Nicotina
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Nicotina | |
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Geral | |
Nome químico | (S)-3-(1-Methyl-2-pyrroli- dinyl)pyridine |
Fórmula química | C10H14N2 |
Massa molecular | 162,23 g/mol |
Número do CAS | 54-11-5 |
SMILES | [H][C@@]2(N(C)CCC2)c1cccnc1 |
Propriedades | |
Densidade | 1,01 g/ml |
Ponto de Fusão | -79 °C |
Ponto de Ebulição | 246 °C (decompõe) |
Temperatura de autoignição | 240 °C |
Ponto de Fulgor | 95 °C |
Pressão de Vapor | 0,007 kPa a 25 °C |
Viscosidade | 2,7 mPa·s a 25 °C 1,6 mPa·s a 50 °C |
Tensão de Superficie | 37,5 dyn/cm (37,5 mN/m) a 25,5 °C 37,0 dyn/cm (37,0 mN/m) a 36,0 °C |
Nicotina é uma droga psicoativa, alcaloide básica, líquida e de cor amarela que constitui o princípio ativo do tabaco.[1] O seu nome deve-se ao diplomata francês Jean Nicot, que foi o difusor do tabaco na França. Embaixador francês em Lisboa, Jean Nicot trouxe esta planta de Portugal e a tornou conhecida no seu país. Existem evidências consideráveis de que a nicotina atua na promoção e progressão de diversos tipos de câncer, como de pulmão, mama, pâncreas, garganta, cérebro, entre outros.[2][3][4][5][6]
Efeitos
[editar | editar código-fonte]A nicotina exerce dois efeitos: um efeito estimulante exercido no locus ceruleus e um efeito de recompensa no sistema límbico. A administração intravenosa de nicotina causa liberação de acetilcolina, noradrenalina, dopamina, serotonina, vasopressina, beta-endorfina e ACTH. A nicotina é uma substância considerada altamente viciante.[7]
Quando consumida por meio do tabaco o seu efeito manifesta-se de duas maneiras distintas: tem um efeito estimulante e, após algumas tragadas profundas, tem efeito tranquilizante, bloqueando o estresse. Seu uso causa dependência psíquica e física, provocando sensações desconfortáveis na abstinência. Possui alta toxicidade em doses excessivas, provocando náuseas, dor de cabeça, vômitos, convulsão, paralisia e até a morte. A dose letal (LD50) da nicotina é de 40 a 60 mg/kg em adultos.[8][9]
Na indústria é obtida principalmente a partir da planta Nicotiana tabacum, sendo utilizada também na agricultura como um inseticida respiratório sob a forma de sulfato de nicotina e como vermífugo na pecuária. Pode, ainda, ser convertida para o ácido nicotínico e então ser usada como suplemento alimentar.
A nicotina presente no tabaco também está associada à redução da ingestão alimentar e peso por meio da ativação, no hipotálamo, de um grupo de neurônios que controlam a saciedade,[10] sendo este um fator que dificulta a superação do vício em tabaco.[10]
A nicotina no cérebro
[editar | editar código-fonte]No exemplar de 22 de setembro de 1995 da revista Science, pesquisadores do Columbia-Presbyterian Medical Center publicaram um artigo revelando o mecanismo de ação da nicotina no Sistema Nervoso Central. Os pesquisadores identificaram um novo receptor, chamado de receptor nicotínico, que leva esse nome por ser ativado pela nicotina. Este receptor normalmente ativa-se com acetilcolina, mas na presença de nicotina é ativado também por esta.
