WO2011057706A2 - Materialien für elektronische vorrichtungen - Google Patents

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WO2011057706A2
WO2011057706A2 PCT/EP2010/006415 EP2010006415W WO2011057706A2 WO 2011057706 A2 WO2011057706 A2 WO 2011057706A2 EP 2010006415 W EP2010006415 W EP 2010006415W WO 2011057706 A2 WO2011057706 A2 WO 2011057706A2
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aromatic
compounds
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Amir Hossain Parham
Christof Pflumm
Arne Buesing
Teresa Mujica-Fernaud
Irina Martynova
Holger Heil
Rémi Manouk ANÉMIAN
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Merck Patent Gmbh
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the invention relates to novel compounds according to the formulas (I) or (II).
  • the invention further relates to polymers containing the
  • Organic semiconductors such as the compounds according to the present application are used for a number of different types of electronic
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • matrix materials for phosphorescent emitters which at the same time lead to good efficiency, long service life and low operating voltage.
  • the properties of the matrix materials are often limiting for the lifetime and the efficiency of the organic electroluminescent device.
  • carbazole derivatives e.g. Bis (carbazolyl) biphenyl
  • carbazole derivatives used as matrix materials for phosphorescent emitters.
  • alternative materials which preferably have a high glass transition temperature and effect a prolonged life of the electronic devices.
  • ketones WO 04/093207
  • phosphine oxides and sulfones WO 05/003253
  • ketoketonate ligands for example, acetylacetonate
  • Metal complexes for example BAIq or bis [2- (2-benzothiazole) phenolate] zinc (II), used as matrix materials for phosphorescent emitters.
  • BAIq or bis [2- (2-benzothiazole) phenolate] zinc (II)
  • II bis [2- (2-benzothiazole) phenolate] zinc
  • Electron transport material exert a significant influence on the above properties of the organic electroluminescent device.
  • there is a need for electron transport materials which at the same time lead to good efficiency, long service life and low operating voltage.
  • WO 2008/123189 and JP 2002/193952 disclose carbazole derivatives derivatized with electron-poor heterocycles such as triazine and their use in electronic devices.
  • phosphorescent dopants which preferably have the following properties: increasing the efficiency of
  • Electroluminescent device extending the life of the device and technically unproblematic processability.
  • the present technical task is thus to provide such compounds.
  • compounds according to the formulas (I) or (II) defined below are outstandingly suitable for use as matrix materials in electronic devices, in particular as matrix materials for phosphorescent emitters. With these materials, preferably higher efficiencies and longer lifetimes can be achieved than with materials of the prior art. Preferably, in addition, the operating voltage can be lowered, which corresponds to higher power efficiencies. Furthermore, it has been found that the compounds according to the formulas (I) or (II) as electron transport materials in organic
  • Electroluminescent devices can be used. It can be achieved with the compounds of the invention preferably an improved performance profile of the devices, in particular a Higher power efficiency, longer life and a
  • the invention thus relates to a compound of the formula (I) or (II)
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 are the same or different at each occurrence
  • aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R 1 ; is the same or different at each occurrence a group of formula (A),
  • dashed lines represent possible attachment positions to Ar 1 or X or to the central carbazole derivative and nitrogen is the preferred binding position; is N or P;
  • Aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R 2 , or an aralkyl or
  • Heteroaralkyl distr having 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 2 ; two or more substituents R 1 , R HetAr or R Cz may be linked together and optionally form a mono- or polycyclic aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system; R 2 is the same or different H, D or an aliphatic, aromatic or heteroaromatic organic radical having 1 to 20 C atoms in each occurrence, in which also one or more H atoms may be replaced by D or F; in this case, two or more radicals R 2 may be linked together and optionally a mono- or polycyclic aliphatic, aromatic or heteroaromatic
  • An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 60 C atoms;
  • a heteroaryl group contains 1 to 60 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • an aryl group or heteroaryl group is either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simpler one
  • heteroaromatic cycle for example pyridine, pyrimidine or
  • heteroaromatic polycycle for example, naphthalene, phenanthrene, quinoline or carbazole understood.
  • a condensed (fused) aromatic or heteroaromatic polycycle consists of two or more simple aromatic or heteroaromatic rings condensed together.
  • An aryl or heteroaryl group which may be substituted in each case by the abovementioned radicals and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic compounds is understood in particular to mean groups which are derived from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, Dihydropyrenes, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, benzopyrene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene, pyrrole, indole, isoindole, carbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, acridine,
  • Phenanthridine benzo-5,6-quinoline, benzo-6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenothiazine, phenoxazine, pyrazole, indazole, imidazole, benzimidazole, naphthimidazole, phenanthrimidazole, pyrimididazole, pyrazine imidazole, quinoxaline imidazole, oxazole, Benzoxazole, naphthoxazole, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1, 2-thiazole, 1, 3-thiazole, benzothiazole,
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 60 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the context of this invention contains 5 to 60 aromatic ring atoms, at least one of which represents a heteroatom.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also several aryl or heteroaryl groups a non-aromatic moiety (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as e.g. B.
  • an sp 3 - hybridized C, Si, N or O atom, an sp 2 -hybridized C or N atom or a sp-hybridized carbon atom may be connected.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9'-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ethers, stilbene, etc. are to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example by a linear or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group or by a
  • Silyl group are connected.
  • systems in which two or more aryl or heteroaryl groups are linked together via single bonds are understood as aromatic or heteroaromatic ring systems in the context of this invention, such as systems such as biphenyl, terphenyl or diphenyltriazine.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system having 5-60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case by radicals as defined above and which may be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic compounds, is understood in particular to mean groups derived from benzene, naphthalene , Anthracene, benzanthracene, phenanthrene, benzphenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzpyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, terphenylene, fluorene, spirobifluorene, Dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis or trans indenofluorene, truxene, isotruxene, spirotruxene, spiroisotruxene, furan, benzofur
  • the radicals are methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, cyclopentyl, neo Pentyl, n-hexyl, cyclohexyl, neo-hexyl, n-heptyl,
  • alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 carbon atoms methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n- Butyl thio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio,
  • Groups Y stand for CR Cz or C respectively.
  • an index s assumes the value 1 and the other the value 0, in which case preferably 1, 2 or 3 groups X are present, i. the index x in question is equal to 1.
  • A is equal to N.
  • 1, 2 or 3 groups Z per six-membered ring in the compounds of the present invention are N, more preferably 2 or 3 groups Z per six-membered ring in the compounds of the present invention are N, even more preferably exactly 3 Z groups per six-membered ring the compounds of the invention are equal to N, wherein the other groups Z in the six-membered ring are equal to CR HetAr .
  • the heteroaromatic six-membered ring in question has one of the same or different groups R HetAr
  • Ar 1 represents preferably at each occurrence the same or different an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R 1 .
  • Ar is preferably the same or different at each instance and is an aromatic ring system having from 6 to 30 aromatic ring atoms optionally substituted with one or more R 1 , more preferably an aryl group having from 6 to 18 aromatic ring atoms optionally containing one or more radicals R 1 is substituted.
  • Ar 3 preferably represents identically or differently on each occurrence a heteroaromatic ring system having from 5 to 30 aromatic
  • Ring atoms which is optionally substituted by one or more radicals R 1 , more preferably one
  • NR 2 - may be replaced, or an aryl or heteroaryl group having 5 to 20 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 2 .
  • NR 2 - may be replaced, or an aryl or heteroaryl group having 5 to 20 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 2 .
  • At least one radical R Cz preferably represents a group of the formula (A)
  • NR 2 - may be replaced, or an aryl or heteroaryl group having 5 to 20 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 2 .
  • R MeiMr is particularly preferably selected from H or aryl or
  • Heteroaryl groups having 5 to 20 aromatic ring atoms including preferably phenyl, biphenyl, terphenyl, pyrazinyl, pyridazyl, pyrimidyl, triazinyl, carbazolyl or dibenzothiophenyl groups, wherein the
  • the compound of formula (I) is a compound of formula (1-1) or (I-2)
  • the compound of the formula (II) represents a compound of the formula (11-1) or (II-2)
  • Particularly preferred embodiments of the compounds according to formula (1-1) and (I-2) correspond to the following formulas (1-1 a) to (1-1 d) and (l-2a) to (l-2f)
  • Particularly preferred embodiments of the compounds according to formula (11-1) and (II-2) correspond to the following formulas (II-1a) to (II-1b) and (II-2a) to (II-2c)
  • Ar 1 represents with each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R 1 ;
  • Ar 2 sets the same or different at every occurrence
  • aromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms which is optionally substituted with one or more R 1 radicals;
  • Ar 3 sets the same or different at every occurrence
  • Ring atoms which is optionally substituted by one or more R radicals;
  • X is the same or different at each occurrence
  • R is the same or different at each occurrence selected from H,
  • the compounds of the invention can according to the expert known synthesis steps, such as. B. halogenation, preferably bromination, and a subsequent organometallic
  • the exemplary synthesis shown assumes substituted or unsubstituted carbazole derivatives (for example, Synthesis 2005, 10, 1619-1624), which are reacted in a Buchwald coupling with an N-phenylsulfonyl-protected carbazole derivative having one or more halogen substituents carries (Org Biomol Chem 2004, 2, 1476-1483).
  • the phenylsulfonyl group is cleaved under the action of KOH, and the free aromatic amino function of the carbazole can be cleaved with a triazine derivative in a nucleophilic aromatic
  • the synthesis shown starts from a Bromcarbazolderivat, which is reacted with an iodine aryl compound (exemplified by a phenyliodide derivative) in an Ullmann coupling. Subsequently, the iodine aryl compound (exemplified by a phenyliodide derivative) in an Ullmann coupling. Subsequently, the iodine aryl compound (exemplified by a phenyliodide derivative) in an Ullmann coupling. Subsequently, the iodine aryl compound (exemplified by a phenyliodide derivative) in an Ullmann coupling. Subsequently, the iodine aryl compound (exemplified by a phenyliodide derivative) in an Ullmann coupling. Subsequently, the iodine aryl compound (exemplified by a pheny
  • Carbazole derivatives with other, not shown substitution patterns can be prepared according to the scheme shown.
  • Another object of the invention is thus a process for the preparation of the compounds according to the formulas (I) or (II), comprising the
  • the compounds according to the invention can furthermore be used for the preparation of polymers, oligomers or dendrimers. This is usually done via polymerizable functional groups. Particularly suitable compounds for this purpose are those which are substituted by reactive leaving groups, such as bromine, iodine, boronic acid, boronic acid ester, tosylate or triflate. These can be used as comonomers
  • the polymerization is preferably carried out via the halogen functionality or the boronic acid functionality.
  • the polymers may also have crosslinkable groups or be crosslinked. In particular, crosslinkable groups are suitable, which are then crosslinked in the layer of the electronic device.
  • Another object of the invention are thus polymers, oligomers or dendrimers containing one or more compounds according to one of the formulas (I) and (II), wherein in place of one or more radicals or H atoms of the compounds defined above, a bond to the polymer , Oligomer or dendrimer occurs.
  • Oligomers or dendrimers may be conjugated, partially conjugated or non-conjugated. Also included are mixtures (blends) of the polymers, oligomers or dendrimers according to the invention with further polymers,
  • an oligomer is a compound which has about three to nine repeat units.
  • a polymer is understood as meaning a compound which has ten or more repeat units.
  • oligomers or polymers may contain further repeat units.
  • These further repeating units are preferably selected from the group consisting of fluorenes (for example according to EP 842208 or WO 00/22026), spirobifluorenes (for example according to US Pat
  • the polymers may also have a plurality of different repeating units selected from one or more of the above groups.
  • Another object of the invention are therefore also formulations containing at least one compound of formula (I) or (II) or at least one polymer, oligomer or dendrimer containing at least one unit of formula (I) or (II) and at least one
  • Solvent preferably an organic solvent.
  • the compounds of the formula (I) or (II) according to the invention are suitable for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices (OLEDs). Depending on the substitution, the compounds are used in different functions and in different layers of the organic electroluminescent device. Another object of the invention is therefore the use of the compounds of the invention and the inventive
  • Matrix materials used for one or more phosphorescent emitters are used for one or more phosphorescent emitters.
  • mixtures comprising at least one phosphorescent emitter and at least one compound according to one of the formulas (I) to (II).
  • the mixture of the compound according to the invention and the emitter used in the emitting layer preferably contains between 99 and 50% by volume, preferably between 98 and 50% by volume, particularly preferably between 97 and 60% by volume, in particular between 95 and 85% by volume of the compound according to the invention based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 1 and 50% by volume, preferably between 2 and 50% by volume, more preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 15% by volume of the emitter, based on the total mixture Emitter and matrix material.
  • Suitable phosphorescent compounds are, in particular, compounds which emit light, preferably in the visible range, with suitable excitation and also contain at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80.
  • Preferred phosphorescence emitters used are compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, in particular compounds containing iridium or platinum. Examples of the emitters described above can be found in the applications
  • Particularly suitable phosphorescent dopants continue to be the compounds listed in the following table.
  • a further preferred embodiment of the present invention is the use of the compound according to the invention as a matrix material for a phosphorescent emitter in combination with a further matrix material.
  • Particularly suitable matrix materials which can be used in combination with the compounds according to the invention are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, eg. Example, according to WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 or WO 10/006680, triarylamines, carbazole derivatives, for.
  • WO 05/039246 US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 or O 08/086851 disclosed carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, for. B. according to WO 07/063754 or WO 08/056746, Azacarbazolderivate, z. B. according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolar matrix materials, for. B. according to WO 07/137725, silanes, z. B. according to
  • azaboroles or boronic esters e.g. B. according to WO 06/117052, triazine derivatives, z. B. according to WO 10/015306, WO 07/063754 or
  • two or more different phosphorescent emitters in an emitting layer, in particular emitters having different emission maxima.
  • red luminescence with a green and a red phosphorescent emitter
  • the compounds of the formula (I) or (II) are used as the electron transport material in an electron transport layer.
  • the compounds of the formula (I) or (II) have one or more electron-poor heteroaromatic groups, for example triazine or pyrimidine.
  • the compounds according to the invention are used as electron transport material in an organic electroluminescent device, they can also be used according to the invention in combination with an organic or inorganic alkali metal compound.
  • “in combination with an organic alkali metal compound” means that the compounds according to the invention and the
  • Alkali metal compound either as a mixture in one layer or separately in two successive layers.
