WO2010074087A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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高嶋　頼由
俊裕 岩隈
俊成 荻原
細川　地潮
光則 伊藤
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes abbreviated as an organic EL element) and a material for an organic electroluminescence element.
  • an organic electroluminescence element including a light emitting layer that emits green light and a material for an organic electroluminescence element used therefor.
  • An organic EL device having an organic thin film layer including a light emitting layer between an anode and a cathode and emitting light from exciton energy generated by recombination of holes and electrons injected into the light emitting layer is known. Yes.
  • Such an organic EL element is expected as a light emitting element excellent in luminous efficiency, image quality, power consumption, and thin design, taking advantage of the self-luminous element.
  • luminous efficiency can be mentioned.
  • development of a light emitting material (phosphorescent material) that can emit light from triplet excitons has been progressed, and recently, an organic EL element that exhibits phosphorescence has been reported.
  • a light-emitting layer (phosphorescent layer) using such a phosphorescent material, an internal quantum efficiency of 75% or more and theoretically close to 100% can be realized, and an organic EL element with high efficiency and low power consumption can be realized. can get.
  • a doping method is known in which a host material is doped with a light emitting material as a dopant.
  • excitons can be efficiently generated from the charge injected into the host material. And the exciton energy of the produced
  • the excited triplet energy Eg (T) of the host material is larger than the excited triplet energy Eg (S) of the phosphorescent dopant. It is necessary.
  • CBP 4,4′-bis (N-carbazolyl) biphenyl
  • a material having an effectively large excited triplet energy see, for example, Patent Document 1. If this CBP is used as a host material, energy transfer to a phosphorescent dopant exhibiting a predetermined emission wavelength (for example, green, red) is possible, and a highly efficient organic EL device can be obtained.
  • a phosphorescent dopant exhibiting a predetermined emission wavelength for example, green, red
  • a highly efficient organic EL device can be obtained.
  • the luminous efficiency is remarkably improved by phosphorescence emission, but the lifetime is very short and it is not suitable for practical use. This is presumably because the molecular stability of the CBP molecular structure is not high and the deterioration of the molecules due to holes is severe.
  • Patent Document 2 discloses a technique in which a condensed ring derivative containing a nitrogen-containing ring such as carbazole is used as a host material for a phosphorescent layer that exhibits red phosphorescence. Although this technique has improved luminous efficiency and lifetime, there are cases where it is not sufficient for practical use.
  • various host materials (fluorescent hosts) for fluorescent dopants that exhibit fluorescent emission are known, and various host materials that can form fluorescent light-emitting layers with excellent emission efficiency and long life in combination with fluorescent dopants have been proposed. Yes.
  • the excited singlet energy Eg (S) is larger than that of the fluorescent dopant, but the excited triplet energy Eg (T) is not necessarily large. Cannot be diverted as.
  • anthracene derivatives are well known as fluorescent hosts.
  • an anthracene derivative has a relatively small excited triplet energy Eg (T) of about 1.9 eV.
  • Eg (T) the energy transfer with respect to the phosphorescent dopant which has the light emission wavelength of the visible light region of 500 nm to 720 nm cannot be ensured.
  • the excited triplet energy cannot be confined in the light emitting layer. Therefore, anthracene derivatives are unsuitable as phosphorescent hosts.
  • perylene derivatives, pyrene derivatives, naphthacene derivatives, and the like are not preferable as a phosphorescent host for the same reason.
  • Patent Document 3 an example using an aromatic hydrocarbon compound as a phosphorescent host is known (Patent Document 3).
  • a compound having a benzene skeleton at the center and two aromatic groups as substituents bonded to the meta position is used as the phosphorescent host.
  • the aromatic hydrocarbon compound of Patent Document 3 has a rigid and rigid molecular structure having five aromatic rings in which molecules are extended symmetrically with respect to the central benzene skeleton, and the light emitting layer has a light emitting layer. There is a concern that it is easy to crystallize.
  • Patent Documents 4 to 6 disclose organic EL elements using various aromatic hydrocarbon compounds
  • Patent Documents 7 to 9 disclose organic EL elements using various fluorene compounds.
  • Patent Documents 10 to 15 describe devices using phosphorescent host materials using various fluorene compounds, and Patent Documents 11, 13, and 15 have a feature that a benzene ring is directly bonded to both ends of a fluorene ring.
  • the divalent fluorene compound is disclosed, and Patent Document 12 discloses a compound in which the 9-position of fluorene is an aryl group.
  • Patent Documents 8 and 16 disclose hydrocarbon compounds in which a condensed polycyclic aromatic ring and a fluorene ring are directly bonded.
  • Patent Document 17 discloses a host material used for a phosphorescent light emitting device in which two or more fluorene rings and a naphthalene ring are essential.
  • Patent Document 18 discloses a material in which divalent fluorene is bonded to a phenanthrene ring having a substituent and a benzene ring or other condensed polycyclic aromatic ring.
  • an object of the present invention is to provide a phosphorescent organic EL device having high efficiency and a long lifetime, and an organic EL device material used therefor.
  • the present inventors have made it possible to combine two or more condensed polycyclic aromatic rings in series with a fluorene, dibenzofuran or dibenzothiophene skeleton.
  • the voltage can be lowered and the driving life can be improved compared to the conventional material group, and the device can be dramatically improved. Succeeded in improving lifespan.
  • Ar 1 and Ar 3 are each independently a hydrogen atom (including deuterium atom), a substituted or unsubstituted benzene ring residue, or a substituted or unsubstituted naphthalene ring, substituted or unsubstituted Chrysene ring, substituted or unsubstituted phenanthrene ring, substituted or unsubstituted benzophenanthrene ring, substituted or unsubstituted dibenzophenanthrene ring, substituted or unsubstituted triphenylene ring, substituted or unsubstituted benzo [a] triphenylene ring, substituted Or a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon selected from an unsubstituted benzochrysene ring, a substituted or unsubstituted fluoranthen
  • Ar 2 represents a substituted or unsubstituted benzene ring residue, a substituted or unsubstituted naphthalene ring residue, or a substituted or unsubstituted phenanthrene ring residue.
  • A represents O, S or CR 1 R 2 .
  • R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 7 Represents a -24 aralkyl group or a substituted or unsubstituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • m represents an integer of 1 or 2.
  • the following formula (A-1-a) in () n may be the same or different. ) 2.
  • Ar 1 , Ar 3 , n and m are the same as above,
  • Ar 2a is a substituted or unsubstituted benzene ring or a substituted or unsubstituted phenanthrene ring residue.
  • Ar 3 is a dibenzofuran ring. (It binds to the 6th or 7th position of the naphthalene ring residue bound to the residue.) 4).
  • the material for an organic electroluminescence device represented by the following formula (A-4): (Wherein, Ar 1, Ar 3, n and m are as defined above, Ar 2b is .Ar 2b is a substituted or unsubstituted Natafuren ring residue binds to dibenzofuran ring residue at position 2 In this case, either Ar 1 or Ar 3 is bonded at the 6- or 7-position of the naphthalene ring residue to which each is bonded, and Ar 2b is not bonded to the dibenzofuran ring residue at the 2-position, Ar 3 is bonded to the 6th or 7th position of the naphthalene ring residue, except when both Ar 1 and Ar 3 are hydrogen.) 5).
  • the material for an organic electroluminescence device represented by the following formula (A-5): (In the formula, Ar 1 , Ar 3 , R 1 , R 2 , n and m are the same as described above.) 6).
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 2a , Ar 2b , Ar 3 , R 1 and / or R 2 have one or more substituents
  • the substituent is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a halogen atom, or 5.
  • Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 has an anthracene, pyrene, perylene, triphenylene, naphthacene or pentacene skeleton. Further, all of the following cases (1) to (6) are satisfied. (1) Except when Ar 4 is a naphthalene ring, phenanthrene ring, chrysene ring, benzoanthracene ring or fluoranthene ring, and Ar 5 is a fluorene ring. (2) Except when Ar 4 is a naphthalene ring, Ar 5 is a benzene ring, and Ar 6 is a benzene ring or a hydrogen atom.
  • Ar 4 is a fluorene ring and Ar 6 is a hydrogen atom or a ⁇ -naphthyl group is excluded.
  • Ar 5 is a benzene ring
  • Ar 6 is a hydrogen atom.
  • Ar 4 is any one of a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, a binaphthalene ring, and a fluorene ring
  • Ar 5 is a fluoranthene ring.
  • Ar 4 is a naphthalene ring
  • Ar 5 is a naphthalene ring
  • Ar 6 is a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring residue having 11 to 22 ring-forming carbon atoms (where Ar 4 is naphthalene-2,6 -Except for the case where it is a diyl group, Ar 5 is a naphthalene-2,6-diyl group, and Ar 6 is a ⁇ -naphthyl group) 10.
  • Ar 4 is a naphthalene ring
  • Ar 5 is a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring residue having 11 to 22 ring carbon atoms
  • Ar 6 is a hydrogen atom (including a deuterium atom) (provided that Except for the following cases (1) to (3): (1) Ar 4 is a naphthalene-2,6-diyl group, Ar 5 is a ⁇ -naphthyl group, and Ar 6 is a hydrogen atom.
  • Ar 4 is a naphthalene-1,4-diyl group or naphthalene-1,5-diyl group, Ar 5 is a fluoranthene ring, and Ar 6 is a hydrogen atom, or ( 3) Ar 4 is a naphthalene-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group or naphthalene-2,8-diyl group, Ar 5 is a fluorene ring, and Ar 6 is hydrogen In the case of an atom)
  • the condensed polycyclic aromatic hydrocarbon rings having 10 to 22 ring carbon atoms in Ar 4 to Ar 6 in the formula (B-1) are each independently a naphthalene ring, chrysene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzo Selected from a phenanthrene ring, a benzo [a] triphenylene ring, a benzochrysene ring, a fluoranthene ring, a benzo [b] fluoranthene ring and a picene ring, and Ar 6 is a hydrogen atom (including a deuterium atom) or a carbon number of 10 to 22
  • the condensed polycyclic aromatic hydrocarbon rings having 10 to 22 ring carbon atoms in Ar 5 and Ar 6 of the formula (B-4) are each independently a naphthalene ring, a chrysene ring, a phenanthrene ring, a benzophenanthrene ring, a dibenzo Selected from a phenanthrene ring, a benzo [a] triphenylene ring, a benzochrysene ring, a fluoranthene ring, a benzo [b] fluoranthene ring and a picene ring, and Ar 6 is a hydrogen atom (including a deuterium atom) or a carbon number of 10 to 22 15.
  • the substituents are carbon An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a halogen atom, or a ring carbon number of 6 18.
  • the organic electroluminescent device material according to any one of 7 to 17, which is an aryl group of 19.
  • a material for an organic electroluminescence device represented by the following formula (C-1): (Wherein Ar 7 to Ar 9 are each independently a benzene ring or a naphthalene ring, chrysene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, triphenylene ring, benzo [a] triphenylene ring, benzochrysene ring, fluoranthene Represents a condensed aromatic hydrocarbon ring residue selected from a ring, a benzo [b] fluoranthene ring, and a picene ring, and Ar 9 may be a hydrogen atom (including a deuterium atom).
  • R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom (including a deuterium atom), an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • R 5 , R 6 , Ar 7 , Ar 8 and Ar 9 may each independently have a substituent. However, all of the following cases (1) to (4) are satisfied. (1) Except when Ar 7 is a benzene ring and Ar 8 is a benzene ring or a fluorene ring. (2) Except when Ar 9 is a hydrogen atom, and Ar 7 and Ar 8 are the same condensed aromatic hydrocarbon ring residue. (3) Except when Ar 7 and Ar 8 -Ar 9 have the same structure.
  • Ar 7 is a ⁇ -naphthyl group or naphthalene-2,6-diyl group
  • Ar 8 is a naphthalene-2,6-diyl group
  • Ar 9 is a ⁇ -naphthyl group.
  • Ar 7 is a naphthalene ring
  • Ar 8 is a benzene ring
  • Ar 9 is a naphthalene ring, chrysene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, triphenylene ring, benzo [a] triphenylene ring, benzochrysene ring, 20.
  • the material for an organic electroluminescence device which is a condensed aromatic hydrocarbon ring residue selected from a fluoranthene ring, a benzo [b] fluoranthene ring and a picene ring, 21.
  • Ar 7 is a naphthalene ring
  • Ar 8 is a naphthalene ring
  • Ar 9 is a naphthalene ring, chrysene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, triphenylene ring, benzo [a] triphenylene ring, benzochrysene ring, A condensed aromatic hydrocarbon ring residue selected from a fluoranthene ring, a benzo [b] fluoranthene ring and a picene ring (wherein Ar 7 is a ⁇ -naphthyl group and Ar 8 is a naphthalene-2,6-diyl group) And except for the case where Ar 9 is a ⁇ -naphthyl group), 22.
  • Ar 7 and Ar 8 are each independently a naphthalene ring, chrysene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, triphenylene ring, benzo [a] triphenylene ring, benzochrysene ring, fluoranthene ring, benzo [b] fluoranthene ring And a material for an organic electroluminescent device as described in 19 above, wherein Ar 9 is a hydrogen atom (including a deuterium atom), and a condensed aromatic hydrocarbon ring residue selected from 23. 20.
  • the material for an organic electroluminescence device represented by the following formula (C-2): (In the formula, Ar 7 , Ar 8 , Ar 9 , R 5 and R 6 are the same as described above.) 24.
  • R 5 , R 6 , Ar 7 , Ar 8 and / or Ar 9 in the general formulas (C-1) and (C-2) have one or more substituents, the substituents have An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a halogen atom, or 6 to 6 carbon atoms forming a ring 24.
  • the substituents have 1 to 20 carbon atoms.
  • Alkyl groups, haloalkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl groups having 5 to 18 ring carbon atoms, silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, cyano groups, halogen atoms, or aryl groups having 6 to 22 ring carbon atoms The material for organic electroluminescence elements according to any one of the above 25, wherein 27.
  • An organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers is provided between the cathode and the anode,
  • the organic thin film layer has at least one light emitting layer, At least one of the light emitting layers is At least one phosphorescent material exhibiting phosphorescence, and
  • An organic electroluminescence device comprising a host material represented by the following formula (A-1):
  • Ar 1 and Ar 3 are each independently a hydrogen atom (including deuterium atom), a substituted or unsubstituted benzene ring residue, or a substituted or unsubstituted naphthalene ring, substituted or unsubstituted Chrysene ring, substituted or unsubstituted phenanthrene ring, substituted or unsubstituted benzophenanthrene ring, substituted or unsubstituted dibenzophenanthrene ring, substituted or unsubstituted triphenylene ring, substituted or unsubstit
  • Ar 2 represents a substituted or unsubstituted benzene ring residue, a substituted or unsubstituted naphthalene ring residue, or a substituted or unsubstituted phenanthrene ring residue.
  • A represents O, S or CR 1 R 2 .
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, or 3 to 3 carbon atoms.
  • 20 silyl groups are represented.
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • m represents an integer of 1 or 2.
  • the organic electroluminescence device wherein the formula (A-1) is represented by the following formula (A-3): (In the formula, Ar 1 , Ar 3 , n and m are the same as defined above, and Ar 2a is a substituted or unsubstituted benzene ring or a substituted or unsubstituted phenanthrene ring. In this case, Ar 3 is a dibenzofuran ring residue. Bonded to the 6th or 7th position of the naphthalene ring residue bonded to the group.) 31. 29.
  • the organic electroluminescence device wherein the formula (A-1) is represented by the following formula (A-4): (Wherein, Ar 1, Ar 3, n and m are as defined above, Ar 2b is .Ar 2b is a substituted or unsubstituted Natafuren ring residue binds to dibenzofuran ring residue at position 2 In this case, either Ar 1 or Ar 3 is bonded at the 6- or 7-position of the naphthalene ring residue to which each is bonded, and Ar 2b is not bonded to the dibenzofuran ring residue at the 2-position, Ar 3 is bonded to the 6th or 7th position of the naphthalene ring residue, except when both Ar 1 and Ar 3 are hydrogen.) 32.
  • An organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers is provided between the cathode and the anode, the organic thin film layer has at least one light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers is made of a phosphorescent material.
  • An organic electroluminescence device comprising at least one material and the organic electroluminescence device material according to any one of 1 to 23 and 25 to 27; 33. 33. The organic electroluminescent device according to 32 above, wherein at least one of the light emitting layers contains the organic electroluminescent device material and at least one phosphorescent light emitting material. 34.
  • the organic material according to 32 wherein the phosphorescent material contains a metal complex, and the metal complex has a metal atom selected from Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re, and Ru, and a ligand.
  • the organic electroluminescence device according to 32, wherein the excitation triplet energy of the material for the organic electroluminescence device is 2.0 eV or more and 2.8 eV or less, 37.
  • the organic electroluminescence device according to 32 wherein a maximum value of emission wavelength of at least one of the phosphorescent materials is 520 nm or more and 720 nm or less, 38.
  • the organic thin film layer has an electron transport layer or an electron injection layer between the cathode and the light emitting layer, and the electron transport layer or the electron injection layer has a nitrogen-containing 6-membered ring or a 5-membered ring skeleton. 33.
  • the organic electroluminescence device according to 32 above comprising a condensed aromatic ring compound having an aromatic ring or a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, 40.
  • the organic thin film layer has an electron transport layer or an electron injection layer between the cathode and the light emitting layer, and the electron transport layer or the electron injection layer contains the material for an organic electroluminescence element.
  • 42. The organic electroluminescence device according to The organic electroluminescence device according to 32, wherein a reducing dopant is added to an interface region between the cathode and the organic thin film layer, Is to provide.
  • the luminescent element material as a host material, particularly a phosphorescent host, a highly efficient and long-lived phosphorescent organic EL element can be provided.
  • the organic EL element 1 includes a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic thin film layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic thin film layer 10 includes a phosphorescent light emitting layer 5 containing a phosphorescent host as a host material and a phosphorescent dopant as a phosphorescent light emitting material, and a hole injection / transport layer 6 and the like between the phosphorescent light emitting layer 5 and the anode 3, An electron injection / transport layer 7 or the like may be provided between the phosphorescent light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • an electron barrier layer may be provided on the phosphorescent light emitting layer 5 on the anode 3 side, and a hole barrier layer may be provided on the phosphorescent light emitting layer 5 on the cathode 4 side.
  • the terms fluorescent host and phosphorescent host are called a fluorescent host when combined with a fluorescent dopant, and are called a phosphorescent host when combined with a phosphorescent dopant. It is not limited to fluorescent hosts or phosphorescent hosts.
  • the fluorescent host means a material constituting the fluorescent light-emitting layer containing a fluorescent dopant, and does not mean a material that can be used only for the host of the fluorescent material.
  • a phosphorescent host means a material constituting a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean a material that can be used only as a host of the phosphorescent light emitting material.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “electron injection layer”. And at least one of the electron transport layer ”.
  • the organic EL element is manufactured on a light-transmitting substrate.
  • the translucent substrate referred to here is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, and polysulfone.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer, or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the light transmittance in the visible region of the anode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 to 200 nm.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer, or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the aspect which takes out light emission from a cathode side is also employable.
  • the light emitting layer of the organic EL element has the following functions. That is, (1) Injection function; a function capable of injecting holes from an anode or a hole injection layer when an electric field is applied, and a function of injecting electrons from a cathode or an electron injection layer; (2) Transport function; function to move injected charges (electrons and holes) by the force of electric field, (3) Luminescent function; a function to provide a field for recombination of electrons and holes and connect this to light emission, There is. However, there may be a difference in the ease with which holes are injected and the ease with which electrons are injected, and the transport ability represented by the mobility of holes and electrons may be large or small.
  • the light emitting layer is preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposition film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidification from a material compound in a solution state or a liquid phase state. Can be classified from a thin film (accumulated film) formed by the LB method according to a difference in an agglomerated structure and a higher-order structure and a functional difference resulting therefrom.
