WO2005003253A2 - Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese - Google Patents

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Definitions

  • the present invention describes the use of new materials and material mixtures in organic electronic components such as electroluminescent elements and their use in displays based thereon.
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • Full-color, large-area, high-resolution active matrix displays for a wide variety of applications (such as, for example, cell phones, PDAs, laptops, televisions and other applications).
  • the operating voltage required is quite high, especially in the case of efficient phosphorescent OLEDs, and must therefore be reduced in order to improve the power efficiency. This is particularly important for portable applications.
  • organometallic complexes which show phosphorescence instead of fluorescence [M. A. Baldo, S. Lamansky, P.E. Burrows, M.E. Thompson, S.R. Forrest, Applied Physics Letters, 1999, 75, 4-6].
  • organometallic compounds For quantum mechanical reasons, up to four times quantum, energy and power efficiency is possible using organometallic compounds.
  • the essential conditions for practical use are, in particular, a long operational lifespan, high stability against thermal stress and a low operating and operating voltage to enable mobile applications.
  • organic electroluminescent devices The general structure of organic electroluminescent devices is described for example in US 4,539,507 and US 5,151, 629 and EP 01202358.
  • An organic electroluminescent device usually consists of several layers which are applied to one another by means of vacuum methods or different printing methods. The individual layers are:
  • a carrier plate ' substrate (usually glass or plastic films).
  • a transparent anode usually indium tin oxide, ITO.
  • a hole injection layer e.g. B. based on copper phthalocyanine (CuPc) or conductive polymers such as polyaniline (PANI) or polythiophene derivatives (such as PEDOT).
  • CuPc copper phthalocyanine
  • PANI polyaniline
  • PEDOT polythiophene derivatives
  • One or more hole transport layers usually based on triarylamine derivatives, eg. B. 4,4 ', 4 "tris (N-1-naphthyl-N-phenylamino) triphenylamine (NaphDATA) as the first layer and N, N'-di (naphth-1-yl) - N, N '-diphenyl-benzidine (NPB) as a second hole transport layer.
  • triarylamine derivatives eg. B. 4,4 ', 4 "tris (N-1-naphthyl-N-phenylamino) triphenylamine (NaphDATA) as the first layer and N, N'-di (naphth-1-yl) - N, N '-diphenyl-benzidine (NPB) as a second hole transport layer.
  • emission Layer EML
  • this layer can partially coincide with layers 4 to 8, but usually consists of fluorescent dyes, e.g. B. N, N'-diphenyl-quinachdon (QA), or phosphorescent dyes, e.g. B. tris (phenylpyridyl) iridium (lr (PPy) 3 ) or tris (2-benzothiophenylpyridyl) iridium (lr (BTP) 3 ), doped matrix materials such as 4,4'-bis (carbazol-9-yl ) -biphenyl (CBP).
  • the emission layer can also consist of polymers, mixtures of polymers, mixtures of polymers and low-molecular compounds or mixtures of different low-molecular compounds.
  • An electron transport layer mostly based on aluminum tris-8-hydroxyquinolinate (AIQ 3 ).
  • EIL electron injection layer
  • a thin layer consisting of a material with a high dielectric constant, such as.
  • a cathode here metals, metal combinations or metal alloys with a low work function are generally used.
  • the anode consists, for. B made of AI / Ni / NiOx or Al / Pt / PtOx or other metal / metal oxide combinations that have a HOMO greater than 5 eV.
  • the cathode consists of the same materials that are described in items 9 and 10, with the difference that the metal, such as. B. Ca, Ba, Mg, Al, In, etc., is very thin and therefore transparent.
  • the layer thickness is less than 50 nm, better less than 30 nm, even better less than 10 nm.
  • Another can be applied to this transparent cathode transparent material are applied, e.g. B. ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), etc.
  • the matrix material of the emission layer plays a special role.
