Ciprofloksacin

Ciprofloksacin
Klinični podatki
Blagovne znamke	Ciloxan, Ciprinol, Ciprobay, drugi
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a688016
Licenčni podatki	ZDA FDA: Ciprofloxacin;
Nosečnostna; kategorija	AU: B3 ; ZDA: C (možna škodljivost) ; ;
Način uporabe	peroralna, intravensko, topično (kapljice za oko)
Oznaka ATC	J01MA02 (WHO) S01AE03 S02AA15 S03AA07;
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) ; UK: Rp (Le na recept) ; ZDA: ℞-only ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	70 %
Vezava na beljakovine	30 %
Presnova	v jetrih (vključno s CYP1A2)
Razpolovni čas	3,5 h
Izločanje	skozi ledvice
Identifikatorji
	IUPAC ime 1-ciklopropil-6-fluoro-4-okso-7-(piperazin-1-il)-kinolin-3-karboksilna kislina;
Številka CAS	85721-33-1;
PubChem CID	2764;
DrugBank	DB00537;
ChemSpider	2662;
UNII	5E8K9I0O4U;
KEGG	D00186;
ChEBI	CHEBI:100241;
ChEMBL	ChEMBL8;
NIAID ChemDB	[1];
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8022824 ;
ECHA InfoCard	100.123.026
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C17H18FN3O3
Mol. masa	331,346 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES c1c2c(cc(c1F)N3CCNCC3)n(cc(c2=O)C(=O)O)C4CC4;
	InChI InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24); Key:MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N;

Ciprofloksacín je baktericidna učinkovina iz skupine fluorokinolonov, ki deluje kot zaviralec DNA-giraze.^[2] Uporablja se za zdravljenje številnih bakterijskih okužb,^[1] vključno z okužbami kože, kosti in sklepov, spolovil, sečil, dihal in prebavil (na primer nekaterih vrst bakterijskih drisk).^[2]^[1] V nekaterih primerih se uporablja v kombinaciji z drugimi antibiotiki.^[1] Uporablja se peroralno (z zaužitjem) ali intravensko,^[1] na voljo pa so tudi pripravki v obliki kapljic za oko.^[2]

Pogosti neželeni učinki vključujejo slabost, bruhanje, drisko in izpuščaj.^[1] Pri uporabi ciprofloksacina je povečano tveganje za pretrganje kit (predvsem ahilove tetive^[5]) in za poslabšanje mišične oslabelosti pri bolnikih z z nevrološko motnjo, imenovano miastenija gravis.^[1] Kaže, da je pogostnost neželenih učinkov večja kot pri nekaterih drugih antibiotikih, na primer tistih iz skupine cefalosporinov, vendar manjša kot na primer pri klindamicinu.^[6] Raziskave na živalih kažejo na določena tveganja pri uporabi med nosečnostjo, vendar podatki na ljudeh, na osnovi majhnega števila nosečnic, niso pokazali škodljivih učinkov.^[7] Podatki kažejo, da je uporaba med dojenjem varna,^[1] vendar se ciprofloksacin izloča v materino mleko in zaradi možnega tveganja za poškodbe sklepov se ciprofloksacin med dojenjem ne sme uporabljati.^[5] Spada v skupino fluorokinolonov druge generacije s širokim spektrom delovanja. Ima baktericidni učinek, kar pomeni, da povzroči smrt bakterijskih celic.^[1]^[8]^[9]

Ciprofloksacin so utržili leta 1987.^[10] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.^[11]

Sklici

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 »Ciprofloxacin Hydrochloride«. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivirano iz spletišča dne 23. septembra 2015. Pridobljeno 23. avgusta 2015.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5509972/ciprofloksacin?query=ciprofloksacin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 12. 2. 2018.
↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_ciprofloksacin*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 12. 2. 2018.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Zhanel, G. G.; Fontaine, S; Adam, H; Schurek, K; Mayer, M; Noreddin, A. M.; Gin, A. S.; Rubinstein, E; Hoban, D. J. (2006). »A Review of New Fluoroquinolones : Focus on their Use in Respiratory Tract Infections«. Treatments in Respiratory Medicine. 5 (6): 437–65. doi:10.2165/00151829-200605060-00009. PMID 17154673.
↑ ^5,0 ^5,1 Povzetek glavnih značilnosti zdravila Ciprinol filmsko obložene tablete, datum zadnje revizije besedila: 10. 6. 2015.
↑ Heidelbaugh, J. J.; Holmstrom, H (2013). »The perils of prescribing fluoroquinolones«. The Journal of Family Practice. 62 (4): 191–197. PMID 23570031.
↑ »Prescribing medicines in pregnancy database«. Australian Government. 23. avgust 2015. Arhivirano iz spletišča dne 8. aprila 2014.
↑ Ball, P. (2000). »Quinolone generations: Natural history or natural selection?«. Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 46: 17–24. doi:10.1093/oxfordjournals.jac.a020889. PMID 10997595.
↑ Oliphant, C. M.; Green, G. M. (2002). »Quinolones: A comprehensive review«. American Family Physician. 65 (3): 455–64. PMID 11858629.
↑ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. str. 56. ISBN 978-0-19-103962-1. Arhivirano iz spletišča dne 8. septembra 2017.
↑ »WHO Model List of Essential Medicines (19th List)« (PDF). World Health Organization. april 2015. Pridobljeno 8. decembra 2016.{{navedi splet}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[AHFS2015-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 »Ciprofloxacin Hydrochloride«. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivirano iz spletišča dne 23. septembra 2015. Pridobljeno 23. avgusta 2015.

[SMS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5509972/ciprofloksacin?query=ciprofloksacin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 12. 2. 2018.

[3] ttps://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_ciprofloksacin*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 12. 2. 2018.

[pmid17154673-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Zhanel, G. G.; Fontaine, S; Adam, H; Schurek, K; Mayer, M; Noreddin, A. M.; Gin, A. S.; Rubinstein, E; Hoban, D. J. (2006). »A Review of New Fluoroquinolones : Focus on their Use in Respiratory Tract Infections«. Treatments in Respiratory Medicine. 5 (6): 437–65. doi:10.2165/00151829-200605060-00009. PMID 17154673.

[SPC_Ciprinol-5] 5,0 ^5,1 Povzetek glavnih značilnosti zdravila Ciprinol filmsko obložene tablete, datum zadnje revizije besedila: 10. 6. 2015.

[He2013-6] Heidelbaugh, J. J.; Holmstrom, H (2013). »The perils of prescribing fluoroquinolones«. The Journal of Family Practice. 62 (4): 191–197. PMID 23570031.

[AG2015-7] »Prescribing medicines in pregnancy database«. Australian Government. 23. avgust 2015. Arhivirano iz spletišča dne 8. aprila 2014.

[8] Ball, P. (2000). »Quinolone generations: Natural history or natural selection?«. Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 46: 17–24. doi:10.1093/oxfordjournals.jac.a020889. PMID 10997595.

[9] Oliphant, C. M.; Green, G. M. (2002). »Quinolones: A comprehensive review«. American Family Physician. 65 (3): 455–64. PMID 11858629.

[10] Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. str. 56. ISBN 978-0-19-103962-1. Arhivirano iz spletišča dne 8. septembra 2017.

[WHO19th-11] »WHO Model List of Essential Medicines (19th List)« (PDF). World Health Organization. april 2015. Pridobljeno 8. decembra 2016.{{navedi splet}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]