  • a binder such as a resin and a material compound are dissolved in a solvent to form a solution, which is then thinned by a spin coating method or the like.
  • a light emitting layer can be formed.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 7 to 50 nm, and most preferably 10 to 50 nm. If the thickness is less than 5 nm, it is difficult to form a light emitting layer, and it may be difficult to adjust the chromaticity. If the thickness exceeds 50 nm, the driving voltage may increase.
  • the organic EL device of the present invention includes an organic thin film layer composed of one layer or a plurality of layers between a cathode and an anode, and the organic thin film layer has at least one light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers.
  • the layer includes at least one phosphorescent light emitting material and at least one selected from materials A to C for organic electroluminescence elements of the present invention described later.
  • at least one of the light emitting layers contains the material for an organic electroluminescence element of the present invention and at least one phosphorescent light emitting material.
  • organic electroluminescent element material A The organic electroluminescent element material A of the present invention is represented by the following formula (A-1), and is preferably represented by the following formulas (A-2) to (A-5).
  • Ar 1 and Ar 3 are each independently a hydrogen atom (including deuterium atom), a substituted or unsubstituted benzene ring residue, or a substituted or unsubstituted naphthalene ring, substituted or unsubstituted Chrysene ring, substituted or unsubstituted phenanthrene ring, substituted or unsubstituted benzophenanthrene ring, substituted or unsubstituted dibenzophenanthrene ring, substituted or unsubstituted triphenylene ring, substituted or unsubstituted benzo [a] triphenylene ring, substituted Or a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon selected from an unsubstituted benzochrysene ring, a substituted or unsubstituted fluoranthene ring, a substituted or unsubstituted benzo [b] fluoranthene ring
  • Ar 2 represents a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted phenanthrene ring residue.
  • A represents O, S or CR 1 R 2 .
  • R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 7 Represents a -24 aralkyl group or a substituted or unsubstituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • m represents an integer of 1 or 2. When n is 2 or more, the following formula (A-1-a) in () n may be the same or different. )
  • Ar 2a is a substituted or unsubstituted benzene ring or a substituted or unsubstituted phenanthrene ring residue.
  • Ar 3 is a dibenzofuran ring. (It binds to the 6th or 7th position of the naphthalene ring residue bound to the residue.)
  • Ar 2b is .
  • Ar 2b is a substituted or unsubstituted Natafuren ring residue binds to dibenzofuran ring residue at position 2
  • Ar 1 or Ar 3 is bonded at the 6- or 7-position of the naphthalene ring residue to which each is bonded, and Ar 2b is not bonded to the dibenzofuran ring residue at the 2-position, Ar 3 is bonded to the 6th or 7th position of the naphthalene ring residue.
  • the substituents are An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a halogen atom, or a ring forming carbon
  • An aryl group having a number of 6 to 22 is preferable.
  • the organic electroluminescent element material B of the present invention is represented by the following formula (B-1), and preferably represented by the following formulas (B-2) to (B-4).
  • R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom (including a deuterium atom), an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms;
  • Ar 4 Is a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring residue having 10 to 22 ring carbon atoms
  • Ar 5 is a benzene ring or a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring residue having 10 to 22 ring carbon atoms
  • Ar 6 is a hydrogen atom (including a deuterium atom), a benzene ring or a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring residue having 10 to 22 ring carbon atoms
  • R 3 , R 4 , Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 may each independently have a substituent.
  • Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 has an anthracene, pyrene, perylene, triphenylene, naphthacene or pentacene skeleton. Further, all of the following cases (1) to (6) are satisfied. (1) Except when Ar 4 is a naphthalene ring, phenanthrene ring, chrysene ring, benzoanthracene ring or fluoranthene ring, and Ar 5 is a fluorene ring. (2) Except when Ar 4 is a naphthalene ring, Ar 5 is a benzene ring, and Ar 6 is a benzene ring or a hydrogen atom.
  • Ar 4 is a fluorene ring and Ar 6 is a hydrogen atom or a ⁇ -naphthyl group is excluded.
  • Ar 5 is a benzene ring
  • Ar 6 is a hydrogen atom.
  • Ar 4 is any one of a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, a binaphthalene ring, and a fluorene ring
  • Ar 5 is a fluoranthene ring.
  • Ar 4 is preferably a naphthalene ring
  • Ar 5 is a benzene ring
  • Ar 6 is a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring residue having 10 to 22 ring carbon atoms.
  • Ar 6 is preferably a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a dibenzophenanthryl group, a chrycenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylene group, or a benzotriphenylene group.
  • Ar 4 is preferably a naphthalene ring, Ar 5 is a naphthalene ring, and Ar 6 is a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring residue having 10 to 22 ring carbon atoms. In this case, however, Ar 4 is a naphthalene-2,6-diyl group, Ar 5 is a naphthalene-2,6-diyl group, and Ar 6 is a ⁇ -naphthyl group.
  • Ar 6 is preferably a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a dibenzophenanthryl group, a chrycenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylene group, or a benzotriphenylene group.
  • Ar 4 is preferably a naphthalene ring
  • Ar 5 is a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring residue having 11 to 22 ring carbon atoms
  • Ar 6 is a hydrogen atom (including a deuterium atom). .
  • any of the following cases (1) to (3) is excluded.
  • Ar 4 is a naphthalene-2,6-diyl group
  • a 5 is a ⁇ -naphthyl group
  • Ar 6 is a hydrogen atom
  • Ar 4 is naphthalene-1,4-diyl A group or a naphthalene-1,5-diyl group
  • Ar 5 is a fluoranthene ring
  • Ar 6 is a hydrogen atom
  • Ar 4 is a naphthalene-1,4-diyl group, naphthalene-2 , 6-diyl group or naphthalene-2,8-diyl group
  • Ar 5 is a fluorene ring
  • Ar 6 is a hydrogen atom.
  • Ar 5 is preferably a phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, chrysene ring, fluoranthene ring, triphenylene ring or benzotriphenylene ring.
  • Ar 4 is a fluoranthene ring, a phenanthrene ring, or a chrysene ring
  • Ar 5 is a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 10 to 22 ring carbon atoms
  • Ar 6 is a hydrogen atom (deuterium atom). Including).
  • Ar 5 is preferably a naphthalene ring, a phenanthrene ring, a benzophenanthrene ring, a dibenzophenanthrene ring, a chrysene ring, a fluoranthene ring, a triphenylene ring or a benzotriphenylene ring.
  • the condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 10 to 22 ring carbon atoms in Ar 4 to Ar 6 in the formula (B-1) is independently a naphthalene ring, chrysene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzo It is preferably selected from a phenanthrene ring, a benzo [a] triphenylene ring, a benzochrysene ring, a fluoranthene ring, a benzo [b] fluoranthene ring and a picene ring, and Ar 6 is a hydrogen atom (including a deuterium atom) or the ring-forming carbon It preferably represents a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring residue of several 10 to 22.
  • the condensed polycyclic aromatic hydrocarbon rings having 10 to 22 ring carbon atoms in Ar 5 and Ar 6 of the formula (B-4) are each independently a naphthalene ring, a chrysene ring, a phenanthrene ring, a benzophenanthrene ring, a dibenzo It is preferably selected from a phenanthrene ring, a benzo [a] triphenylene ring, a benzochrysene ring, a fluoranthene ring, a benzo [b] fluoranthene ring and a picene ring, and Ar 6 is a hydrogen atom (including a deuterium atom) or the ring-forming carbon It preferably represents a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring residue of several 10 to 22.
  • R 3 and R 4 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a phenyl group.
  • the organic electroluminescent element material C of the present invention is represented by the following formula (C-1), and preferably represented by the following formulas (C-2) to (C-6).
  • the equations (C-1) to (C-6) do not include the right and left target structures.
  • Ar 7 to Ar 9 are each independently a benzene ring or a naphthalene ring, chrysene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, triphenylene ring, benzo [a] triphenylene ring, benzochrysene ring, fluoranthene Represents a condensed aromatic hydrocarbon ring residue selected from a ring, a benzo [b] fluoranthene ring, and a picene ring, and Ar 9 may be a hydrogen atom (including a deuterium atom).
  • R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom (including a deuterium atom), an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • R 5 , R 6 , Ar 7 , Ar 8 and Ar 9 may each independently have a substituent. However, all of the following cases (1) to (4) are satisfied. (1) Except when Ar 7 is a benzene ring and Ar 8 is a benzene ring or a fluorene ring. (2) Except when Ar 9 is a hydrogen atom, and Ar 7 and Ar 8 are the same condensed aromatic hydrocarbon ring residue. (3) Except when Ar 7 and Ar 8 -Ar 9 have the same structure.
  • Ar 7 is a ⁇ -naphthyl group or naphthalene-2,6-diyl group
  • Ar 8 is a naphthalene-2,6-diyl group
  • Ar 9 is a ⁇ -naphthyl group.
  • Ar 7 is a naphthalene ring
  • Ar 8 is a benzene ring
  • Ar 9 is a naphthalene ring, chrysene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, triphenylene ring, benzo [a] triphenylene ring, benzochrysene ring,
  • a case of a fused aromatic hydrocarbon ring residue selected from a fluoranthene ring, a benzo [b] fluoranthene ring and a picene ring is preferred.
  • Ar 9 is preferably a chrysene ring, a phenanthrene ring, a benzophenanthrene ring, a dibenzophenanthrene ring, a triphenylene ring, a benzo [a] triphenylene ring, a benzochrysene ring, or a fluoranthene ring.
  • Ar 7 is a naphthalene ring
  • Ar 8 is a naphthalene ring
  • Ar 9 is a naphthalene ring, chrysene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, triphenylene ring, benzo [a] triphenylene ring, benzochrysene ring,
  • a case of a fused aromatic hydrocarbon ring residue selected from a fluoranthene ring, a benzo [b] fluoranthene ring and a picene ring is preferred.
  • Ar 7 is a ⁇ -naphthyl group
  • Ar 8 is a naphthalene-2,6-diyl group
  • Ar 9 is a ⁇ -naphthyl group.
  • Ar 9 is preferably a phenanthrene ring.
  • Ar 7 and Ar 8 are independently naphthalene ring, chrysene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, triphenylene ring, benzo [a] triphenylene ring, benzochrysene ring, fluoranthene ring, benzo [b] fluoranthene ring and picene
  • Preferred is a fused aromatic hydrocarbon ring residue selected from a ring
  • Ar 9 is hydrogen.
  • Ar 7 and Ar 8 are preferably independently a benzophenanthrene ring, a benzo [a] triphenylene ring, or a fluoranthene ring.
  • R 5 , R 6 , Ar 7 , Ar 8 and / or Ar 9 in the general formulas (C-1) and (C-2) have one or more substituents
  • the substituents have An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a halogen atom, or 6 to 6 carbon atoms forming a ring It is preferably 22 aryl groups.
  • R 5 , R 6 , Ar 7 and / or Ar 9 when R 5 , R 6 , Ar 7 and / or Ar 9 have one or more substituents, the substituents have 1 to 20 carbon atoms.
  • the organic electroluminescent device materials A to C of the present invention have a large triplet energy gap (excited triplet energy), they can be phosphorescent by transferring energy to the phosphorescent dopant.
  • anthracene derivatives well known as fluorescent hosts are also unsuitable as a phosphorescent dopant for red light emission, but the host of the present invention has a large triplet energy gap.
  • CBP which is a well-known phosphorescent host, functions as a host for phosphorescent dopants having a wavelength shorter than that of green, the host material of the present invention only emits phosphorescent dopants that emit green light. I can't.
  • the skeleton of the host material has a polycyclic fused ring containing no nitrogen atom in the partial structure, whereby the stability of the molecule can be increased and the device life can be extended. At this time, if the number of nucleus atoms in the skeleton is too small, the stability of the molecule is not sufficiently increased. On the other hand, if the number of condensed rings of the polycyclic fused ring constituting the host material is too large, the HOMO-LUMO gap becomes narrow and the triplet energy gap becomes less than the useful emission wavelength.
  • the host material made of the organic electroluminescent element material of the present invention has an appropriate number of nucleus atoms, and therefore can be suitably used as a phosphorescent host of a phosphorescent light-emitting layer exhibiting a useful emission wavelength and high stability. it can.
  • CBP triplet energy gap
  • Eg (T) the triplet energy gap
  • the present invention is not applicable to a phosphorescent dopant host having a wider gap than blue, but functions as a host for a red or green phosphorescent dopant.
  • the triplet energy gap is too wide like CBP, there is a problem that the energy gap difference is too large for the green phosphorescent dopant and the intermolecular energy transfer is not performed efficiently.
  • the host material since the energy gap is suitable for the green phosphorescent dopant, the energy can be efficiently transferred from the host exciton to the phosphorescent dopant, and a highly efficient phosphorescent light emitting layer can be formed. Can be configured.
  • a highly efficient and long-lived phosphorescent light emitting layer can be formed.
  • the triplet energy gap Eg (T) of the material constituting the organic EL element is exemplified based on the phosphorescence emission spectrum.
  • a triplet energy gap Eg (T) is a value obtained by drawing a tangent line to the short-wavelength rise of the obtained phosphorescence spectrum and converting the wavelength value of the intersection of the tangent line and the base line into energy.
  • a commercially available measuring device F-4500 manufactured by Hitachi, Ltd.
  • any value that can be defined as a triplet energy gap without departing from the gist of the present invention is acceptable, regardless of such rules.
  • the substituent is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 ring carbon atoms, a carbon number
  • a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a halogen atom, or an aryl group having 6 to 22 ring carbon atoms is preferable.
  • the fluorene ring in the formulas (A-1) to (A-5), (B-1) to (B-4) and (C-1) to (C-6) has 1 to 20 carbon atoms.
  • An alkyl group, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a halogen atom, or an aryl group having 6 to 22 ring carbon atoms As a substituent. Since the substituent does not have a nitrogen atom, the stability of the host material can be further increased and the device life can be extended.
  • the number of aryl groups that Ar 1 to Ar 9 and / or R 1 to R 6 have as a substituent is preferably 2 or less for each of Ar 1 to Ar 9 and / or R 1 to R 6 . One or less is more preferable.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n -Hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n -Hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-
  • haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1, 3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2 -Diiodoethyl
  • Examples of the cycloalkyl group having 5 to 18 ring carbon atoms include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a 3,5-tetramethylcyclohexyl group, and the like.
  • the silyl group having 3 to 20 carbon atoms is preferably, for example, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, or an aralkylsilyl group.
  • Examples include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tributylsilyl group, a trioctylsilyl group, Triisobutylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisoproylsilyl group, dimethylpropylsilyl group, dimethylbutylsilyl group, dimethyltertiarybutylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, diphenylmethylsilyl group, diphenyltersia
  • Examples thereof include a butyl silyl group and a triphenyl silyl group.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom
  • Examples of the aryl group having 6 to 22 ring carbon atoms include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluoranthenyl group, a 9,10-dialkylfluorenyl group, and a 9,10-diarylfullyl group.
  • Olenyl group, triphenylenyl group, phenanthrenyl group and dibenzofuranyl group are preferable, more preferably phenyl group having 6 to 18 ring carbon atoms, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, and 9,10-dimethylfluorenyl group.
  • a triphenylenyl group, a phenanthrenyl group, and a dibenzofuranyl group and more preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, and a dibenzofuranyl group having 6 to 14 ring carbon atoms.
  • the excitation triplet energy of the said organic electroluminescent element material is 2.0 eV or more and 2.8 eV or less.
  • the excited triplet energy is 2.0 eV or more, energy transfer to a phosphorescent material that emits light at 500 nm or more and 720 nm or less is possible. If it is 2.8 eV or less, it is possible to avoid the problem that the difference in energy gap with respect to the red phosphorescent dopant is too large to emit light efficiently.
  • the excited triplet energy of the organic electroluminescent element material is more preferably 2.1 eV or more and 2.7 eV or less.
  • Specific examples of the material for an organic electroluminescence device of the present invention represented by the formulas (A-1) to (A-5) include the following compounds.
  • Specific examples of the material for an organic electroluminescence device of the present invention represented by the formulas (B-1) to (B-4) include the following compounds.
  • a compound can also be used as a material for an organic electroluminescence device.
  • the phosphorescent material contains a metal complex, and the metal complex has a metal atom selected from Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re, and Ru, and a ligand.
  • the metal complex has a metal atom selected from Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re, and Ru, and a ligand.
  • Is preferred.
  • the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • a compound containing a metal selected from iridium (Ir), osmium (Os) and platinum (Pt) is preferable in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light-emitting element can be further improved.
  • metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are more preferable, among which iridium complexes and platinum complexes are more preferable, and orthometalated iridium complexes are most preferable. Specific examples of preferable metal complexes are shown below.
  • At least one of the phosphorescent materials included in the light emitting layer has a maximum emission wavelength of 500 nm to 720 nm.
  • a highly efficient organic EL device can be obtained by forming a light emitting layer by doping a phosphorescent light emitting material (phosphorescent dopant) having such an emission wavelength into a specific host material used in the present invention.
  • the organic EL device of the present invention preferably has a hole transport layer (hole injection layer), and the hole transport layer (hole injection layer) preferably contains the organic EL device material of the present invention.
  • the organic EL device of the invention has at least one of an electron transport layer and a hole barrier layer, and at least one of the electron transport layer and the hole barrier layer is made of the material for an organic EL device of the present invention. Even if it contains, it is preferable.
  • the organic EL device of the present invention preferably has a reducing dopant in the interface region between the cathode and the organic thin film layer. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the reducing dopant was selected from alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, rare earth metal compounds, and the like. There is at least one kind.
  • alkali metal examples include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV), and the like.
  • a function of 2.9 eV or less is particularly preferable. Of these, K, Rb, and Cs are preferred, Rb and Cs are more preferred, and Cs is most preferred.
  • Examples of the alkaline earth metal include Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV), and the like. The thing below 9 eV is especially preferable.
  • rare earth metals include Sc, Y, Ce, Tb, Yb, and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF, and LiF, Li 2 O, and NaF are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, and Ba x Sr 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1), Ba x Ca 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1) mixed with these. BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound, YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2 O 3, Ce 2 O 3, GdF 3, TbF 3 and the like, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiaryloxadiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the addition form of the reducing dopant it is preferable to form a layered or island-like shape in the interface region.
  • a formation method a method in which a reducing dopant is deposited in the organic material by simultaneously depositing a light emitting material forming an interface region or an organic material that is an electron injection material while depositing a reducing dopant by a resistance heating vapor deposition method is preferable.
  • the reducing dopant is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method. Formed at 1 to 15 nm.
  • the reducing dopant is formed in an island shape
  • the reducing dopant is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, preferably the thickness of the island It is formed with 0.05 to 1 nm.
  • the organic EL device of the present invention preferably has an electron injection layer between the light emitting layer and the cathode, and the electron injection layer preferably contains a nitrogen-containing ring derivative as a main component.
  • the electron injection layer may be a layer that functions as an electron transport layer. “As a main component” means that the electron injection layer contains 50% by mass or more of a nitrogen-containing ring derivative.
  • the electron injection layer or the electron transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer, and has a high electron mobility.
  • the electron injection layer is provided to adjust the energy level, for example, to alleviate a sudden change in the energy level.
  • an aromatic heterocyclic compound containing at least one hetero atom in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • a nitrogen-containing ring derivative an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.
  • R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom (including deuterium atom), halogen atom, oxy group, amino group, hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, alkoxy group, aryloxy group, alkoxycarbonyl group Or a heterocyclic group, which may be substituted.
  • the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • the optionally substituted amino group include an alkylamino group, an arylamino group, and an aralkylamino group.
  • the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms include a substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, aryl group, aralkyl group and the like.
  • alkyl group examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, and n-heptyl.
  • n-octyl group n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group Group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group, 3-methylpentyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-di Droxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group,
  • a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group are preferable.
  • N-octyl group N-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group N-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group.
