Ruth Cleveland[*][[Ruth Cleveland (Daughter of Grover Cleveland)|]] Esther Cleveland[*][[Esther Cleveland (second child of American president Grover Cleveland (1893–1980))|]] Richard F. Cleveland[*][[Richard F. Cleveland (American lawyer and civic leader (1897-1974))|]][8] Francis Cleveland[*][[Francis Cleveland (American stage actor, director and producer (1903-1995))|]][8] Marion Cleveland[*][[Marion Cleveland (daughter of U.S. president Grover Cleveland)|]][8]
Cleveland a fost, de asemenea, singurul președinte american membru al Partidului Democrat ales într-o epocă marcată de dominarea politică incontestabilă a Partidului Republican, între 1860 și 1912. Criticii săi îi reproșează că a fost lipsit de imaginație și că a fost copleșit de problemele economice ale națiunii, mai ales în cel de-al doilea mandat al său. În 1896, Grover Cleveland a pierdut controlul propriului său partid în favoarea fracțiunilor care favorizau interesele agrare și promulgau argintul ca monedă de schimb.[11]