Metamizol

Metamizol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	[(1,5-dimetylo-3-okso-2-fenylo-2,3-dihydro-1H-pirazol-4-ilo)(metylo)amino]metanosulfonian sodu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. metamizolum natricum (sól sodowa metamizolu)
inne	dipiron
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H16N3NaO4S
Masa molowa	333,34 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	68-89-3
PubChem	522325
DrugBank	DB04817
SMILES
	CC1=C(C(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2)N(C)CS(=O)(=O)[O-].[Na+]
InChI
	InChI=1S/C13H17N3O4S.Na/c1-10-12(14(2)9-21(18,19)20)13(17)16(15(10)3)11-7-5-4-6-8-11;/h4-8H,9H2,1-3H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1
	InChIKey
	DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-08-05]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; sól sodowa metamizolu
Uwaga
Zwroty H	H361fd
Zwroty P	P201, P202, P280, P308+P313, P405, P501
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Numer RTECS	PB1300000
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N02BB
	Multimedia w Wikimedia Commons

Metamizol (łac. metamizolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwbólowy. Ma budowę chemiczną zbliżoną do aminofenazonu.

Po raz pierwszy został otrzymany w niemieckiej firmie Hoechst(inne języki) w 1920 roku, a do masowej produkcji trafił dwa lata później. Był dostępny bez recepty do lat 70. XX wieku, gdy odkryto związane z nim ryzyko agranulocytozy – bardzo niebezpiecznej i potencjalnie śmiertelnej choroby krwi. Nie ma konsensusu co do poziomu ryzyka. W wielu krajach metamizol został albo wycofany całkowicie, albo ograniczono jego dostępność.

Właściwości

Łatwo rozpuszcza się w wodzie. Ma stosunkowo słabe działanie przeciwzapalne, a silne (jednak słabsze od aminofenazonu) przeciwgorączkowe i przeciwbólowe. Dodatkowo wykazuje niewielkie działanie uspokajające i zwiotczające dla mięśni gładkich. Mechanizm jego działania polega na hamowaniu aktywności enzymu – cyklooksygenazy w ośrodkowym układzie nerwowym.

Stosowanie

U dorosłych podawany jest w dawkach od 0,5 grama do 1 grama. Może być stosowany doustnie, domięśniowo, dożylnie, a także w postaci czopków doodbytniczych. Przy typowej dawce 0,5 grama działanie przeciwbólowe utrzymuje się przez około 4 godziny.

Działania niepożądane

Długotrwałe podawanie może wywołać leukopenię, agranulocytozę, uszkodzenie wątroby i nerek. Możliwe jest uszkodzenia układu krwionośnego, zaburzenia pokarmowe, zmiany skórne. Sporadycznie u osób nadwrażliwych na ten lek może występować wstrząs po podaniu dożylnym^[3].

Ryzyko agranulocytozy

Według komentarzy Anthony’ego Wonga z Uniwersytetu w São Paulo, zamieszczonych w roku 2002 w biuletynie WHO, zapadalność na wywołaną metamizolem agranulocytozę wynosi 0,2–2 przypadków na milion dni użycia na osobę^[4]; z czego około 7% jest śmiertelne (zakładając, że wszyscy pacjenci mają dostęp do szybkiej pomocy medycznej).

Opublikowane, również w 2002 roku, wyniki badań przeprowadzonych na północy Szwecji pokazały, że całkowite ryzyko terapii metamizolem w szpitalach i poza nimi jest od 3 do 100 razy większe niż to określone przez Wonga: Przyjmując pewne założenia, włącznie z praktycznie używanymi dawkami, obliczone ryzyko agranulocytozy jest na poziomie jednego na 31 000 pacjentów leczonych metamizolem w szpitalu i jednego na 1400 pacjentów leczonych metamizolem poza szpitalem^[5].