  • alkenyl groups include vinyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butanedienyl, 1-methylvinyl, styryl, and 2,2-diphenylvinyl.
  • 1,2-diphenylvinyl group 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3,3- A diphenylallyl group, a 1,2-dimethylallyl group, a 1-phenyl-1-butenyl group, a 3-phenyl-1-butenyl group, and the like, preferably a styryl group, a 2,2-diphenylvinyl group, 1, Examples include 2-diphenylvinyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a 3,5-tetramethylcyclohexyl group, and the like, and a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, and a 3,5-tetramethylcyclohexyl group are preferable.
  • An alkoxy group is a group represented by —OY. Specific examples of Y include the same as those described for the alkyl group, and preferred examples are also the same.
  • Non-condensed aryl groups include, for example, phenyl, biphenyl-2-yl, biphenyl-3-yl, biphenyl-4-yl, p-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-3- Yl, p-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-4-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-2-yl, o-tolyl, m- Tolyl, p-tolyl, pt-butylphenyl, p- (2-phenylpropyl) phenyl, 4'-methylbiphenylyl, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl Group, o-cumenyl group, m-cumenyl group, p-cumenyl group, 2,3-xylyl group, 3,4-xylyl group, 2,5-xylyl group,
  • the fused aryl group include a 1-naphthyl group and a 2-naphthyl group.
  • the heterocyclic group is a monocyclic ring or a condensed ring, preferably a heterocyclic group having 1 to 20 ring forming carbon atoms, more preferably 1 to 12 ring forming carbon atoms, and further preferably 2 to 10 ring forming carbon atoms.
  • heterocyclic group examples include, for example, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiophene, selenophene, furan, pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazole, triazine, indole, indazole, purine, Thiazoline, thiazole, thiadiazole, oxazoline, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, pteridine, acridine, phenanthroline, phenazine, tetrazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, benzotriazole, Groups derived from tetrazaindene, carbazole, aze,
  • aralkyl group examples include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chloro
  • benzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group are preferable. It is.
  • the aryloxy group is represented as —OY ′, and examples of Y ′ include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group.
  • the heteroaryloxy group is represented by —OZ ′, and examples of Z ′ include 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl Group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group Group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group Group, 1-isobenz
  • the alkoxycarbonyl group is represented as —COOY ′, and examples of Y ′ include those similar to the alkyl group.
  • the alkylamino group and the aralkylamino group are represented as —NQ 1 Q 2 . Specific examples of Q 1 and Q 2 are independently the same as those described for the alkyl group and the aralkyl group, and preferred examples are also the same.
  • One of Q 1 and Q 2 may be a hydrogen atom (including a deuterium atom).
  • the arylamino group is represented by —NAr 1 Ar 2, and specific examples of Ar 1 and Ar 2 are the same as those described for the non-condensed aryl group and the fused aryl, respectively.
  • One of Ar 1 and Ar 2 may be a hydrogen atom (including a deuterium atom).
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), and is preferably In.
  • L in the above formula (A) is a group represented by the following formula (A ′) or (A ′′).
  • R 8 to R 12 are each independently a hydrogen atom (including a deuterium atom) or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other have a cyclic structure. It may be formed.
  • R 13 to R 27 are each independently a hydrogen atom (including a deuterium atom) or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other form a cyclic structure. It may be.
  • the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 8 to R 12 and R 13 to R 27 in the formulas (A ′) and (A ′′) is the same as the specific examples of R 2 to R 7 .
  • the divalent group includes a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, diphenylmethane-2,2 Examples include a '-diyl group, a diphenylethane-3,3'-diyl group, and a diphenylpropane-4,4'-diyl group.
  • the electron injection layer and the electron transport layer preferably contain a nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the electron injection layer or the electron transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer, and has a high electron mobility.
  • the electron injection layer is provided to adjust the energy level, for example, to alleviate a sudden change in the energy level.
  • As a material used for the electron injection layer or the electron transport layer 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline for example, tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • oxadiazole derivative the following can be mentioned.
  • Ar 17 , Ar 18 , Ar 19 , Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 each represent an aryl group with or without a substituent
  • Ar 17 and Ar 18 , Ar 19 and Ar 21 , Ar 22 And Ar 25 may be the same or different
  • Ar 20 , Ar 23 and Ar 24 each represent an arylene group with or without a substituent
  • Ar 23 and Ar 24 may be the same or different.
  • the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • substituents for these include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a cyano group.
  • this electron transfer compound those having good thin film forming properties are preferably used. Specific examples of these electron transfer compounds include the following.
  • nitrogen-containing heterocyclic derivative examples include nitrogen-containing heterocyclic derivatives composed of organic compounds having the following general formula, which are not metal complexes.
  • nitrogen-containing heterocyclic derivatives composed of organic compounds having the following general formula, which are not metal complexes.
  • a 5-membered or 6-membered ring containing the skeleton shown in (A) and a structure shown in (B) can be mentioned.
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents an atomic group capable of forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • the organic compound which has a nitrogen-containing aromatic polycyclic group which consists of a 5-membered ring or a 6-membered ring.
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following general formula.
  • R is an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and n is 0
  • n is an integer of 5
  • n is an integer of 2 or more
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formula. HAr-L 1 -Ar 1 -Ar 2
  • HAr is a nitrogen-containing heterocyclic ring having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent
  • L 1 is a single bond and having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • Ar 1 is a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • Ar 2 is an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • HAr is selected from the following group, for example.
  • L 1 is selected from the following group, for example.
  • Ar 2 is selected from the following group, for example.
  • Ar 1 is selected from, for example, the following arylanthranyl groups.
  • each of R 1 to R 14 independently represents a hydrogen atom (including a deuterium atom), a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or 6 carbon atoms.
  • each of R 1 to R 8 is a nitrogen-containing heterocyclic derivative which is a hydrogen atom (including a deuterium atom).
  • R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom (including a deuterium atom), a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group, a substituted or unsubstituted It represents a carbocyclic aromatic ring group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and X 1 and X 2 each independently represents an oxygen atom, a sulfur atom or a dicyanomethylene group.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different groups, and are aryl groups represented by the following formula.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different groups from each other, and are hydrogen atoms (including deuterium atoms), or at least one of them is saturated or unsaturated alkoxyl A group, an alkyl group, an amino group or an alkylamino group. Further, it may be a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the electron transport layer preferably contains at least one of nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formulas (201) to (203).
  • R may have a hydrogen atom (including a deuterium atom), an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • a good pyridyl group, an optionally substituted quinolyl group, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms N is an integer of 0 to 4
  • R 1 is an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, L may be an arylene group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridinylene group which may have a substituent, or a substituent;
  • a good quinolinylene group or an optionally substituted fluorenylene group, Ar 1 is an optionally substituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, and an optionally substituted pyridinylene
  • Ar 3 has an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, a quinolyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • An optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a group represented by —Ar 1 —Ar 2 (Ar 1 and Ar 2 Are the same as above.
  • R has a hydrogen atom (including a deuterium atom), an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • the aryl group having 6 to 60 carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, specifically, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, phenanthryl.
  • Anthryl group, 9- [10- (1′-naphthyl)] anthryl group, 9- [10- (2′-naphthyl)] anthryl group and the like are preferable.
  • an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferable.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
  • trifluoro Examples thereof include haloalkyl groups such as a methyl group, and those having 3 or more carbon atoms may be linear, cyclic or branched.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Those having 3 or more carbon atoms may be linear, cyclic or branched.
  • Examples of the substituent for each group represented by R include a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, or 3 to 3 carbon atoms which may have a substituent 40 heteroaryl groups and the like can be mentioned.
  • Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and the aryl group having 6 to 40 carbon atoms are the same as those described above.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms include a phenoxy group and a biphenyloxy group.
  • Examples of the heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, a silylyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzofuryl group, an imidazolyl group, a pyrimidyl group, a carbazolyl group, and a selenophenyl group. Oxadiazolyl group, triazolyl group and the like.
  • n is an integer of 0 to 4, preferably 0 to 2.
  • R 1 may have an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom (including a deuterium atom), an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, A pyridyl group which may have a substituent, a quinolyl group which may have a substituent, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • L has an arylene group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridinylene group which may have a substituent, or a substituent. It may be a quinolinylene group or a fluorenylene group which may have a substituent.
  • arylene group having 6 to 60 carbon atoms an arylene group having 6 to 40 carbon atoms is preferable, and an arylene group having 6 to 20 carbon atoms is more preferable.
  • the substituent for each group represented by L is the same as that described for R.
  • L is preferably a group selected from the group consisting of:
  • Ar 1 may have an optionally substituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, an optionally substituted pyridinylene group, or a substituent. It is a quinolinylene group.
  • the substituent for each group represented by Ar 1 and Ar 3 is the same as that described for R.
  • Ar 1 is preferably any group selected from condensed ring groups represented by the following formulas (101) to (110).
  • each condensed ring is a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted carbon atom.
  • a linking group composed of a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms may be bonded, and when there are a plurality of the linking groups, the linking groups may be the same as or different from each other. Specific examples of these groups are the same as those described above.
  • L ′ is a single bond or a group selected from the group consisting of the following.
  • the formula (103) represented by Ar 1 is preferably a condensed ring group represented by the following formulas (111) to (125).
  • each condensed ring has a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted carbon number 1
  • a linking group composed of a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms may be bonded, and when there are a plurality of the linking groups, the linking groups may be the same as or different from each other. Specific examples of these groups are the same as those described above.
  • Ar 2 may have an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • Ar 3 has an optionally substituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an optionally substituted pyridyl group, and a substituent.
  • Specific examples of these groups, preferred carbon numbers and substituents are the same as those described for R.
  • Ar 3 is preferably any group selected from condensed ring groups represented by the following formulas (126) to (135).
  • each condensed ring is a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted carbon atom.
  • a linking group composed of a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms may be bonded, and when there are a plurality of the linking groups, the linking groups may be the same as or different from each other. Specific examples of these groups are the same as those described above.
  • L ′ is the same as described above.
  • R ′ has a hydrogen atom (including a deuterium atom), an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Or an aryl group having 6 to 40 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent. Specific examples of these groups are the same as those described above.
  • the general formula (128) represented by Ar 3 is preferably a condensed ring group represented by the following formulas (136) to (158).
  • each condensed ring has a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted carbon number 1
  • a linking group composed of a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms may be bonded, and when there are a plurality of the linking groups, the linking groups may be the same as or different from each other. Specific examples of these groups are the same as those described above.
  • R ′ is the same as described above.
  • Ar 2 and Ar 3 are preferably each independently a group selected from the group consisting of the following.
  • HAr represents the following structure in the above formulas (201) to (203).
  • the thickness of the electron injection layer or the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 to 100 nm.
  • an insulator or a semiconductor as an inorganic compound as a constituent of the electron injection layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides.
  • the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the semiconductor an oxide, nitride, or oxynitride containing at least one element of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film.
  • the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • inorganic compounds include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the preferred thickness of the layer is about 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron injection layer in this invention contains the above-mentioned reducing dopant, it is preferable.
  • An aromatic amine compound for example, an aromatic amine derivative represented by the following general formula (I) is suitably used for the hole injection layer or the hole transport layer (including the hole injection transport layer).
  • Ar 1 to Ar 4 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 50 nucleus atoms, or aryls thereof.
  • a group in which a group and a heteroaryl group are bonded is represented.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4- Pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group M-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-ter
  • Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nucleus atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4- Pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3- Isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5- Benzofuranyl group,
  • Preferred examples include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a chrycenyl group, a fluoranthenyl group, and a fluorenyl group.
  • L is a linking group. Specifically, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 nucleus atoms, or two or more arylene groups or heteroarylene groups are simply represented. A divalent group obtained by bonding with a bond, an ether bond, a thioether bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, or an amino group.
  • Examples of the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms include 1,4-phenylene group, 1,2-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 9,10-anthranylene group, 9,10-phenanthrenylene group, 3,6-phenanthrenylene group, 1,6-pyrenylene group, 2,7-pyrenylene group, 6, Examples thereof include a 12-chrysenylene group, a 4,4′-biphenylene group, a 3,3′-biphenylene group, a 2,2′-biphenylene group, and a 2,7-fluorenylene group.
  • Examples of the arylene group having 5 to 50 nucleus atoms include a 2,5-thiophenylene group, a 2,5-silolylene group, and a 2,5-oxadiazolylene group.
  • L is a linking group composed of two or more arylene groups or heteroarylene groups
  • adjacent arylene groups or heteroarylene groups may be bonded to each other via a divalent group to form a new ring.
  • the divalent group forming the ring include tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, diphenylmethane-2,2′-diyl group, diphenylethane-3,3′-diyl group, diphenylpropane-4, Examples include 4′-diyl group.
  • Examples of the substituent for Ar 1 to Ar 4 and L include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nucleus atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1- Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4- Pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group M-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-y
  • Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nucleus atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4- Pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3- Isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5- Benzofuranyl group,
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n- Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1, 3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1, 2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl
  • Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, Examples thereof include a 1-norbornyl group and a 2-norbornyl group.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by —OY.
  • Y include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl and n-heptyl.
  • N-octyl group hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy- t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl Group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-butyl group Moethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenze Group, m-
  • a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —OY ′, and examples of Y ′ include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, 2 -Anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1 -Pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl Group, p-terphen
  • the substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 5 to 50 nucleus atoms is represented by —OZ ′, and examples of Z ′ include 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3 -Pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4 -Isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6 -Benzofur
  • a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —SY ′′, and examples of Y ′′ include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, 2- Anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1- Pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group P-terphenyl-2-yl group
  • the substituted or unsubstituted heteroarylthio group having 5 to 50 nucleus atoms is represented by —SZ ′′, and examples of Z ′′ include 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3 -Pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4 -Isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6 -Benzo
  • a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms is represented as —COOZ, and examples of Z include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, and isobutyl.
  • the amino group substituted with a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nucleus atoms is represented by -NPQ, Examples include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl.
  • aromatic amine of the following general formula (II) is also suitably used for formation of a positive hole injection layer or a positive hole transport layer.
  • the present invention is not limited to the above description, and modifications within a range not departing from the gist of the present invention are included in the present invention. For example, the following changes are also preferable modifications of the present invention.
  • the light emitting layer contains a charge injection auxiliary material.
  • a hole injection / transport charge injection auxiliary agent for example, a general hole injection / transport material or the like can be used.
  • Specific examples include triazole derivatives (see US Pat. No. 3,112,197), oxadiazole derivatives (see US Pat. No. 3,189,447, etc.), imidazole derivatives (Japanese Patent Publication No. 37-16096).
  • Polyarylalkane derivatives US Pat. Nos. 3,615,402, 3,820,989, 3,542,544, JP-B-45-555).
  • Examples of the hole injecting material include the above materials, but porphyrin compounds (disclosed in JP-A-63-295695), aromatic tertiary amine compounds, and styrylamine compounds (US patents) No. 4,127,412, JP-A-53-27033, 54-58445, 54-149634, 54-64299, 55-79450, 55- 144250, JP-A-56-119132, JP-A-61-295558, JP-A-61-98353, and JP-A-63-295695), particularly aromatic tertiary amine compounds are preferred.
  • NPD Biphenyl
  • MTDATA 3-methylphenyl -N-phenylamino triphenylamine
  • each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer used in the organic EL device of the present invention is a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method) or a solution dipping method dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, etc. It can form by the well-known method by the apply
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur.
  • the compounds of the present invention can be synthesized using a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction or the like. For example, it is synthesized as shown in the following chemical reaction formula.
  • the general formulas (1) to (4) are abbreviated as Ar 1 -Ar 2- [] m -Ar 3 .
  • the reaction mixture was warmed to room temperature, stirred for 1 hour, and left overnight.
  • the reaction mixture was cooled on an ice bath, 6N-aqueous hydrochloric acid solution was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr.
  • Dichloromethane was added to the reaction mixture and the phases were separated, and the organic phase was washed with water and dried over sodium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 6.25 g of 6- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) naphthalen-2-ylboronic acid (57% yield).
  • the solvent was distilled off under reduced pressure, and the reaction mixture was concentrated.
  • the mixture was cooled to 0 ° C., an aqueous hydrochloric acid solution was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • dichloromethane was added to the reaction mixture, and the aqueous phase was removed.
  • the organic phase was dried over sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 13.4 g (yield 67%) of 3- (9-phenanthrenyl) phenylboronic acid.
  • the reaction mixture was warmed and stirred at room temperature for 3 hours and left overnight.
  • the reaction mixture was cooled on an ice bath, and 100 ml of 6N-hydrochloric acid aqueous solution was added to keep the temperature at 20 ° C. or lower, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes.
  • Dichloromethane was added, and after liquid separation, the organic phase was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the solvent was distilled off to obtain 9.50 g (yield 85%) of 2- (9-phenanthrenyl) naphthalene-7-boronic acid.
  • the reaction mixture was warmed and stirred at room temperature for 3 hours and left overnight.
  • the reaction mixture was cooled on an ice bath, 50 ml of concentrated aqueous hydrochloric acid solution was added so as to keep the temperature at 20 ° C. or lower, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Dichloromethane was added to the reaction mixture, and after liquid separation, the organic phase was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the solvent was distilled off, toluene was added and recrystallized to obtain 5.40 g (yield 37%) of 2- (9-phenanthrenyl) naphthalene-4-boronic acid.
  • the reaction mixture was cooled on an ice bath, 6N-aqueous hydrochloric acid solution was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr.
  • Dichloromethane was added to the reaction mixture and the phases were separated, and the organic phase was washed with water and dried over sodium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 3.65 g (yield 54%) of 8- (naphthalen-2-yl) dibenzofuran-2-ylboronic acid.
  • reaction mixture was cooled on an ice bath, 6N-aqueous hydrochloric acid solution was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr.
  • Dichloromethane was added to the reaction mixture and the phases were separated, and the organic phase was washed with water and dried over sodium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 4.20 g (62% yield) of 6- (dibenzofuran-2-yl) naphthalen-2-ylboronic acid.
  • Example A-1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (Asahi Glass Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, HT1 having a film thickness of 50 nm is formed on the surface where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. Filmed. The HT1 film functions as a hole injecting and transporting layer.
  • a new host compound 2-2 having a film thickness of 40 nm and Ir (piq) 3 as a phosphorescent dopant on the film so as to have a resistance of 10% by mass.
  • a co-deposited film was formed by heating.
  • the film functions as a light emitting layer (phosphorescent layer).
  • ET1 was formed to a thickness of 40 nm.
  • the film functions as an electron transport layer.
  • a film thickness of 0.5 nm was formed using LiF as an electron injecting electrode (cathode) at a film forming rate of 1 ⁇ / min.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF layer, and a metal cathode was formed to a thickness of 150 nm to form an organic EL element.
  • Examples A-2 to A-10, Comparative Examples A-1 to A-9 An organic EL device was formed in the same manner as in Example A-1, except that the host compound shown in Table 1 below was used instead of the new host compound 2-2 in Example A-1.
  • Example A-11 An organic EL device was produced by the same production method as in Example A-6, except that the complex as a dopant was changed to Complex A.
  • Example A-12 An organic EL element was produced by the same production method as in Example A-11, except that Complex A was replaced with Complex B.
  • Example A-10 An organic EL device was produced by the same production method as in Example A-11, except that the host compound was changed from 2-184 to CBP.
  • Comparative Example A-11 An organic EL device was produced by the same production method as in Example A-12, except that the host compound was changed from 2-184 to BAlq.
  • Comparative Examples A-1 and A-2 have a high voltage and a short life.
  • Comparative Examples A-3 and A-5 the voltages are the same, but the lifetime is remarkably short.
  • Comparative Examples A-4, A-6, and A-9 the voltage is high and the life is short.
  • Comparative Examples A-7 to 8 the voltage is high and the efficiency and lifetime are remarkably short.
  • Examples A-11 and 12 have a lower voltage, higher efficiency, and longer life than Comparative Examples A-10 and 11.