  • Alkali metal compound either as a mixture in one layer or separately in two successive layers.
  • organic alkali metal compound in the context of this invention is to be understood as meaning a compound which contains at least one alkali metal, ie lithium, sodium, potassium, rubidium or cesium, and which also contains at least one organic ligand.
  • Suitable organic alkali metal compounds are, for example, the compounds disclosed in WO 07/050301, WO 07/050334 and EP 1144543. These are via quote part of the present application.
  • Preferred organic alkali metal compounds are the compounds of the following formula (B)
  • the complex according to formula (B) is present in monomeric form, as shown above, or that it is in the form of aggregates, for example of two alkali metal ions and two ligands, four alkali metal ions and four ligands, six alkali metal ions and six ligands or other aggregates.
  • Preferred compounds of the formula (B) are the compounds of the following formulas ( ⁇ ') and (B "),
  • the alkali metal M is selected from lithium, sodium and potassium, more preferably lithium and sodium, most preferably lithium.
  • a compound of formula ( ⁇ '), in particular with M lithium.
  • Examples of suitable organic alkali metal compounds are the structures listed in the following table.
  • the ratio of the compound of the present invention to the organic alkali metal compound is preferably 20:80 to 80:20, more preferably 30:70 to 70:30, even more preferably 30:70 to 50:50, in particular 30:70 to 45:55, in each case based on the volume.
  • the organic alkali metal compound is particularly preferably present in a higher proportion than the compound according to the invention.
  • the layer thickness of this electron transport layer is preferably between 3 and 150 nm, particularly preferably between 5 and 100 nm, very particularly preferably between 10 and 60 nm, in particular between 15 and 40 nm ,
  • Layers are present, the layer thickness of the layer containing the compound of the invention, preferably between 3 and 150 nm, more preferably between 5 and 100 nm, most preferably between 10 and 60 nm, in particular between 15 and 40 nm. Die
  • the compounds are then preferably used in a hole blocking layer, in particular in a phosphorescent OLED.
  • a hole blocking layer in the sense of this invention is a layer which is arranged between an emitting layer and an electron transport layer.
  • the compounds according to the invention are used as hole transport material and / or as hole injection material.
  • the compounds are then preferably used in a hole transport layer and / or in a hole injection layer.
  • a hole injection layer in the sense of this invention is a layer which is directly adjacent to the anode.
  • a hole transport layer in the sense of this invention is a layer that lies between the hole injection layer and the emission layer.
  • Another object of the invention is an electronic device comprising at least one compound according to one of the formulas (I) or (II), or a polymer, oligomer or dendrimer, as defined above.
  • the electronic device is preferably selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs), organic field-effect transistors (O-FETs), organic thin-film transistors (O-TFTs), organic light-emitting transistors
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • O-FETs organic field-effect transistors
  • O-TFTs organic thin-film transistors
  • OLEDs organic light-emitting transistors
  • O-LETs organic integrated circuits
  • O-ICs organic solar cells
  • O-SCs organic field quench devices
  • LECs light-emitting electrochemical cells
  • O-SCs organic laser diodes
  • Laser more preferably organic electroluminescent devices (OLEDs).
  • An organic electroluminescent device in the context of the present invention is a device which contains the anode, cathode and at least one emitting layer, which is arranged between the anode and the cathode. In addition, in each case one or more electron-transport layers and / or hole-transport layers and / or further layers may be contained.
  • An organic electroluminescent device according to the invention contains at least one layer between the anode and the cathode, which contains one or more of the
  • the organic electroluminescent device may also contain further layers. These may be, for example: hole injection layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, hole blocking layer, electron injection layer and / or charge generation layer (T.Matsumoto et al., Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5) ). However, it should be noted at this point that not necessarily each of these layers must be present.
  • the organic electroluminescent device does not contain a separate electron transport layer and the emitting layer directly adjoins the electron injection layer or the cathode.
  • the matrix material may also simultaneously serve as an electron transport material in an electron transport layer. It may likewise be preferred if the organic electroluminescent device does not contain a separate hole transport layer and the emitting layer directly adjoins the hole injection layer or the anode.
  • the present invention also provides organic electroluminescent devices, which are characterized in that a plurality of emitting compounds are used in the same layer or in different layers.
  • the compound according to the invention can be used, for example, in an emitting layer as a matrix material or in an electron transport layer as an electron transport material or in a hole transport layer as a hole transport material.
  • Compounds of the invention can also be used in several of the layers mentioned.
  • the organic electroluminescent device may also include a plurality of emitting layers. These emission layers particularly preferably have a total of a plurality of emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that a total of white emission results, ie different emitting layers are emitted in the emitting layers Used compounds that can fluoresce or phosphoresce and emit the blue and yellow, orange or red light. Particularly preferred are three-layer systems, ie systems with three emitting layers, wherein one or more of these layers may contain a compound according to one of the formulas (I) or (II) as matrix material and wherein the three layers show blue, green and orange or red emission (for the basic structure see eg
  • the organic electroluminescent device according to the invention contains no separate
  • low work function metals, metal alloys or multilayer structures of various metals are preferable, such as alkaline earth metals, alkali metals, main group metals or lanthanides (eg, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.).
  • alkaline earth metals alkali metals
  • main group metals or lanthanides eg, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.
  • further metals which have a relatively high work function, such as, for example, B. Ag, which then usually combinations of metals, such as Ca / Ag or Ba / Ag are used.
  • metal alloys especially alloys of an alkali metal or alkaline earth metal and silver, more preferably an alloy of Mg and Ag.
  • a metallic cathode and the organic semiconductor may also be preferred to introduce between a metallic cathode and the organic semiconductor a thin intermediate layer of a material with a high dielectric constant.
  • Suitable examples of these are alkali metal or alkaline earth metal fluorides, but also the corresponding oxides or carbonates (eg LiF, Li 2 O, CsF, Cs 2 CO 3 , BaF 2 , MgO, NaF, etc.).
  • the layer thickness of this layer is preferably between 0.5 and 5 nm.
  • materials with a high work function are preferred.
  • the anode has a work function greater than 4.5 eV against vacuum.
  • metals with a high redox potential such as Ag, Pt or Au, are suitable for this purpose.
  • metal / metal oxide electrode (z. B. AI / Ni / NiO, AI / PtO x, WoO 3) may be preferred on the other hand.
  • at least one of the electrodes must be transparent to allow either the irradiation of the organic material (O-SC) or the outcoupling of light (OLED / PLED, O-laser).
  • a preferred construction uses a transparent anode.
  • Preferred anode materials here are conductive mixed metal oxides. Particularly preferred are indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO).
  • the device is structured according to Qe according to application), contacted and finally hermetically sealed, since the life of the devices according to the invention is shortened in the presence of water and / or air.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials in vacuum sublimation systems become smaller at an initial pressure
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 1 fJ 5 mbar and 1 bar.
  • OVJP Organic Vapor Jet Printing
  • the materials are applied directly through a nozzle and thus structured (for example, BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett., 2008, 92, 053301).
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process such.
  • any printing process such as screen printing, flexographic printing, nozzle printing or offset printing, but particularly preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging,
  • the organic electroluminescent device may also be fabricated as a hybrid system by exposing one or more layers
  • Solution are applied and one or more other layers are evaporated.
  • the emitting layer containing one of the compounds according to the invention and a phosphorescent dopant can be vapor-deposited in vacuo and one or more other layers can be applied from solution.
  • the compounds according to the invention When used in organic electroluminescent devices, the compounds according to the invention have the following surprising advantages over the prior art:
  • the compounds according to the invention are very suitable for use as matrix material for phosphorescent emitters and lead in this use to good efficiencies, long service life and low operating voltages.
  • Electron transport layer is Electron transport layer.
  • the organic electroluminescent devices according to the invention simultaneously have a reduced operating voltage.
  • the organic electroluminescent devices according to the invention have a very high efficiency.
  • the improved efficiency may be due to improved electron injection due to the electron transport layer in the emitting layer.
  • Carbazole and 48 g (856 mmol) of potassium hydroxide in 65 ml of dimethyl sulfoxide and 21 ml of water are refluxed for 1 h. It is then cooled to room temperature and neutralized with 1 M HCl solution.
  • Boronic acid can be used in this form without further purification.
  • tripotassium phosphate 44.6 g (210.0 mmol) of tripotassium phosphate are suspended in 500 ml of toluene, 500 ml of dioxane and 500 ml of water. 913 mg (3.0 mmol) of tri-o-tolylphosphine and then 112 mg (0.5 mmol) are added to this suspension.
  • inventive OLEDs and OLEDs according to the prior art is carried out according to a general method according to WO 04/058911, based on the conditions described here
  • Emission Layer Emission Layer
  • HBL Optional Hole Blocking Layer
  • Electron Transport Layer ETL
  • EIL Optional Electron Injection Layer
  • cathode is formed by a 100 nm thick aluminum layer.
  • Table 1 The exact structure of the OLEDs is shown in Table 1.
  • Table 3 The materials needed to make the OLEDs are shown in Table 3.
  • the emission layer always consists of at least one matrix material (host material, host material) and an emitting dopant (dopant, emitter), which is admixed to the matrix material or the matrix materials by co-evaporation in a specific volume fraction.
  • the electron transport layer may consist of a mixture of two materials.
  • the OLEDs are characterized by default. Electroluminescence spectra, current efficiency (measured in cd / A), power efficiency (measured in Im / W) and external quantum efficiency are used for this (EQE, measured in percent) as a function of the luminance, calculated from the current-voltage-luminance characteristic curves (IUL characteristic curves) and the service life.
  • the electroluminescence spectra are determined at a luminance of 1000 cd / m 2 and from this the CIE 1931 x and y color coordinates are calculated.
  • the indication U1000 in Table 2 indicates the voltage required for a luminance of 1000 cd / m 2 .
  • SE1000 and LE1000 indicate the power efficiency achieved at 1000 cd / m 2 .
  • EQE1000 is the external quantum efficiency at an operating luminance of 1000 cd / m 2 .
  • the values for the lifetime can be converted to an indication for other starting luminous densities with the aid of conversion formulas known to the person skilled in the art.
  • the life for a starting luminous flux of 1000 cd / m 2 is a common statement.
  • Examples V1-V5 are comparative examples according to the prior art, examples E1-E27 show data from OLEDs
  • the compounds of the invention can be used in particular as matrix materials (host materials) for phosphorescent dopants.
  • the host materials for phosphorescent dopants.
  • Lifetime lie This is for example for the compound G1, in which there is an advantage over the prior art of just over 10% in terms of power efficiency at green emission.
  • the lifetime improves by about 35% (see examples V4 and E3).

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen gemäß Formel (I) oder (II), die Verwendung der Verbindungen in elektronischen Vorrichtungen, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen enthaltend die Verbindungen, bevorzugt als Matrixmaterialien oder als Elektronentransportmaterialien.

Description

Materialien für elektronische Vorrichtungen
Gegenstand der Erfindung sind neue Verbindungen gemäß den Formeln (I) oder (II). Die Erfindung betrifft ferner Polymere, die die
erfindungsgemäßen Verbindungen als Struktureinheiten enthalten, Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, enthaltend die erfindungsgemäßen
Verbindungen.
Organische Halbleiter wie die Verbindungen gemäß der vorliegenden Anmeldung werden für eine Reihe verschiedenartiger elektronischer
Anwendungen entwickelt. Der Aufbau organischer Elektrolumineszenz- vorrichtungen (OLEDs), in denen diese organischen Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in
US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Weiterentwicklungen und Verbesserungen sind allerdings wünschenswert, insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, die Effizienz und die
Betriebsspannung organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen.
Weiterhin besteht an die eingesetzten Verbindungen in vielen Fällen die Anforderung, dass diese eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und sich unzersetzt sublimieren lassen.
Gerade auch bei phosphoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtungen sind Verbesserungen der oben genannten Eigenschaften erwünscht.
Insbesondere besteht Bedarf an Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter, die gleichzeitig zu guter Effizienz, hoher Lebensdauer und geringer Betriebsspannung führen. Insbesondere die Eigenschaften der Matrixmaterialien sind häufig limitierend für die Lebensdauer und die Effizienz der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
Gemäß dem Stand der Technik werden häufig Carbazolderivate, z. B. Bis(carbazolyl)biphenyl, als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Hier besteht Bedarf an alternativen Materialien, welche bevorzugt eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und eine verlängerte Lebensdauer der elektronischen Vorrichtungen bewirken. Weiterhin werden Ketone (WO 04/093207), Phosphinoxide und Sulfone (WO 05/003253) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Insbesondere mit Ketonen werden niedrige Betriebsspannungen und lange Lebensdauern erzielt. Hier besteht noch
Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Kompatibilität mit Metallkomplexen, welche Ketoketonat-Liganden enthalten, beispielsweise Acetylacetonat. Weiterhin werden
Metallkomplexe, beispielsweise BAIq oder Bis[2-(2-benzothiazol)phenolat]- zink(ll), als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Hier besteht Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die
Betriebsspannung und die chemische Stabilität. Rein organische
Verbindungen sind häufig stabiler als die Metallkomplexe. So sind einige der Metallkomplexe hydrolyseempfindlich, was ihre Handhabung
erschwert. Zusammenfassend besteht Bedarf an Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter, welche gleichzeitig zu hohen Effizienzen, langen
Lebensdauern und geringen Betriebsspannungen führen und welche auch mit phosphoreszierenden Emittern, welche Ketoketonat-Liganden tragen, kompatibel sind.
Ebenso ist die Bereitstellung neuer Elektronentransportmaterialien wünschenswert, da gerade auch die Eigenschaften des
Elektronentransportmaterials einen wesentlichen Einfluss auf die oben genannten Eigenschaften der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung ausüben. Insbesondere besteht Bedarf an Elektronentransportmaterialien, welche gleichzeitig zu guter Effizienz, hoher Lebensdauer und geringer Betriebsspannung führen.