O vício em tabaco é causado pelo aumento de dopamina nos circuitos de recompensa do cérebro tal como em outras drogas viciantes. Atualmente aceita-se a hipótese de que outros compostos no fumo do tabaco que não a nicotina sejam inibidores da monoamina oxidase (MAO), a enzima responsável pela degradação da dopamina no cérebro, ativa no circuito de recompensa.[11]
A nicotina induz a liberação do neurotransmissor glutamato, um neurotransmissor excitatório envolvido na plasticidade sináptica, sendo esta uma das possíveis causas para o efeito da nicotina em melhorar a memória (embora não pela forma de tabaco, este um redutor da oxigenação cerebral).[12]
Dois anos mais tarde, dois cientistas do National Institute of Environmental Health Sciences, em Washington D.C., descobriram que estes receptores, no hipocampo, estão associados aos processos de aprendizado e memória. Os cientistas também elaboraram um mecanismo molecular que pode ajudar a explicar algumas patologias, como algumas formas de epilepsia, doenças de Alzheimer e Parkinson, dependência à nicotina e depressão. Seu trabalho foi publicado em 1997 no Journal of Physiology.
As ações da nicotina ocorrem fundamentalmente através do sistema nervoso autônomo. Ocorre uma resposta bifásica, em geral com estímulo colinérgico inicial, seguido de antagonismo, dependendo das doses empregadas. Pequenas doses de nicotina agem nos gânglios do sistema nervoso autônomo, inicialmente como estímulo à neurotransmissão e subsequentemente como depressor. O uso de altas doses de nicotina tem rápido efeito estimulante, seguido de efeito depressor duradouro possivelmente tóxico.
Usos medicinais
[editar | editar código-fonte]Ainda em fase de estudo, porém já com resultados relevantes, a nicotina tem sido apontada como de possível uso no tratamento de doenças degenerativas do cérebro, como o Alzheimer e Parkinson.[13]
Sal de nicotina
[editar | editar código-fonte]Os sais de nicotina são sais formados por nicotina e ácido.[14][15] Encontram-se naturalmente nas folhas de tabaco.[16] Podem ser utilizados diferentes ácidos, o que leva à formação de diferentes bases conjugadas emparelhadas com a forma de amónio da nicotina.
Uma base nicotínica e um ácido fraco, como o ácido benzoico ou o ácido levulínico, são utilizados para formar um sal de nicotina.[17][18] Numa amostra de 23 sais de nicotina disponíveis para aquisição pública, os três ácidos mais comuns utilizados na formação de sais de nicotina foram o ácido lático, o ácido benzoico e o ácido levulínico. O ácido benzoico é o ácido mais utilizado para produzir sal de nicotina. O piruvato de nicotina é outra forma de sal de nicotina.[19] Uma reação química com ácido pirúvico é utilizada para atomizar a nicotina.
Acredita-se que os sais de nicotina aumentam o nível e a velocidade de fornecimento de nicotina ao utilizador. A taxa de entrada de sais de nicotina no organismo quando se utilizam cigarros electrónicos é próxima da taxa de nicotina dos cigarros tradicionais.[20][21] Os cigarros tradicionais contêm níveis elevados de nicotina, mas com um sabor a tabaco e fumo de papel que muitos podem considerar indesejável.[22][23] No entanto, as cápsulas modificadoras podem fornecer níveis elevados de nicotina sem os efeitos negativos do tabaco.
Os dispositivos de vaporização com sal de nicotina também estão disponíveis sob a forma de dispositivos descartáveis. Existem várias marcas disponíveis e, como a sua popularidade está a crescer, muitas novas marcas de dispositivos descartáveis de sal de nicotina estão a chegar ao mercado. No Reino Unido, a concentração máxima legal de nicotina é de 20 mg/mL.
