Хитин
Хитин | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
Поли-(N-Ацетил-1,4-β-D-Глюкопиранозамин) |
Традиционные названия |
Хитин, полиацетилглюкозамин |
Рац. формула | (С8H13NO5)n |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое жесткое бесцветное вещество |
Молярная масса | 203,1925 ± 0,009 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 1398-61-4 |
PubChem | 6857375 |
Рег. номер EINECS | 215-744-3 |
SMILES | |
ChEBI | 17029 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Хитин (C8H13NO5)n (фр. chitine, от др.-греч. χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) — биополимер группы азотсодержащих полисахаридов из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между собой β-(1→4)-гликозидными связями.
Химические названия: поли-N-ацетил-D-глюкозо-2-амин или поли-(N-Ацетил-1,4-β-DD-глюкопиранозамин)
Основной компонент экзоскелета (кутикулы) членистоногих и ряда других беспозвоночных животных, входит в состав клеточных стенок грибов, ряда бактерий и сине-зелёных водорослей, являясь в них аналогом целлюлозы[1][2]. Распространённость хитина в природе — на втором месте среди биополимеров после целлюлозы[3].
История
[править | править код]В 1821 году француз Анри Браконно, директор ботанического сада в Нанси, случайно обнаружил в грибах вещество, нерастворимое в серной кислоте. Он назвал его фунгин[4]. Чистый хитин впервые выделен из внешних оболочек тарантулов. Термин был предложен французским учёным А. Одье, исследовавшим наружный покров насекомых, в 1823 году.
Структура хитина была открыта в 1929 году Альбертом Хофманном.
Распространение в природе
[править | править код]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/56/The_bee_collects_nectar.jpg/220px-The_bee_collects_nectar.jpg)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/71/Lyristes_plebejus.jpg/220px-Lyristes_plebejus.jpg)
Хитин — один из наиболее распространённых в природе полисахаридов. По некоторым оценкам, каждый год на Земле в живых организмах образуются и разлагаются миллиарды тонн хитина.
- Выполняет защитную и опорную функции, обеспечивая жёсткость клеток — содержится в клеточных стенках грибов.
- Главный компонент экзоскелета членистоногих.
- Также хитин образуется в организмах многих других животных — разнообразных червей, кишечнополостных и т. д.
Во всех организмах, вырабатывающих и использующих хитин, он находится не в чистом виде, а в комплексе с другими полисахаридами, и очень часто ассоциирован с белками. Несмотря на то, что хитин является веществом, очень близким по строению, физико-химическим свойствам и биологической роли к целлюлозе, в организмах, образующих целлюлозу (растения, некоторые бактерии) хитин найти не удалось.
Физические свойства
[править | править код]Представляет собой твёрдое бесцветное либо полупрозрачное вещество (жёсткое на ощупь), не растворимое в воде и полярных органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне), растворяется в растворе хлорида лития в диметилацетамиде (при отсутствии следов воды), в концентрированных растворах некоторых солей (хлорид цинка, тиоцианат лития, соли кальция) и в ионных жидкостях.
Химия хитина
[править | править код]В естественном виде хитины разных организмов несколько отличаются друг от друга по составу и свойствам.
При нагревании с концентрированными растворами минеральных кислот (соляной или серной) происходит гидролиз, в результате образуются мономеры N-Ацетилглюкозамина.
При длительном нагревании хитина с концентрированными растворами щелочей происходит N-деацетилирование и образуется хитозан.
Ферменты, расщепляющие β(1→4)-гликозидную связь в молекуле хитина, называются хитиназами.
Биосинтез
[править | править код]Синтез молекулы хитина происходит в хитосомах, где с помощью одного фермента гликозилтрансферазы известной, как хитинсинтетаза (КФ 2.4.1.16) осуществляется перенос остатков N-ацетил-D-глюкозамина из уридиндифосфат-N-ацетил-D-глюкозамина (UDPGlcNAc) на растущую полимерную цепь.