  • the characteristics of the combination of the present invention are that the triplet energy gap of the host material and the triplet energy gap of the dopant are appropriate, so that the light emission efficiency is improved, and the naphthalene ring residue is bonded to the fluorene ring residue. Since the host material is not substituted with nitrogen-containing rings, nitrogen atoms, etc., the luminescent material has high resistance to holes and electrons. The service life is longer than the conventionally known combination.
  • Example B-1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (Asahi Glass Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, HT1 having a film thickness of 50 nm is formed on the surface where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. Filmed. The HT1 film functions as a hole injecting and transporting layer.
  • a new host compound 2-2 having a film thickness of 40 nm and Ir (piq) 3 as a phosphorescent dopant on the film so as to have a resistance of 10% by mass.
  • a co-deposited film was formed by heating.
  • the film functions as a light emitting layer (phosphorescent layer).
  • ET1 was formed to a thickness of 40 nm.
  • the film functions as an electron transport layer.
  • a film thickness of 0.5 nm was formed using LiF as an electron injecting electrode (cathode) at a film forming rate of 1 ⁇ / min.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF layer, and a metal cathode was formed to a thickness of 150 nm to form an organic EL element.
  • Example B-2 to B-14 Comparative Examples B-1 to B-10
  • An organic EL device was formed in the same manner as in Example B-1, except that the host compound shown in Table 2 below was used instead of the new host compound 2-2 in Example B-1.
  • Example B-15 An organic EL device was produced by the same production method as in Example B-13, except that the complex as the dopant was changed to Complex A.
  • Example B-16 An organic EL device was produced by the same production method as in Example B-13, except that Complex A was replaced with Complex B.
  • Comparative Example B-11 An organic EL device was produced by the same production method as in Example B-15 except that the host compound was changed from 4-30 to CBP.
  • Comparative Example B-12 An organic EL device was produced by the same production method as in Example B-16, except that the host compound was changed from 4-30 to BAlq.
  • the organic EL devices of Examples B-1 to B-14 configured using the host material of the present invention with respect to the luminous efficiency have a high luminous efficiency and a very long lifetime. It has been shown.
  • Comparative Examples B-1 to B-3 have a high voltage and a short life.
  • Comparative Example B-4 has low efficiency and extremely short life.
  • B-5 has a high voltage and a short life.
  • B-6 although the voltage is lowered, the lifetime is shorter than that of the example.
  • Comparative Example B-7 the light emission efficiency is low and the lifetime is remarkably short.
  • Comparative Examples 8 to 10 the lifetime is remarkably short.
  • Examples B-15 and 16 have a lower voltage, higher efficiency, and longer life than Comparative Examples B-11 and B12.
  • the characteristics of the combination of the present invention are that the triplet energy gap of the host material and the triplet energy gap of the dopant are appropriate, so that the luminous efficiency is improved, and a specific condensed polycyclic aromatic residue is added to the fluorene ring residue.
  • the device has a lower voltage, and since the host material is not substituted with nitrogen-containing rings, nitrogen atoms, etc., the light-emitting material has high resistance to holes and electrons. The service life is longer than the conventionally known combination.
  • intermediate 2-00 3.0 g (5.46 mmol), 5-benzo [c] phenanthreneboronic acid 1.49 g (5.46 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 0.
  • Example C-1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (Asahi Glass Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, HT1 having a film thickness of 50 nm is formed on the surface where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. Filmed. The HT1 film functions as a hole injecting and transporting layer.
  • a new host compound 2-2 having a film thickness of 40 nm and Ir (piq) 3 as a phosphorescent dopant on the film so as to have a resistance of 10% by mass.
  • a co-deposited film was formed by heating.
  • the film functions as a light emitting layer (phosphorescent layer).
  • ET1 was formed to a thickness of 40 nm.
  • the film functions as an electron transport layer.
  • a film thickness of 0.5 nm was formed using LiF as an electron injecting electrode (cathode) at a film forming rate of 1 ⁇ / min.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF layer, and a metal cathode was formed to a thickness of 150 nm to form an organic EL element.
  • Example C-2 to C-13 Comparative Examples C-1 to C-9
  • An organic EL device was formed in the same manner as in Example C-1, except that the host compound shown in Table 3 below was used instead of the new host compound 2-2 in Example 1.
  • Example C-14 An organic EL device was produced by the same production method as in Example C-8, except that the complex as the dopant was changed to Complex A.
  • Example C-15 An organic EL device was produced by the same production method as in Example C-14, except that Complex A was replaced with Complex B.
  • Comparative Example C-10 An organic EL device was produced by the same production method as in Example C-14, except that the host compound was changed from 2-159 to CBP.
  • Comparative Example C-11 An organic EL device was produced by the same production method as in Example C-15, except that the host compound was changed from 2-159 to BAlq.
  • Comparative Examples C-1 and C-2 have a high voltage and a short life.
  • Comparative Examples C-3, C-5, and C-8 the voltages are the same, but the lifetime is remarkably short.
  • Comparative Examples C-4 and C-7 the voltage is high and the lifetime is short.
  • Comparative Examples C-6 and C-9 the voltage is high and the lifetime is remarkably short.
  • Examples C-14 and 15 have a lower voltage, higher efficiency, and longer life than Comparative Examples C-10 and 11.
  • the characteristics of the combination of the present invention are that the triplet energy gap of the host material and the triplet energy gap of the dopant are appropriate, so that the light emission efficiency is improved, and the condensed polycyclic aromatic group specific to the divalent fluorene ring residue.
  • the voltage is lower, and the host material is not substituted with nitrogen-containing rings, nitrogen atoms, etc., so the luminescent material has high resistance to holes and electrons.
  • the service life is longer than the conventionally known combination.
  • the present invention provides a phosphorescent organic EL device having a high efficiency and a long lifetime, and a material for an organic EL device that provides a phosphorescent organic EL device having a high efficiency and a long lifetime.

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Abstract

　陰極と陽極との間に、１層又は複数層からなる有機薄膜層を備え、前記有機薄膜層は、少なくとも１つの発光層を有し、前記発光層の少なくとも１つは、燐光発光を示す燐光発光材料を少なくとも１種と、フルオレン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン骨格にナフタレン環を結合した構造を必須とする化合物であるホスト材料とを含むことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子により、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれに用いる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。特に、緑色に発光する発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子及びこれに用いる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
　陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機ＥＬ素子が知られている。
　このような有機ＥＬ素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。有機ＥＬ素子の更なる改善点としては、例えば、発光効率が挙げられる。
　この点、内部量子効率を高めるため、三重項励起子からの発光が得られる発光材料（燐光発光材料）の開発が進められ、最近では燐光発光を示す有機ＥＬ素子が報告されている。
　このような燐光発光材料を用いて発光層（燐光発光層）を構成することにより７５％以上、理論上１００％近い値の内部量子効率を実現でき、高効率、低消費電力の有機ＥＬ素子が得られる。また、発光層を形成するにあたっては、ホスト材料に、ドーパントとして発光材料をドーピングするドーピング法が知られている。
　ドーピング法で形成した発光層では、ホスト材料に注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
　ここで、ホスト材料から燐光発光性の燐光ドーパントに分子間エネルギー移動を行うためには、ホスト材料の励起三重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が、燐光ドーパントの励起三重項エネルギーＥｇ（Ｓ）よりも大きいことが必要である。
　励起三重項エネルギーが有効に大きい材料としては、ＣＢＰ（４，４’－ｂｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ）が代表的に知られている（例えば、特許文献１参照）。
　このＣＢＰをホスト材料とすれば、所定の発光波長（例えば、緑、赤）を示す燐光ドーパントへのエネルギー移動が可能であり、高効率の有機ＥＬ素子を得ることができる。
　しかしながら、ＣＢＰをホスト材料として使用すると、燐光発光により発光効率は格段に向上する一方、寿命は非常に短く、実用に適さないという問題があった。
　これは、ＣＢＰの分子構造上の酸化安定性が高くないため、正孔による分子の劣化が激しいためと考えられる。
　また、特許文献２には、カルバゾール等の含窒素環を含有する縮合環誘導体を、赤色燐光を示す燐光発光層のホスト材料として用いた技術が開示されている。この技術により、発光効率及び寿命について改善されているが、実用化には十分でない場合もあった。
　その一方、蛍光発光を示す蛍光ドーパント用のホスト材料（蛍光ホスト）は種々知られており、蛍光ドーパントとの組み合わせで発光効率、寿命に優れた蛍光発光層を形成できるホスト材料が種々提案されている。
　しかし、蛍光ホストでは、励起１重項エネルギーＥｇ（Ｓ）は蛍光ドーパントよりも大きいが、励起三重項エネルギーＥｇ（Ｔ）は必ずしも大きくないため、単純には燐光発光層のホスト材料（燐光ホスト）として転用できない。
　例えば、蛍光ホストとしてはアントラセン誘導体が良く知られている。
　しかし、アントラセン誘導体は、励起三重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が１．９ｅＶ程度と比較的小さい。このため、５００ｎｍから７２０ｎｍの可視光領域の発光波長を有する燐光ドーパントに対するエネルギー移動が確保できない。また、励起された三重項エネルギーを発光層内に閉じ込めることができない。
　したがって、アントラセン誘導体は燐光ホストとして不適切である。
　また、ペリレン誘導体、ピレン誘導体及びナフタセン誘導体等も同様の理由で燐光ホストとして好ましくない。
　また、燐光ホストとして芳香族炭化水素化合物を用いた例が知られている（特許文献３）。ここでは、ベンゼン骨格を中心とし、置換基として２つの芳香族基がメタ位に結合した化合物を、燐光ホストとして用いている。
　ただし、特許文献３の芳香族炭化水素化合物は、中心のベンゼン骨格に対し、左右対称に分子を伸張した５つの芳香族環を有する対称性の良い剛直な分子構造になっており、発光層が結晶化しやすいという懸念がある。
　一方、特許文献４～６には、種々の芳香族炭化水素化合物を用いた有機ＥＬ素子が開示され、特許文献７～９は、種々のフルオレン化合物を用いた有機ＥＬ素子が開示されている。しかしながら、燐光ホストとしての有効性についてはなんら言及されていない。
　また、特許文献１０～１５には、種々のフルオレン化合物を用いた燐光ホスト材料を用いる素子が記載され、特許文献１１，１３，１５には、フルオレン環の両端に直接ベンゼン環が結合する特徴を有する２価のフルオレン化合物が開示され、特許文献１２には、フルオレンの９位がアリール基である化合物が開示されている。しかしながら、これらの化合物を燐光ホスト材料として用いても発光効率、素子寿命は十分ではない。
　また、特許文献８、１６には、縮合多環式芳香族環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物が開示されている。しかしながら、燐光発光性材料と組み合わせた有機電界発光素子に関して、何ら有効性が示されていないだけでなく、縮合多環式芳香族環として、３重項のエネルギーレベルが小さく燐光素子の発光層に用いることは好ましくないペリレン環やピレン環も記載されており、燐光素子用の材料として、有効な材料の選択がなされていない。
　さらに特許文献１７には、２つ以上のフルオレン環と、ナフタレン環が必須である燐光発光素子に用いるホスト材料が公開されている。さらに特許文献１８には、２価のフルオレンと、置換基を有するフェナントレン環及びベンゼン環又は他の縮合多環芳香族環が結合した材料が公開されている。
ＵＳ２００２／１８２４４１号公報 ＷＯ２００５／１１２５１９号公報 特開２００３－１４２２６７号公報 ＷＯ２００７／０４６６５８号公報 特開２００５－１９７２６２号公報 特開２００４－７５５６７号公報 特開２００７－３１４５１２号公報 特開２００４－０４３３４９号公報 特開２００７－３１４５０６号公報 特開２００４－０８３４８１号公報 特開２００６－１２４３７３号公報 特開２００７－０１６２３７号公報 特開２００７－３０２６５０号公報 特開２００７－３３２１２７号公報 特開２００８－２２２５８９号公報 特開２００４－０４２４８５号公報 特開２００９－１０８０１４号公報 ＵＳ２００８／１００２０７号公報
　上記のように、効率よく燐光発光材料にエネルギー移動を行うことができ、かつ、寿命が実用的に長いホスト材料が知られておらず、燐光発光材料を用いた素子の実用化が進展していなかった。
　そこで、本発明の目的は、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機ＥＬ素子、及びそれに用いる有機ＥＬ素子用材料を提供することにある。
　本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、フルオレン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン骨格に縮合多環芳香族環を直列に２つ以上結合させることにより、また、フルオレン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン骨格に互いに異なる縮合多環芳香族環を含む基を共役長が伸びる位置で結合させることにより上記従来の材料群よりも、低電圧化及び、駆動寿命を改善し、飛躍的に素子寿命を向上させることに成功した。
　すなわち、本発明は、
１．下記式（Ａ－１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式中、Ａｒ1及びＡｒ3は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、置換もしくは無置換のベンゼン環残基、又は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のクリセン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ［ａ］トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテン環、及び、置換もしくは無置換のピセン環から選択される置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環残基を表す。
　Ａｒ2は、置換もしくは無置換のベンゼン環残基、置換もしくは無置換のナフタレン環残基、又は置換もしくは無置換のフェナントレン環残基を表す。
　Ａは、Ｏ、Ｓ又はＣＲ1Ｒ2を示す。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３～２０のシリル基を表す。
　ｎは１～３の整数を示す。ｍは１又は２の整数を示す。ｎが２以上の場合、（　）n内の下記式（Ａ－１－ａ）は、同じであっても、異なっても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ２．下記式（Ａ－２）で表される上記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ｒ1、Ｒ2、ｎ及びｍは前記と同じである。）
３．下記式（Ａ－３）で表される上記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、ｎ及びｍは前記と同じであり、Ａｒ2aは置換もしくは無置換のベンゼン環又は置換もしくは無置換のフェナントレン環残基である。また、Ａｒ3はジベンゾフラン環残基に結合するナフタレン環残基の６位又は７位に結合する。）
４．下記式（Ａ－４）で表される上記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、ｎ及びｍは前記と同じであり、Ａｒ2bは置換もしくは無置換のナタフレン環残基である。Ａｒ2bが、その２位においてジベンゾフラン環残基に結合する場合は、Ａｒ1又はＡｒ3のどちらか一方は、それぞれが結合するナフタレン環残基の６位又は７位において結合する。Ａｒ2bが、その２位においてジベンゾフラン環残基に結合しない場合は、Ａｒ3はナフタレン環残基の６位又は７位に結合する。また、Ａｒ1、Ａｒ3が共に水素である場合を除く。）
５．下記式（Ａ－５）で表される上記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、Ｒ1、Ｒ2、ｎ及びｍは前記と同じである。）
６．前記式（Ａ－１）～（Ａ－５）中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ2a、Ａｒ2b、Ａｒ3、Ｒ1及び／又はＲ2が１つ又は複数の置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は環形成炭素数６～２２のアリール基である上記１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
７．下記式（Ｂ－１）で表わされる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 （式中、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、炭素数１～１０のアルキル基、又は環形成炭素数６～１２のアリール基を表し、Ａｒ4は環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基であり、Ａｒ5はベンゼン環又は環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基であり、Ａｒ6は水素原子（重水素原子を含む）、ベンゼン環又は環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基である。また、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は、それぞれ独立に、置換基を有しても良い。
　ただし、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6のいずれもアントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェ二レン、ナフタセン又はペンタセン骨格を有しない。さらに以下の（１）～（６）の場合をすべて満たすものである。
（１）Ａｒ4がナフタレン環, フェナントレン環, クリセン環, ベンゾアントラセン環,フルオランテン環のいずれかであり、かつＡｒ5がフルオレン環の場合を除く。
（２）Ａｒ4がナフタレン環であり、Ａｒ5がベンゼン環であり、かつＡｒ6がベンゼン環又は水素原子である場合を除く。
（３）（ｉ） Ａｒ4がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、Ａｒ5がβ－ナフチル基であり、かつＡｒ6が水素原子である場合を除く。
　　　（ii）Ａｒ4がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、Ａｒ5がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、かつＡｒ6がβ－ナフチル基である場合を除く。
（４）Ａｒ4がフルオレン環であり、かつＡｒ5がベンゼン環、フルオレン環又はフルオランテン環のいずれかである場合を除く。
　また、Ａｒ4がフルオレン環であり、かつＡｒ6が水素原子又はβ－ナフチル基である場合を除く。
（５）Ａｒ4がフェナントレン環又はフルオランテン環であり、Ａｒ5がベンゼン環であり、かつＡｒ6が水素原子である場合を除く。
（６）Ａｒ4がベンゼン環，ビフェニル環, ナフタレン環，ビナフタレン環，フルオレン環のいずれかであり、かつＡｒ5がフルオランテン環の場合を除く。 ）
８．Ａｒ4がナフタレン環であり、Ａｒ5がベンゼン環であり、かつＡｒ6が環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基である上記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
９．Ａｒ4がナフタレン環であり、Ａｒ5がナフタレン環であり、かつＡｒ6が環形成炭素数１１～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基である（ただしＡｒ4がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、Ａｒ5がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、かつＡｒ6がβ-ナフチル基である場合を除く）上記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
１０．Ａｒ4がナフタレン環であり、Ａｒ5が環形成炭素数１１～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基であり、かつＡｒ6が水素原子（重水素原子を含む）である（ただし、以下の（１）～（３）のいずれかの場合を除く。(１）Ａｒ4がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、Ａｒ5がβ－ナフチル基であり、かつＡｒ6が水素原子である場合、（２）Ａｒ4がナフタレン‐１，４－ジイル基もしくはナフタレン‐１，５－ジイル基であり、Ａｒ5がフルオランテン環であり、かつＡｒ6が水素原子である場合、又は（３）Ａｒ4がナフタレン‐１，４－ジイル基、ナフタレン‐２，６－ジイル基もしくはナフタレン‐２，８－ジイル基のいずれかであり、Ａｒ5がフルオレン環であり、かつＡｒ6が水素原子である場合）上記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
１１．以下に示す化合物を除く上記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 １２．下記式（Ｂ－２）で表わされる上記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は前記と同じである。）
１３．下記式（Ｂ－３）で表わされる上記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は前記と同じである。）
１４．下記式（Ｂ－４）で表わされる上記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は前記と同じである。）
１５．前記式（Ｂ－１）のＡｒ4～Ａｒ6における環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環が、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択され、Ａｒ6が水素原子（重水素原子を含む）又は該環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基を表す上記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
１６．前記式（Ｂ－４）のＡｒ5及びＡｒ6における環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環が、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択され、Ａｒ6が水素原子（重水素原子を含む）又は該環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基を表す上記１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
１７．前記式（Ｂ－４）において、Ｒ3及びＲ4が、それぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキル基、又はフェニル基を表す上記１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
１８．前記式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）中、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ4、Ａｒ5及び／又はＡｒ6が、１つ又は複数の置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は環形成炭素数６～２２のアリール基である上記７～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
１９．下記式（Ｃ－１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 （式中、Ａｒ7～Ａｒ9は、それぞれ独立に、ベンゼン環、又はナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基を表す。Ａｒ9は水素原子（重水素原子を含む）であってもよい。
　Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、炭素数１～１０のアルキル基又は環形成炭素数６～１２のアリール基を表す。
　また、Ｒ5、Ｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8及びＡｒ9は、それぞれ独立に、置換基を有しても良い。
　ただし、以下の（１）～（４）の場合をすべて満たすものである。
（１）Ａｒ7がベンゼン環であり、かつＡｒ8がベンゼン環又はフルオレン環の場合を除く。
（２）Ａｒ9が水素原子であり、かつＡｒ7とＡｒ8が同一の縮合芳香族炭化水素環残基である場合を除く。
（３）Ａｒ7 とＡｒ8－Ａｒ9が同じ構造の場合を除く。
（４）Ａｒ7がβ－ナフチル基又はナフタレン－２，６－ジイル基であり、Ａｒ8がナフタレン－２，６－ジイル基であり、かつＡｒ9がβ－ナフチル基である場合を除く。）
２０．Ａｒ7がナフタレン環であり、Ａｒ8がベンゼン環であり、かつＡｒ9がナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基である上記１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
２１．Ａｒ7がナフタレン環であり、Ａｒ8がナフタレン環であり、かつＡｒ9がナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基である（ただしＡｒ7がβ－ナフチル基であり、Ａｒ8がナフタレン－２，６－ジイル基であり、かつＡｒ9がβ－ナフチル基である場合を除く）上記１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
２２．Ａｒ7及びＡｒ8が、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基であり、かつＡｒ9が水素原子（重水素原子を含む）である上記１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
２３．下記式（Ｃ－２）で表される上記１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 （式中、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9、Ｒ5及びＲ6は前記と同じである。）
２４．前記一般式（Ｃ－１）、（Ｃ－２）におけるＲ5、Ｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8及び／又はＡｒ9が１つ又は複数の置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は環形成炭素数６～２２のアリール基である上記１９～２３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
２５．下記式（Ｃ－３）～（Ｃ－６）のいずれかで表される上記２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （Ａｒ7、Ａｒ9、Ｒ5及びＲ6は前記と同じである。）
２６．前記式（Ｃ－３）～（Ｃ－６）中、Ｒ5、Ｒ6、Ａｒ7及び／又はＡｒ9が１つ又は複数の置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子又は環形成炭素数６～２２のアリール基である上記２５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
２７．下記式のいずれかで表わされる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 ２８．陰極と陽極との間に、１層又は複数層からなる有機薄膜層を備え、
　前記有機薄膜層は、少なくとも１つの発光層を有し、
　前記発光層の少なくとも１つは、
　燐光発光を示す燐光発光材料を少なくとも１種と、
　下記式（Ａ－１）で表されるホスト材料と、を含むことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 （式中、Ａｒ1及びＡｒ3は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、置換もしくは無置換のベンゼン環残基、又は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のクリセン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ［ａ］トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテン環、及び、置換もしくは無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基を表す。
