Xantină

Identificare
Xantină

SMILES C1=NC2=C(N1)C(=O)NC(=O)N2^[1]
Număr CAS	69-89-6
ChEMBL	CHEMBL1424
PubChem CID	1188
Formulă chimică	C₅H₄N₄O₂^[1]
Masă molară	152,033 u.a.m.^[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Xantina (3,7-dihidropurin-2,6-dionă) este o bază purinică întâlnită în marea majoritate a țesuturilor și fluidelor organismelor. Există multe stimulente derivate de la xantine, precum cofeina și teobromina.^[3]

Biosinteză

Xantina este implicată într-o cale metabolică, a purinei, mai exact fiind un compus intermediar în cadrul degradării adenozinmonofosfatului în acid uric.^[4] Se obține din guanină (cu guanin-deaminază), hipoxantină (prin oxidare, cu xantin-oxidoreductază) și xantozină (cu fosforilază).^[5]

Proprietăți

Xantina este transformată în acid uric în urma acțiunii enzimei numite xantin-oxidază.

Importanță clinică

Derivații de xantină (de obicei denumiți xantine sau alcaloizi xantinici) reprezintă un grup de alcaloizi utilizați pentru efectele lor de stimulente ușoare și bronhodilatatori, în special în tratamentul simptomelor astmului bronșic.

Xantinele metilate (metilxantinele), printre care se numără cofeina, aminofilina, paraxantina, pentoxifilina,^[6] teobromina și teofilina, au efect nu numai asupra căilor aeriene, dar stimulează ritmul cardiac, forța de contracție a miocardului și pot produce aritmii cardiace în concentrații mari. În doze mari, pot induce convulsii. Metilxantinele sunt metabolizate de citocrom P450 în ficat.

Vezi și

Hipoxantină

Note

^ ^a ^b „Xantină”, xanthine (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ „Xantină”, xanthine (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Spiller, Gene A. (1998). Caffeine. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8.
^ „Xantina”, Sfatulmedicului.ro, accesat în 14 octombrie 2017
^ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2008). "The Major Pathways of Purine Catabolism in Animals", Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level, p. 840.
^ Deree J, Martins JO, Melbostad H, Loomis WH, Coimbra R (2008). „Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition”. Clinics (São Paulo). 63 (3): 321–8. doi:10.1590/S1807-59322008000300006. PMC 2664230 . PMID 18568240.

Alcaloizi xantinici editează
Cofeină • Teofilină • Teobromină • Aminofilină • Pentoxifilină • Paraxantină • IBMX

[51418e2652757b3e2f77bbe746b4a8ec-1] „Xantină”, xanthine (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016

[e57b455e739905927e4abd86b0fc3089-2] „Xantină”, xanthine (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[isbn0-8493-2647-8-3] Spiller, Gene A. (1998). Caffeine. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8.

[Sfatulmedicului-4] „Xantina”, Sfatulmedicului.ro, accesat în 14 octombrie 2017

[5] Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2008). "The Major Pathways of Purine Catabolism in Animals", Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level, p. 840.

[PTX-Deree-6] Deree J, Martins JO, Melbostad H, Loomis WH, Coimbra R (2008). „Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition”. Clinics (São Paulo). 63 (3): 321–8. doi:10.1590/S1807-59322008000300006. PMC 2664230 . PMID 18568240.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]