  • the matrix material has to transport holes and / or charge
  • Matrix materials, the carbazole units, such as. B. contain the commonly used CBP, but have some disadvantages in practice. These can be seen, among other things, in the often short to very short lifespan of the devices manufactured with them and the often high operating voltages that lead to low power efficiencies. Furthermore, it has been shown that for energetic reasons, CBP is unsuitable for blue-emitting electroluminescent devices, which results in poor efficiency. In addition, the structure of the devices is very complex if CBP is used as the matrix material, since a hole blocking layer and an electron transport layer must also be used. If these additional layers are not used, e.g. B. by Adachi et al.
  • the mixtures according to the invention are preferably those which contain at least one matrix material A whose glass transition temperature T g (measured as the pure substance) is greater than 70 ° C.
  • the matrix material A is preferably at least one compound of the formulas (1) to (4),
  • L is the same or different at every occurrence P, As, Sb or Bi;
  • M is the same or different at each occurrence S, Se, Te;
  • X is the same or different at each occurrence O, S, Se or NR 3 ;
  • R 10 are the same or different at each occurrence H or an aliphatic or aromatic hydrocarbon radical with 1 to 20 C atoms.
  • An aromatic or heteroaromatic system in the sense of this invention is to be understood as a system which does not necessarily only contain aromatic or heteroaromatic groups, but also in which several aromatic or heteroaromatic groups by a short non-aromatic unit ( ⁇ 10% of the Atoms, preferably ⁇ 5% of the atoms), such as sp 3 -hybridized C, O, N, etc., can be interrupted.
  • a short non-aromatic unit ⁇ 10% of the Atoms, preferably ⁇ 5% of the atoms
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diphenyl ether, etc. should also be understood as aromatic systems.
  • Organic electroluminescent devices which contain at least one compound of the formulas (5) to (37) as matrix material A are likewise preferred,
  • a matrix material A which contains at least one compound of the formula (38) or (39), Formula (38) Formula (39) where o is a number from 5 to 5000000 and where the symbols m, R 1 and R 3 have the meanings given under formula (1) to (4).
  • a matrix material A which contains at least one 9,9'-spirobifluorene unit.
  • a matrix material A which contains at least one compound of the formulas (40) to (48),
  • Ar is the same or different in each occurrence, a mono- or divalent aromatic or heteroaromatic ring system with 2 to 40 C atoms, preferably with 4 to 30 C atoms, one or more H atoms being replaced by F, Cl, Br, I. and which can be substituted by one or more non-aromatic radicals R 1 , it being possible for a plurality of substituents R 1 , both on the same ring and on different rings, to form a further mono- or polycyclic, aliphatic or aromatic ring system; p is the same or different at each occurrence 0 or 1.
  • Mixtures which contain one or more of the matrix materials A described above by formulas (1) to (48) are particularly preferred, characterized in that
  • M is S at every occurrence
  • X is O every time it occurs
  • Z is the same or different on each occurrence of CR 1 or N;
  • Mixtures which contain one or more of the matrix materials A described above by formulas (1) to (48) are particularly preferred, characterized in that they are chiral.
  • the matrix materials A according to the invention described above, e.g. B. according to Examples 50 to 53, can, for example, as co-monomers to produce appropriate conjugated, partially conjugated or non-conjugated polymers or as the core of dendrimers, for. B. according to Examples 54 and 55, use.
  • the corresponding further functionalization (polymerization or conversion to dendrimers) is preferably carried out via the halogen functionality.
  • the above-mentioned compounds can be converted into soluble polyfluorenes (e.g. according to EP 842208 or WO 00/22026), poly-spirobifluorenes (e.g. according to EP 707020 or EP 894107), poly-para-phenylenes (e.g.
  • poly-carbazoles poly-vinylcarbazoles (PVK) or polythiophenes (e.g. according to EP 1028136).
  • VK poly-vinylcarbazoles
  • EP 1028136 polythiophenes
  • the matrix materials A according to the invention can also be obtained, for example, from Reaction types can be further functionalized and thus converted into expanded Mat xmate alien A.
  • the functionalization with arylboronic acids according to SUZUKI or with amines according to HARTWIG-BUCHWALD can be mentioned here as an example.
  • the matrix materials A according to the invention or their mixtures or the polymers or dendrimers containing the matrix materials A or their mixtures or mixtures of the polymers or dendrimers containing the matrix materials A and the matrix materials A, optionally together with the emitters B generally known methods known to those skilled in the art, such as vacuum evaporation, evaporation in a carrier gas stream or also from solution by spin coating or with various printing processes (for example ink-jet printing, offset printing, LITI printing, etc.) in the form of a film Applied substrate.