Dabei wäre es wünschenswert, Elektronentransportmaterialien zur
Verfügung zu haben, welche zu einer besseren Elektroneninjektion in die emittierende Schicht führen, da eine elektronenreichere Emissionsschicht eine bessere Effizienz mit sich bringt. Außerdem kann durch eine bessere Injektion die Betriebsspannung gesenkt werden. ln den Anmeldungen WO 2006/067976, WO 2005/085387,
WO 2008/123189 und JP 2002/193952 werden Carbazolderivate, welche mit elektronenarmen Heterocyclen wie beispielsweise Triazin derivatisiert sind sowie ihre Verwendung in elektronischen Vorrichtungen offenbart. Die in den genannten Anmeldungen offenbarten Systeme,
Materialkombinationen und Verbindungen weisen jedoch noch in einigen Bereichen Verbesserungspotential auf, unter anderem bei der
Langlebigkeit der elektronischen Vorrichtungen, der Betriebsspannung und der Glasübergangstemperatur der eingesetzten Verbindungen. Es besteht folglich weiterhin Bedarf an Matrixmaterialien für
phosphoreszierende Dotanden, welche bevorzugterweise die folgenden Eigenschaften aufweisen: Erhöhung der Effizienz der
Elektrolumineszenzvorrichtung, Verlängerung der Lebensdauer der Vorrichtung sowie technisch unproblematische Verarbeitbarkeit.
Zudem besteht Bedarf an neuen Elektronentransportmaterialien, die bevorzugt die oben genannten vorteilhaften Eigenschaften aufweisen.
Die vorliegende technische Aufgabe besteht somit in der Bereitstellung solcher Verbindungen.
Erfindungsgemäß wurde gefunden, dass Verbindungen gemäß den im Folgenden definierten Formeln (I) oder (II) hervorragend zur Verwendung als Matrixmaterialien in elektronischen Vorrichtungen geeignet sind, insbesondere als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter. Mit diesen Materialien können bevorzugterweise höhere Effizienzen und längere Lebensdauern als mit Materialien gemäß dem Stand der Technik erreicht werden. Bevorzugt kann zusätzlich die Betriebsspannung gesenkt werden, was höheren Leistungseffizienzen entspricht. Weiterhin wurde gefunden, dass die Verbindungen gemäß den Formeln (I) oder (II) als Elektronentransportmaterialien in organischen
Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden können. Es lässt sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bevorzugterweise ein verbessertes Leistungsprofil der Vorrichtungen erzielen, insbesondere eine höhere Leistungseffizienz, eine längere Lebensdauer sowie eine
Absenkung der Betriebsspannung.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Verbindung der Formel (I) oder (II)
Figure imgf000005_0001
Formel (I)
Figure imgf000005_0002
Formel (II) wobei die auftretenden Symbole und Indices wie folgt definiert sind:
Ar1, Ar2, Ar3 sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein
aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Gruppe der Formel (A),
Figure imgf000006_0001
bei der die gestrichelten Linien mögliche Bindungspositionen zu Ar1 oder X oder zum zentralen Carbazolderivat darstellen und der Stickstoff die bevorzugte Bindungsposition ist; ist N oder P;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus -B(R1)-, -N(R1)-, -P(R1)-, -P(R1)3-, -P(=0)(R1)-, -C(R1)2-, -Si(R1)2-, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, -O-, -S-, -Se-, -S(=0)- und -S(=O)2-;
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CRCz oder N oder ist C, wenn an diese Gruppe eine Gruppe X oder Ar1 oder Ar3 oder Cz gebunden ist; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CRHetAr oder N, wobei mindestens ein Z pro Sechsring gleich N ist; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei für den Fall q=0 gilt, dass die beiden an die betreffende Gruppe Ar1 oder Ar3 bindenden Gruppen direkt miteinander verbunden sind; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , mit der Maßgabe, dass mindestens ein Index s gleich 1 ist; W
- 6 - x ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei für den Fall x=0 gilt, dass die beiden an die betreffende Gruppe X bindenden Gruppen direkt miteinander verbunden sind; pi HetAr pCz jst bej jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl,
Br, I, N(R2)2, CN, N02, Si(R2)3, B(OR2)2l C(=0)R2,
P(=0)(R2)2, S(=O)R2, S(=0)2R2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-,
Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -Si(R2)2-, -Ge(R2)2-, -Sn(R2)2-, C=0, C=S, C=Se, C=NR2, -P(=O)(R2)-, -S(=0)-, -S(=O)2-, -N(R2)-, -O-, -S-,
-C(=O)0- oder -C(=0)NR2- ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine
Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder
Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R1, RHetAr bzw. RCz miteinander verknüpft sein und wahlweise ein mono- oder polycyclisches aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Reste R2 miteinander verknüpft sein und wahlweise ein mono- oder polycyclisches aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches
Ringsystem bilden.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S.
Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher
heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin oder
Thiophen, oder ein kondensierter (annellierter) aromatischer bzw.
heteroaromatischer Polycyclus, beispielsweise Naphthalin, Phenanthren, Chinolin oder Carbazol verstanden. Ein kondensierter (annellierter) aromatischer bzw. heteroaromatischer Polycyclus besteht im Sinne der vorliegenden Anmeldung aus zwei oder mehr miteinander kondensierten einfachen aromatischen bzw. heteroaromatischen Cyclen.
Unter einer Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und die über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin,
Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol,
Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3- Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5- Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom darstellt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3- hybridisiertes C-, Si-, N- oder O-Atom, ein sp2-hybridisiertes C- oder N- Atom oder ein sp-hybridisiertes C-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9'-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe oder durch eine
Silylgruppe verbunden sind. Weiterhin werden auch Systeme, in denen zwei oder mehr Aryl- oder Heteroarylgruppen über Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, als aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden, wie beispielsweise Systeme wie Biphenyl, Terphenyl oder Diphenyltriazin.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit Resten wie oben definiert substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Benzphenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, eis- oder trans- Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Indolocarbazol, Indenocarbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chino!in, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol,
Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5- Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8- Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9, 10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzo- carbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3- Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3- Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5- Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4- Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen dieser Gruppen.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen bzw. einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben bei der Definition der Reste genannten Gruppen
substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, neo-Pentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, neo-Hexyl, n-Heptyl,
Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluor- ethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclo- pentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C- Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i- Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n- Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy, 2,2,2- Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2- Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2- Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenytthio,
Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden.
Erfindungsgemäß ist es bevorzugt, dass bei den Verbindungen gemäß Formel (I) oder Formel (II) keine, genau eine oder zwei Gruppen Y pro Sechsring des Carbazolderivats für N stehen und alle anderen Gruppen Y für CRCz bzw. C stehen. Besonders bevorzugt ist es für Verbindungen gemäß Formel (I) oder Formel (II), dass keine oder genau eine Gruppe Y pro Sechsring des Carbazolderivats für N stehen und alle anderen
Gruppen Y für CRCz bzw. C stehen.
Weiterhin besonders bevorzugt ist es für Verbindungen gemäß Formel (I), dass keine Gruppe Y für N steht.
Weiterhin besonders bevorzugt ist es für Verbindungen gemäß Formel (II), dass eine oder mehrere Gruppen Y für N stehen.
Weiterhin ist es erfindungsgemäß bevorzugt, dass in den Verbindungen gemäß Formel (I) oder Formel (II) alle Indices s den Wert 1 annehmen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung nimmt in den erfindungsgemäßen Verbindungen ein Index s den Wert 1 an und der andere den Wert 0, wobei in diesem Fall bevorzugt 1 , 2 oder 3 Gruppen X vorhanden sind, d.h. der betreffende Index x gleich 1 ist.
Weiterhin ist es erfindungsgemäß bevorzugt, dass A gleich N ist. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellt
Verbindung gemäß Formel (I) oder (II) die Gruppe
Figure imgf000012_0001
Triazin, Pyrazin, Pyridazin, Pyrimidin oder Pyridin dar, welches mit einem oder mehreren Resten RHetAr substituiert sein kann.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass 1 , 2 oder 3 Gruppen Z pro Sechsring in den erfindungsgemäßen Verbindungen gleich N sind, stärker bevorzugt 2 oder 3 Gruppen Z pro Sechsring in den erfindungsgemäßen Verbindungen gleich N sind, noch stärker bevorzugt genau 3 Gruppen Z pro Sechsring in den erfindungsgemäßen Verbindungen gleich N sind, wobei die anderen Gruppen Z im Sechsring gleich CRHetAr sind.
Ganz besonders bevorzugt stellt der betreffende heteroaromatische Sechsring ein mit gleichen oder verschiedenen Gruppen RHetAr
substituiertes 1 ,3,5-Triazinderivat dar.
Für die Gruppen Ar1, Ar2 und Ar3 gelten folgende bevorzugte
Ausführungsformen:
Ar1 stellt bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen dar, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist.
Ar stellt bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen dar, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist, besonders bevorzugt eine Arylgruppe mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welche wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist. Ar3 stellt bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen
Ringatomen dar, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist, besonders bevorzugt eine
Heteroarylgruppe mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, welche wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus H, D, F, N(R2)2) C(=0)R2, CR2=C(R2)2l CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können und wobei in den oben genannten Gruppen eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C^C-,
-R2C=CR2-, Si(R2)2, C=0, C=NR2, -NR2-, -O-, -S-, -C(=0)O- oder - C(=0)NR2- ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass RCz bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus H, D, F, N(R2)2, C(=0)R2, CR2=C(R2)2> CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können und wobei in den oben genannten Gruppen eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C=C-,
-R2C=CR2-, Si(R2)2, C=0, C=NR2, -NR2-, -O-, -S-, -C(=0)O- oder - C(=0)NR2- ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
Bevorzugt stellt mindestens ein Rest RCzeine Gruppe der Formel (A)
Figure imgf000014_0001
Formel (A) dar, wobei die gestrichelten Linien mögliche Verknüpfungen der Gruppe gemäß Formel (A) mit weiteren Struktureinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen darstellen.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass R e r bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus H, D, F, N(R2)2, C(=O)R2, CR2=C(R2)2, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können und wobei in den oben genannten Gruppen eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C=C-,
-R2C=CR2-, Si(R )2, C=O, C=NR2, -NR2-, -O-, -S-, -C(=0)O- oder - C(=0)NR2- ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt ist RMeiMr ausgewählt aus H oder Aryl- oder
Heteroarylgruppen mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, darunter bevorzugt Phenyl-, Biphenyl-, Terphenyl-, Pyrazinyl-, Pyridazyl-, Pyrimidyl-, Triazinyl-, Carbazolyl- oder Dibenzothiophenylgruppen, wobei die
genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2
substituiert sein können. Erfindungsgemäß ist es bevorzugt, dass X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus -N(R1)-, -C(R1)2-, C=0, C=NR1, -O-, -S-, -S(=0)- und -S(=0)2-.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verbindungen gilt, dass mindestens ein Index x gleich 1 ist. ln einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellt die Verbindung der Formel (I) eine Verbindung der Formel (1-1) oder (I-2) dar
Figure imgf000015_0001
Formel (I-2), wobei die auftretenden Symbole und Indices wie oben definiert sind.
Insbesondere gelten für die Verbindungen der Formeln (1-1 ) und (I-2) die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen der Gruppen Ar1, X, Y, Z, R , HHe,Ar und RCz.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellt die Verbindung der Formel (II) eine Verbindung der Formel (11-1) oder (II-2) dar
Figure imgf000016_0001
Formel (11-1)
Figure imgf000016_0002
Formel (II-2), wobei die auftretenden Symbole und Indices wie oben definiert sind.
Insbesondere gelten für die Verbindungen der Formeln (11-1) und (II-2) die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen der Gruppen Ar2, Ar3, X, Y, Z, R1, HHetAr und RCz.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen gemäß Formel (1-1) und (I-2) entsprechen den folgenden Formeln (1-1 a) bis (1-1 d) und (l-2a) bis (l-2f)
Figure imgf000017_0001
Formel (1-1 a)
Figure imgf000017_0002
Formel (1-1 b)
Figure imgf000017_0003
Formel (1-1 c)
Figure imgf000018_0001
Formel (l-1d)
Figure imgf000018_0002
Formel (l-2a)
20
Figure imgf000018_0003
Formel (l-2b)
35
Figure imgf000019_0001
Formel (l-2c)
Figure imgf000019_0002
20 Formel (l-2d)
Figure imgf000019_0003
30 Formel (l-2e)
35
Figure imgf000020_0001
wobei die auftretenden Symbole und Indices wie oben angegeben definiert sind.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen gemäß Formel (11-1) und (II-2) entsprechen den folgenden Formeln (ll-1a) bis (II- 1b) und (ll-2a) bis (ll-2c)
Figure imgf000020_0002
Formel (11-1 a)
Figure imgf000020_0003
Formel (11-1 b) HetAr
HetAr
Figure imgf000021_0001
Formel (ll-2a)
Figure imgf000021_0002
Formel (ll-2b)
Figure imgf000021_0003
Formel (ll-2c), wobei die auftretenden Symbole und Indices wie oben angegeben definiert sind. Weiterhin ist es für die Formeln (11-1 a) und (11-1 b) besonders bevorzugt, dass Ar3 eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen darstellt, welche mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt gilt weiterhin für die bevorzugten Ausführungsformen der Formeln (l-1a) bis (l-1d), (l-2a) bis (l-2f), (ll-1a) bis (ll-1b) und (ll-2a) bis (ll-2c), dass folgende bevorzugte Ausführungsformen gleichzeitig gelten:
Ar1 stellt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen dar, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist; und
Ar2 stellt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein
aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen dar, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist; und
Ar3 stellt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein
heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen
Ringatomen dar, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R substituiert ist; und
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus
-N(R1)-, -C(R1)2-, C=O, C=NR1, -O-, -S-, -S(=0)- und -S(=O)2-; und
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H,
D, F, N(R2)2, C(=O)R2, CR2=C(R2)2, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer Alkenyl- oder
Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können und wobei in den oben genannten
Gruppen eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C=C-, -R2C=CR2-, Si(R2)2, C=0, C=NR2, - NR2-, -O-, -S-, -C(=0)0- oder -C(=0)NR2- ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; und R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, N(R2)2, C(=O)R2, CR =C(R2)2, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer Alkenyl- oder
Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können und wobei in den oben genannten
Gruppen eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C=C-, -R2C=CR2-, Si(R2)2, C=0, C=NR2, - NR2-, -O-, -S-, -C(=0)0- oder -C(=O)NR2- ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; und pHetAr ^ ^ jec|em Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H,
D, F, N(R2)2, C(=0)R2, CR2=C(R2)2, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer Alkenyl- oder
Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können und wobei in den oben genannten
Gruppen eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C=C-, -R2C=CR2-, Si(R2)2, C=0, C=NR2, - NR2-, -O-, -S-, -C(=0)0- oder -C(=O)NR2- ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen werden
in der folgenden Tabelle gegeben.
