Salicilato
Salicilatos são um grupo de fármacos que atuam devido ao seu conteúdo de ácido salicílico, comumente utilizados na inflamação, antipirese, analgesia e artrite reumatóide.[1]
São ésteres dos ácidos salicílicos ou os ésteres salicilatos de um ácido orgânico. Alguns apresentam atividades analgésica, antipirética e anti-inflamatória por inibir a síntese de prostaglandinas.
Situam-se entre as drogas mais antigas conhecidas. Os médicos da antiguidade utilizavam preparações de casca de salgueiro e álamo, que contêm salicina no tratamento de sepse, dor, gota e febre. Em 1838, o princípio ativo dessas preparações foi identificado como ácido salicílico. Tal ácido foi sintetizado em 1860, e o sal de sódio foi introduzido na medicina em 1875. Outros estudos culminaram na preparação e introdução da aspirina (ácido acetilsalicílico), em 1899, por Dreser da Companhia Bayer da Alemanha. A popularidade da aspirina foi imediata, e ainda hoje continua sendo uma das drogas mais largamente utilizadas no mundo inteiro.
História
[editar | editar código-fonte]O salgueiro é usado há muito tempo para fins medicinais. Dioscorides, cujos escritos foram altamente influentes por mais de 1.500 anos,[2] usou 'Itea' (que possivelmente era uma espécie de salgueiro) como tratamento para 'obstruções intestinais dolorosas', controle de natalidade, para 'aqueles que cospem sangue', para remover calos e calosidades e, externamente, como 'embalagem quente para a gota'. William Turner, em 1597, repetiu isso, dizendo que a casca do salgueiro, 'sendo reduzida a cinzas e mergulhada em vinagre, tira calos e outros calos nos pés e dedos dos pés'.[3] Algumas dessas curas podem descrever a ação do ácido salicílico, que pode ser derivado da salicina presente no salgueiro. É, no entanto, um mito moderno que os antigos herboristas usavam o salgueiro como analgésico.[4]
De acordo com a pesquisa publicada, Hipócrates, Galeno, Plínio, o Velho e outros sabiam que a casca do salgueiro poderia aliviar a dor e reduzir a febre.[5]
Foi usado na Europa e na China para tratar essas condições.[6] Este remédio é mencionado em textos do Egito Antigo, Suméria e Assíria .[7]
O Cherokee e outros nativos americanos usam uma infusão da casca para febre e outros fins medicinais.[8] Em 2014, arqueólogos identificaram vestígios de ácido salicílico em fragmentos de cerâmica do século VII encontrados no centro-leste do Colorado.[9]
O reverendo Edward Stone, um vigário de Chipping Norton, Oxfordshire, Inglaterra, relatou em 1763 que a casca do salgueiro era eficaz na redução da febre.[10]
Um extrato de casca de salgueiro, chamado salicina, após o nome latino para o salgueiro branco (Salix alba), foi isolado e nomeado pelo químico alemão Johann Andreas Buchner em 1828.[11] Uma quantidade maior da substância foi isolada em 1829 por Henri Leroux, um farmacêutico francês.[12] Raffaele Piria, um químico italiano, conseguiu converter a substância em um açúcar e um segundo componente, que por oxidação se torna ácido salicílico.[13][14] O ácido salicílico também foi isolado da erva-doce (Filipendula ulmaria, anteriormente classificada como Spiraea ulmaria) por pesquisadores alemães em 1839.[15] Seu extrato causava problemas digestivos, como irritação gástrica, sangramento, diarreia e até morte quando consumido em altas doses.