　Ａｒ2は、置換もしくは無置換のベンゼン環残基、又は、置換もしくは無置換のナフタレン環残基、置換もしくは無置換のフェナントレン環残基を表す。
　Ａは、Ｏ、Ｓ又はＣＲ1Ｒ2を示す。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基を表す。
　ｎは１～３の整数を示す。ｍは１又は２の整数を示す。ｎが２以上の場合、（　）n内の下記式（Ａ－１－ａ）は、同じであっても、異なっても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 ２９．上記２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、式（Ａ－１）が下記式（Ａ－２）で表されることを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 （Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ｒ1、Ｒ2、ｎ及びｍは前記と同じである。）
３０．上記２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、式（Ａ－１）が下記式（Ａ－３）で表されることを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、ｎ及びｍは前記と同じであり、Ａｒ2aは置換もしくは無置換のベンゼン環又は置換もしくは無置換のフェナントレン環である。この場合、Ａｒ3はジベンゾフラン環残基に結合するナフタレン環残基の６位又は７位に結合する。）
３１．上記２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、式（Ａ－１）が下記式（Ａ－４）で表されることを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、ｎ及びｍは前記と同じであり、Ａｒ2bは置換もしくは無置換のナタフレン環残基である。Ａｒ2bが、その２位においてジベンゾフラン環残基に結合する場合は、Ａｒ1又はＡｒ3のどちらか一方は、それぞれが結合するナフタレン環残基の６位又は７位において結合する。Ａｒ2bが、その２位においてジベンゾフラン環残基に結合しない場合は、Ａｒ3はナフタレン環残基の６位又は７位に結合する。また、Ａｒ1、Ａｒ3が共に水素である場合を除く。）
３２．陰極と陽極との間に、１層又は複数層からなる有機薄膜層を備え、該有機薄膜層は、少なくとも１つの発光層を有し、該有機薄膜層の少なくとも１層が、燐光発光材料の少なくとも１種と、上記１～２３及び２５～２７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子、
３３．前記発光層の少なくとも１つが前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、前記燐光発光材料の少なくとも１種とを含む上記３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３４．前記燐光発光材料が、金属錯体を含有し、該金属錯体が、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子とを有する上記３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３５．前記配位子が、錯体を形成する金属原子とオルトメタル結合を有する上記３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３６．前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の励起三重項エネルギーが、２．０ｅＶ以上２．８ｅＶ以下である上記３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３７．前記燐光発光材料のうち少なくとも１種の、発光波長の極大値が５２０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下である上記３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３８．前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む上記３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３９．前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層又は電子注入層を有し、前記電子輸送層又は前記電子注入層が、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物を含む上記３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
４０．前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層又は電子注入層を有し、前記電子輸送層又は前記電子注入層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む上記３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、及び
４１．前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている上記３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
を提供するものである。
　本発明によれば、前記式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ｂ－１）～（Ｂ－４）、（Ｃ－１）～（Ｃ－６）等で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料、特に燐光ホストとして用いることにより、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機ＥＬ素子を提供することができる。
本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
　　１　有機ＥＬ素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　燐光発光層
　　６　正孔注入・輸送層
　　７　電子注入・輸送層
　１０　有機薄膜層
　以下、本発明の実施形態について説明する。
（有機ＥＬ素子の構成）
　まず、有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
　有機薄膜層１０は、ホスト材料としての燐光ホスト及び燐光発光材料としての燐光ドーパントを含む燐光発光層５を有するが、燐光発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、燐光発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
　また、燐光発光層５の陽極３側に電子障壁層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
　これにより、電子や正孔を燐光発光層５に閉じ込めて、燐光発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　なお、本明細書において、蛍光ホスト及び燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組み合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
　言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
　同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光発光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
　また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
（透光性基板）
　有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
（陽極及び陰極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
　本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選択される。
　陰極としては、電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。
（発光層）
　有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
　すなわち、
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、
がある。
　ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
　この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
　発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
　ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。また、特開昭５７－５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
　さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは７～５０ｎｍ、最も好ましくは１０～５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
　本発明の有機ＥＬ素子は陰極と陽極との間に、１層又は複数層からなる有機薄膜層を備え、該有機薄膜層は、少なくとも１つの発光層を有し、該有機薄膜層の少なくとも１層が、燐光発光材料の少なくとも１種と、後述の本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料Ａ～Ｃから選択される少なくとも一種とを含む。また、発光層の少なくとも１つが本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、燐光発光材料の少なくとも１種とを含むことが好ましい。
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料Ａ）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料Ａは、下記式（Ａ－１）で表され、下記式（Ａ－２）～（Ａ－５）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
（式中、Ａｒ1及びＡｒ3は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、置換もしくは無置換のベンゼン環残基、又は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のクリセン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ［ａ］トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテン環、及び、置換もしくは無置換のピセン環から選択される置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環残基を表す。
　Ａｒ2は、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフェナントレン環残基を表す。
　Ａは、Ｏ、Ｓ又はＣＲ1Ｒ2を示す。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３～２０のシリル基を表す。
　ｎは１～３の整数を示す。ｍは１又は２の整数を示す。ｎが２以上の場合、（　）n内の下記式（Ａ－１－ａ）は、同じであっても、異なっても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ｒ1、Ｒ2、ｎ及びｍは前記と同じである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、ｎ及びｍは前記と同じであり、Ａｒ2aは置換もしくは無置換のベンゼン環又は置換もしくは無置換のフェナントレン環残基である。また、Ａｒ3はジベンゾフラン環残基に結合するナフタレン環残基の６位又は７位に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、ｎ及びｍは前記と同じであり、Ａｒ2bは置換もしくは無置換のナタフレン環残基である。Ａｒ2bが、その２位においてジベンゾフラン環残基に結合する場合は、Ａｒ1又はＡｒ3のどちらか一方は、それぞれが結合するナフタレン環残基の６位又は７位において結合する。Ａｒ2bが、その２位においてジベンゾフラン環残基に結合しない場合は、Ａｒ3はナフタレン環残基の６位又は７位に結合する。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、Ｒ1、Ｒ2、ｎ及びｍは前記と同じである。）
　前記式（Ａ－１）～（Ａ－５）中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ2a、Ａｒ3、Ｒ1及び／又はＲ2が１つ又は複数の置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は環形成炭素数６～２２のアリール基であることが好ましい。
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料Ｂ）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料Ｂは、下記式（Ｂ－１）で表され、下記式（Ｂ－２）～（Ｂ－４）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（式中、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、炭素数１～１０のアルキル基、又は環形成炭素数６～１２のアリール基を表し、Ａｒ4は環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基であり、Ａｒ5はベンゼン環又は環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基であり、Ａｒ6は水素原子（重水素原子を含む）、ベンゼン環又は環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基である。また、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は、それぞれ独立に、置換基を有しても良い。
　ただし、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6のいずれもアントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェ二レン、ナフタセン又はペンタセン骨格を有しない。さらに以下の（１）～（６）の場合をすべて満たすものである。
（１）Ａｒ4がナフタレン環, フェナントレン環, クリセン環, ベンゾアントラセン環,フルオランテン環のいずれかであり、かつＡｒ5がフルオレン環の場合を除く。
（２）Ａｒ4がナフタレン環であり、Ａｒ5がベンゼン環であり、かつＡｒ6がベンゼン環又は水素原子である場合を除く。
（３）（ｉ） Ａｒ4がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、Ａｒ5がβ－ナフチル基であり、かつＡｒ6が水素原子である場合を除く。
　　　（ii）Ａｒ4がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、Ａｒ5がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、かつＡｒ6がβ－ナフチル基である場合を除く。
（４）Ａｒ4がフルオレン環であり、かつＡｒ5がベンゼン環、フルオレン環又はフルオランテン環のいずれかである場合を除く。
　また、Ａｒ4がフルオレン環であり、かつＡｒ6が水素原子又はβ－ナフチル基である場合を除く。
（５）Ａｒ4がフェナントレン環又はフルオランテン環であり、Ａｒ5がベンゼン環であり、かつＡｒ6が水素原子である場合を除く。
（６）Ａｒ4がベンゼン環，ビフェニル環, ナフタレン環，ビナフタレン環，フルオレン環のいずれかであり、かつＡｒ5がフルオランテン環の場合を除く。 ）
　Ａｒ4がナフタレン環であり、Ａｒ5がベンゼン環であり、かつＡｒ6が環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基である場合が好ましい。さらに、この場合、Ａｒ6がフェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ジベンゾフェナントリル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレン基、ベンゾトリフェニレン基が好ましい。
　Ａｒ4がナフタレン環であり、Ａｒ5がナフタレン環であり、かつＡｒ6が環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基である場合が好ましい。
　ただし、この場合、Ａｒ4がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、Ａｒ5がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、かつＡｒ6がβ－ナフチル基である場合は除かれる。さらに、この場合、Ａｒ6がフェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ジベンゾフェナントリル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレン基、ベンゾトリフェニレン基が好ましい。
Ａｒ4がナフタレン環であり、Ａｒ5が環形成炭素数１１～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基であり、かつＡｒ6が水素原子（重水素原子を含む）である場合が好ましい。ただし、以下の（１）～（３）のいずれかの場合は除かれる。(１）Ａｒ4がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、Ａ5がβ－ナフチル基であり、かつＡｒ6が水素原子である場合、（２）Ａｒ4がナフタレン‐１，４－ジイル基もしくはナフタレン‐１，５－ジイル基であり、Ａｒ5がフルオランテン環であり、かつＡｒ6が水素原子である場合、又は（３）Ａｒ4がナフタレン‐１，４－ジイル基、ナフタレン‐２，６－ジイル基もしくはナフタレン‐２，８－ジイル基のいずれかであり、Ａｒ5がフルオレン環であり、かつＡｒ6が水素原子である場合である。さらに、この場合、Ａｒ5がフェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環が好ましい。
　さらには、Ａｒ4がフルオランテン環、フェナントレン環、クリセン環であり、Ａｒ5が環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環であり、かつＡｒ6が水素原子（重水素原子を含む）である場合が好ましい。さらに、この場合、Ａｒ5がナフタレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は前記と同じである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は前記と同じである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は前記と同じである。）
　前記式（Ｂ－１）のＡｒ4～Ａｒ6における環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環は、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択されることが好ましく、Ａｒ6は水素原子（重水素原子を含む）又は該環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基を表すことが好ましい。
　前記式（Ｂ－４）のＡｒ5及びＡｒ6における環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環は、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択されることが好ましく、Ａｒ6は水素原子（重水素原子を含む）又は該環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基を表すことが好ましい。
　前記式（Ｂ－４）において、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキル基、又はフェニル基を表すことが好ましい。
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料Ｃ）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料Ｃは、下記式（Ｃ－１）で表され、下記式（Ｃ－２）～（Ｃ－６）で表されるものが好ましい。この式、（Ｃ－１）～（Ｃ－６）は左右対象となる構造を含まないものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
（式中、Ａｒ7～Ａｒ9は、それぞれ独立に、ベンゼン環、又はナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基を表す。Ａｒ9は水素原子（重水素原子を含む）であってもよい。
　Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、炭素数１～１０のアルキル基又は環形成炭素数６～１２のアリール基を表す。
　また、Ｒ5、Ｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8及びＡｒ9は、それぞれ独立に、置換基を有しても良い。
　ただし、以下の（１）～（４）の場合をすべて満たすものである。
（１）Ａｒ7がベンゼン環であり、かつＡｒ8がベンゼン環又はフルオレン環の場合を除く。
（２）Ａｒ9が水素原子であり、かつＡｒ7とＡｒ8が同一の縮合芳香族炭化水素環残基である場合を除く。
（３）Ａｒ7 とＡｒ8－Ａｒ9が同じ構造の場合を除く。
（４）Ａｒ7がβ－ナフチル基又はナフタレン－２，６－ジイル基であり、Ａｒ8がナフタレン－２，６－ジイル基であり、かつＡｒ9がβ－ナフチル基である場合を除く。）
　Ａｒ7がナフタレン環であり、Ａｒ8がベンゼン環であり、かつＡｒ9がナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基である場合が好ましい。特にＡｒ9がクリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環である場合が好ましい。
　Ａｒ7がナフタレン環であり、Ａｒ8がナフタレン環であり、かつＡｒ9がナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基である場合が好ましい。ただしＡｒ7がβ－ナフチル基であり、Ａｒ8がナフタレン－２，６－ジイル基であり、かつＡｒ9がβ－ナフチル基である場合は除かれる。特にＡｒ9がフェナントレン環である場合が好ましい。
　Ａｒ7及びＡｒ8が独立に、ナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基であり、かつＡｒ9が水素である場合が好ましい。特にＡｒ7及びＡｒ8が独立に、ベンゾフェナントレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、フルオランテン環である場合が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 （式中、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9、Ｒ5及びＲ6は前記と同じである。）
　前記一般式（Ｃ－１）、（Ｃ－２）におけるＲ5、Ｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8及び／又はＡｒ9が１つ又は複数の置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は環形成炭素数６～２２のアリール基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 （Ａｒ7、Ａｒ9、Ｒ5及びＲ6は前記と同じである。）
　前記式（Ｃ－１）～（Ｃ－６）中、Ｒ5、Ｒ6、Ａｒ7及び／又はＡｒ9が１つ又は複数の置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子又は環形成炭素数６～２２のアリール基であることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料Ａ～Ｃは、三重項エネルギーギャップ（励起三重項エネルギー）が大きいことから、燐光ドーパントに対してエネルギー移動させて燐光発光させることができる。
　また、蛍光ホストとしてよく知られたアントラセン誘導体では赤色発光の燐光ドーパントにもホストとして不適であるが、本発明のホストでは三重項エネルギーギャップが大きいことから、有効に緑色の発光を示す燐光ドーパントを発光させることができる。
　ただし、従来よく知られた燐光ホストであるＣＢＰでは緑よりもさらに短波長の燐光ドーパントに対してもホストとして機能するが、本発明のホスト材料では、緑色の発光を示す燐光ドーパントまでしか発光させることができない。
　また、本発明では、ホスト材料の骨格を窒素原子を含まない多環式縮合環を部分構造に持つことにより、分子の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
　このとき、骨格部の核原子数が少なすぎると分子の安定性が十分に高くならない。一方、ホスト材料を構成する多環式縮合環の縮合する環数が多くなりすぎるとＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップが狭くなって三重項エネルギーギャップが有用な発光波長に満たなくなる。この点、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料からなるホスト材料は、適度な核原子数を有するので、有用な発光波長を示し安定性も高い燐光発光層の燐光ホストとして好適に利用することができる。
　従来は、緑から赤色までの幅広い波長領域において燐光ドーパントに広く適用できる燐光ドーパントに対応するホスト材料を選定していたため、三重項エネルギーギャップが広いＣＢＰ等をホスト材料としていた。
　しかしＣＢＰでは確かに三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は広いが、寿命が短いという問題があった。
　この点、本発明では、青ほどワイドギャップな燐光ドーパントのホストには適用できないが、赤又は緑の燐光ドーパントに対してはホストとして機能する。さらには、ＣＢＰのように三重項エネルギーギャップが広すぎると、緑色燐光ドーパントに対してはエネルギーギャップの差が大きすぎて分子間エネルギー移動が効率的に行われないという問題があるが、本発明のホスト材料によれば、緑色燐光ドーパントに対してはエネルギーギャップが適合しているため、効率的にホストの励起子から燐光ドーパントにエネルギー移動させることができ、非常に高効率の燐光発光層を構成することができる。
　このように、本発明によれば、高効率かつ長寿命の燐光発光層を構成することができる。
　ここで、有機ＥＬ素子を構成する材料の三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は、燐光発光スペクトルに基づいて規定することが例として挙げられ、例えば、本発明にあっては以下のように規定することが例として挙げられる。
　すなわち、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とする。
　そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
　得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）とする。
　なお、測定には、例えば、市販の測定装置Ｆ－４５００（日立製作所製）を用いることができる。
　ただし、このような規定によらず、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で三重項エネルギーギャップとして定義できる値であればよい。
　前記式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ｂ－１）～（Ｂ－４）及び（Ｃ－１）～（Ｃ－６）におけるＡｒ1～Ａｒ9及び／又はＲ1～Ｒ6が１つ又は複数の置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は環形成炭素数６～２２のアリール基であることが好ましい。また、前記式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ｂ－１）～（Ｂ－４）及び（Ｃ－１）～（Ｃ－６）におけるフルオレン環は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は環形成炭素数６～２２のアリール基を置換基として有していてもよい。
　置換基が窒素原子を有さないので、より一層、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
　なお、Ａｒ1～Ａｒ9及び／又はＲ1～Ｒ6が置換基として有するアリール基の数は、Ａｒ1～Ａｒ9及び／又はＲ1～Ｒ6それぞれについて、好ましくは２つ以下であり、１つ以下がより好ましい。
　前記炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基等が挙げられる。
　前記炭素数１～２０のハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基等が挙げられる。
　前記環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
　前記炭素数３～２０のシリル基としては、例えば、アルキルシリル基、アリールシリル基、又は、アラルキルシリル基が好ましく、例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等があげられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　前記環形成炭素数６～２２のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、９，１０－ジアルキルフルオレニル基、９，１０－ジアリールフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、より好ましくは環形成炭素数６～１８のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、９，１０－ジメチルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ジベンゾフラニル基であり、さらにより好ましくは環形成炭素数６～１４のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ジベンゾフラニル基である。
　本発明において、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の励起三重項エネルギーは、２．０ｅＶ以上２．８ｅＶ以下であることが好ましい。
　励起三重項エネルギーが２．０ｅＶ以上であれば、５００ｎｍ以上７２０ｎｍ以下で発光する燐光発光材料へのエネルギー移動が可能である。２．８ｅＶ以下であれば、赤色燐光ドーパントに対してエネルギーギャップの差が大きすぎて発光が効率的に行われないという問題を回避できる。
　なお、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の励起三重項エネルギーは、２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることがより好ましい。
　前記式（Ａ－１）～（Ａ－５）で表される本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料としては、例えば、次の化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　前記式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）で表される本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料としては、例えば、次の化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　前記式（Ｃ－１）～（Ｃ－６）で表される本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料としては、例えば、次の化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　前記式（Ａ－１）～（Ａ－５）、（Ｂ－１）～（Ｂ－４）及び（Ｃ－１）～（Ｃ－６）で表されるもの以外に、下記式で表わされる化合物もまた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　本発明において、前記燐光発光材料は、金属錯体を含有し、前記金属錯体は、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
　燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）から選ばれる金属を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
　好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　本発明では、前記発光層に含まれる前記燐光発光材料のうち少なくとも１種は、発光波長の極大値が５００ｎｍ以上７２０ｎｍ以下であることが好ましい。
　このような発光波長の燐光発光材料（燐光ドーパント）を、本発明で用いる特定のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とできる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層（正孔注入層）を有し、該正孔輸送層（正孔注入層）が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましく、本発明の有機ＥＬ素子が電子輸送層及び正孔障壁層のうち少なくともいずれか一方を有し、該電子輸送層及び正孔障壁層のうち少なくともいずれか一方が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有することも好ましい。
　このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１～１：１００、好ましくは５：１～１：５である。
　還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１～１５ｎｍで形成する。
　還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５～１ｎｍで形成する。
　また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１～１：５であると好ましく、２：１～１：２であるとさらに好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
　なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
　電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
　電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　Ｒ2～Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１～４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は、複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
　炭素数１～４０の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、又は、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基である。
　アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、及び、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基が好ましい。
　アルコキシ基は－ＯＹと表される基である。Ｙの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
　非縮合アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－クメニル基、ｍ－クメニル基、ｐ－クメニル基、２，３－キシリル基、３，４－キシリル基、２，５－キシリル基、メシチル基、及び、ｍ－クウォーターフェニル基等が挙げられる。
　これらの中でも好ましくは、フェニル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｐ－トリル基、３，４－キシリル基、ｍ－クウォーターフェニル－２－イル基である。
　縮合アリール基としては、例えば、１－ナフチル基、２－ナフチル基が挙げられる。
　複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは環形成炭素数１～２０、より好ましくは環形成炭素数１～１２、さらに好ましくは環形成炭素数２～１０の複素環基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。この複素環基の例としては、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等から誘導される基が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、及び、キノリンから誘導される基であり、さらに好ましくはキノリニル基である。
　アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　これらの中でも好ましくは、ベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基である。
　アリールオキシ基は、－ＯＹ'と表され、Ｙ'の例としてはフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４'－メチルビフェニルイル基、４"－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基等が挙げられる。