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001

Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001

Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
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
Figure imgf000037_0001
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Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
5
10
121 122
15
20
123 124
25
30
125 126
35
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
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Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000050_0001
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Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten, wie z. B. Halogenierung, bevorzugt Bromierung, und einer sich anschließenden metallorganischen
Kupplungsreaktion, z. B. Suzuki-Kupplung, Heck-Kupplung oder Hartwig- Buchwald-Kupplung, hergestellt werden. Beispiele für Synthesen von erfindungsgemäßen Verbindungen werden in den folgenden zwei Schemata gezeigt:
Figure imgf000055_0001
R = organischer Rest
Die gezeigte beispielhafte Synthese geht von substituierten oder unsubstituierten Carbazolderivaten aus (Darstellung z. B. nach Synthesis 2005, 10, 1619-1624), welche in einer Buchwald-Kupplung mit einem N- Phenylsulfonyl-geschützten Carbazolderivat umgesetzt werden, das einen oder mehrere Halogensubstituenten trägt (Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1476-1483). Die Phenylsulfonylgruppe wird unter Einwirkung von KOH abgespalten, und die freie aromatische Aminofunktion des Carbazols kann mit einem Triazinderivat in einer nukleophilen aromatischen
Substitutionsreaktion umgesetzt werden. Auf diese Weise können auch andere Carbazolderivate mit hier nicht gezeigten Substitutionsmustern synthetisiert werden. Schema 2
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000056_0002
R = organischer Rest
Die gezeigte Synthese geht von einem Bromcarbazolderivat aus, welches mit einer lod-Arylverbindung (hier exemplarisch ein Phenyliodid-Derivat) in einer Ullmann-Kupplung umgesetzt wird. Anschließend wird die
Bromfunktionalität in eine Boronsäurefunktionalität überführt, so dass eine Suzuki-Kupplung mit einem Chlordiphenyltriazin stattfinden kann. Auf diese Weise können Carbazolderivate, die an einem oder beiden aromatischen Ringen der Carbazolgruppe mit Aryl- oder
Heteroarylgruppen substituiert sind, hergestellt werden. Auch
Carbazolderivate mit anderen, hier nicht gezeigten Substitutionsmustern können gemäß dem gezeigten Schema hergestellt werden.
Der Fachmann kann, ohne erfinderisch tätig zu werden, die oben gezeigten Syntheseschemata abwandeln und die gezeigten Verfahren für die Synthese verwandter erfindungsgemäßer Strukturklassen anwenden.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß den Formeln (I) oder (II), umfassend die
Schritte: a) Synthese eines substituierten Carbazolderivats, gegebenenfalls unter Einführung von Halogensubstituenten, b) Kupplung des Stickstoffatoms des Carbazolderivats in einer metallorganischen Kupplungsreaktion oder einer nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktion mit einer Aryl- oder
Heteroarylgruppe,
c) Metallorganische Kupplungsreaktion zur Einführung von Aryl- oder Heteroarylgruppen an einem oder beiden aromatischen
Sechsringe der Carbazolgruppe, wobei die Schritte b) und c) auch in umgekehrter Reihenfolge stattfinden können, und wobei zusätzlich auch die Einführung oder Abspaltung von Schutzgruppen erforderlich sein kann.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können weiterhin zur Herstellung von Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren verwendet werden. Dies erfolgt üblicherweise über polymerisierbare funktionelle Gruppen. Hierzu sind insbesondere solche Verbindungen geeignet, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Boronsäure, Boronsäureester, Tosylat oder Triflat substituiert sind. Diese können als Comonomere zur
Erzeugung entsprechender konjugierter, teilkonjugierter oder nicht- konjugierter Polymere, Oligomere oder auch als Kern von Dendrimeren Verwendung finden. Die Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität. Die Polymere können auch über vernetzbare Gruppen verfügen bzw. vernetzt sein. Insbesondere eignen sich vernetzbare Gruppen, welche dann in der Schicht der elektronischen Vorrichtung vernetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind somit Polymere, Oligomere oder Dendrimere, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß einer der Formeln (I) und (II), wobei an die Stelle einer oder mehrerer Reste oder H-Atome der oben definierten Verbindungen eine Bindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer tritt. Dabei können die Polymere,
Oligomere oder Dendrimere konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Ebenfalls umfasst sind Mischungen (Blends) der erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere mit weiteren Polymeren,
Oligomeren oder Dendrimeren. Als Oligomer wird im Sinne dieser Erfindung eine Verbindung bezeichnet, welche etwa drei bis neun Wiederholungseinheiten aufweist. Als Polymer im Sinne der Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche zehn oder mehr Wiederholungseinheiten aufweist.
Diese Oligomere oder Polymere können weitere Wiederholungseinheiten enthalten. Diese weiteren Wiederholungseinheiten sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß
EP 707020, EP 894107 oder WO 06/061181), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 oder WO 04/113468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydro- phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689), eis- und trans-lndeno- fluorenen (z. B. gemäß WO 04/041901 oder WO 04/113412), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß
WO 05/104264 oder DE 102005037734) und/oder Metallkomplexen, insbesondere ortho-metallierten Iridium- und Platinkomplexen. Dabei sei ausdrücklich darauf hingewiesen, dass die Polymere auch mehrere verschiedene Wiederholungseinheiten aufweisen können, welche aus einer oder mehreren der oben genannten Gruppen ausgewählt sind.
Für das Aufbringen aus Lösung sind Lösungen bzw. Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher auch Formulierungen enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) oder (II) oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer enthaltend mindestens eine Einheit gemäß Formel (I) oder (II) sowie mindestens ein
Lösungsmittel, bevorzugt ein organisches Lösungsmittel.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) oder (II) eignen sich für den Einsatz in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs). Abhängig von der Substitution werden die Verbindungen in unterschiedlichen Funktionen und in unterschiedlichen Schichten der organischen Elektrolumineszenz- vorrichtung eingesetzt. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie der erfindungsgemäßen
Polymere, Oligomere oder Dendrimere in elektronischen Vorrichtungen, bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die
Verbindungen gemäß Formel (I) oder (II) als Matrixmaterial für
phosphoreszierende Dotanden und/oder oder als
Elektronentransportmaterial eingesetzt
Auch in Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren können Verbindungen gemäß einer der Formeln (I) bis (II) als elektronentransportierende Einheit und/oder als Matrix für phosphoreszierende Emitter eingesetzt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die
Verbindungen gemäß Formel (I) oder (II) als Matrixmaterialien in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Bevorzugt werden sie dabei als
Matrixmaterialien für einen oder mehrere phosphoreszierende Emitter eingesetzt.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Mischungen, enthaltend mindestens einen phosphoreszierenden Emitter sowie mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln (I) bis (II).
Die Mischung aus der erfindungsgemäßen Verbindung und dem Emitter, die in der emittierenden Schicht eingesetzt wird, enthält bevorzugt zwischen 99 und 50 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Vol.-% der erfindungsgemäßen Verbindung bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 50 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 15 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen
WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 191613, EP 1 191612, EP 1 191614, WO 05/033244, WO 05/019373 und
US 2005/0258742 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind. Auch kann der Fachmann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
Besonders geeignete phosphoreszierende Dotanden stellen weiterhin die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen dar.
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000063_0001
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
Figure imgf000069_0001
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 oder WO 10/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (Ν,Ν-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in
WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder O 08/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 07/063754 oder WO 08/056746, Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725, Silane, z. B. gemäß
WO 05/111172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 06/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 10/015306, WO 07/063754 oder
WO 08/056746, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO
09/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß
WO 10/054729, Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 10/003475, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102009023155.2, oder verbrückte Carbazolderivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102009048791.3.
Es kann auch bevorzugt sein, zwei oder mehr unterschiedliche phosphoreszierende Emitter in einer emittierenden Schicht zu verwenden, insbesondere Emitter, welche unterschiedliche Emissionsmaxima haben. So ist es durch Einsatz beispielsweise eines grün und eines rot phosphoreszierenden Emitters möglich, rote Lumineszenz mit einer
verbesserten Effizienz zu erzielen. in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (I) oder (II) als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht eingesetzt. Besonders bevorzugt ist es in diesem Fall, dass die Verbindungen gemäß Formel (I) oder (II) eine oder mehrere elektronenarme heteroaromatische Gruppen aufweisen, beispielsweise Triazin oder Pyrimidin.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen als Elektronentransportmaterial in einer organischen Elektrolumineszenzvornchtung eingesetzt, so können sie auch erfindungsgemäß in Kombination mit einer organischen oder anorganischen Alkalimetallverbindung eingesetzt werden. Dabei bedeutet„in Kombination mit einer organischen Alkalimetallverbindung", dass die erfindungsgemäßen Verbindungen und die
Alkalimetallverbindung entweder als Mischung in einer Schicht oder separat in zwei aufeinander folgenden Schichten vorliegen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die
erfindungsgemäßen Verbindungen und die organische Alkalimetallverbindung als Mischung in einer Schicht vor.
Unter einer organischen Alkalimetallverbindung im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, welche mindestens ein Alkalimetall, also Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Caesium, enthält und welche weiterhin mindestens einen organischen Liganden enthält.
Geeignete organische Alkalimetallverbindungen sind beispielsweise die in WO 07/050301 , WO 07/050334 und EP 1144543 offenbarten Verbin- düngen. Diese sind via Zitat Bestandteil der vorliegenden Anmeldung. Bevorzugte organische Alkalimetallverbindungen sind die Verbindungen der folgenden Formel (B),
Figure imgf000071_0001
Formel (B) wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben, die gebogene Linie zwei oder drei Atome und Bindungen darstellt, welche erforderlich sind, um mit M einen 5- oder 6-Ring zu ergänzen, wobei diese Atome auch durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, und M ein Alkalimetall, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Caesium, darstellt.
Dabei ist es möglich, dass der Komplex gemäß Formel (B) in monomerer Form vorliegt, wie oben abgebildet, oder dass er in Form von Aggregaten vorliegt, beispielsweise aus zwei Alkalimetallionen und zwei Liganden, vier Alkalimetallionen und vier Liganden, sechs Alkalimetallionen und sechs Liganden oder andere Aggregate.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (B) sind die Verbindungen der folgenden Formeln (Β') und (B"),
Figure imgf000071_0002
Formel (Β') Formel (B") wobei k gleich 0, 1 , 2 oder 3 ist und o gleich 0, 1 , 2, 3 oder 4 ist und die übrigen verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen haben. Weitere bevorzugte organische Alkalimetallverbindungen sind die
Verbindungen gemäß der folgenden Formel (C),
Figure imgf000072_0001
wobei die verwendeten Symbole dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben.
Bevorzugt ist das Alkalimetall M ausgewählt aus Lithium, Natrium und Kalium, besonders bevorzugt Lithium und Natrium, ganz besonders bevorzugt Lithium.
Besonders bevorzugt ist eine Verbindung der Formel (Β'), insbesondere mit M = Lithium. Ganz besonders bevorzugt ist weiterhin die Index k = 0. Ganz besonders bevorzugt handelt es sich also um unsubstituiertes Lithiumchinolinat.
Ganz besonders bevorzugt enthält die organische Elektrolumineszenz- vorrichtung eine Mischung aus einer erfindungsgemäßen Verbindung, welche eine elektronenarme heteroaromatische Gruppe enthält und einer organischen Alkalimetallverbindung der Formel (Β'), bevorzugt mit M = Lithium, insbesondere unsubstituiertes Lithiumchinolinat.
Beispiele für geeignete organische Alkalimetallverbindungen sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Strukturen.
Figure imgf000072_0002
Figure imgf000073_0001

Figure imgf000074_0001
Wenn die erfindungsgemäße Verbindung und die organische oder anorganische Alkalimetallverbindung in einer Mischung vorliegen, beträgt das Verhältnis der erfindungsgemäßen Verbindung zur organischen Alkalimetallverbindung bevorzugt 20:80 bis 80:20, besonders bevorzugt 30:70 bis 70:30, ganz besonders bevorzugt 30:70 bis 50:50, insbesondere 30:70 bis 45:55, jeweils bezogen auf das Volumen. Besonders bevorzugt liegt also die organische Alkalimetallverbindung in höherem Anteil vor als die erfindungsgemäße Verbindung. Wenn die erfindungsgemäße Verbindung und die organische oder anorganische Alkalimetallverbindung in einer Mischung vorliegen, beträgt die Schichtdicke dieser Elektronentransportschicht bevorzugt zwischen 3 und 150 nm, besonders bevorzugt zwischen 5 und 100 nm, ganz besonders bevorzugt zwischen 10 und 60 nm, insbesondere zwischen 15 und 40 nm.
Wenn die erfindungsgemäße Verbindung und die organische oder anorganische Alkalimetallverbindung in zwei aufeinanderfolgenden
Schichten vorliegen, so beträgt die Schichtdicke der Schicht, welche die erfindungsgemäße Verbindung enthält, bevorzugt zwischen 3 und 150 nm, besonders bevorzugt zwischen 5 und 100 nm, ganz besonders bevorzugt zwischen 10 und 60 nm, insbesondere zwischen 15 und 40 nm. Die
Schichtdicke der Schicht, welche die organische oder anorganische
Alkalimetallverbindung enthält und welche zwischen der Schicht mit der erfindungsgemäßen Verbindung und der Kathode angeordnet ist, beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 20 nm, besonders bevorzugt zwischen 1 und 10 nm, ganz besonders bevorzugt zwischen 1 und 5 nm, insbesondere zwischen 1.5 und 3 nm. Es ist weiterhin ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, dass die erfindungsgemäße Verbindung als Lochblockiermaterial eingesetzt wird. Die Verbindungen werden dann bevorzugt in einer Lochblockierschicht eingesetzt, insbesondere in einer phosphoreszierenden OLED. Eine Lochblockierschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, welche zwischen einer emittierenden Schicht und einer Elektronentransportschicht angeordnet ist.
Es ist weiterhin ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen als Lochtransportmaterial und/oder als Lochinjektionsmaterial eingesetzt werden. Die Verbindungen werden dann bevorzugt in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt. Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsschicht liegt.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln (I) oder (II), oder ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer, wie oben definiert.
Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren
(O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Photorezeptoren oder organischen Laserdioden (O-Laser), besonders bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs).
Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Vorrichtung, welche Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, welche zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, enthält. Zusätzlich können noch jeweils eine oder mehrere Elektronentransportschichten und/oder Lochtransportschichten und/oder weitere Schichten enthalten sein. Eine erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält mindestens eine Schicht zwischen der Anode und der Kathode, die eine oder mehrere der
erfindungsgemäßen Verbindungen oder Polymere, Oligomere oder
Dendrimere enthält. Außer Kathode, Anode und mindestens einer der bereits genannten Schichten kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese können beispielsweise sein: Lochinjektionsschicht, Elektronenblockierschicht, Excitonenblockierschicht, Lochblockierschicht, Elektroneninjektionsschicht und/oder eine Charge- Generation Layer (T. Matsumoto et al., Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5)). Es sei aber an dieser Stelle darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. So werden insbesondere bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen mit elektronenleitenden Matrixmaterialien weiterhin sehr gute Ergebnisse erhalten, wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Elektronentransportschicht enthält und die emittierende Schicht direkt an die Elektroneninjektionsschicht oder an die Kathode grenzt. Alternativ kann das Matrixmaterial auch gleichzeitig in einer Elektronentransportschicht als Elektronentransportmaterial dienen. Ebenfalls kann es bevorzugt sein, wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochtransportschicht enthält und die emittierende Schicht direkt an die Lochinjektionsschicht oder an die Anode grenzt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch organische Elektro- lumineszenzvorrichtungen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass mehrere emittierende Verbindungen in derselben Schicht oder in unterschiedlichen Schichten verwendet werden. Dabei kann die erfindungsgemäße Verbindung beispielsweise in einer emittierenden Schicht als Matrixmaterial oder in einer Elektronentransportschicht als Elektronentransportmaterial oder in einer Lochtransportschicht als Lochtransportmaterial eingesetzt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen können auch in mehreren der genannten Schichten eingesetzt werden.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch mehrere emittierende Schichten enthalten. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues und gelbes, oranges oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei eine oder mehrere dieser Schichten eine Verbindung gemäß einer der Formeln (I) oder (II) als Matrixmaterial enthalten kann und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B.
WO 05/011013). Auch die Verwendung von mehr als drei emittierenden Schichten kann bevorzugt sein. Ebenso eignen sich für weiße Emission Emitter, welche breitbandige Emissionsbanden aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen. Alternativ und/oder zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen in solchen Systemen auch in einer Lochtransportschicht oder Elektronentransportschicht oder in einer anderen Schicht vorhanden sein. in einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate
Lochinjektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionsschicht oder die Anode an, und/ oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 05/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metallkomplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtransport- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO 09/030981 beschrieben.
Als Kathode sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Ebenso bevorzugt sind Metalllegierungen, insbesondere Legierungen aus einem Alkalimetall oder Erdalkalimetall und Silber, besonders bevorzugt eine Legierung aus Mg und Ag. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, CsF, Cs2CO3, BaF2, MgO, NaF, etc.). Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm. Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV gegen Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid-Elektroden (z. B. AI/Ni/NiOx, AI/PtOx, WoO3) bevorzugt sein. Für einige Anwendungen muss mindestens eine der Elektroden transparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (O-SC) oder die Auskopplung von Licht (OLED/PLED, O-Laser) zu ermöglichen. Ein bevorzugter Aufbau verwendet eine transparente Anode. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO).
Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere.
Die Vorrichtung wird entsprechend Qe nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer der erfindungsgemäßen Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft verkürzt.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner
10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10~6 mbar aufgedampft. Es sei aber angemerkt, dass der Anfangsdruck auch noch geringer sein kann, beispiels- weise kleiner 10~7 mbar. Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 1 fJ5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al. , Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Nozzle Printing oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging,
Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen gemäß einer der Formeln (I) bis (II) nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Diese Verfahren zur Herstellung von Schichten eignen sich insbesondere auch für Polymere, Oligomere oder Dendrimere.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch als Hybridsystem hergestellt werden, indem eine oder mehrere Schichten aus
Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere andere Schichten aufgedampft werden. So ist es beispielsweise möglich, eine emittierende Schicht enthaltend eine Verbindung gemäß einer der Formeln (I) bis (II) und einen phosphoreszierenden Dotanden aus Lösung aufzubringen und darauf eine Lochblockierschicht und/oder eine Elektronentransportschicht im Vakuum aufzudampfen. Ebenso kann die emittierende Schicht enthaltend eine der erfindungsgemäßen Verbindungen und einen phosphoreszierenden Dotanden im Vakuum aufgedampft werden und eine oder mehrere andere Schichten können aus Lösung aufgebracht werden. Alternativ oder ergänzend ist es beispielsweise auch möglich, eine emittierende Schicht aus Lösung aufzubringen und darauf eine
Elektronentransportschicht enthaltend eine erfindungsgemäße Verbindung, ggf. in Kombination mit einer organischen Alkalimetallverbindung, im Vakuum aufzudampfen.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne Probleme auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß einer der Formeln (I) bis (II) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich sehr gut für die Verwendung als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter und führen in dieser Verwendung zu guten Effizienzen, hohen Lebensdauern und geringen Betriebsspannungen.
Die Leistungseffizienz entsprechender Vorrichtungen wird höher im Vergleich zu Systemen gemäß dem Stand der Technik, insbesondere bei Verwendung dicker Schichten. Dies gilt insbesondere bei
Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung in einer
Elektronentransportschicht.
Die Stabilität entsprechender Vorrichtungen wird höher im Vergleich zu Systemen gemäß dem Stand der Technik, was sich vor allem in einer deutlich höheren Lebensdauer zeigt, insbesondere bei
Verwendung dicker Schichten.
Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen weisen gleichzeitig eine verringerte Betriebsspannung auf.
Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvor- richtungen weisen eine sehr hohe Effizienz auf. Die verbesserte Effizienz ist möglicherweise auf eine verbesserte Elektroneninjektion aus der Elektronentransportschicht in die emittierende Schicht zurückzuführen.
Abschließend soll angemerkt werden, dass alle bevorzugten und alle nicht als explizit bevorzugt genannten Merkmale der oben genannten
erfindungsgemäßen Verbindungen, ihrer Verwendung in elektronischen Vorrichtungen und der elektronischen Vorrichtungen selbst beliebig miteinander kombiniert werden können. Alle resultierenden Kombinationen sind ebenfalls Bestandteil dieser Erfindung. Die Erfindung wird nun durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen.
Ausführungsbeispiele
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt.
Als Ausgangspunkt der Synthesen können z.B. 2-Phenylcarbazol
(Synthesis 2005, 10, 1619-1624), 3,6-Dibromo-9-(phenylsulfonyl)-9H- carbazol (Organic & Biomolecular Chemistry 2004, 2, 1476-1483), 9- Phenyl-9H-carbazol-3-boronsäure (Synlett 2006, 17, 2841-2845), 2,8- Dibromodibenzothiophen (Journal of Organic Chemistry 2004, 69, 8177- 8182) oder 7-Bromo-12, 12-dimethyl-10-phenyl-10,12-dihydro-10-aza- indeno[2,1-b]fluoren (noch nicht offengelegte Anmeldung
DE 102009023155.2) dienen.
Synthesebeispiele Stufe A:
3,3"-Bis(phenyl)-9,-[(phenyl)sulfonyl]- 9,3,:6,,9"-ter-9H-carbazol (A1 )
Figure imgf000083_0001
Eine gut gerührte Suspension von 56.9 g (234 mmol) 2-Phenylcarbazol, 54.4 g (117 mmol) 3,6-Dibromo-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazol und 416.4 g (1961 mmol) Kaliumphosphat in 1170 ml Dioxan und wird mit 8.0 g (42.2 mmol) Kupfer(l)iodid und 11.7 ml (97.5 mmol) trans- Cyclohexandiamin versetzt und anschließend 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt, dreimal mit 50 ml Toluol, dreimal mit 50 ml Ethanol: Wasser (1 :1 , v:v) und dreimal mit 100 ml Ethanol gewaschen. Ausbeute: 80 g (101 mmol), 86 %. Analog werden folgende Verbindungen hergestellt (falls vorhanden, ist Edukten die CAS-Nummer angegeben):
Figure imgf000084_0001
Synthesebeispiele Stufe B:
3,3"-Bis(phenyl)- 9>3':6,,9"-ter-9H-carbazol (B1)
Figure imgf000085_0001
97 g (123 mmol) 3,3"-Bis(phenyl)-9'-[(phenyl)sulfonyl]-
Figure imgf000085_0002
carbazol und 48 g (856 mmol) Kaliumhydroxid in 65 ml Dimethylsulfoxid und 21 ml Wasser werden 1 h unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird auf Raumtemperatur gekühlt und mit 1 M HCI-Lösung neutralisiert.
Daraufhin wird mit Dichloromethan extrahiert. Das Lösungsmittel wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand chromatographisch gereinigt (Heptan/Essigsäureethylester 10:1). Ausbeute: 64.8 g (100 mmol), 80 %.
Analog werden folgende Verbindungen hergestellt:
Figure imgf000085_0003
B3
A3
Figure imgf000086_0001
A4
Synthesebeispiele Stufe C (erfindungsgemäße Verbindungen):
3,3,,-Bis(4,6-dipheny l-[1 ,3,5]triazin-2-y l)-9,3,:6',9,,-ter-9H-carbazol (C1 )
Figure imgf000086_0002
1.6 g (40 mmol) NaH (60% in Öl) wird in 150 ml DMF vorgelegt. Dazu tropft man bei RT eine Lösung aus 19.9 g (30 mmol) 3,3"-Bis(phenyl)- θ^'ιβ',θ' -ίβΓ-ΘΗ-οβ βζοΙ in 50 ml DMF hinzu. Nach 1 h Stunde wird 9 g (33 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-(1 ,3,5)-triazin zugegeben und 8 h bei RT gerührt. Der ausgefallene Feststoff wird aus Toluol umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 17.8 g (20 mmol), 66 %; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Figure imgf000087_0001
 Synthesebeispiel Stufe D (Edukt für Stufe E7):
8,8-Dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-boronsäure (D1)
Figure imgf000088_0001
93.9 g (259 mmol) 3-Bromo-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 1500 mL trockenem THF gelöst. Bei -70 °C werden 135 mL (337 mmol) einer 2.5 M Lösung von n-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft und nach 1 h 37 mL Trimethylborat (336 mmol) zugetropft. Man lässt innerhalb 1 h auf Raumtemperatur kommen und entfernt das
Lösungsmittel. Der Rückstand, der nach 1 H-NMR einheitlich ist, wird ohne weitere Reinigung in der Folgereaktion eingesetzt. Die Ausbeute beträgt 77 g (235 mmol), entsprechend 91 % der Theorie.
Synthesebeispiele Stufe E:
3-(6-Bromo-dibenzothiophen-3-yl)-9-phenyl-9H-carbazol (E1)
Figure imgf000088_0002
Eine gut gerührte Suspension von 6,8 g (20 mmol) 3,6-Dibromo- dibenzothiophen, 15 g (40 mmol) 9-Phenyl-9H-carbazol-3-boronsäure und 63.9 g (127 mmol) Na2C03 in 500 ml DMF wird mit 2.47 g (8.1 mmol) Tetrakis-triphenylphosphinopalladium(O) versetzt und anschließend 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt, dreimal mit 50 ml Toluol, dreimal mit 50 ml Ethanol:Wasser (1 :1 , v:v) und dreimal mit 100 ml Ethanol gewaschen und dreimal aus DMF (ca. 15 ml / g) umkristallisiert. Ausbeute 17.4 g (33 mmol), 86.0 %,
Reinheit 99.9 % ig (HPLC).
Analog werden folgende Verbindungen hergestellt:
Bsp. Edukt 1 Edukt 2 Produkt Ausbeute
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000090_0001
Synthesebeispiele Stufe F:
6-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-dibenzothiophen-3-boronsäure (F1)
Figure imgf000090_0002
Eine Suspension von 50.4 g (100 mmol) ) 3-(6-Bromo-dibenzothiophen-3- yl)-9-phenyl-9H-carbazol in 1000 ml THF wird bei -78 °C unter gutem
Rühren tropfenweise mit 52 ml (130 mmol) n-Buthyllithium (2.5 M in n- Hexan) versetzt und 2 h nachgerührt. Die rote Lösung wird unter gutem Rühren mit 16.7 ml (150 mmol) Trimethylborat (in einer Portion) versetzt, 30 min bei -78 °C nachgerührt, dann während 3 h auf Raumtemperatur erwärmt, mit 300 ml Wasser versetzt und 30 min gerührt. Die organische Phase wird abgetrennt und im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der Feststoff wird in 100 ml n-Hexan aufgenommen, abgesaugt, einmal mit 100 ml Hexan gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 39 g (38 mmol), 84 %, Reinheit ca. 90 %ig (NMR) an Boronsäure, mit
wechselnden Mengen an Boronsäureanhydrid und Boronsäure. Die
Boronsäure kann ohne weitere Reinigung in dieser Form verwendet werden.
Analog werden folgende Verbindungen hergestellt: beute
Figure imgf000091_0001
Figure imgf000092_0001
Synthesebeispiele Stufe G (erfindungsgemäße Verbindungen):
3-[6-(4,6-Diphenyl-[1 ,3,5]triazin-2-yl)-dibenzothiophen-3-yl]-9-phenyl- 9H-carbazol (G1)
Figure imgf000093_0001
51.5 g (110.0 mmol) 6-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-dibenzothiophen-3- boronsäure, 29.5 g (110.0 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-1 ,3,5-triazin und
44.6 g (210.0 mmol) Trikaliumphosphat werden in 500 mL Toluol, 500 mL Dioxan und 500 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 913 mg (3.0 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann 112 mg (0.5 mmol)
Palladium(ll)acetat gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und
anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus Dichlormethan / /so-Propanol umkristallisiert und abschließend im
Hochvakuum (p = 5 x 10~5 mbar) sublimiert. Die Reinheit beträgt 99.9 %. Die Ausbeute beträgt 58 g (88.9 mmol), entsprechend 81 % der Theorie.