Em 1874, o médico escocês Thomas MacLagan experimentou com salicina como tratamento para reumatismo agudo, com sucesso considerável, conforme relatou no The Lancet em 1876.[16] Enquanto isso, cientistas alemães tentaram salicilato de sódio com menos sucesso e efeitos colaterais mais graves.[17][18]
Em 1979, descobriu-se que os salicilatos estavam envolvidos nas defesas induzidas do tabaco contra o vírus do mosaico do tabaco.[19] Em 1987, o ácido salicílico foi identificado como o sinal há muito procurado que faz com que plantas termogênicas, como o lírio vodu, Sauromatum guttatum, produzam calor.[20]
Notas e referências
- ↑ Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
- ↑ «De Materia Medica» (PDF)
- ↑ «The Herball, or Generall Historie of Plantes». Consultado em 8 de janeiro de 2022
- ↑ «Hippocrates and willow bark? What you know about the history of aspirin is probably wrong». Consultado em 9 de janeiro de 2022
- ↑ Norn S, Permin H, Kruse PR, Kruse E (2009). «[From willow bark to acetylsalicylic acid]». Dansk Medicinhistorisk Årbog (em dinamarquês). 37: 79–98. PMID 20509453
- ↑ «Willow bark». University of Maryland Medical Center. University of Maryland. Consultado em 19 de dezembro de 2011. Arquivado do original em 24 de dezembro de 2011
- ↑ Goldberg DR (verão de 2009). «Aspirin: Turn of the Century Miracle Drug». Chemical Heritage Magazine. 27 (2): 26–30. Consultado em 24 de março de 2018. Cópia arquivada em 20 de março de 2018
- ↑ Cherokee Plants and Their Uses – A 400 Year History. Sylva, NC: Herald Publishing Co. 1975
- ↑ «1,300-Year-Old Pottery Found in Colorado Contains Ancient 'Natural Aspirin'». 12 de agosto de 2014. Consultado em 13 de agosto de 2014. Arquivado do original em 13 de agosto de 2014
- ↑ Stone, Edmund (1763). «An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues». Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 53: 195–200. doi:10.1098/rstl.1763.0033
- ↑ Buchner, A. (1828). [On Rigatelli's antipyretic [i.e., anti-fever drug] and on an alkaloid substance discovered in willow bark «Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz»] Verifique valor
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(ajuda). Repertorium für die Pharmacie. [S.l.]: Bei J. L. Schrag. pp. 405–.Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen.
- ↑ See:
- ↑ Piria (1838). «Sur de neuveaux produits extraits de la salicine» [On new products extracted from salicine]. Comptes rendus. 6: 620–624. Cópia arquivada em 27 de julho de 2017.
Piria mentions "Hydrure de salicyle" (hydrogen salicylate, i.e., salicylic acid).
- ↑ Jeffreys, Diarmuid (2005). Aspirin: the remarkable story of a wonder drug. New York: Bloomsbury. pp. 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7
- ↑ Löwig, C.; Weidmann, S. (1839). «III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der Blüthen von Spiraea Ulmaria» [III. Investigations of the water distilled from the blossoms of Spiraea ulmaria]. Annalen der Physik und Chemie; Beiträge zur Organischen Chemie (Contributions to Organic Chemistry) (46): 57–83
- ↑ MacLagan TJ (28 de outubro de 1876). «The treatment of acute rheumatism by salicin». The Lancet. 108 (2774): 383. doi:10.1016/S0140-6736(02)49509-8
- ↑ MacLagan T (1900). «The treatment of acute rheumatism». The Lancet. 155 (3998): 1904. doi:10.1016/S0140-6736(01)70583-1
- ↑ Buchanan WW, Kean WF (junho de 2002). «The Treatment of Acute Rheumatism by Salicin, by T.J. Maclagan — The Lancet, 1876». The Journal of Rheumatology. 29 (6): 1321–1323. PMID 12064852
- ↑ Raskin I (julho de 1992). «Salicylate, A New Plant Hormone». Plant Physiology. 99 (3): 799–803. PMC 1080546. PMID 16669002. doi:10.1104/pp.99.3.799
- ↑ Raskin I, Ehmann A, Melander WR, Meeuse BJ (setembro de 1987). «Salicylic Acid: A Natural Inducer of Heat Production in Arum Lilies». Science. 237 (4822): 1601–2. Bibcode:1987Sci...237.1601R. PMID 17834449. doi:10.1126/science.237.4822.1601