Практическое использование
[править | править код]Одно из производных хитина, получаемое из него промышленным способом — хитозан. Сырьём для его получения служат панцири ракообразных (криль, камчатский краб), а также продукты микробиологического синтеза.
Вследствие отсутствия пищеварительного фермента хитиназы в организме млекопитающих, в том числе и человека, хитин грибов и насекомых не переваривается в желудочно-кишечном тракте, но может быть расщеплён и усвоен некоторыми микроорганизмами микрофлоры кишечника[1][5][6]. При этом, в организме человека имеется не участвующий в пищеварении фермент хитотриозидаза, вырабатываемая макрофагами и принимающая участие в иммунном ответе организма: при лизисе клеточных стенок некоторых патогенных микроорганизмов и в возможном механизме развития некоторых аллергических реакции[7][8][9][10][11]. В частности, фермент обнаруживается в плазме крови при болезнях Гоше и Ниманна — Пика (тип C). Наличие хитиназ у микромицетов способствует проникновению их через хитиновую клеточную стенку и поражению высших грибов[12].
См. также
[править | править код]Ссылки
[править | править код]- ↑ 1 2 Хитин // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
- ↑ Хитин // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
- ↑ Варламов В. П., Ильина А. В., Шагдарова Б. Ц., Луньков А. П., Мысякина И. С. Хитин/хитозан и его производные: фундаментальные и прикладные аспекты / Институт биоинженерии и Институт микробиологии им. С. Н. Виноградского Федерального исследовательского центра «Фундаментальные основы биотехнологии» РАН // Научная статья в «Успехи биологической химии», т. 60, 2020, с. 317–368. (С. 317).
- ↑ Life after death for empty shells: Crustacean fisheries create a mountain of waste shells, made of a strong natural polymer, chitin. Now chemists are helping to put this waste to some surprising uses, Stephen Nicol, New Scientist, Issue 1755, February 09, 1991.
- ↑ Горленко М. В., Кудашева В. А., Смольянинов В. М., Шиманко И. И. Грибы / Грибы как пищевой продукт Архивная копия от 3 апреля 2022 на Wayback Machine // Большая медицинская энциклопедия, 3-е изд. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 6.
- ↑ Роскачество не рекомендует есть грибы детям младше семи лет Архивная копия от 27 июля 2019 на Wayback Machine // Статья от 26.07.2019 г. «Коммерсантъ».
- ↑ Ингибиторы человеческой хитиназы: «за» и «против» Архивная копия от 25 июля 2020 на Wayback Machine // Статья от 30.09.2005 г. Интернет-журнал «Коммерческая биотехнология».
- ↑ Хитин может стать причиной аллергии Архивная копия от 3 апреля 2022 на Wayback Machine // Статья от 24.04.2007 г. CNews.
- ↑ Короленко Т. А., Черканова М. С. Хитотриозидаза макрофагов человека и хитиназы млекопитающих: биологические функции и нарушения при патологии (недоступная ссылка) // Научная статья в № 11 от 2009 г. Вестника Российской Академии медицинских наук. С. 39-45.
- ↑ Renkema GH, Boot RG, Au FL, Donker-Koopman WE, Strijland A, Muijsers AO, Hrebicek M, Aerts JM (January 1998). "Chitotriosidase, a chitinase, and the 39-kDa human cartilage glycoprotein, a chitin-binding lectin, are homologues of family 18 glycosyl hydrolases secreted by human macrophages". European Journal of Biochemistry. 251 (1—2): 504—9. doi:10.1046/j.1432-1327.1998.2510504.x. PMID 9492324.
- ↑ Chitotriosidase Архивная копия от 18 октября 2020 на Wayback Machine // Опубликованные научные статьи про фермент в научных изданиях на сайте «ScienceDirect».
- ↑ Медицинская токсикология: национальное руководство (Глава 12. Отравление животными и растительными ядами) / Под ред. Е. А. Лужникова // М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012 — 928 с. (С. 775). ISBN 978-5-9704-2226-7.