Analog werden folgende Verbindungen hergestellt: beute
Figure imgf000093_0002
G2
F2
Figure imgf000094_0001
Figure imgf000095_0001
Devicebeispiele: Herstellung der OLEDs
Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten
(Schichtdickenvariation, Materialien) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen V1 bis E27 (siehe Tabellen 1 und 2) werden die Daten verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 150 nm beschichtet sind werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen, aus Wasser aufgeschleudert, bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf weiche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / Lochinjektionsschicht (HIL) / Elektronenblockerschicht (EBL) /
Emissionsschicht (EML) / Optionale Lochblockierschicht (HBL) /
Elektronentransportschicht (ETL) / Optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs benötigten Materialien sind in Tabelle 3 gezeigt.
Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie ST1 :CBP:TER1 (55%:35%:10%) bedeutet hierbei, dass das Material ST1 in einem Volumenanteil von 55%, CBP in einem Anteil von 35% und TER1 in einem Anteil von 10% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung von zwei Materialien bestehen.
Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien) sowie die Lebensdauer bestimmt. Die Elektrolumineszenzspektrum werden bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m2 bestimmt und daraus die CIE 1931 x und y Farbkoordinaten berechnet. Die Angabe U1000 in Tabelle 2 bezeichnet die Spannung, die für eine Leuchtdichte von 1000 cd/m2 benötigt wird.
SE1000 und LE1000 bezeichnen die Strom- bzw. Leistungseffizienz, die bei 1000 cd/m2 erreicht werden. EQE1000 schließlich ist die externe Quanteneffizienz bei einer Betriebsleuchtdichte von 1000 cd/m2. Als Lebensdauer LD wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte bei einem Betrieb mit konstantem Strom von der Startleuchtdichte L0 auf einen gewissen Anteil L1 abgesunken ist. Eine Angabe von L0 =
4000 cd/m2 und L1 = 80% in Tabelle 2 bedeutet, dass die in Spalte LD angegebene Lebensdauer der Zeit entspricht, nach der die
Anfangsleuchtdichte der entsprechenden OLED von 4000 cd/m2 auf 3200 cd/m2 abgesunken ist. Die Werte für die Lebensdauer können mit Hilfe von dem Fachmann bekannten Umrechnungsformeln auf eine Angabe für andere Startleuchtdichten umgerechnet werden. Hierbei ist die Lebensdauer für eine Startleuchtdichte von 1000 cd/m2 eine übliche Angabe.
Die Daten der verschiedenen OLEDs sind in Tabelle 2 zusammengefasst. Die Beispiel V1-V5 sind Vergleichsbeispiele gemäß dem Stand der Technik, die Beispiele E1-E27 zeigen Daten von OLEDs mit
erfindungsgemäßen Materialien.
Im folgenden werden einige der Beispiele näher erläutert, um die Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen zu verdeutlichen. Es sei jedoch darauf hingewiesen, dass dies nur eine Auswahl der in Tabelle 2 gezeigten Daten darstellt. Wie sich der Tabelle entnehmen lässt, werden auch bei Verwendung der nicht näher ausgeführten erfindungsgemäßen
Verbindungen deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik erzielt, teilweise in allen Parametern, in manchen Fällen ist aber nur eine Verbesserung von Effizienz oder Spannung oder Lebensdauer zu beobachten. Allerdings stellt bereits die Verbesserung einer der genannten Paramter einen signifikanten Fortschritt dar, weil verschiedene Anwendungen die Optimierung hinsichtlich unterschiedlicher Parameter erfordern.
Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als
Matrixmaterialien in phosphoreszierenden OLEDs
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich insbesondere als Matrixmaterialien (Hostmaterialien) für phosphoreszierende Dotanden einsetzen. In den vorliegenden Beispielen kommen die
erfindungsgemäßen Verbindungen C1-C4 und G1-G13 zum Einsatz. Als Vergleich wird die im Stand der Technik bekannte Verbindung ST1 verwendet. Es werden Daten von OLEDs mit dem grün emittierenden Dotanden TEG1 sowie den rot emittierenden Dotanden TER1 und TER2 gezeigt. Die Daten der OLEDs sind in Tabelle 2 zusammengefasst. Man sieht, dass die Vorteile der neuen Materialien vor allem in einer Verringerung der Betriebsspannung sowie einer Verbesserung der
Lebensdauer liegen. Dies gilt z.B. für die Verbindung G1 , bei welcher gegenüber dem Stand der Technik ein Vorteil von etwas über 10% bezüglich der Leistungseffizienz bei grüner Emission zu sehen ist. Die Lebensdauer verbessert sich um etwa 35% (siehe Beispiele V4 und E3).
Noch größere Verbesserungen in grün emittierenden OLEDs erhält man beim Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen G6 und G12. In der Lebensdauer beträgt die Verbesserung hier bis etwa 40% gegenüber ST1 , die Leistungseffizienz lässt sich um etwas mehr als 25% steigern
(Bsp. E12, E21 und V4).
Bei roter Emission beobachtet man beim Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung G1 eine (verglichen mit dem Fall grüner Emission) noch deutlichere Verbesserung der Lebensdauer um ca. 50% (siehe
Beispiele E1 und E2 und im Vergleich mit V1 und V3). Auch hier zeigt sich eine signifikante Steigerung der Leistungseffizienz um etwa 10%. Die Verbindung G12 erlaubt ähnlich gute Lebensdauern und
Leistungseffizienzen bei roter Emission (Bsp. E18-E20). Die Beispiele zeigen, dass sich beim Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen wesentliche Vorteile ergeben, vor allem in Bezug auf die Betriebsspannung sowie die Lebensdauer.
Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als
Elektronentransportmaterial
Verwendet man G1 als Elektronentransportmaterial in Kombination mit LiQ als Elekroneninjektionsmaterial, so erhält man eine im Vergleich zu ETM1 :LiQ(50%:50%) um etwa 10% verbesserte Leistungseffizienz und Lebensdauer (Bsp. E27, V5).
Tabelle 1 : Aufbau der OLEDs
HTL EBL EMI- HBL ETL EIL
Bsp.
Dicke Dicke Dicke Dicke Dicke Dicke
SPA1 NPB ST1 :TER1 (85%:15%) Alq3 LiF
V1
20 nm 20 nm 30 nm 20 nm 1 nm
SPA1 NPB ST1 :TER2 (85%: 15%) Alq3 LiF
V2
20 nm 20 nm 30 nm 20 nm 1 nm
SPA1 NPB ST1 :CBP:TER1 ST1 Alq3 LiF
V3
20 nm 20 nm (45%:45%:10%) 30 nm 10 nm 20 nm 1 nm
SPA1 BPA1 ST1 :TEG1 (90%:10%) ST1 ETM1 :UQ (50%: 50%)
V4
160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 BPA1 ST1 :TEG1 (90%:10%) ETM1 :LiQ (50%: 50%)
V5 — ...
160 nm 20 nm 30 nm 40 nm
SPA1 NPB G1 :TER1 (85%:15%) Alq3 LiF
E1
20 nm 20 nm 30 nm 20 nm 1 nm
SPA1 NPB G1 :CBP:TER1 ST1 Alq3 LiF
E2
20 nm 20 nm (45%:45%:10%) 30 nm 10 nm 20 nm 1 nm
SPA1 BPA1 G1 :TEG1 (90%:10%) ST1 ETM1 :LiQ (50%:50%)
E3 —
160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 BPA1 G1 :TEG1 (90%:10%) ETM1 :LiQ (50%:50%)
E4 — —
160 nm 20 nm 30 nm 40 nm
SPA1 BPA1 C1 :TEG1 (90%:10%) ST1 ET 1 :UQ (50%:50%)
E5 —
160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 BPA1 C1 :TEG1 (90%: 10%) ET 1 :UQ (50%:50%)
E6 — ...
160 nm 20 nm 30 nm 40 nm
SPA1 BPA1 G2:TEG1 (90%: 10%) ST1 ET 1 :LiQ (50%:50%)
E7 ...
160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 BPA1 G3:TEG1 (90%: 10%) ST1 ET 1 :üQ (50%:50%)
E8 —
160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm SPA1 NPB G4:TER1 (85%: 15%) Alq3 LiF
E9 ...
20 nm 20 nm 30 nm 20 nm 1 nm
SPA1 NPB G5:TER1 (85%: 15%) Alq3 LiF
E10 —
20 nm 20 nm 30 nm 20 nm 1 nm
SPA1 NPB G5:TER2 (85%: 15%) Alq3 LiF
E11 —
20 nm 20 nm 30 nm 20 nm 1 nm
SPA1 BPA1 G6:TEG1 (90%:10%) ST1 ETM1 :LiQ (50%:50%)
E12 — 160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 BPA1 G7:TEG1 (90%:10%) ST1 ET 1 :LiQ (50%:50%)
E13 — 160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 BPA1 G8:TEG1 (90%: 10%) ST1 ET 1 :LiQ (50%:50%)
E14 ...
160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 BPA1 G9:TEG1 (90%:10%) ST1 ETM1 :LiQ (50%:50%)
E15 ...
160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 BPA1 G10:TEG1 (90%: 10%) ST1 ETM1 :LiQ (50%:50%)
E16 — 160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 BPA1 G11 EG1 (90%:10%) ST1 ETM1 :LiQ (50%:50%)
E17 — 160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 NPB G12:TER1 (85%: 15%) Alq3 LiF
E18 —
20 nm 20 nm 30 nm 20 nm 1 nm
SPA1 NPB G12 ER2 (85%:15%) Alq3 LiF
E19 —
20 nm 20 nm 30 nm 20 nm 1 nm
SPA1 NPB G12:CBP:TER1 ST1 Alq3 LiF
E20
20 nm 20 nm (45%:45%:10%) 30 nm 10 nm 20 nm 1 nm
SPA1 BPA1 G12 EG1 (90%:10%) ST1 ETM1 :LiQ (50%:50%)
E21 — 160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 BPA1 G12 EG1 (90%: 10%) ETM1 :LiQ (50%:50%)
E22 ... — 160 nm 20 nm 30 nm 40 nm
SPA1 BPA1 G13:TEG1 (90%:10%) ST1 ETM1 :LiQ (50%:50%)
E23 — 160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 NPB C2 ER1 (85%: 15%) Alq3 LiF
E24 ...
20 nm 20 nm 30 nm 20 nm 1 nm
SPA1 BPA1 C3:TEG1 (90%:10%) ST1 ETM1 :LiQ (50%:50%)
E25 ...
160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 BPA1 C4 EG1 (90%:10%) ST1 ETM1 :LiQ (50%:50%)
E26 ...
160 nm 20 nm 30 nm 10 nm 40 nm
SPA1 BPA1 ST1 :TEG1 (90%:10%) G1 LiQ
E27 ...
160 nm 20 nm 30 nm 40 nm 3 nm Tabelle 2: Daten der OLEDs
Bsp U1000 SE1000 LEI 000 CIE x/y bei LO L1 LD
(V) (cd/A) (Im/W) 1000 cd/m2 (cd/mJ) % (h)
V1 5.0 7.2 4.5 0.69/0.31 4000 80 230
V2 6.5 9.0 4.3 0.66/0.33 4000 80 280
V3 5.2 8.1 4.9 0.68/0.32 4000 80 250
V4 4.7 55 37 0.36/0.61 4000 80 440
V5 4.6 54 37 0.37/0.60 4000 80 400
E1 4.8 7.8 5.1 0.69/0.31 4000 80 350
E2 4.9 8.5 5.4 0.69/0.31 4000 80 380
E3 4.3 57 42 0.36/0.61 4000 80 590
E4 4.3 52 38 0.36/0.61 4000 80 510
E5 4.5 51 36 0.37/0.60 4000 80 530
E6 4.4 53 38 0.38/0.59 4000 80 520
E7 4.1 50 38 0.36/0.60 4000 80 460
E8 4.4 58 42 0.37/0.61 4000 80 490
E9 4.7 7.3 4.8 0.69/0.31 4000 80 330
E10 4.7 7.9 5.2 0.69/0.31 4000 80 360
E11 5.2 10.2 6.4 0.66/0.33 4000 80 340
E12 4.0 61 47 0.36/0.61 4000 80 620
E13 4.1 60 47 0.36/0.61 4000 80 610
E14 4.7 48 32 0.36/0.60 4000 80 490
E15 4.1 50 38 0.36/0.61 4000 80 450
E16 4.4 55 40 0.36/0.61 4000 80 560
E17 4.2 57 43 0.37/0.61 4000 80 530
E18 4.7 7.8 5.2 0.69/0.31 4000 80 340
E19 5.8 9.2 5.0 0.66/0.33 4000 80 380
E20 5.0 8.3 5.3 0.68/0.32 4000 80 360
E21 4.2 59 45 0.36/0.61 4000 80 610
E22 4.2 57 43 0.36/0.61 4000 80 580
E24 5.2 6.6 2.5 0.69/0.31 4000 80 260
E25 4.4 48 35 0.36/0.61 4000 80 390
E26 4.9 46 30 0.36/0.61 4000 80 470
E27 4.1 54 42 0.36/0.60 4000 80 430
Figure imgf000102_0001
Figure imgf000103_0001

Figure imgf000104_0001
30
35

Claims

Patentansprüche
1. Verbindung gemäß Formel (I) oder Formel (II),
Figure imgf000105_0001
Formel (I)
Figure imgf000105_0002
Formel (II) wobei die auftretenden Symbole und Indices wie folgt definiert sind:
Ar1, Ar2, Ar3 sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist;
Cz ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Gruppe der Formel (A),
Figure imgf000106_0001
Formel (Α) bei der die gestrichelten Linien mögliche Bindungspositionen zu Ar1 oder X oder zum zentralen Carbazolderivat darstellen und der Stickstoff die bevorzugte Bindungsposition ist;
A ist N oder P; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus -B(R1)-, -N(R1)-, -P(R1)-, -P(R1)3-, -P(=O)(R1)-, -C(R1)2-, -Si(R1)2-, C=0, C=NR1, C=C(R1)2, -O-, -S-, -Se-, -S(=0)- und -S(=0)2-; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CRCz oder N oder ist C, wenn an diese Gruppe eine Gruppe X oder Ar1 oder Ar3 oder Cz gebunden ist; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CRHetAr oder N, wobei mindestens ein Z pro Sechsring gleich N ist; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , wobei für den Fall q=0 gilt, dass die beiden an die
betreffende Gruppe Ar1 oder Ar3 bindenden Gruppen direkt miteinander verbunden sind; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 , mit der Maßgabe, dass mindestens ein Index s gleich 1 ist; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder , wobei für den Fall x=0 gilt, dass die beiden an die betreffende Gruppe X bindenden Gruppen direkt miteinander verbunden sind;
Ri RHetAr Rcz jst bej jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, N02, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=0)(R2)2, S(=0)R2, S(=0)2R2, OS02R2, eine geradkettige
Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -Si(R2)2-, -Ge(R2)2-, -Sn(R2)2-, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -P(=O)(R2)-, -S(=0)-, -S(=O)2-, -N(R2)-, -O-, -S-, -C(=O)O- oder -C(=O)NR2- ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis
60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine
Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder
Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R1, RHetAr bzw. RCz miteinander verknüpft sein und wahlweise ein mono- oder polycyclisches aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Reste R2 miteinander verknüpft sein und wahlweise ein mono- oder polycyclisches aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches
Ringsystem bilden. Verbindung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass keine, genau eine oder zwei Gruppen Y pro Sechsring des Carbazolderivats für N stehen und alle anderen Gruppen Y für CRCz bzw. C stehen:
Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass A gleich N ist.