　アリールオキシ基のうちヘテロアリールオキシ基は、－ＯＺ'と表され、Ｚ'の例としては２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。　アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は－ＮＱ1Ｑ2と表される。Ｑ1及びＱ2の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ1及びＱ2の一方は水素原子（重水素原子を含む）であってもよい。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ1Ａｒ2と表され、Ａｒ1及びＡｒ2の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合アリール基及び縮合アリールで説明した基と同様である。Ａｒ1及びＡｒ2の一方は水素原子（重水素原子を含む）であってもよい。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　上記式（Ａ）のＬは、下記式（Ａ'）又は（Ａ''）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　前記式中、Ｒ8～Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13～Ｒ27は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
　前記式（Ａ’）及び式（Ａ’’）のＲ8～Ｒ12及びＲ13～Ｒ27が示す炭素数１～４０の炭化水素基としては、Ｒ2～Ｒ7の具体例と同様のものが挙げられる。
　また、Ｒ8～Ｒ12及びＲ13～Ｒ27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基等が挙げられる。
　前記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　本発明では、電子注入層や電子輸送層は、含窒素複素環誘導体を含むことが好ましい。
　電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。電子注入層又は電子輸送層に用いられる材料としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　前記式中、Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19、Ａｒ21、Ａｒ22及びＡｒ25は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリール基を示し、Ａｒ17とＡｒ18、Ａｒ19とＡｒ21、Ａｒ22とＡｒ25は、たがいに同一でも異なっていてもよい。Ａｒ20、Ａｒ23及びＡｒ24は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリーレン基を示し、Ａｒ23とＡｒ24は、たがいに同一でも異なっていてもよい。
　また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、（Ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、（Ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　前記（Ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（Ａ）と（Ｂ）もしくは（Ａ）と（Ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。
　含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　前記各式中、Ｒは、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
　ＨＡｒ－Ｌ1－Ａｒ1－Ａｒ2
　前記式中、ＨＡｒは、置換基を有していても良い炭素数３～４０の含窒素複素環であり、Ｌ1は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ1は置換基を有していても良い炭素数６～４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ2は置換基を有していても良い炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基である。
　ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　Ｌ1は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　Ａｒ2は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　Ａｒ1は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　前記式中、Ｒ1～Ｒ14は、それぞれ独立して、水素原子（重水素原子を含む）、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は炭素数３～４０のヘテロアリール基であり、Ａｒ3は、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は炭素数３～４０のヘテロアリール基である。
　また、上記式で表されるＡｒ1において、Ｒ1～Ｒ8は、いずれも水素原子（重水素原子を含む）である含窒素複素環誘導体。
　この他、下記の化合物（特開平９－３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　前記式中、Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。
　また、下記の化合物（特開２０００－１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　前記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　前記式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子（重水素原子を含む）、或いはそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。
　さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　また、電子輸送層は、下記式（２０１）～（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　前記式（２０１）～（２０３）中、Ｒは、水素原子（重水素原子を含む）、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基で、ｎは０～４の整数であり、Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒ2は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　Ａｒ3は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、又は－Ａｒ1－Ａｒ2で表される基（Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ前記と同じ）である。
　なお、前記式（２０１）～（２０３）において、Ｒは、水素原子（重水素原子を含む）、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　前記炭素数６～６０のアリール基としては、炭素数６～４０のアリール基が好ましく、炭素数６～２０のアリール基がさらに好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、（２－フェニルプロピル）フェニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる１価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニル基、９－フェニルアントラセンからなる１価の基、９－（１’－ナフチル）アントラセンからなる１価の基、９－（２’－ナフチル）アントラセンからなる１価の基、６－フェニルクリセンからなる１価の基、９－［４－（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセンからなる１価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、９－（１０－フェニル）アントリル基、９－［１０－（１’－ナフチル）］アントリル基、９－［１０－（２’－ナフチル）］アントリル基等が好ましい。
　炭素数１～２０のアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の他、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
　炭素数１～２０のアルコキシ基としては、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
　Ｒの示す各基の置換基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基等が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
　炭素数６～４０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
　炭素数３～４０のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
　ｎは０～４の整数であり、０～２であると好ましい。
　前記式（２０１）において、Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
　前記式（２０２）及び（２０３）において、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
　前記式（２０１）～（２０３）において、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。
　炭素数６～６０のアリーレン基としては、炭素数６～４０のアリーレン基が好ましく、炭素数６～２０のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Ｒについて説明したアリール基から水素原子（重水素原子を含む）１個を除去して形成される２価の基が挙げられる。Ｌの示す各基の置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
　また、Ｌは、下記からなる群から選択される基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　前記式（２０１）において、Ａｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒ1及びＡｒ3の示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒについて説明したものと同様である。
　また、Ａｒ1は、下記式（１０１）～（１１０）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　前記式（１０１）～（１１０）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
　前記式（１１０）において、Ｌ'は、単結合、又は下記からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　Ａｒ1の示す前記式（１０３）が、下記式（１１１）～（１２５）で表される縮合環基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　前記式（１１１）～（１２５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
　前記式（２０１）において、Ａｒ2は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ について説明したものと同様である。
　前記式（２０２）及び（２０３）において、Ａｒ3は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、又は－Ａｒ1－Ａｒ2で表される基（Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ前記と同じ）である。
　これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
　また、Ａｒ3は、下記式（１２６）～（１３５）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　前記式（１２６）～（１３５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
　前記式（１３５） において、Ｌ'は、前記と同じである。
　前記式（１２６）～（１３５）において、Ｒ'は、水素原子（重水素原子を含む）、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
　Ａｒ3の示す一般式（１２８）が、下記式（１３６）～（１５８）で表される縮合環基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　前記式（１３６）～（１５８）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。Ｒ'は、前記と同じである。
　また、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ独立に、下記からなる群から選択される基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　本発明の前記式（２０１）～（２０３）で示される含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
　なお、下記表において、ＨＡｒは、前記式（２０１）～（２０３）における、下記構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　以上の具体例のうち、特に、（１－１）、（１－５）、（１－７）、（２－１）、（３－１）、（４－２）、（４－６）、（７－２）、（７－７）、（７－８）、（７－９）、（９－１）、（９－７）が好ましい。
　なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１～１００ｎｍである。
　また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ～１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
　正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　前記一般式（Ｉ）において、Ａｒ1～Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリール基、又は、それらアリール基とヘテロアリール基を結合させた基を表す。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４'－メチルビフェニルイル基、４"－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
　置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリール基としては、例えば、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
　Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリーレン基、又は、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１～２０のアルキレン基、炭素数２～２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。環形成炭素数６～５０のアリーレン基としては、例えば、１，４－フェニレン基、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、９，１０－アントラニレン基、９，１０－フェナントレニレン基、３，６－フェナントレニレン基、１，６－ピレニレン基、２，７－ピレニレン基、６，１２－クリセニレン基、４，４'－ビフェニレン基、３，３'－ビフェニレン基、２，２'－ビフェニレン基、２，７－フルオレニレン基等が挙げられる。核原子数５～５０のアリーレン基としては、例えば、２，５－チオフェニレン基、２，５－シローリレン基、２，５－オキサジアゾーリレン基等が挙げられる。好ましくは１，４－フェニレン基、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、９，１０－アントラニレン基、６，１２－クリセニレン基、４，４'－ビフェニレン基、３，３'－ビフェニレン基、２，２'－ビフェニレン基、２，７－フルオレニレン基である。
　Ｌが２個以上のアリーレン基又はヘテロアリーレン基からなる連結基である場合、隣り合うアリーレン基又はヘテロアリーレン基は２価の基を介して互いに結合して新たな環を形成してもよい。環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２'－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３'－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４'－ジイル基等が挙げられる。
　Ａｒ1～Ａｒ4及びＬの置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４'－メチルビフェニルイル基、４"－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリール基の例としては、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基は、－ＯＹで表される基である。Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の炭素数７～５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、 ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基は、－ＯＹ'と表され、Ｙ'の例としてはフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４'－メチルビフェニルイル基、４"－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリールオキシ基は、－ＯＺ'と表され、Ｚ'の例としては２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基は、－ＳＹ"と表され、Ｙ"の例としてはフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４'－メチルビフェニルイル基、４"－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリールチオ基は、－ＳＺ"と表され、Ｚ"の例としては２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の核原子数５～５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基は－ＮＰＱと表わされ、Ｐ、Ｑの例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４'－メチルビフェニルイル基、４"－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。
　前記一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層又は正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　前記一般式（ＩＩ）において、Ａｒ1～Ａｒ3の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ1～Ａｒ4の定義と同様である。以下に一般式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
　例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
　本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
　エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
　このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
　電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
　具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７－１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５－５５５号公報、同５１－１０９８３号公報、特開昭５１－９３２２４号公報、同５５－１７１０５号公報、同５６－４１４８号公報、同５５－１０８６６７号公報、同５５－１５６９５３号公報、同 ５６－３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５－８８０６４号公報、同５５－８８０６５号公報、同４９－１０５５３７号公報、同５５－５１０８６号公報、同５６－８００５１号公報、同５６－８８１４１号公報、同５７－４５５４５号公報、同５４－１１２６３７号公報、同５５－７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１－１０１０５号公報、同４６－３７１２号公報、同４７－２５３３６号公報、特開昭５４－５３４３５号公報、同５４－１１０５３６号公報、同５４－１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９－３５７０２号公報、同３９－２７５７７号公報、特開昭５５－１４４２５０号公報、同５６－１１９１３２号公報、同５６－２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６－４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４－１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４－５９１４３号公報、同５５－５２０６３号公報、同５５－５２０６４号公報、同５５－４６７６０号公報、同５５－８５４９５号公報、同５７－１１３５０号公報、同５７－１４８７４９号公報、特開平２－３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１－２１０３６３号公報、同第６１－２２８４５１号公報、同６１－１４６４２号公報、同６１－７２２５５号公報、同６２－４７６４６号公報、同６２－３６６７４号公報、同６２－１０６５２号公報、同６２－３０２５５号公報、同６０－９３４５５号公報、同６０－９４４６２号公報、同６０－１７４７４９号公報、同６０－１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２－２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２－２８２２６３号公報）、特開平１－２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
　正孔注入性の材料としては上記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３－２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３－２７０３３号公報、同５４－５８４４５号公報、同５４－１４９６３４号公報、同５４－６４２９９号公報、同５５－７９４５０号公報、同５５－１４４２５０号公報、同５６－１１９１３２号公報、同６１－２９５５５８号公報、同６１－９８３５３号公報、同６３－２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
　また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４'－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４－３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４'，４"－トリス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
　また、特許公報第３６１４４０５号、３５７１９７７号又は米国特許４，７８０，５３６に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本発明の化合物群においては、鈴木－宮浦クロスカップリング反応等を用いて合成することができる。例えば、以下の化学反応式に示すように合成される。なお、一般式（１）～（４）を、Ａｒ1－Ａｒ2－［　］m－Ａｒ3と略す。
　（Ａｒ1－Ａｒ2－Ｂｒ）＋（（ＯＨ）2Ｂ－［　］m－Ａｒ3）
　　　→（Ａｒ1－Ａｒ2－［　］m－Ａｒ3）
　　（Ａｒ1－Ｂ（ＯＨ）2）＋（Ｉ－Ａｒ2－Ｂｒ）→（Ａｒ1－Ａｒ2－Ｂｒ）
　次に、合成実施例を用いて本発明の材料の製造方法を説明するが、本発明はこれら内容に何ら限定されるものではない。
（合成参考例１－１）２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　アルゴン雰囲気下、　２－ナフタレンボロン酸１３．９１ｇ（８０．９ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－７－ヨード－９，９－ジメチルフルオレン３０．０ｇ（８０．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４．６７ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌ、ジメトキシエタン　２００ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１２２．３６ｇを加え、加熱還流下、８時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温で一時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン２１．３ｇ（収率７６．１％）を得た。
（合成参考例１－２）９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－イルボロン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン６．００ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ　１５０ｍｌの混合液を－６０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５５Ｍ　ｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液１１．６ｍｌ（１８．０ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を－７０℃にて、２時間攪拌した。反応溶液を再び、－７０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル８．４８ｇ（４５．１ｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温に昇温し、１時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物を氷浴上で冷却し、６Ｎ－塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物にジクロロメタンを加え、分液し、有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－イルボロン酸３．５０ｇ（収率６４％）を得た。
（合成参考例２－１）２－（６－ブロモナフタレン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　アルゴン雰囲気下、　９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレンン－２－イルボロン酸１６．６５ｇ（６９．９ｍｍｏｌ）、２，６－ジブロモナフタレン　２０．００ｇ（６９．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４．０４ｇ（３．５０ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌ、ジメトキシエタン２００ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１０６ｇを加え、８５℃にて、８時間攪拌を行い、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温で一時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。得られた褐色のオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２－（６－ブロモナフタレン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン１１．８４ｇ（収率４２．４％）を得た。
（合成参考例２－２）６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　アルゴン雰囲気下、２－（６－ブロモナフタレン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン１２．００ｇ（３０．１ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ　１２０ｍｌの混合液を－７０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５５Ｍ　ｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液２３．３ｍｌ（３６．０ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を－７０℃にて、２時間攪拌した。反応溶液を再び、－７０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル１７．０ｇ（９０．２ｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温に昇温し、１時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物を氷浴上で冷却し、６Ｎ－塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物にジクロロメタンを加え、分液し、有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸６．２５ｇ（収率５７％）を得た。
（合成参考例３－１）９－（３－ブロモフェニル）フェナントレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　アルゴン雰囲気下、９－フェナントレンボロン酸３１．４ｇ（１４１ｍｍｏｌ）、３－ブロモヨードベンゼン　４０．０ｇ（１４１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３．３０ｇ（２．８３ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌ、ジメトキシエタン５０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　２１２ｍｌを加え、加熱還流下、４時間攪拌した。反応終了後、反応混合物にトルエンを加え、水洗した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、９－（３－ブロモフェニル）フェナントレン３４．７ｇ（収率７４％）を得た。
（合成参考例３－２）３－（９－フェナントレニル）フェニルボロン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　アルゴン雰囲気下、９－（３－ブロモフェニル）フェナントレン１５．４５ｇ（４６．４ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ　１５０ｍｌの混合液を－６０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５５Ｍ　ｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液３５．９ｍｌ（５５．６ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を－６０℃にて、２時間攪拌した。反応溶液を再び、－６０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル２６．２ｇ（１３９ｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温に昇温し、１時間攪拌し、一晩放置した。減圧下溶媒を留去し、反応混合物を濃縮した。０℃に冷却し、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応後、反応混合物にジクロロメタンを加え、水相を除去した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、３－（９－フェナントレニル）フェニルボロン酸１３．４ｇ（収率６７％）を得た。
（合成参考例４－１）９－（４－ブロモフェニル）フェナントレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　アルゴン雰囲気下、９－フェナントレンボロン酸３９．２５ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、４－ブロモヨードベンゼン　５０．０ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４．１０ｇ（３．５４ｍｍｏｌ）、トルエン４００ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　２６５ｍｌを加え、加熱還流下、２４時間攪拌した。反応終了後、濾過し、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、９－（４－ブロモフェニル）フェナントレン４２．６ｇ（収率７２％）を得た。
（合成参考例４－２）４－（９－フェナントレニル）フェニルボロン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　アルゴン雰囲気下、９－（４－ブロモフェニル）フェナントレン２１．３ｇ（６３．９ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ　２００ｍｌの混合液を－６０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５６Ｍ　ｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液４９．２ｍｌ（７６．７ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を－６０℃にて、２時間攪拌した。反応溶液を再び、－６０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル３６．１ｇ（１９２ｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温に昇温し、１７時間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエンを加え、水相を除去した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をトルエン、ヘキサンにて再結晶化することで、４－（９－フェナントレニル）フェニルボロン酸１３．８ｇ（収率７２％）を得た。
（合成参考例５－１）６－ブロモ－２－（９－フェナントレニル）ナフタレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　アルゴン雰囲気下、９－フェナントレンボロン酸１５．５３ｇ（６９．９ｍｍｏｌ）、２，６－ジブロモナフタレン　２０．００ｇ（６９．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．６２ｇ（１．４０ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、トルエン１５０ｍｌ、２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液　１０６ｇを加え、バス温８５℃にて、７時間攪拌した。反応混合物に水を加え、トルエンで抽出した。濾液を水洗し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－ブロモ－２－（９－フェナントレニル）ナフタレン１１．６ｇ（収率４３％）を得た。
（合成参考例５－２）２－（９－フェナントレニル）ナフタレン－６－ボロン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　アルゴン雰囲気下、６－ブロモ－２－（９－フェナントレニル）ナフタレン９．８０ｇ（２５．６ｍｍｏｌ）、脱水トルエン　１００ｍｌ、脱水ジエチルエーテル１００ｍｌの混合液を－１０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５６Ｍ　ｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液１９．７ｍｌ（３０．７ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を－１０℃で４時間攪拌した。反応混合物を－６０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル１４．４ｇ（７６．７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を昇温し、室温にて１６時間攪拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、室温にて一晩攪拌した。反応後、反応混合物を分液し、有機相を水洗し、スラリー状になるまで溶媒を減圧下留去した。残渣にヘキサンを加え、固体を濾取し、ＴＨＦ、ヘキサンで再結晶化することで、２－（９－フェナントレニル）ナフタレン－６－ボロン酸５．２０ｇ（収率５８％）を得た。
（合成参考例６－１）７－ブロモ－２－（９－フェナントレニル）ナフタレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　アルゴン雰囲気下、９－フェナントレンボロン酸１８．６４ｇ（８３．９ｍｍｏｌ）、２，７－ジブロモナフタレン　３０．００ｇ（１０４．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４．８５ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン２００ｍｌ、トルエン２００ｍｌ、２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液　１０６ｇを加え、バス温８５℃にて、７時間攪拌した。反応混合物に水を加え、トルエンで抽出した。濾液を水洗し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、７－　ブロモ－２－（９－フェナントレニル）ナフタレン１２．４６ｇ（収率３１．０％）を得た。
