Bifeprunoks

Bifeprunoks
IUPAC ime
	7-[4-(bifenil-3-ilmetil)piperazin-1-il]-1,3-benzoksazol-2(3H)-on
Identifikatori
CAS broj	350992-10-8
ATC kod	none
PubChem	CID 208951
ChemSpider	181044
UNII	AP69E83Z79
ChEMBL	CHEMBL218166
Hemijski podaci
Formula	C24H23N3O2
Molarna masa	385,458 g/mol
	SMILES O=C2Oc1c(cccc1N2)N5CCN(Cc4cccc(c3ccccc3)c4)CC5; ;
	InChI InChI=1S/C24H23N3O2/c28-24-25-21-10-5-11-22(23(21)29-24)27-14-12-26(13-15-27)17-18-6-4-9-20(16-18)19-7-2-1-3-8-19/h1-11,16H,12-15,17H2,(H,25,28) ; Key:CYGODHVAJQTCBG-UHFFFAOYSA-N ;

Bifeprunoks (DU-127,090) je atipični antipsihotik. On zajedno sa SLV313, aripiprazolom, i SSR-181507 poseduje kombinaciju minimalnog agonizma za D₂ receptor i 5-HT agonizma.^[1]

Mehanizam dejstva bifeprunoksa se razlikuje od konvencionalnih tipičnih i atipičnih antipsihotika. Tipični antipsihotici, poput hlorpromazina i haloperidola su potentni D₂ antagonisti. Atipični antipsihotici počevši od klozapina, koji su klasifikovani kao multireceptorka jedinjenja, deluju kao agonisti na 5-HT_1A i antagonisti na D₂ receptorima. Bifeprunoks i drugi noviji atipični antipsihotici umesto toga su antagonisti D₂ receptora, i deluju kao parcijalni agonisti kao i antagonisti na 5-HT_1A receptorima.^[2]

Chemistry

Jedan od mogućih sintetičkih puteva je:^[3]

Reference

^ Cuisiat S, Bourdiol N, Lacharme V, Newman-Tancredi A, Colpaert F, Vacher B (2007). „Towards a new generation of potential antipsychotic agents combining D2 and 5-HT1A receptor activities”. J. Med. Chem. 50 (4): 865—76. PMID 17300168. doi:10.1021/jm061180b.
^ Bardin L, Auclair A, Kleven MS; et al. (2007). „Pharmacological profiles in rats of novel antipsychotics with combined dopamine D2/serotonin 5-HT1A activity: comparison with typical and atypical conventional antipsychotics”. Behav Pharmacol. 18 (2): 103—18. PMID 17351418. doi:10.1097/FBP.0b013e3280ae6c96.
^ Feenstra, R. W.; de Moes, J.; Hofma, J. J.; Kling, H.; Kuipers, W.; Long, S. K.; Tulp, M. T. M.; van der Heyden, J. A. M.; Kruse, C. G.; Bioorg. Med. Chem. Lett. (2001). „New 1-aryl-4-(biarylmethylene)piperazines as potential atypical antipsychotics sharing dopamine D2-receptor and serotonin 5-HT1A-receptor affinities”. 11: 2345. doi:10.1016/S0960-894X(01)00425-5.

[1] Cuisiat S, Bourdiol N, Lacharme V, Newman-Tancredi A, Colpaert F, Vacher B (2007). „Towards a new generation of potential antipsychotic agents combining D2 and 5-HT1A receptor activities”. J. Med. Chem. 50 (4): 865—76. PMID 17300168. doi:10.1021/jm061180b.

[2] Bardin L, Auclair A, Kleven MS; et al. (2007). „Pharmacological profiles in rats of novel antipsychotics with combined dopamine D2/serotonin 5-HT1A activity: comparison with typical and atypical conventional antipsychotics”. Behav Pharmacol. 18 (2): 103—18. PMID 17351418. doi:10.1097/FBP.0b013e3280ae6c96.

[3] Feenstra, R. W.; de Moes, J.; Hofma, J. J.; Kling, H.; Kuipers, W.; Long, S. K.; Tulp, M. T. M.; van der Heyden, J. A. M.; Kruse, C. G.; Bioorg. Med. Chem. Lett. (2001). „New 1-aryl-4-(biarylmethylene)piperazines as potential atypical antipsychotics sharing dopamine D2-receptor and serotonin 5-HT1A-receptor affinities”. 11: 2345. doi:10.1016/S0960-894X(01)00425-5.

[1]

[2]

[3]