Verbindung nach Anspruch 1 gemäß Formel (II), dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Gruppen Y für N stehen.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass alle Indices s den Wert 1 annehmen.
6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5,0 dadurch gekennzeichnet, dass in einer Verbindung der Formel (I) oder (II) die Gruppe z^z 5
Triazin, Pyrazin, Pyridazin, Pyrimidin oder Pyridin darstellt, welches mit einem oder mehreren Resten RHetAr substituiert sein kann.
0
7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, wobei Ar3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein
heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischeng Ringatomen darstellt, welches wahlweise mit einem oder mehreren
Resten R1 substituiert ist. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus -N(R1)-, -C(R1)2-, C=O, C=NR1, -O -S-, -S(=O)- und -S(=0)2-.
9. Verbindung gemäß Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 und 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung einer der folgenden Formeln entspricht
Figure imgf000109_0001
Formel (1-1 a)
Figure imgf000109_0002
Formel (1-1 b)
Figure imgf000110_0001
Formel (1-1 c)
Figure imgf000110_0002
Formel (l-1d)
Figure imgf000110_0003
Formel (l-2a)
30
35
Figure imgf000111_0001
Formel (l-2b)
10
Figure imgf000111_0002
20 Formel (l-2c)
Figure imgf000111_0003
Formel (l-2d)
35
Figure imgf000112_0001
Formel (l-2e)
Figure imgf000112_0002
Formel (l-2f), wobei die auftretenden Symbole und Indices wie in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 und 5 bis 8 definiert sind.
Verbindung gemäß Formel (II) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung einer der folgenden Formeln entspricht
pHetAr
pHetAr
Figure imgf000112_0003
Formel (11-1 a)
Figure imgf000113_0001
Formel (11-1 b)
Figure imgf000113_0002
Formel (ll-2a)
Figure imgf000113_0003
Formel (ll-2b)
Figure imgf000114_0001
Formel (ll-2c), wobei die auftretenden Symbole und Indices wie in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 definiert sind.
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass d folgenden Schritte umfasst sind: a) Synthese eines substituierten Carbazolderivats, gegebenenfalls unter Einführung von Halogensubstituenten, b) Kupplung des Stickstoffatoms des Carbazolderivats in einer metallorganischen Kupplungsreaktion oder einer nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktion mit einer Aryl- oder
Heteroarylgruppe, c) Metallorganische Kupplungsreaktion zur Einführung von Aryl- oder
Heteroarylgruppen an einem oder beiden aromatischen Sechsringe der Carbazolgruppe.
Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, wobei an die Stelle einer oder mehrerer Reste oder H-Atome der Verbindungen eine Bindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer tritt.
13. Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 12 sowie mindestens ein
Lösungsmittel.
Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder von Oligomeren, Dendrimeren oder
Polymeren nach Anspruch 12 in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
Elektronische Vorrichtung, bevorzugt ausgewählt aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLED), organischen Feld-Effekt- Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden
(O-Laser) oder organischen Photorezeptoren, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder mindestens ein Oligomer, Dendrimer oder Polymer nach Anspruch 12.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder das Oligomer, Dendrimer oder Polymer nach Anspruch 12 als Matrixmaterial, bevorzugt als Matrixmaterial für phosphoreszierende Dotanden, oder als
Elektronentransportmaterial eingesetzt wird.
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Cited By (148)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012048781A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012067425A1 (en) * 2010-11-16 2012-05-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel compound for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
WO2012077520A1 (ja) * 2010-12-09 2012-06-14 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012136295A1 (de) 2011-04-05 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
CN102952120A (zh) * 2011-08-26 2013-03-06 昱镭光电科技股份有限公司 用于有机电致发光装置的化合物及使用该化合物的有机电致发光装置
WO2013038804A1 (ja) 2011-09-12 2013-03-21 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
WO2013041176A1 (de) * 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013046635A1 (ja) * 2011-09-28 2013-04-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013081088A1 (ja) * 2011-12-02 2013-06-06 国立大学法人九州大学 有機発光素子ならびにそれに用いる遅延蛍光材料および化合物
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103159745A (zh) * 2011-12-16 2013-06-19 昱镭光电科技股份有限公司 用于有机电激发光装置的化合物及有机电激发光装置
WO2013100539A1 (ko) * 2011-12-26 2013-07-04 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2013100540A1 (ko) * 2011-12-30 2013-07-04 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2013100538A1 (ko) * 2011-12-26 2013-07-04 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
EP2629346A3 (de) * 2012-02-14 2013-09-04 Samsung Display Co., Ltd. Organische lichtemittierende Vorrichtung mit verbesserten Effizienzmerkmalen und organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung damit
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013165192A1 (en) * 2012-05-02 2013-11-07 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same
US20130313531A1 (en) * 2010-07-09 2013-11-28 Udc Ireland Limited Organic Electroluminescent Element
US20130331582A1 (en) * 2010-10-11 2013-12-12 Solvay Societe Anonyme N-cycloalkylalkyl triscarbazoles
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014051004A1 (ja) * 2012-09-28 2014-04-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015009102A1 (ko) * 2013-07-19 2015-01-22 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP2015502338A (ja) * 2011-10-27 2015-01-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
WO2015033894A1 (ja) * 2013-09-04 2015-03-12 出光興産株式会社 カルバゾール誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2015036080A1 (de) 2013-09-11 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
KR101507003B1 (ko) * 2011-12-29 2015-03-30 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2015051869A1 (de) * 2013-10-08 2015-04-16 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015128779A1 (en) * 2014-02-25 2015-09-03 Basf Se Heteroacenes for organic electronics
WO2015165563A1 (de) 2014-04-30 2015-11-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2015192941A1 (de) 2014-06-18 2015-12-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische vorrichtungen
WO2015197156A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3034506A1 (de) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-funktionalisierte Carbazolderivate für elektronische Anwendungen
US20160181548A1 (en) * 2013-07-30 2016-06-23 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2016124304A1 (de) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20170137036A (ko) 2015-03-30 2017-12-12 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
EP3257850A4 (de) * 2015-02-13 2017-12-20 Konica Minolta, Inc. Aromatisches heterocyclisches derivat und organisches elektrolumineszenzelement, beleuchtungsvorrichtung und anzeigevorrichtung mit dem aromatischen heterocyclischen derivat
WO2018087022A1 (de) 2016-11-09 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104193A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018127465A1 (de) 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3269789A4 (de) * 2015-03-09 2018-08-01 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Lichtemittierendes material und organisches elektrolumineszentes element
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018149769A1 (de) 2017-02-14 2018-08-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019145316A1 (de) 2018-01-25 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020011686A1 (de) 2018-07-09 2020-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10547014B2 (en) 2017-06-23 2020-01-28 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US10644249B2 (en) 2017-12-22 2020-05-05 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020127165A1 (de) 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3712229A1 (de) 2013-07-30 2020-09-23 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2020187865A1 (de) 2019-03-20 2020-09-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10892425B1 (en) 2017-03-03 2021-01-12 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043755A1 (de) 2019-09-03 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122535A1 (de) 2019-12-17 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122740A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11069860B2 (en) 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
US11104669B2 (en) 2018-02-02 2021-08-31 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191183A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191117A1 (de) 2020-03-24 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021198213A1 (de) 2020-04-02 2021-10-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021204646A1 (de) 2020-04-06 2021-10-14 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038066A1 (de) 2020-08-19 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038065A1 (de) 2020-08-18 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11283027B1 (en) 2017-03-03 2022-03-22 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2022069421A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzbare verbindungen
WO2022069422A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079068A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079067A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022101171A1 (de) 2020-11-10 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129116A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022148717A1 (de) 2021-01-05 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022184601A1 (de) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11444250B2 (en) 2017-12-05 2022-09-13 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2022194799A1 (de) 2021-03-18 2022-09-22 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229126A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11498914B2 (en) 2018-03-30 2022-11-15 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
US11542260B2 (en) 2018-01-31 2023-01-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11575088B2 (en) 2017-12-22 2023-02-07 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11608333B2 (en) 2018-03-20 2023-03-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023139034A1 (en) 2022-01-20 2023-07-27 Merck Patent Gmbh Organic electric element with mixed host system
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11778904B2 (en) 2018-05-09 2023-10-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024121133A1 (de) 2022-12-08 2024-06-13 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtung und spezielle materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024149694A1 (de) 2023-01-10 2024-07-18 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024153568A1 (de) 2023-01-17 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024184050A1 (de) 2023-03-07 2024-09-12 Merck Patent Gmbh Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024194264A1 (de) 2023-03-20 2024-09-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2471800B1 (de) * 2009-08-27 2014-01-15 National Institute of Advanced Industrial Science And Technology Iridiumkomplex und daraus geformtes lichtemittierendes material
DE102009041289A1 (de) * 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011132684A1 (ja) 2010-04-20 2011-10-27 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5783173B2 (ja) * 2010-06-02 2015-09-24 Jnc株式会社 電子受容性窒素含有へテロアリールを含む置換基を有するカルバゾール化合物および有機電界発光素子
KR101420318B1 (ko) * 2010-06-17 2014-07-16 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 유기전계발광장치용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광장치
DE102010055901A1 (de) * 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012108389A1 (ja) 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013027711A1 (ja) * 2011-08-23 2013-02-28 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US9847501B2 (en) 2011-11-22 2017-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
WO2013096832A2 (en) * 2011-12-22 2013-06-27 Georgia Tech Research Corporation Small molecule crosslinkable triscarbazole hole transport materials
US10096779B2 (en) 2013-05-20 2018-10-09 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Pyrimidine derivatives and organic electroluminescent devices
KR101547065B1 (ko) * 2013-07-29 2015-08-25 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102145888B1 (ko) 2013-12-13 2020-08-20 삼성디스플레이 주식회사 트리아진계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101622811B1 (ko) * 2013-12-17 2016-05-19 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102280686B1 (ko) * 2014-02-11 2021-07-22 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3741768B1 (de) * 2014-05-08 2022-12-07 Universal Display Corporation Stabilisierte imidazophenanthridinmaterialien
KR102433463B1 (ko) * 2014-08-13 2022-08-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
WO2016046077A1 (de) * 2014-09-25 2016-03-31 Cynora Gmbh Vernetzbare hostmaterialien
KR101560102B1 (ko) * 2014-11-20 2015-10-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101879232B1 (ko) * 2015-08-07 2018-07-17 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
JP6319228B2 (ja) * 2015-08-24 2018-05-09 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用の芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP6319231B2 (ja) * 2015-08-24 2018-05-09 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用の芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP6319230B2 (ja) * 2015-08-24 2018-05-09 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用の芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR101849747B1 (ko) 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
KR101885899B1 (ko) 2016-11-07 2018-08-06 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2018084423A2 (ko) * 2016-11-07 2018-05-11 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20180108425A (ko) 2017-03-24 2018-10-04 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2018174682A1 (ko) * 2017-03-24 2018-09-27 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102536248B1 (ko) 2017-06-21 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11584739B2 (en) 2017-06-23 2023-02-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
KR102415376B1 (ko) 2017-08-04 2022-07-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102121433B1 (ko) 2017-09-01 2020-06-10 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102038031B1 (ko) * 2017-09-15 2019-10-30 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102511183B1 (ko) * 2017-12-01 2023-03-20 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102536246B1 (ko) 2018-03-23 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102235479B1 (ko) 2018-07-24 2021-04-02 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2020022779A1 (ko) * 2018-07-24 2020-01-30 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102311640B1 (ko) * 2018-11-30 2021-10-13 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2020111886A1 (ko) * 2018-11-30 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102716201B1 (ko) * 2018-12-17 2024-10-14 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN111620853B (zh) 2019-02-28 2023-07-28 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件

Citations (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
EP1144543A1 (de) 1998-12-02 2001-10-17 South Bank University Enterprises Ltd. Elektrolumineszente chinolate
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
JP2002193952A (ja) 2000-12-25 2002-07-10 Fuji Photo Film Co Ltd 新規含窒素へテロ環化合物、発光素子材料およびそれらを使用した発光素子
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005003253A2 (de) 2003-07-07 2005-01-13 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005053051A1 (de) 2003-11-25 2005-06-09 Merck Patent Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005085387A1 (ja) 2004-03-08 2005-09-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006067976A1 (ja) 2004-12-24 2006-06-29 Pioneer Corporation 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
DE102005037734A1 (de) 2005-08-10 2007-02-22 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und ihre Verwendung
WO2007050334A1 (en) 2005-10-26 2007-05-03 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007050301A2 (en) 2005-10-26 2007-05-03 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008123189A1 (ja) 2007-03-26 2008-10-16 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2009030981A2 (en) 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
WO2010003475A2 (de) 2008-06-10 2010-01-14 Merck Patent Gmbh Neue pyrrolidinderivate als metap-2 inhibitoren
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1119824A (en) 1964-07-30 1968-07-17 Nat Res Dev Derivatives of s-triazine
EP1489155A4 (de) 2002-03-22 2006-02-01 Idemitsu Kosan Co Material für organische elektrolumineszierende vorrichtungen und die entsprechenden vorrichtungen
JP4103492B2 (ja) 2002-08-09 2008-06-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP4707082B2 (ja) 2002-11-26 2011-06-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
US20040247933A1 (en) 2003-06-03 2004-12-09 Canon Kabushiki Kaisha Bipolar asymmetric carbazole-based host materials for electrophosphorescent guest-host OLED systems
JP4561221B2 (ja) 2003-07-31 2010-10-13 三菱化学株式会社 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
WO2005022962A1 (ja) 2003-07-31 2005-03-10 Mitsubishi Chemical Corporation 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