Preparaty

Preparaty zarejestrowane w Polsce

W Polsce (stan na sierpień 2024) dostępny jest w postaci preparatów prostych zawierających sól sodową metamizolu bezwodną lub uwodnioną (Axonalgin, Biovetalgin, Dialginum, Injectio Pyralgini Biowet Puławy, MaxAlgina, Metamizol Dr. Max, Metamizol Krka, Metamizol Promedo, Metamizole Kabi, Metamizole Kalceks, Metamizol-SF, Pixalzina, Pyralgin, Pyralgina, Pyralgina MAX, Pyreox, Pyreoxing, Pyretolek, Re-Algin, Xalgin) oraz preparatów złożonych z chlorowodorkiem tiaminy i kofeiną (Benlek), z chlorowodorkiem drotaweryny i kofeiną (Pyralgina Plus, Vemonis Intense, Vemonis Ultra), z bromkiem N-butyloskopolaminy (Spasmalgan compositum, Spasmium comp., Sympagesic), z chlorowodorkiem pitofenonu(inne języki) i bromkiem fenpiweryny(inne języki) (Spasmalgon)^[6]. Jest również dostępny w postaci preparatu prostego zawierajacego sól magnezową metamizolu (Pyralgina Ból i Gorączka)^[7].

W recepturze aptecznej (do wytwarzania leków magistralnych) używany jest pod nazwami metamizolum natricum, pyralginum, novalginum, analginum, novaldinum i innymi.

Dostępność na świecie

Preparat został wycofany w Australii, Norwegii, Stanach Zjednoczonych, Danii, Szwecji, Litwie, Irlandii, Arabii Saudyjskiej, Malezji, Ghanie, Nepalu, Jemenie, Zimbabwe, Maroku, Armenii, Bahrajnie, Singapurze (lista niekompletna). W wielu innych krajach, w tym Niemczech, Szwajcarii, Hiszpanii, Czechach, Grecji, Włoszech i na Węgrzech, jest dostępny wyłącznie na receptę (z ograniczeniem do określonych wskazań) i stosowany tylko pozajelitowo^[8].

Przypisy

↑ Metamizole Sodium, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 16 stycznia 2023, numer katalogowy: PHR1800 [dostęp 2020-08-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Dipyrone, Monohydrate [online], karta charakterystyki produktu ScienceLab, 21 maja 2013, numer katalogowy: SLD1825 [zarchiwizowane z adresu 2016-03-04] (ang.).
↑ Na podstawie ulotki producenta Pyralginum.
↑ Dr Anthony Wong in WHO Pharmaceuticals Newsletter No. 1, 2002, p.15.
↑ M. Bäckström, S. Hägg, T. Mjörndal, R. Dahlqvist. Utilization pattern of metamizole in northern Sweden and risk estimates of agranulocytosis. „Pharmacoepidemiol Drug Saf”. 11 (3), s. 239–245, Apr-May 2002. DOI: 10.1002/pds.697. PMID: 12051124.
↑ Metamizolum natricum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-08-05] , wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.
↑ Metamizolum magnesicum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-08-05] , wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.
↑ Metamizole sodium. W: Consolidated List of Products Whose Consumption and/or Sale Have Been Banned, Withdrawn, Severly Restricted or Not Approved by Governments. Pharmaceuticals. Wyd. 12. ONZ, Departments of Economis & Social Affairs, 2005, s. 171–175.

Bibliografia

T.L. Chruściel, K. Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] Metamizole Sodium, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 16 stycznia 2023, numer katalogowy: PHR1800 [dostęp 2020-08-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[2] Dipyrone, Monohydrate [online], karta charakterystyki produktu ScienceLab, 21 maja 2013, numer katalogowy: SLD1825 [zarchiwizowane z adresu 2016-03-04] (ang.).

[3] Na podstawie ulotki producenta Pyralginum.

[wong-4] Dr Anthony Wong in WHO Pharmaceuticals Newsletter No. 1, 2002, p.15.

[backstrom-5] M. Bäckström, S. Hägg, T. Mjörndal, R. Dahlqvist. Utilization pattern of metamizole in northern Sweden and risk estimates of agranulocytosis. „Pharmacoepidemiol Drug Saf”. 11 (3), s. 239–245, Apr-May 2002. DOI: 10.1002/pds.697. PMID: 12051124.

[6] Metamizolum natricum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-08-05] , wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.

[7] Metamizolum magnesicum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych, Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2024-08-05] , wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.

[DESA-8] Metamizole sodium. W: Consolidated List of Products Whose Consumption and/or Sale Have Been Banned, Withdrawn, Severly Restricted or Not Approved by Governments. Pharmaceuticals. Wyd. 12. ONZ, Departments of Economis & Social Affairs, 2005, s. 171–175.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]