（合成参考例６－２）２－（９－フェナントレニル）ナフタレン－７－ボロン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　アルゴン雰囲気下、７－ブロモ－２－（９－フェナントレニル）ナフタレン１２．２７ｇ（３２．０１ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ　１３０ｍｌの混合液を－７０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５６Ｍ　ｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液２４．８ｍｌ（３８．４ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を－７０℃で４時間攪拌した。反応混合物に、－６０℃以下を保ちながら、ホウ酸トリイソプロピル１８．０６ｇ（９６．０４ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間攪拌した。反応混合物を昇温し、室温にて３時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物を氷浴上で冷却し、２０℃以下に保つように、６Ｎ－塩酸水溶液１００ｍｌを加え、室温にて３０分攪拌した。ジクロロメタンを加え、分液後、有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、２－（９－フェナントレニル）ナフタレン－７－ボロン酸９．５０ｇ（収率８５％）を得た。
（合成参考例７－１）４－ブロモ－２－（９－フェナントレニル）ナフタレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　アルゴン雰囲気下、９－フェナントレンボロン酸１９．４１ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）、１，４－ジブロモナフタレン　２５．００ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２．０２ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン５０ｍｌ、トルエン２００ｍｌ、２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液　１３２ｇを加え、バス温８５℃にて、６時間攪拌した。反応混合物に水を加え、トルエンで抽出し、水洗後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４－　ブロモ－２－（９－フェナントレニル）ナフタレン１６．０２ｇ（収率５５．０％）を得た。
（合成参考例７－２）２－（９－フェナントレニル）ナフタレン－４－ボロン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
　アルゴン雰囲気下、４－ブロモ－２－（９－フェナントレニル）ナフタレン１６．００ｇ（４１．７４ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ　１６０ｍｌの混合液を－７０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５６Ｍ　ｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液３２．２ｍｌ（３８．４ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を－７０℃で３時間攪拌した。反応混合物に、－６０℃以下を保ちながら、ホウ酸トリイソプロピル１８．０６ｇ（９６．０４ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間攪拌した。反応混合物を昇温し、室温にて３時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物を氷浴上で冷却し、２０℃以下に保つように、濃塩酸水溶液５０ｍｌを加え、室温にて一時間攪拌した。反応混合物に、ジクロロメタンを加え、分液後、有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、トルエンを加え、再結晶化し、２－（９－フェナントレニル）ナフタレン－４－ボロン酸５．４０ｇ（収率３７％）を得た。
（合成参考例８－１）５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　アルゴン雰囲気下、５－ベンゾ［ｃ］フェナントレンボロン酸６．３２ｇ（２２．３ｍｍｏｌ）、３－ブロモヨードベンゼン　５．０７ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．２９ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ、ジメトキシエタン８０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　３３．８ｇを加え、加熱還流下、８時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、トルエンで抽出し、水洗した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレン４．５３ｇ（収率５６．８％）を得た。
（合成参考例９－１）３－（３－ブロモフェニル）フルオランテンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　アルゴン雰囲気下、３－フルオランテンボロン酸１８．１８ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）、３－ブロモヨードベンゼン　２２．９９ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４．７０ｇ（４．１０ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ、ジメトキシエタン８０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１２３ｇを加え、加熱還流下、８時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、室温にて１時間攪拌し、メタノールを加えた。固体を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－（３－ブロモフェニル）フルオランテン２０．４３ｇ（収率７０．４％）を得た。
（合成参考例１０－１）６－（３－ブロモフェニル）クリセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　アルゴン雰囲気下、６－クリセンボロン酸５．００ｇ（１８．３７ｍｍｏｌ）、３－ブロモヨードベンゼン　５．２０ｇ（１８．３７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．０６ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　２７．６ｇを加え、加熱還流下、８時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温にて１時間攪拌し、メタノールを加えた。固体を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－（３－ブロモフェニル）クリセン２．００ｇ（収率２８．４％）を得た。
（合成参考例１１－１）１０－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｇ］クリセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　アルゴン雰囲気下、１０－ベンゾ［ｇ］クリセンボロン酸５．００ｇ（１５．５２ｍｍｏｌ）、３－ブロモヨードベンゼン　４．３９ｇ（１５．５２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．９０ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　２３．２８ｇを加え、加熱還流下、８時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温にて１時間攪拌し、メタノールを加えた。固体を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１０－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｇ］クリセン２．３０ｇ（収率３４．２％）を得た。
（合成参考例１２－１）２－ブロモ－８－（ナフタレン－２－イル）ジベンゾフランの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　アルゴン雰囲気下、２－ナフタレンボロン酸１３．１９ｇ（７６．７ｍｍｏｌ）、２，８－ジブロモジベンゾフラン２５．００ｇ（７６．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４．４３ｇ（３．８０ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン３００ｍｌ、２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液　１１６ｇを加え、バス温８５℃にて、７時間攪拌した。反応混合物に水を加え、トルエンで抽出した。濾液を水洗し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－　ブロモ－８－（ナフタレン－２－イル）ジベンゾフラン１３．５０ｇ（収率４４％）を得た。
（合成参考例１２－２）８－（ナフタレン－２－イル）ジベンゾフラン－２－イルボロン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモ－８－（ナフタレン－２－イル）ジベンゾフラン７．４７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ　７５ｍｌの混合液を－６０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５５Ｍ　ｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液１５．５ｍｌ（２４．０ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を－７０℃にて、２時間攪拌した。反応溶液を再び、－７０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル１１．２９ｇ（６０．０ｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温に昇温し、１時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物を氷浴上で冷却し、６Ｎ－塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物にジクロロメタンを加え、分液し、有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、８－（ナフタレン－２－イル）ジベンゾフラン－２－イルボロン酸３．６５ｇ（収率５４％）を得た。
（合成参考例１３－１）２－ブロモ－８－（ナフタレン－２－イル）ジベンゾフランの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
　アルゴン雰囲気下、２－ジベンゾフランボロン酸１８．５３ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）、２，６－ジブロモナフタレン２５．００ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）５．０５ｇ（４．４０ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン３００ｍｌ、２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液　１３２ｇを加え、バス温８５℃にて、７時間攪拌した。反応混合物に水を加え、トルエンで抽出した。濾液を水洗し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－（６－ブロモナフタレン－２－イル）ジベンゾフラン１３．２０ｇ（収率３８％）を得た。
（合成参考例１３－２）６－（ジベンゾフラン－２－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
　アルゴン雰囲気下、２－（６－ブロモナフタレン－２－イル）ジベンゾフラン７．４７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ　７５ｍｌの混合液を－６０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５５Ｍ　ｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液１５．５ｍｌ（２４．０ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を－７０℃にて、２時間攪拌した。反応溶液を再び、－７０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル１１．２９ｇ（６０．０ｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温に昇温し、１時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物を氷浴上で冷却し、６Ｎ－塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物にジクロロメタンを加え、分液し、有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、６－（ジベンゾフラン－２－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸４．２０ｇ（収率６２％）を得た。
（合成参考例１４－１）２－（７－ブロモナフタレン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　アルゴン雰囲気下、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレンン－２－イルボロン酸１６．６５ｇ（６９．９ｍｍｏｌ）、２，７－ジブロモナフタレン　２０．００ｇ（６９．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４．０４ｇ（３．５０ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌ、ジメトキシエタン２００ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１０６ｇを加え、８５℃にて、９時間攪拌を行い、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温で一時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。得られた褐色のオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２－（７－ブロモナフタレン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン１３．４ｇ（収率４８％）を得た。
＜発明Ａ＞
（合成実施例Ａ－１）化合物２－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン　３．３０ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸　２．４６ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３８ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、トルエン９０ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１２．５ｇを加え、８５℃にて、８時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、１時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温で一時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。得られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２－２を３．４０ｇ（収率７２％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量５７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝５７２であった。
（合成実施例Ａ－２）化合物２－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、４－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝５７２であった。
（合成実施例Ａ－３）化合物２－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、６－（フェナントレン－９－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成実施例Ａ－４）化合物２－５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、７－（フェナントレン－９－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
　（合成実施例Ａ－５）化合物２－７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、４－（フェナントレン－９－イル）ナフタレン－１－イルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成実施例Ａ－６）化合物２－１８４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成実施例Ａ－７）化合物２－７５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、６－（３－ブロモフェニル）クリセンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成実施例Ａ－８）化合物２－１５９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、１０－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｇ］クリセンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６７２．２８に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
（合成実施例Ａ－９）化合物２－９９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、３－（３－ブロモフェニル）フルオランテンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５９６．２５に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
（合成実施例Ａ－１０）化合物３－９７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、８－（ナフタレン－２－イル）ジベンゾフラン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、６－ブロモ－２－（９－フェナントレニル）ナフタレンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
　なお、上記合成例において、マススペクトラム分析はＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマス分析）により行った。ＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマス分析）の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
　　装置：ＪＳＭ－７００　（日本電子社製）
　　条件：加速電圧　８ｋＶ
　　　　　スキャンレンジ　ｍ／ｚ＝５０～３０００
　　エミッタ種：カーボン
　　エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）
　次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
　前記合成実施例にて得られた化合物の他に、実施例及び比較例で使用した化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
［実施例Ａ－１］
　（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚５０ｎｍのＨＴ１を成膜した。該ＨＴ１膜は正孔注入輸送層として機能する。さらに、該正孔注入輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚４０ｎｍの新規ホスト化合物２－２、および燐光発光性のドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）3を１０質量％になるよう抵抗加熱により共蒸着膜成膜した。該膜は、発光層（燐光発光層）として機能する。該発光層成膜に続けて、膜厚４０ｎｍでＥＴ１を成膜した。該膜は電子輸送層として機能する。この後、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度１Å／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍ形成した。このＬｉＦ層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚１５０ｎｍ形成し有機ＥＬ素子を形成した。
［実施例Ａ－２～Ａ－１０、比較例Ａ－１～Ａ－９］
　実施例Ａ－１の新規ホスト化合物２－２に変えて、下記の表１に示すホスト化合物を用いた以外は、実施例Ａ－１と同様にして有機ＥＬ素子を形成した。
［実施例Ａ－１１］
　ドーパントである錯体をＣｏｍｐｌｅｘ　Ａに替えた以外は、実施例Ａ－６と同じ作製方法で有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例Ａ－１２］
Ｃｏｍｐｌｅｘ　ＡをＣｏｍｐｌｅｘ　Ｂに替えた以外は、実施例Ａ－１１と同じ作製方法で有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例Ａ－１０］
　ホスト化合物を２－１８４からＣＢＰに替えた以外は、実施例Ａ－１１と同じ作製方法で有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例Ａ－１１］
　ホスト化合物を２－１８４からＢＡｌｑに替えた以外は、実施例Ａ－１２と同じ作製方法で有機ＥＬ素子を作製した。
［有機ＥＬ素子の発光性能評価］
　上記の実施例Ａ－１～Ａ－１２、比較例Ａ－１～Ａ－１１で作製した有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ/ｃｍ2における電圧、発光効率および輝度半減寿命（初期輝度５０００ｃｄ/ｍ2）を測定した。これらの評価の結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
　表１から明らかなように、発光効率について、本発明のホスト材料を用いて構成した実施例Ａ－１～実施例Ａ－１０の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、寿命が格段に長いことが示された。一方、比較例Ａ－１～２では電圧が高く寿命が短い。比較例Ａ－３、Ａ－５では電圧は同等であるが、寿命は著しく短い。比較例Ａ－４、Ａ－６、Ａ－９では電圧が高く寿命が短い。比較例Ａ－７～８では、電圧が高く、効率と寿命が著しく短い。実施例Ａ－１１，１２は比較例Ａ－１０，１１に比べて電圧が低く、効率が高く、寿命が長い。
　本発明の組合せの特徴は、ホスト材料の三重項エネルギーギャップとドーパントの三重項エネルギーギャップが適切であるため発光効率が向上することと、フルオレン環残基にナフタレン環残基を結合させ、共役系が伸びる位置で結合させ、より低電圧化したことと、ホスト材料に含窒素環、窒素原子等が置換されていないため、発光材料が正孔、電子に対し高い耐性を持っており、これにより、従来知られていた組合せよりも長寿命化することである。
＜発明Ｂ＞
（合成実施例Ｂ－１）化合物２－５０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　アルゴン雰囲気下、２－（６－ブロモナフタレ－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン　３．３０ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸　２．４６ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３８ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、トルエン９０ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１２．５ｇを加え、８５℃にて、８時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、１時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をトルエン、ヘキサンで晶析化し、化合物２－５０を３．８６ｇ（収率８２％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量５７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝５７２であった。
（合成実施例Ｂ－２）化合物２－４６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
　化合物２－５０の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、４－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝５７２であった。
（合成実施例Ｂ－３）化合物２－６０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
　化合物２－５０の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、６－（フェナントレン－９－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
　（合成実施例Ｂ－４）化合物２－６１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
　化合物２－５０の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、７－（フェナントレン－９－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
　（合成実施例Ｂ－５）化合物２－５８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
　化合物２－５０の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、４－（フェナントレン－９－イル）ナフタレン－１－イルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成実施例Ｂ－６）化合物２－３１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
　化合物２－５０の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成実施例Ｂ－７）化合物２－２３４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
　化合物２－５０の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）　ナフタレン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、６－（３－ブロモフェニル）クリセンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成実施例Ｂ－８）化合物２－２９４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）　ナフタレン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、１０－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｇ］クリセンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６７２．２８に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
（合成実施例Ｂ－９）化合物２－２５４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）　ナフタレン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、３－（３－ブロモフェニル）フルオランテンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５９６．２５に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
（合成実施例Ｂ－１０）化合物４－１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン　２．２６ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、７－（フルオランテン－３－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸　３．０７ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３８ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、トルエン９０ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１２．５ｇを加え、８５℃にて、１０時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、１時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をトルエン、ヘキサンで晶析化し、化合物２－１６を
２．４２ｇ（収率５６％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量５２０．６６に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
（合成実施例Ｂ－１１）化合物４－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
　化合物４－１６の合成において、７－（フルオランテン－３－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸の変わりに６－（ベンゾ［ｃ］フェナントレン－５－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸を用いた以外は同様の方法及び同様のモル数で試薬を添加して反応させ、同様な精製を経て、化合物４－１を３．２４ｇ（収率７１％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量５４６．７０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
（合成実施例Ｂ－１２）化合物４－１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
　化合物４－１６の合成において、７－（フルオランテン－３－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸の変わりに６－（フルオランテン－３－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸を用いた以外は同様の方法及び同様のモル数で試薬を添加して反応させ，同様な精製を経て、化合物４－１５を２．８８ｇ（収率６７％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量５２０．６６に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
　なお、上記合成例において、マススペクトラム分析はＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマス分析）により行った。ＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマス分析）の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
　　装置：ＪＳＭ－７００　（日本電子社製）
　　条件：加速電圧　８ｋＶ
　　　　　スキャンレンジ　ｍ／ｚ＝５０～３０００
　　エミッタ種：カーボン
　　エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）
（合成実施例Ｂ－１３）化合物４－３０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
　アルゴン雰囲気下、２－（７－ブロモナフタレン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン３．６ｇ（９．０ｍｍｏｌ），１０－ベンゾ［ｇ］クリセンボロン酸２．９ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）５２６ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１３．５ｇを加え、加熱還流下、８時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、トルエンで抽出し、水洗した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、再結晶後，４－３０を２．２ｇ（収率４０％）得た。
（合成実施例Ｂ－１４）化合物４－６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
　アルゴン雰囲気下、２－（７－ブロモナフタレン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン３．６ｇ（９．０ｍｍｏｌ），５－ベンゾ［ｃ］フェナントレンボロン酸２．５５ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）５２６ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１３．５ｇを加え、加熱還流下、８時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、トルエンで抽出し、水洗した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、再結晶後，４－６を２．８ｇ（収率５７％）得た。
　次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
　前記合成実施例にて得られた化合物の他に、実施例及び比較例で使用した化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
［実施例Ｂ－１］
　（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚５０ｎｍのＨＴ１を成膜した。該ＨＴ１膜は正孔注入輸送層として機能する。さらに、該正孔注入輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚４０ｎｍの新規ホスト化合物２－２、および燐光発光性のドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）3を１０質量％になるよう抵抗加熱により共蒸着膜成膜した。該膜は、発光層（燐光発光層）として機能する。該発光層成膜に続けて、膜厚４０ｎｍでＥＴ１を成膜した。該膜は電子輸送層として機能する。この後、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度１Å／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍ形成した。このＬｉＦ層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚１５０ｎｍ形成し有機ＥＬ素子を形成した。
［実施例Ｂ－２～Ｂ－１４、比較例Ｂ－１～Ｂ－１０］
　実施例Ｂ－１の新規ホスト化合物２－２に変えて、下記の表２に示すホスト化合物を用いた以外は、実施例Ｂ－１と同様にして有機ＥＬ素子を形成した。
［実施例Ｂ－１５］
　ドーパントである錯体をＣｏｍｐｌｅｘ　Ａに替えた以外は、実施例Ｂ－１３と同じ作製方法で有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例Ｂ－１６］
　Ｃｏｍｐｌｅｘ　ＡをＣｏｍｐｌｅｘ　Ｂに替えた以外は、実施例Ｂ－１３と同じ作製方法で有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例Ｂ－１１］
　ホスト化合物を４－３０からＣＢＰに替えた以外は、実施例Ｂ－１５と同じ作製方法で有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例Ｂ－１２］
　ホスト化合物を４－３０からＢＡｌｑに替えた以外は、実施例Ｂ－１６と同じ作製方法で有機ＥＬ素子を作製した。
［有機ＥＬ素子の発光性能評価］
　上記の実施例Ｂ－１～Ｂ－１６、比較例Ｂ－１～Ｂ－１２で作製した有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ/ｃｍ2における電圧、発光効率および輝度半減寿命（初期輝度５０００ｃｄ/ｍ2）を測定した。これらの評価の結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000228
　表２から明らかなように、発光効率について、本発明のホスト材料を用いて構成した実施例Ｂ－１～実施例Ｂ－１４の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、寿命が格段に長いことが示された。一方、比較例Ｂ－１～Ｂ－３では、電圧が高く、寿命が短い。比較例Ｂ－４は効率が低く、寿命が極端に短い。Ｂ－５は電圧が高く寿命が短い。Ｂ－６では電圧は低下しているものの、実施例と比較して寿命が短い。また、比較例Ｂ－７では発光効率が低く寿命も著しく短い。比較例８～１０では寿命が著しく短い。実施例Ｂ－１５，１６は比較例Ｂ－１１，１２に比べて電圧が低く、効率が高く、寿命が長い。
　本発明の組合せの特徴は、ホスト材料の三重項エネルギーギャップとドーパントの三重項エネルギーギャップが適切であるため発光効率が向上することと、フルオレン環残基に特定の縮合多環芳香族残基を結合させることにより、素子がより低電圧化したことと、ホスト材料に含窒素環、窒素原子等が置換されていないため、発光材料が正孔、電子に対し高い耐性を持っており、これにより、従来知られていた組合せよりも長寿命化することである。