JP4701818B2 (ja) * 2005-04-28 2011-06-15 Ｊｓｒ株式会社 トリアジン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5262081B2 (ja) 2006-11-20 2013-08-14 Ｊｎｃ株式会社 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子
JP5262192B2 (ja) * 2007-03-07 2013-08-14 Ｊｎｃ株式会社 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子
JP5194596B2 (ja) * 2007-07-11 2013-05-08 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2009029726A (ja) 2007-07-25 2009-02-12 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
JP2009051788A (ja) * 2007-08-29 2009-03-12 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
JP2009057307A (ja) * 2007-08-31 2009-03-19 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
JP2009123976A (ja) * 2007-11-16 2009-06-04 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子。
WO2009069442A1 (ja) * 2007-11-26 2009-06-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8221905B2 (en) * 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
CN102017220B (zh) 2008-05-08 2012-11-07 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
EP2123733B1 (de) * 2008-05-13 2013-07-24 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszentes Element, Anzeigevorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung
KR100958641B1 (ko) * 2008-08-18 2010-05-20 삼성모바일디스플레이주식회사 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자
JP2010140976A (ja) 2008-12-10 2010-06-24 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101233367B1 (ko) * 2008-12-29 2013-02-15 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20100118700A (ko) * 2009-04-29 2010-11-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9450192B2 (en) * 2010-12-06 2016-09-20 E-Ray Optoelectronics Technology Carbazole derivative and organic electroluminescent devices utilizing the same and fabrication method thereof

Patent Citations (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1144543A1 (de) 1998-12-02 2001-10-17 South Bank University Enterprises Ltd. Elektrolumineszente chinolate
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
JP2002193952A (ja) 2000-12-25 2002-07-10 Fuji Photo Film Co Ltd 新規含窒素へテロ環化合物、発光素子材料およびそれらを使用した発光素子
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005003253A2 (de) 2003-07-07 2005-01-13 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2005039246A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-28 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005053051A1 (de) 2003-11-25 2005-06-09 Merck Patent Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005085387A1 (ja) 2004-03-08 2005-09-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006067976A1 (ja) 2004-12-24 2006-06-29 Pioneer Corporation 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
DE102005037734A1 (de) 2005-08-10 2007-02-22 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und ihre Verwendung
WO2007050334A1 (en) 2005-10-26 2007-05-03 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007050301A2 (en) 2005-10-26 2007-05-03 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2009030981A2 (en) 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008123189A1 (ja) 2007-03-26 2008-10-16 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
WO2010003475A2 (de) 2008-06-10 2010-01-14 Merck Patent Gmbh Neue pyrrolidinderivate als metap-2 inhibitoren
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
B. M. S. ARNOLD ET AL., APPL. PHYS. LETT., 2008, pages 92
DARSTELLUNG Z. B., NACH SYNTHESIS, vol. 10, 2005, pages 1619 - 1624
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 69, 2004, pages 8177 - 8182
ORG. BIOMOL. CHEM., vol. 2, 2004, pages 1476 - 1483
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, vol. 2, 2004, pages 1476 - 1483
SYNLETT, vol. 17, 2006, pages 2841 - 2845
SYNTHESIS, vol. 10, 2005, pages 1619 - 1624
T. MATSUMOTO ET AL.: "Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer", IDMC, 2003

Cited By (209)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130313531A1 (en) * 2010-07-09 2013-11-28 Udc Ireland Limited Organic Electroluminescent Element
US10431749B2 (en) * 2010-07-09 2019-10-01 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent element
US20130331582A1 (en) * 2010-10-11 2013-12-12 Solvay Societe Anonyme N-cycloalkylalkyl triscarbazoles
US8987472B2 (en) * 2010-10-11 2015-03-24 Solvay Sa N-cycloalkylalkyl triscarbazoles
WO2012048781A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2640726A4 (de) * 2010-11-16 2014-04-09 Rohm & Haas Elect Mat Neuartige verbindung für ein organisches elektronisches material und organische elektrolumineszenzvorrichtung damit
WO2012067425A1 (en) * 2010-11-16 2012-05-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel compound for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
EP2640726A1 (de) * 2010-11-16 2013-09-25 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Neuartige verbindung für ein organisches elektronisches material und organische elektrolumineszenzvorrichtung damit
WO2012077520A1 (ja) * 2010-12-09 2012-06-14 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP5834023B2 (ja) * 2010-12-09 2015-12-16 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012136295A1 (de) 2011-04-05 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
CN102952120A (zh) * 2011-08-26 2013-03-06 昱镭光电科技股份有限公司 用于有机电致发光装置的化合物及使用该化合物的有机电致发光装置
KR20140074925A (ko) 2011-09-12 2014-06-18 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
WO2013038804A1 (ja) 2011-09-12 2013-03-21 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
US9466802B2 (en) 2011-09-12 2016-10-11 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
WO2013041176A1 (de) * 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
AU2012313001B2 (en) * 2011-09-21 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescence devices
RU2626977C2 (ru) * 2011-09-21 2017-08-02 Мерк Патент Гмбх Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств
CN103842339B (zh) * 2011-09-21 2017-08-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的咔唑衍生物
US9818948B2 (en) 2011-09-21 2017-11-14 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescence devices
CN103842339A (zh) * 2011-09-21 2014-06-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的咔唑衍生物
JP2014528942A (ja) * 2011-09-21 2014-10-30 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用のカルバゾール誘導体
US20140225046A1 (en) * 2011-09-21 2014-08-14 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescence devices
JPWO2013046635A1 (ja) * 2011-09-28 2015-03-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9991447B2 (en) 2011-09-28 2018-06-05 Idemitsu Korea Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element produced using same
WO2013046635A1 (ja) * 2011-09-28 2013-04-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9812643B2 (en) 2011-10-27 2017-11-07 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
JP2015502338A (ja) * 2011-10-27 2015-01-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2015505819A (ja) * 2011-11-17 2015-02-26 メルク パテント ゲーエムベーハー スピロジヒドロアクリジンおよび有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料としてのそれの使用
US10305040B2 (en) 2011-11-17 2019-05-28 Merck Patent Gmbh Spiro dihydroacridine derivatives and the use thereof as materials for organic electroluminescence devices
JP2017031152A (ja) * 2011-11-17 2017-02-09 メルク パテント ゲーエムベーハー スピロジヒドロアクリジンおよび有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料としてのそれの使用
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103959502A (zh) * 2011-12-02 2014-07-30 国立大学法人九州大学 有机发光元件及使用其的迟滞荧光材料以及化合物
CN103959502B (zh) * 2011-12-02 2017-03-01 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件及使用其的迟滞荧光材料以及化合物
US9153788B2 (en) 2011-12-02 2015-10-06 Kyushu University National University Corporation Organic light-emitting device, and delayed fluorescent material and compound used therefor
WO2013081088A1 (ja) * 2011-12-02 2013-06-06 国立大学法人九州大学 有機発光素子ならびにそれに用いる遅延蛍光材料および化合物
CN103159745A (zh) * 2011-12-16 2013-06-19 昱镭光电科技股份有限公司 用于有机电激发光装置的化合物及有机电激发光装置
CN103159745B (zh) * 2011-12-16 2016-01-20 昱镭光电科技股份有限公司 用于有机电激发光装置的化合物及有机电激发光装置
WO2013100538A1 (ko) * 2011-12-26 2013-07-04 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2013100539A1 (ko) * 2011-12-26 2013-07-04 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101507003B1 (ko) * 2011-12-29 2015-03-30 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2013100540A1 (ko) * 2011-12-30 2013-07-04 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
EP2629346A3 (de) * 2012-02-14 2013-09-04 Samsung Display Co., Ltd. Organische lichtemittierende Vorrichtung mit verbesserten Effizienzmerkmalen und organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung damit
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013165192A1 (en) * 2012-05-02 2013-11-07 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same
CN104271702A (zh) * 2012-05-02 2015-01-07 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
US10991892B2 (en) 2012-07-23 2021-04-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US12022732B2 (en) 2012-07-23 2024-06-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20210217966A1 (en) * 2012-07-23 2021-07-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2015530363A (ja) * 2012-07-23 2015-10-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN104507932A (zh) * 2012-07-23 2015-04-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US9997719B2 (en) 2012-09-28 2018-06-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
WO2014051004A1 (ja) * 2012-09-28 2014-04-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015009102A1 (ko) * 2013-07-19 2015-01-22 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US20230210004A1 (en) * 2013-07-30 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
US20160181548A1 (en) * 2013-07-30 2016-06-23 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP3712229A1 (de) 2013-07-30 2020-09-23 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3647393A1 (de) 2013-07-30 2020-05-06 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US11588117B2 (en) * 2013-07-30 2023-02-21 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
JPWO2015033894A1 (ja) * 2013-09-04 2017-03-02 出光興産株式会社 カルバゾール誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2015033894A1 (ja) * 2013-09-04 2015-03-12 出光興産株式会社 カルバゾール誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US9963429B2 (en) 2013-09-04 2018-05-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Carbazole derivative, material for organic electroluminescent element which comprises same, and organic electroluminescent element and electronic device each manufactured using same
WO2015036080A1 (de) 2013-09-11 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US20160226001A1 (en) * 2013-09-11 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Organic Electroluminescent Device
US10529930B2 (en) 2013-10-08 2020-01-07 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2015051869A1 (de) * 2013-10-08 2015-04-16 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11856849B2 (en) 2013-10-08 2023-12-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR20160065207A (ko) * 2013-10-08 2016-06-08 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR102318974B1 (ko) 2013-10-08 2021-10-28 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
WO2015128779A1 (en) * 2014-02-25 2015-09-03 Basf Se Heteroacenes for organic electronics
US9716237B2 (en) 2014-02-25 2017-07-25 Basf Se Heteroacenes for organic electronics
WO2015165563A1 (de) 2014-04-30 2015-11-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US10355223B2 (en) 2014-04-30 2019-07-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP3533794A3 (de) * 2014-04-30 2019-11-20 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3533794A2 (de) 2014-04-30 2019-09-04 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US11963442B2 (en) 2014-04-30 2024-04-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
US10985330B2 (en) 2014-04-30 2021-04-20 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
US11991924B2 (en) 2014-05-05 2024-05-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
US10622565B2 (en) 2014-05-05 2020-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
US11626561B2 (en) 2014-05-05 2023-04-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11895913B2 (en) 2014-05-05 2024-02-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
US11877511B2 (en) 2014-05-05 2024-01-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
DE102014008722B4 (de) 2014-06-18 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen, Formulierung diese enthaltend, Verwendung der Zusammensetzung, Verwendung der Formulierung sowie organische elektronische Vorrichtung enthaltend die Zusammensetzung
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
WO2015192941A1 (de) 2014-06-18 2015-12-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische vorrichtungen
WO2015197156A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3034506A1 (de) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-funktionalisierte Carbazolderivate für elektronische Anwendungen
WO2016124304A1 (de) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP4271160A3 (de) * 2015-02-13 2024-01-10 Merck Patent GmbH Aromatisches heterocyclisches derivat und organisches elektrolumineszenzelement, beleuchtungsvorrichtung und anzeigevorrichtung mit dem aromatischen heterocyclischen derivat
EP3257850A4 (de) * 2015-02-13 2017-12-20 Konica Minolta, Inc. Aromatisches heterocyclisches derivat und organisches elektrolumineszenzelement, beleuchtungsvorrichtung und anzeigevorrichtung mit dem aromatischen heterocyclischen derivat
EP3269789A4 (de) * 2015-03-09 2018-08-01 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Lichtemittierendes material und organisches elektrolumineszentes element
US10559761B2 (en) 2015-03-09 2020-02-11 Kyulux, Inc. Light-emitting material, and organic electroluminescent device
KR20170137036A (ko) 2015-03-30 2017-12-12 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4301110A2 (de) 2015-07-30 2024-01-03 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018087022A1 (de) 2016-11-09 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104193A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018127465A1 (de) 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018149769A1 (de) 2017-02-14 2018-08-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10892425B1 (en) 2017-03-03 2021-01-12 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11283027B1 (en) 2017-03-03 2022-03-22 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11778907B2 (en) 2017-04-13 2023-10-03 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
US10547014B2 (en) 2017-06-23 2020-01-28 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11591320B2 (en) 2017-07-05 2023-02-28 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP4186898A1 (de) 2017-07-05 2023-05-31 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische verbindungen
US11069860B2 (en) 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11450809B2 (en) 2017-11-14 2022-09-20 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11444250B2 (en) 2017-12-05 2022-09-13 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11575088B2 (en) 2017-12-22 2023-02-07 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US10644249B2 (en) 2017-12-22 2020-05-05 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2019145316A1 (de) 2018-01-25 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11542260B2 (en) 2018-01-31 2023-01-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11104669B2 (en) 2018-02-02 2021-08-31 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11608333B2 (en) 2018-03-20 2023-03-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11498914B2 (en) 2018-03-30 2022-11-15 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11778904B2 (en) 2018-05-09 2023-10-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020011686A1 (de) 2018-07-09 2020-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020127165A1 (de) 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020187865A1 (de) 2019-03-20 2020-09-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043755A1 (de) 2019-09-03 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2021122535A1 (de) 2019-12-17 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122740A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191117A1 (de) 2020-03-24 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021191183A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021198213A1 (de) 2020-04-02 2021-10-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021204646A1 (de) 2020-04-06 2021-10-14 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038065A1 (de) 2020-08-18 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038066A1 (de) 2020-08-19 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069422A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069421A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzbare verbindungen
WO2022079068A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079067A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022101171A1 (de) 2020-11-10 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129116A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022148717A1 (de) 2021-01-05 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022184601A1 (de) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022194799A1 (de) 2021-03-18 2022-09-22 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229126A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023139034A1 (en) 2022-01-20 2023-07-27 Merck Patent Gmbh Organic electric element with mixed host system
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
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WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024121133A1 (de) 2022-12-08 2024-06-13 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtung und spezielle materialien für organische elektronische vorrichtungen
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