Ver também
[editar | editar código-fonte]Referências
- ↑ Jennifer Fogaça. «Nicotina». R7. Brasil Escola. Consultado em 19 de julho de 2013
- ↑ Sanner, Tore; Grimsrud, Tom K. (2015). «Nicotine: Carcinogenicity and Effects on Response to Cancer Treatment – A Review». Frontiers in Oncology (em English). 5. ISSN 2234-943X. PMC 4553893
. PMID 26380225. doi:10.3389/fonc.2015.00196
- ↑ Zhang, Jingmei; Kamdar, Opal; Le, Wei; Rosen, Glenn D.; Upadhyay, Daya (1 de fevereiro de 2009). «Nicotine Induces Resistance to Chemotherapy by Modulating Mitochondrial Signaling in Lung Cancer». American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology. 40 (2): 135–146. ISSN 1044-1549. PMC 2633138
. PMID 18676776. doi:10.1165/rcmb.2007-0277OC
- ↑ Guha, Prasun; Bandyopadhyaya, Gargi; Polumuri, Swamy K.; Chumsri, Saranya; Gade, Padmaja; Kalvakolanu, Dhananjaya V.; Ahmed, Hafiz (maio de 2014). «Nicotine promotes apoptosis resistance of breast cancer cells and enrichment of side population cells with cancer stem cell-like properties via a signaling cascade involving galectin-3, α9 nicotinic acetylcholine receptor and STAT3». Breast Cancer Research and Treatment (em inglês). 145 (1): 5–22. ISSN 0167-6806. PMC 4028025
. PMID 24668500. doi:10.1007/s10549-014-2912-z
- ↑ Hirata, Naoya; Sekino, Yuko; Kanda, Yasunari (3 de dezembro de 2010). «Nicotine increases cancer stem cell population in MCF-7 cells». Biochemical and Biophysical Research Communications (em inglês). 403 (1): 138–143. ISSN 0006-291X. doi:10.1016/j.bbrc.2010.10.134
- ↑ Grando, Sergei A. (junho de 2014). «Connections of nicotine to cancer». Nature Reviews Cancer (em inglês). 14 (6): 419–429. ISSN 1474-1768. doi:10.1038/nrc3725
- ↑ «Nicotine». www.drugbank.ca. Consultado em 17 de dezembro de 2018
- ↑ https://web.archive.org/web/20140819085254/http://portal.anvisa.gov.br/wps/content/Anvisa+Portal/Anvisa/Perguntas+Frequentes/Derivados+do+Tabaco/92bbd9804560e4da84b1d42475bf1155. Arquivado do original em 19 de agosto de 2014 Em falta ou vazio
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(ajuda) - ↑ PÉREZ, Juan Antonio Galbis. Panorama actual de la química farmacéutica. [S.l.: s.n.] 33 páginas. Consultado em 20 de novembro de 2009
- ↑ a b Science (10 de junho de 2011). Nicotine Decreases Food Intake Through Activation of POMC Neurons, sumário do vol. 332, n.6035, p.1330-1332, acesso em 10 de junho de 2011
- ↑ «NIDA NOTES Volume 13, Number 3 Index». www.nida.nih.gov. Consultado em 21 de novembro de 2006. Arquivado do original em 28 de setembro de 2006
- ↑ «Evidence that muscarinic receptors are involved in nicotine-facilitated spatial memory». Pharmacology, biochemistry and behavior. 78 (4)
- ↑ «Cópia arquivada». Consultado em 20 de janeiro de 2014. Arquivado do original em 2 de fevereiro de 2014
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- ↑ «Nicotine Salts Vs. Freebase Nicotine». www.tobaccoasia.com. Consultado em 11 de agosto de 2024
- ↑ «The Dangers of Juuling». www.center4research.org. Consultado em 11 de agosto de 2024
- ↑ «Why nicotine salts make vaping products more addictive» (PDF). smoke-free.ca. Consultado em 11 de agosto de 2024
- ↑ «NicSalt Shots vs. NicShots – Nicotine Salt Shot And Freebase Nicotine Shot Comparison». chemnovatic.com. Consultado em 11 de agosto de 2024
- ↑ «New smoking cessation therapy proves promising». www.eurekalert.org. Consultado em 11 de agosto de 2024
- ↑ «Pod-Mod vs. Conventional E-cigarettes: Nicotine Chemistry, pH and Health Effects» (PDF). escholarship.org. Consultado em 11 de agosto de 2024
- ↑ «The Benefits Of Using Nicotine Salts In Your Vape». disposablevapeonline.com. Consultado em 11 de agosto de 2024
- ↑ «How Big Tobacco made cigarettes more addictive». truthinitiative.org. Consultado em 11 de agosto de 2024
- ↑ «E-Cigarettes Composition: Nicotine Concentration and Nicotine Salts». www.rstreet.org. Consultado em 11 de agosto de 2024