Amid

Amid je organsko jedinjenje koje sadrži funkcionalnu grupu koja se sastoji od acil grupe (R-C=O) vezane za atom azota. Termin se odnosi na klasu jedinjenja, kao i na funkcionalnu grupu unutar tih jedinjenja.^[1] Termin amid takođe može da označava deprotonisanu formu amonijaka (NH₃) ili amina, često predstavljenih kao anjoni R₂N^-. Ostatak ovog članka razmatra amid u karbonilno-azotnom smislu.

Struktura i vezivanje

Najjednostavniji amidi su derivati amonijaka u kojima je atom vodonika zamenjen acil grupom (RC(O)NH₂). Blisko srodni, i znatno brojniji, su amidi izvedeni iz primarnih amina (R'NH₂) sa formulom RC(O)NHR'. Amidi su takođe često izvedeni iz sekundarnih amina (R'RNH) te je njihova formula RC(O)NR'R. Amidi se obično smatraju derivatima karboksilnih kiselina u kojima je hidroksilna grupa zamenjena aminom ili amonijakom.

Slobodni elektronski par azota je delokalizovan na karbonilnu grupu, čime se formira parcijalna dvostruka veza između N i karbonilnog ugljenika. Konsekventno azot u amidima nije piramidan. Procenjuje se da je acetamid opisan rezonantnom strukturom A sa 62% i B sa 28%,^[2]

Nomenklatura

U uobičajenoj nomenklaturi, termin "amid" se dodaje na koren imena kiseline. Tako se, najjednostavniji amid sirćetne kiseline naziva acetamid (CH₃CONH₂). IUPAC preporuka je etanamid, mada se ovo i srodna formalna imena retko koriste. Kad je amid izveden iz primarnog ili sekundarnog amina, supstituenti na azotu se stavljaju na početak imena. Amid formiran od dimetilamina i sirćetne kiseline je N,N-dimetilacetamid (CH₃CONMe₂, gde je Me = CH₃). Uobičajeno je da se ovo ime dalje pojednostavi kao dimetilacetamid. Ciklični amidi se nazivaju laktamima; oni su sekundarni ili tercijarni amidi. Funkcionalne grupe koje sadrže -P(O)NR₂ i -SO₂NR₂ su fosfonamidi i sulfonamidi, respektivno.

Reference

↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
↑ Carl R. Kemnitz and Mark J. Loewen (2007). „Amide Resonance Correlates with a Breadth of C-N Rotation Barriers”. J. Am. Chem. Soc. 129 (9): 2521-2528. DOI:10.1021/ja0663024.

Vanjske veze

Sinteza amida Arhivirano 2013-10-26 na Wayback Machine-u
IUPAC Hemijska terminologija

[Clayden1st-1] Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[Kemnitz-2] Carl R. Kemnitz and Mark J. Loewen (2007). „Amide Resonance Correlates with a Breadth of C-N Rotation Barriers”. J. Am. Chem. Soc. 129 (9): 2521-2528. DOI:10.1021/ja0663024.

[1]

[2]