Cyjanidyna

Cyjanidyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-(3,4-dihydroksyfenylo)chromenylo-3,5,7-triol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H11O6+
Masa molowa	287,24 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	13306-05-3
PubChem	128861
SMILES
	C1=CC(=C(C=C1C2= C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C15H10O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-6H,(H4-,16,17,18,19,20)/p+1
	InChIKey
	VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	chlorek cyjanidyny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cyjanidyna – organiczny związek chemiczny z grupy antocyjanidynów; występuje naturalnie jako barwnik roślinny, między innymi w czerwonych owocach roślin takich jak głóg, bez, euterpa, jagodach czy kwiacie hibiskusa^[2]. Może być znaleziona także w jabłkach, śliwkach, czerwonej kapuście i czerwonej cebuli. Największe jej stężenie występuje w skórce^[3]. Ma charakterystyczną pomarańczowo-czerwoną barwę, która może zmieniać się wraz z pH: roztwory o pH < 3 przybierają barwę czerwoną, fioletową przy pH = 7–8, a niebieską przy pH > 11. Stosowana jako czerwony barwnik do żywności o numerze E163a^[4].

Cyjanidyna
pH < 3	⇄	pH 7-8	⇄	pH > 11

Wpływ na zdrowie

Cyjanidyna i jej glikozydy mają właściwości prozdrowotne: przeciwnowotworowe^[5], ochronne dla naczyń krwionośnych, przeciwzapalne, zapobiegające otyłości i cukrzycy^[3]. Związki te są bardzo silnymi przeciwutleniaczami, silniejszymi niż witamina E, witamina C czy resweratrol^[3]. Cyjanidyna szybko neutralizuje reaktywne formy tlenu, takie jak nadtlenek wodoru, rodniki tlenowe i hydroksylowe^[6].

Pochodne cyjanidyny

cyjanidyno-3-rutynozyd (3-C-R)
3-O-cyjanidyna, występująca czerwonej cebuli
7-O-cyjanidyna, występująca czerwonej cebuli
3,4′-di-O-β-glukopiranozyd cyjanidyny, występujący czerwonej cebuli
4′-O-β-glukozyd cyjanidyny, występujący czerwonej cebuli
chryzantemina (3-O-glukozyd cyjanidyny), występująca w wytłoczynach porzeczki czarnej

Przypisy

↑ Cyanidin chloride [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 24 lutego 2020, numer katalogowy: 79457 [dostęp 2021-11-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online], rozanski.li [dostęp 2017-11-15] (pol.).
↑ ^a ^b ^c Cyanidin. Phytochemicals. [dostęp 2011-05-09]. (ang.).
↑ E163: Antocyjany. Food-Info.net. [dostęp 2013-12-08].
↑ C. Fimognari, P. Hrelia, F. Berti, M. Nusse, G. Cantelli Forti. In vitro antitumor activity of cyanidin-3-O-beta-glucopyranoside. „Chemotherapy”. 51 (6), s. 332–335, 2005. DOI: 10.1159/000088956. PMID: 16224184. (ang.).
↑ R. Acquaviva, A. Russo, F. Galvano, G. Galvano i inni. Cyanidin and cyanidin 3-O-beta-D -glucoside as DNA cleavage protectors and antioxidants. „Cell Biol Toxicol”. 19 (4), s. 243–252, 2003. DOI: 10.1023/B:CBTO.0000003974.27349.4e. PMID: 14686616.

[1] Cyanidin chloride [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 24 lutego 2020, numer katalogowy: 79457 [dostęp 2021-11-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[p1-2] Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online], rozanski.li [dostęp 2017-11-15] (pol.).

[phyto-3] Cyanidin. Phytochemicals. [dostęp 2011-05-09]. (ang.).

[E163x-4] E163: Antocyjany. Food-Info.net. [dostęp 2013-12-08].

[pisrak-5] C. Fimognari, P. Hrelia, F. Berti, M. Nusse, G. Cantelli Forti. In vitro antitumor activity of cyanidin-3-O-beta-glucopyranoside. „Chemotherapy”. 51 (6), s. 332–335, 2005. DOI: 10.1159/000088956. PMID: 16224184. (ang.).

[pismo1-6] R. Acquaviva, A. Russo, F. Galvano, G. Galvano i inni. Cyanidin and cyanidin 3-O-beta-D -glucoside as DNA cleavage protectors and antioxidants. „Cell Biol Toxicol”. 19 (4), s. 243–252, 2003. DOI: 10.1023/B:CBTO.0000003974.27349.4e. PMID: 14686616.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]