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Salicilato

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Salicilatos são um grupo de fármacos que atuam devido ao seu conteúdo de ácido salicílico, comumente utilizados na inflamação, antipirese, analgesia e artrite reumatóide.[1]

São ésteres dos ácidos salicílicos ou os ésteres salicilatos de um ácido orgânico. Alguns apresentam atividades analgésica, antipirética e anti-inflamatória por inibir a síntese de prostaglandinas.

Situam-se entre as drogas mais antigas conhecidas. Os médicos da antiguidade utilizavam preparações de casca de salgueiro e álamo, que contêm salicina no tratamento de sepse, dor, gota e febre. Em 1838, o princípio ativo dessas preparações foi identificado como ácido salicílico. Tal ácido foi sintetizado em 1860, e o sal de sódio foi introduzido na medicina em 1875. Outros estudos culminaram na preparação e introdução da aspirina (ácido acetilsalicílico), em 1899, por Dreser da Companhia Bayer da Alemanha. A popularidade da aspirina foi imediata, e ainda hoje continua sendo uma das drogas mais largamente utilizadas no mundo inteiro.

História

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O salgueiro é usado há muito tempo para fins medicinais. Dioscorides, cujos escritos foram altamente influentes por mais de 1.500 anos,[2] usou 'Itea' (que possivelmente era uma espécie de salgueiro) como tratamento para 'obstruções intestinais dolorosas', controle de natalidade, para 'aqueles que cospem sangue', para remover calos e calosidades e, externamente, como 'embalagem quente para a gota'. William Turner, em 1597, repetiu isso, dizendo que a casca do salgueiro, 'sendo reduzida a cinzas e mergulhada em vinagre, tira calos e outros calos nos pés e dedos dos pés'.[3] Algumas dessas curas podem descrever a ação do ácido salicílico, que pode ser derivado da salicina presente no salgueiro. É, no entanto, um mito moderno que os antigos herboristas usavam o salgueiro como analgésico.[4]

De acordo com a pesquisa publicada, Hipócrates, Galeno, Plínio, o Velho e outros sabiam que a casca do salgueiro poderia aliviar a dor e reduzir a febre.[5]

Foi usado na Europa e na China para tratar essas condições.[6] Este remédio é mencionado em textos do Egito Antigo, Suméria e Assíria .[7]

O Cherokee e outros nativos americanos usam uma infusão da casca para febre e outros fins medicinais.[8] Em 2014, arqueólogos identificaram vestígios de ácido salicílico em fragmentos de cerâmica do século VII encontrados no centro-leste do Colorado.[9]

O reverendo Edward Stone, um vigário de Chipping Norton, Oxfordshire, Inglaterra, relatou em 1763 que a casca do salgueiro era eficaz na redução da febre.[10]

Um extrato de casca de salgueiro, chamado salicina, após o nome latino para o salgueiro branco (Salix alba), foi isolado e nomeado pelo químico alemão Johann Andreas Buchner em 1828.[11] Uma quantidade maior da substância foi isolada em 1829 por Henri Leroux, um farmacêutico francês.[12] Raffaele Piria, um químico italiano, conseguiu converter a substância em um açúcar e um segundo componente, que por oxidação se torna ácido salicílico.[13][14] O ácido salicílico também foi isolado da erva-doce (Filipendula ulmaria, anteriormente classificada como Spiraea ulmaria) por pesquisadores alemães em 1839.[15] Seu extrato causava problemas digestivos, como irritação gástrica, sangramento, diarreia e até morte quando consumido em altas doses.

