Citalopram

Citalopram
(IUPAC) ime
	(RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-; (4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	59729-33-8
ATC kod	N06AB04 N06AB10
PubChem	2771
DrugBank	DB00215
ChemSpider	2669
UNII	0DHU5B8D6V
KEGG	D07704
ChEMBL	CHEMBL549
Hemijski podaci
Formula	C20H21FN2O
Mol. masa	324.392 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3 ; Key: WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	80% ; maksimum je posle 4 sata
Metabolizam	hepatički (CYP3A4 & CYP2C19)
Poluvreme eliminacije	35 časa
Izlučivanje	Uglavnom kao nemetabolisani citalopram, delom DCT i tragovi DDCT-a u urinu
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	C(US)
Pravni status	℞ Prescription only
Način primene	Oralno

Citalopram (Celeksa, Cipramil) je antidepresivni lek is klase selektivnih inhibitora preuzimanja serotonina (SSRI). On ima FDA odobrenje za lečenje kliničke depresije, a propisuje se i za brojna anksiozna oboljenja.

Medicinska upotreba

Citalopram HBr tablete od 20 mg i 40 mg, i SAD peni (veličina 19.05 mm).

Citalopram je odobren za lečenje simptoma kliničke depresije.^[7]

Doziranje

Citalopram je dostupan u obliku tableta od 10 mg, 20 mg, i 40 mg, kao i 10 mg/5 mL oralni rastvora sa ukusom peperminta. Preporučena početna doza je 20 mg/dan, sa punom dozom od 40 mg/dan. Nije utvrđeno da se efikasnost povećava sa daljim povećanjem doze, mada neki lekari povišavaju dozu na 60 mg/dan ili više. Preporučuje se povećanje doze ne prelazi 20 mg/dan nedeljno. Citalopram se tipično uzima u jednoj dozi, bilo ujutro ili uveče. Citalopram se može uzimati sa ili bez hrane. Apsorpcija citaloprama se ne povišava sa unosom hrane,^[8] ali hrana može da spreči mučninu. Do mučnine može da dođe kad 5HT3 receptori aktivno apsorbuju slobodni serotonin, pošto je taj receptor prisutan unutar digestivnog trakta.^[9] 5HT3 receptori stimulišu povraćanje. Ova nuspojava se obično izgubi vremenom, kad se telo privikne na lek.

Stereohemija

Citalopram ima jedan stereocenter, za koji se 4-floro fenilna grupa i N,N-dimetil-3-aminopropilna grupa vezuju. Usled hiralnosti, molekul postoji u dve enantiomerne forme. One se nazivaju S-(+)-citalopram i R-(–)-citalopram.



(S)-(+)-citalopram	(R)-(–)-citalopram

Citalopram se prodaje kao racemska smesa, koja se sastoji od 50% (R)-(−)-citaloprama i 50% (S)-(+)-citaloprama. Samo (S)-(+) enantiomer ima željeno antidepresantsko dejstvo. Lundbeck prodaje (S)-(+) enantiomer pod generičkim imenom escitalopram. Dok je citalopram na tržištu u obliku bromovodonika, escitalopram se prodaje kao oksalatna so (hidrooksalat).^[10] U oba slučaja, aminska so omogućava ovim lipofilnim molekulima da budu rastvorni u vodi.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ „Citalopram Hydrobromide Tablet - Psychiatric Times”. Pristupljeno 1. 5. 2011.
↑ „Celexa (Citalopram Hydrobromide) Drug Information: User Reviews, Side Effects, Drug Interactions and Dosage at RxList”. Pristupljeno 2. 5. 2011.
↑ „Celexa (citalopram) Information from Drugs.com”. Pristupljeno 2. 5. 2011.
↑ Rang, H. P. (2003). Pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-07145-4.
↑ „Celexa (citalopram HBr)”. Pristupljeno 4. 5. 2011.

Literatura

Rang, H. P. (2003). Pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-07145-4.

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

Celeksa
Informacija za pacijente Arhivirano 2008-12-18 na Wayback Machine-u
U.S. Citalopram

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[urlCitalopram_Hydrobromide_Tablet_-_Psychiatric_Times-6] „Citalopram Hydrobromide Tablet - Psychiatric Times”. Pristupljeno 1. 5. 2011.

[urlCelexa_at_RxList-7] „Celexa (Citalopram Hydrobromide) Drug Information: User Reviews, Side Effects, Drug Interactions and Dosage at RxList”. Pristupljeno 2. 5. 2011.

[urlCelexa_(citalopram)_Information_from_Drugs.com-8] „Celexa (citalopram) Information from Drugs.com”. Pristupljeno 2. 5. 2011.

[isbn0-443-07145-4-9] Rang, H. P. (2003). Pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-07145-4.

[Celexa.com-10] „Celexa (citalopram HBr)”. Pristupljeno 4. 5. 2011.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]