobeauty: Scrubs, rubs, masks, and bath bombs for you and your friends. Ten Speed Press, p. 219. ISBN 978-1-58008-852-7..

[23] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[24] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[25] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

Normativna kontrola
Državne	Francuska BnF podaci
Ostale	IdRef