Em 1874, o médico escocês Thomas MacLagan experimentou com salicina como tratamento para reumatismo agudo, com sucesso considerável, conforme relatou no The Lancet em 1876.[16] Enquanto isso, cientistas alemães tentaram salicilato de sódio com menos sucesso e efeitos colaterais mais graves.[17][18]

Em 1979, descobriu-se que os salicilatos estavam envolvidos nas defesas induzidas do tabaco contra o vírus do mosaico do tabaco.[19] Em 1987, o ácido salicílico foi identificado como o sinal há muito procurado que faz com que plantas termogênicas, como o lírio vodu, Sauromatum guttatum, produzam calor.[20]

Notas e referências

  1. ↑ Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
  2. ↑ «De Materia Medica» (PDF) 
  3. ↑ «The Herball, or Generall Historie of Plantes». Consultado em 8 de janeiro de 2022 
  4. ↑ «Hippocrates and willow bark? What you know about the history of aspirin is probably wrong». Consultado em 9 de janeiro de 2022 
  5. ↑ Norn S, Permin H, Kruse PR, Kruse E (2009). «[From willow bark to acetylsalicylic acid]». Dansk Medicinhistorisk Årbog (em dinamarquês). 37: 79–98. PMID 20509453 
  6. ↑ «Willow bark». University of Maryland Medical Center. University of Maryland. Consultado em 19 de dezembro de 2011. Arquivado do original em 24 de dezembro de 2011 
  7. ↑ Goldberg DR (verão de 2009). «Aspirin: Turn of the Century Miracle Drug». Chemical Heritage Magazine. 27 (2): 26–30. Consultado em 24 de março de 2018. Cópia arquivada em 20 de março de 2018 
  8. ↑ Cherokee Plants and Their Uses – A 400 Year History. Sylva, NC: Herald Publishing Co. 1975 
  9. ↑ «1,300-Year-Old Pottery Found in Colorado Contains Ancient 'Natural Aspirin'». 12 de agosto de 2014. Consultado em 13 de agosto de 2014. Arquivado do original em 13 de agosto de 2014 
  10. ↑ Stone, Edmund (1763). «An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues». Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 53: 195–200. doi:10.1098/rstl.1763.0033Acessível livremente 
  11. ↑ Buchner, A. (1828). [On Rigatelli's antipyretic [i.e., anti-fever drug] and on an alkaloid substance discovered in willow bark «Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz»] Verifique valor |urlcapítulo= (ajuda). Repertorium für die Pharmacie. [S.l.]: Bei J. L. Schrag. pp. 405–. Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen. 
  12. ↑ See:
  13. ↑ Piria (1838). «Sur de neuveaux produits extraits de la salicine» [On new products extracted from salicine]. Comptes rendus. 6: 620–624. Cópia arquivada em 27 de julho de 2017. Piria mentions "Hydrure de salicyle" (hydrogen salicylate, i.e., salicylic acid). 
  14. ↑ Jeffreys, Diarmuid (2005). Aspirin: the remarkable story of a wonder drug. New York: Bloomsbury. pp. 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7 
  15. ↑ Löwig, C.; Weidmann, S. (1839). «III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der Blüthen von Spiraea Ulmaria» [III. Investigations of the water distilled from the blossoms of Spiraea ulmaria]. Annalen der Physik und Chemie; Beiträge zur Organischen Chemie (Contributions to Organic Chemistry) (46): 57–83 
  16. ↑ MacLagan TJ (28 de outubro de 1876). «The treatment of acute rheumatism by salicin». The Lancet. 108 (2774): 383. doi:10.1016/S0140-6736(02)49509-8 
  17. ↑ MacLagan T (1900). «The treatment of acute rheumatism». The Lancet. 155 (3998): 1904. doi:10.1016/S0140-6736(01)70583-1 
  18. ↑ Buchanan WW, Kean WF (junho de 2002). «The Treatment of Acute Rheumatism by Salicin, by T.J. Maclagan — The Lancet, 1876». The Journal of Rheumatology. 29 (6): 1321–1323. PMID 12064852 
  19. ↑ Raskin I (julho de 1992). «Salicylate, A New Plant Hormone». Plant Physiology. 99 (3): 799–803. PMC 1080546Acessível livremente. PMID 16669002. doi:10.1104/pp.99.3.799 
  20. ↑ Raskin I, Ehmann A, Melander WR, Meeuse BJ (setembro de 1987). «Salicylic Acid: A Natural Inducer of Heat Production in Arum Lilies». Science. 237 (4822): 1601–2. Bibcode:1987Sci...237.1601R. PMID 17834449. doi:10.1126/science.237.4822.1601 
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