＜発明Ｃ＞
（合成実施例Ｃ－１）化合物２－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン　３．３０ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸　２．４６ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３８ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、トルエン９０ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１２．５ｇを加え、８５℃にて、８時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、１時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温で一時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。得られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２－２を３．４０ｇ（収率７２％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量５７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝５７２であった。
（合成実施例Ｃ－２）化合物２－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、４－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝５７２であった。
（合成実施例Ｃ－３）化合物２－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、６－（フェナントレン－９－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成実施例Ｃ－４）化合物２－５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、７－（フェナントレン－９－イル）ナフタレン－２－イルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
　（合成実施例Ｃ－５）化合物２－７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、４－（フェナントレン－９－イル）ナフタレン－１－イルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成実施例Ｃ－６）化合物２－１８４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｃ］フェナントレンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成実施例Ｃ－７）化合物２－７５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、６－（３－ブロモフェニル）クリセンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２２．２７に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
（合成実施例Ｃ－８）化合物２－１５９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、１０－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｇ］クリセンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量６７２．２８に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
（合成実施例Ｃ－９）化合物２－９９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
　化合物２－２の合成において、３－（フェナントレン－９－イル）フェニルボロン酸の代わりに、９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－イルボロン酸を用い、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレンの代わりに、３－（３－ブロモフェニル）フルオランテンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５９６．２５に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
（合成実施例Ｃ－１０）化合物２－５０４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７－（ナフタレン－２－イル）－９Ｈ－フルオレン　３．３０ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、５－ベンゾ［ｃ］フェナントレンボロン酸　２．２５ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３８ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、トルエン９０ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１２．５ｇを加え、８５℃にて、９時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、１時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温で一時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。得られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２－５０４を３．１１ｇ（収率６９％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量５４６．７に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
（合成実施例Ｃ－１１）化合物２－５１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
　アルゴン雰囲気下、１０－ベンゾ［ｇ］クリセンボロン酸　５．００ｇ（１５．５２ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－７－ヨード－９，９－ジメチルフルオレン　５．７６ｇ（１５．５２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）　０．９０ｇ（０．７６８ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍｌ、ジメトキシエタン　４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　２３．５ｇを加え、加熱還流下、１０時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温で一時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体２－００を６．２３ｇ（収率７３％）を得た。
　ついで，アルゴン雰囲気下、中間体２－００　３．０ｇ（５．４６ｍｍｏｌ）、５－ベンゾ［ｃ］フェナントレンボロン酸　１．４９ｇ（５．４６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２５ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍｌ、ジメトキシエタン２０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　８．３ｇを加え、８５℃にて、９時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、１時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温で一時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。得られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２－５１７を２．０２ｇ（収率５３％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量６９６．８７に対し、ｍ／ｅ＝６９６であった。
（合成実施例Ｃ－１２）化合物２－５２０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
　アルゴン雰囲気下、上記中間体２－００　３．０ｇ（５．４６ｍｍｏｌ）、３－フルオランテニルボロン酸　１．３４ｇ（５．４６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２５ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍｌ、ジメトキシエタン２０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　８．３ｇを加え、８５℃にて、９時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、１時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温で一時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。得られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２－５２０を１．８３ｇ（収率５０％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量６７０．８４に対し、ｍ／ｅ＝６７０であった。
（合成実施例Ｃ－１３）化合物２－５２８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
　アルゴン雰囲気下、５－ベンゾ［ｃ］フェナントレンボロン酸　２．１１ｇ（７．７６ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－７－ヨード－９，９－ジメチルフルオレン２．８８ｇ（７．７６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４５ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍｌ、ジメトキシエタン　２０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　１２．０ｇを加え、加熱還流下、１０時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温で一時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体２－０００を２．６５ｇ（収率６８％）を得た。
　ついで，アルゴン雰囲気下、中間体２－０００　２.５０ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、５－ベンゾ［ｃ］フェナントレンボロン酸　１．３６ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍｌ、ジメトキシエタン２０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　８．０ｇを加え、８５℃にて、１０時間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、水を加え、１時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に水を加え、室温で一時間攪拌した。濾過後、トルエンで抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。得られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物２－５２８を２．１１ｇ（収率６８％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量６２０．７８に対し、ｍ／ｅ＝６２０であった。
　なお、上記合成例において、マススペクトラム分析はＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマス分析）により行った。ＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマス分析）の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
　　装置：ＪＳＭ－７００　（日本電子社製）
　　条件：加速電圧　８ｋＶ
　　　　　スキャンレンジ　ｍ／ｚ＝５０～３０００
　　エミッタ種：カーボン
　　エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）
　次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
　前記合成実施例にて得られた化合物の他に、実施例及び比較例で使用した化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
［実施例Ｃ－１］
　（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚５０ｎｍのＨＴ１を成膜した。該ＨＴ１膜は正孔注入輸送層として機能する。さらに、該正孔注入輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚４０ｎｍの新規ホスト化合物２－２、および燐光発光性のドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）3を１０質量％になるよう抵抗加熱により共蒸着膜成膜した。該膜は、発光層（燐光発光層）として機能する。該発光層成膜に続けて、膜厚４０ｎｍでＥＴ１を成膜した。該膜は電子輸送層として機能する。この後、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度１Å／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍ形成した。このＬｉＦ層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚１５０ｎｍ形成し有機ＥＬ素子を形成した。
［実施例Ｃ－２～Ｃ－１３、比較例Ｃ－１～Ｃ－９］
　実施例１の新規ホスト化合物２－２に変えて、下記の表３に示すホスト化合物を用いた以外は、実施例Ｃ－１と同様にして有機ＥＬ素子を形成した。
［実施例Ｃ－１４］
　ドーパントである錯体をＣｏｍｐｌｅｘ　Ａに替えた以外は、実施例Ｃ－８と同じ作製方法で有機ＥＬ素子を作製した。
［実施例Ｃ－１５］
　Ｃｏｍｐｌｅｘ　ＡをＣｏｍｐｌｅｘ　Ｂに替えた以外は、実施例Ｃ－１４と同じ作製方法で有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例Ｃ－１０］
　ホスト化合物を２－１５９からＣＢＰに替えた以外は、実施例Ｃ－１４と同じ作製方法で有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例Ｃ－１１］
　ホスト化合物を２－１５９からＢＡｌｑに替えた以外は、実施例Ｃ－１５と同じ作製方法で有機ＥＬ素子を作製した。
［有機ＥＬ素子の発光性能評価］
　上記の実施例Ｃ－１～Ｃ－１５、比較例Ｃ－１～Ｃ－１１で作製した有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ/ｃｍ2における電圧、発光効率および輝度半減寿命（初期輝度５０００ｃｄ/ｍ2）を測定した。これらの評価の結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
　表３から明らかなように、発光効率について、本発明のホスト材料を用いて構成した実施例Ｃ－１～実施例Ｃ－１３の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、寿命が格段に長いことが示された。一方、比較例Ｃ－１～２では電圧が高く寿命が短い。比較例Ｃ－３、Ｃ－５、Ｃ－８では電圧は同等であるが、寿命は著しく短い。比較例Ｃ－４、Ｃ－７では電圧が高く寿命が短い。比較例Ｃ－６、Ｃ－９では、電圧が高く、寿命が著しく短い。実施例Ｃ－１４，１５は比較例Ｃ－１０，１１に比べて電圧が低く、効率が高く、寿命が長い。
　本発明の組合せの特徴は、ホスト材料の三重項エネルギーギャップとドーパントの三重項エネルギーギャップが適切であるため発光効率が向上することと、２価のフルオレン環残基に特定の縮合多環芳香族基を結合させることにより、より低電圧化したことと、ホスト材料に含窒素環、窒素原子等が置換されていないため、発光材料が正孔、電子に対し高い耐性を持っており、これにより、従来知られていた組合せよりも長寿命化することである。
　本発明は、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機ＥＬ素子、及び高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機ＥＬ素子を与える有機ＥＬ素子用材料を提供する。

Claims (41)

  1. 　下記式（Ａ－１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ａｒ1及びＡｒ3は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、置換もしくは無置換のベンゼン環残基、又は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のクリセン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ［ａ］トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテン環、及び、置換もしくは無置換のピセン環から選択される置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環残基を表す。
    　Ａｒ2は、置換もしくは無置換のベンゼン環残基、置換もしくは無置換のナフタレン環残基、又は置換もしくは無置換のフェナントレン環残基を表す。
    　Ａは、Ｏ、Ｓ又はＣＲ1Ｒ2を示す。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～２４のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３～２０のシリル基を表す。
    　ｎは１～３の整数を示す。ｍは１又は２の整数を示す。ｎが２以上の場合、（　）n内の下記式（Ａ－１－ａ）は、同じであっても、異なっても良い。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  2. 　下記式（Ａ－２）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ｒ1、Ｒ2、ｎ及びｍは前記と同じである。）
  3. 　下記式（Ａ－３）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、ｎ及びｍは前記と同じであり、Ａｒ2aは置換もしくは無置換のベンゼン環又は置換もしくは無置換のフェナントレン環残基である。また、Ａｒ3はジベンゾフラン環残基に結合するナフタレン環残基の６位又は７位に結合する。）
  4. 　下記式（Ａ－４）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、ｎ及びｍは前記と同じであり、Ａｒ2bは置換もしくは無置換のナタフレン環残基である。Ａｒ2bが、その２位においてジベンゾフラン環残基に結合する場合は、Ａｒ1又はＡｒ3のどちらか一方は、それぞれが結合するナフタレン環残基の６位又は７位において結合する。Ａｒ2bが、その２位においてジベンゾフラン環残基に結合しない場合は、Ａｒ3はナフタレン環残基の６位又は７位に結合する。また、Ａｒ1、Ａｒ3が共に水素である場合を除く。）
  5. 　下記式（Ａ－５）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、Ｒ1、Ｒ2、ｎ及びｍは前記と同じである。）
  6. 　前記式（Ａ－１）～（Ａ－５）中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ2a、Ａｒ2b、Ａｒ3、Ｒ1及び／又はＲ2が１つ又は複数の置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は環形成炭素数６～２２のアリール基である請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  7. 　下記式（Ｂ－１）で表わされる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、炭素数１～１０のアルキル基、又は環形成炭素数６～１２のアリール基を表し、Ａｒ4は環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基であり、Ａｒ5はベンゼン環又は環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基であり、Ａｒ6は水素原子（重水素原子を含む）、ベンゼン環又は環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基である。また、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は、それぞれ独立に、置換基を有しても良い。
    　ただし、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6のいずれもアントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェ二レン、ナフタセン又はペンタセン骨格を有しない。さらに以下の（１）～（６）の場合をすべて満たすものである。
    （１）Ａｒ4がナフタレン環, フェナントレン環, クリセン環, ベンゾアントラセン環,フルオランテン環のいずれかであり、かつＡｒ5がフルオレン環の場合を除く。
    （２）Ａｒ4がナフタレン環であり、Ａｒ5がベンゼン環であり、かつＡｒ6がベンゼン環又は水素原子である場合を除く。
    （３）（ｉ） Ａｒ4がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、Ａｒ5がβ－ナフチル基であり、かつＡｒ6が水素原子である場合を除く。
    　　　（ii）Ａｒ4がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、Ａｒ5がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、かつＡｒ6がβ－ナフチル基である場合を除く。
    （４）Ａｒ4がフルオレン環であり、かつＡｒ5がベンゼン環、フルオレン環又はフルオランテン環のいずれかである場合を除く。
    　また、Ａｒ4がフルオレン環であり、かつＡｒ6が水素原子又はβ－ナフチル基である場合を除く。
    （５）Ａｒ4がフェナントレン環又はフルオランテン環であり、Ａｒ5がベンゼン環であり、かつＡｒ6が水素原子である場合を除く。
    （６）Ａｒ4がベンゼン環，ビフェニル環, ナフタレン環，ビナフタレン環，フルオレン環のいずれかであり、かつＡｒ5がフルオランテン環の場合を除く。 ）
  8. 　Ａｒ4がナフタレン環であり、Ａｒ5がベンゼン環であり、かつＡｒ6が環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基である請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  9. 　Ａｒ4がナフタレン環であり、Ａｒ5がナフタレン環であり、かつＡｒ6が環形成炭素数１１～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基である（ただしＡｒ4がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、Ａｒ5がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、かつＡｒ6がβ-ナフチル基である場合を除く）請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  10. 　Ａｒ4がナフタレン環であり、Ａｒ5が環形成炭素数１１～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基であり、かつＡｒ6が水素原子（重水素原子を含む）である（ただし、以下の（１）～（３）のいずれかの場合を除く。(１）Ａｒ4がナフタレン‐２，６－ジイル基であり、Ａｒ5がβ－ナフチル基であり、かつＡｒ6が水素原子である場合、（２）Ａｒ4がナフタレン‐１，４－ジイル基もしくはナフタレン‐１，５－ジイル基であり、Ａｒ5がフルオランテン環であり、かつＡｒ6が水素原子である場合、又は（３）Ａｒ4がナフタレン‐１，４－ジイル基、ナフタレン‐２，６－ジイル基もしくはナフタレン‐２，８－ジイル基のいずれかであり、Ａｒ5がフルオレン環であり、かつＡｒ6が水素原子である場合）請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  11. 　以下に示す化合物を除く請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  12. 　下記式（Ｂ－２）で表わされる請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は前記と同じである。）
  13. 　下記式（Ｂ－３）で表わされる請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は前記と同じである。）
  14. 　下記式（Ｂ－４）で表わされる請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は前記と同じである。）
  15. 　前記式（Ｂ－１）のＡｒ4～Ａｒ6における環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環が、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択され、Ａｒ6が水素原子（重水素原子を含む）又は該環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基を表す請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  16. 　前記式（Ｂ－４）のＡｒ5及びＡｒ6における環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環が、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択され、Ａｒ6が水素原子（重水素原子を含む）又は該環形成炭素数１０～２２の縮合多環芳香族炭化水素環残基を表す請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  17. 　前記式（Ｂ－４）において、Ｒ3及びＲ4が、それぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキル基、又はフェニル基を表す請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  18. 　前記式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）中、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ4、Ａｒ5及び／又はＡｒ6が、１つ又は複数の置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は環形成炭素数６～２２のアリール基である請求項７～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  19. 　下記式（Ｃ－１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式中、Ａｒ7～Ａｒ9は、それぞれ独立に、ベンゼン環、又はナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基を表す。Ａｒ9は水素原子（重水素原子を含む）であってもよい。
    　Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、炭素数１～１０のアルキル基又は環形成炭素数６～１２のアリール基を表す。
    　また、Ｒ5、Ｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8及びＡｒ9は、それぞれ独立に、置換基を有しても良い。
    　ただし、以下の（１）～（４）の場合をすべて満たすものである。
    （１）Ａｒ7がベンゼン環であり、かつＡｒ8がベンゼン環又はフルオレン環の場合を除く。
    （２）Ａｒ9が水素原子であり、かつＡｒ7とＡｒ8が同一の縮合芳香族炭化水素環残基である場合を除く。
    （３）Ａｒ7 とＡｒ8－Ａｒ9が同じ構造の場合を除く。
    （４）Ａｒ7がβ－ナフチル基又はナフタレン－２，６－ジイル基であり、Ａｒ8がナフタレン－２，６－ジイル基であり、かつＡｒ9がβ－ナフチル基である場合を除く。）
  20. 　Ａｒ7がナフタレン環であり、Ａｒ8がベンゼン環であり、かつＡｒ9がナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基である請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  21. 　Ａｒ7がナフタレン環であり、Ａｒ8がナフタレン環であり、かつＡｒ9がナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基である（ただしＡｒ7がβ－ナフチル基であり、Ａｒ8がナフタレン－２，６－ジイル基であり、かつＡｒ9がβ－ナフチル基である場合を除く）請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  22. 　Ａｒ7及びＡｒ8が、それぞれ独立に、ナフタレン環、クリセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾ［ａ］トリフェニレン環、ベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基であり、かつＡｒ9が水素原子（重水素原子を含む）である請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  23. 　下記式（Ｃ－２）で表される請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式中、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9、Ｒ5及びＲ6は前記と同じである。）
  24. 　前記一般式（Ｃ－１）、（Ｃ－２）におけるＲ5、Ｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8及び／又はＡｒ9が１つ又は複数の置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は環形成炭素数６～２２のアリール基である請求項１９～２３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  25. 　下記式（Ｃ－３）～（Ｃ－６）のいずれかで表される請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （Ａｒ7、Ａｒ9、Ｒ5及びＲ6は前記と同じである。）
  26. 　前記式（Ｃ－３）～（Ｃ－６）中、Ｒ5、Ｒ6、Ａｒ7及び／又はＡｒ9が１つ又は複数の置換基を有する場合、該置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、環形成炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基、ハロゲン原子又は環形成炭素数６～２２のアリール基である請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  27. 　下記式のいずれかで表わされる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  28. 　陰極と陽極との間に、１層又は複数層からなる有機薄膜層を備え、
    　前記有機薄膜層は、少なくとも１つの発光層を有し、
    　前記発光層の少なくとも１つは、
    　燐光発光を示す燐光発光材料を少なくとも１種と、
    　下記式（Ａ－１）で表されるホスト材料と、を含むことを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
     （式中、Ａｒ1及びＡｒ3は、それぞれ独立に、水素原子（重水素原子を含む）、置換もしくは無置換のベンゼン環残基、又は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のクリセン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換もしくは無置換のトリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾ［ａ］トリフェニレン環、置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテン環、及び、置換もしくは無置換のピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環残基を表す。
    　Ａｒ2は、置換もしくは無置換のベンゼン環残基、又は、置換もしくは無置換のナフタレン環残基、置換もしくは無置換のフェナントレン環残基を表す。
    　Ａは、Ｏ、Ｓ又はＣＲ1Ｒ2を示す。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基を表す。
    　ｎは１～３の整数を示す。ｍは１又は２の整数を示す。ｎが２以上の場合、（　）n内の下記式（Ａ－１－ａ）は、同じであっても、異なっても良い。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  29. 　請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、式（Ａ－１）が下記式（Ａ－２）で表されることを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
     （Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ｒ1、Ｒ2、ｎ及びｍは前記と同じである。）
  30. 　請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、式（Ａ－１）が下記式（Ａ－３）で表されることを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
     （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、ｎ及びｍは前記と同じであり、Ａｒ2aは置換もしくは無置換のベンゼン環又は置換もしくは無置換のフェナントレン環である。この場合、Ａｒ3はジベンゾフラン環残基に結合するナフタレン環残基の６位又は７位に結合する。）
  31. 　請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、式（Ａ－１）が下記式（Ａ－４）で表されることを特徴とした有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
     （式中、Ａｒ1、Ａｒ3、ｎ及びｍは前記と同じであり、Ａｒ2bは置換もしくは無置換のナタフレン環残基である。Ａｒ2bが、その２位においてジベンゾフラン環残基に結合する場合は、Ａｒ1又はＡｒ3のどちらか一方は、それぞれが結合するナフタレン環残基の６位又は７位において結合する。Ａｒ2bが、その２位においてジベンゾフラン環残基に結合しない場合は、Ａｒ3はナフタレン環残基の６位又は７位に結合する。また、Ａｒ1、Ａｒ3が共に水素である場合を除く。）
  32. 　陰極と陽極との間に、１層又は複数層からなる有機薄膜層を備え、該有機薄膜層は、少なくとも１つの発光層を有し、該有機薄膜層の少なくとも１層が、燐光発光材料の少なくとも１種と、請求項１～２３及び２５～２７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　前記発光層の少なくとも１つが前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、前記燐光発光材料の少なくとも１種とを含む請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　前記燐光発光材料が、金属錯体を含有し、該金属錯体が、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子とを有する請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 　前記配位子が、錯体を形成する金属原子とオルトメタル結合を有する請求項３４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  36. 　前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の励起三重項エネルギーが、２．０ｅＶ以上２．８ｅＶ以下である請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  37. 　前記燐光発光材料のうち少なくとも１種の、発光波長の極大値が５２０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下である請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  38. 　前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  39. 　前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層又は電子注入層を有し、前記電子輸送層又は前記電子注入層が、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物を含む請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  40. 　前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層又は電子注入層を有し、前記電子輸送層又は前記電子注入層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  41. 　前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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