  • the matrix materials described above are used in combination with phosphorescence emitters.
  • the organic electroluminescent devices represented in this way are distinguished by the fact that they contain at least one compound as emitter B, which is characterized in that, with suitable excitation, it emits light, preferably in the visible range, and also at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80.
  • Particularly preferred mixtures contain at least one compound of the formula (49) to (52) as emitter B, Formula (49) Formula (50)
  • DCy is the same or different with each occurrence a cyclic group which contains at least one donor atom, preferably nitrogen or phosphorus, via which the cyclic group is bonded to the metal and which in turn can carry one or more substituents R 11 ; the groups DCy and CCy are connected to one another via a covalent bond;
  • CCy is the same or different with each occurrence a cyclic group which contains a carbon atom via which the cyclic group is bonded to the metal and which in turn can carry one or more substituents R 11 ;
  • R 4 , R 5 , R 6 are the same or different with each occurrence H or an aliphatic or aromatic hydrocarbon radical with 1 to 20 C atoms.
  • Examples of the emitters described above can be found, for example, in applications WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612 and EP 1191614; these are hereby considered as part of the registration via quotation.
  • the mixture according to the invention contains between 1 and 99% by weight, preferably between 3 and 95% by weight, particularly preferably between 5 and 50% by weight, in particular between 7 and 20% by weight of emitter B based on the total mixture of emitter B and matrix material A.
  • the present invention further relates to electronic components, in particular organic electroluminescent devices (OLED), organic solar cells (O-SCs), organic field-effect transistors (O-FETs), organic optical detectors, organic photoreceptors in electrophotography or organic laser diodes (O-lasers). containing the mixture of matrix material A and emission material B according to the invention
  • Organic electroluminescent devices which have at least one emitting layer (EML) containing a mixture of at least one are particularly preferred
  • Matrix material A and at least one emission material B capable of emission are Matrix material A and at least one emission material B capable of emission
  • B is a compound, characterized in that it emits light with suitable excitation and which contains at least one element of an atomic number greater than 20.
  • EML emitting layer
  • the organic electroluminescent device can contain further layers, such as, for. B. hole injection layer, hole transport layer, hole blocking layer, electron transport layer and / or electron injection layer.
  • hole injection layer hole transport layer
  • hole blocking layer hole blocking layer
  • electron transport layer electron transport layer
  • / or electron injection layer it should be pointed out that each of these layers does not necessarily have to be present. It has been shown, for example, that an OLED which neither contains a separate hole blocking layer nor a separate electron transport layer continues to show very good results in electroluminescence, in particular a significantly higher power efficiency. This is particularly surprising since a corresponding OLED with a carbazole-containing matrix material without a hole blocking and electron transport layer shows only very low performance efficiencies, in particular at high brightness (cf. Adachi et al., Organic Electronics 2001, 2, 37).
  • Another object of the invention is therefore an organic electroluminescent device containing a mixture according to the invention which directly adjoins the electron transport layer without using a hole blocking layer or which directly adjoins the electron injection layer or the cathode without using a hole blocking layer and an electron transport layer.
  • the organic electroluminescent devices show higher efficiency, significantly longer life and, in particular without using a hole blocking and electron transport layer, significantly lower operating voltages and higher power efficiencies than OLEDs according to the prior art, which use CBP as the matrix material.
  • CBP CBP
  • the preferred embodiments of the mixtures of matrix material A and emission material B according to the invention are also for the electronic components according to the invention, in particular for the organic electroluminescent devices (OLED), organic solar cells (O-SCs), organic field effect transistors (O-FETs), organic optical detectors, organic Photoreceptors for electrophotography or organic laser diodes (O-lasers). To avoid unnecessary repetitions, we do not list them again here.
  • OLED organic electroluminescent devices
  • O-SCs organic solar cells
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-FETs organic optical detectors
  • O-lasers organic Photoreceptors for electrophotography or organic laser diodes
  • the matrix materials A according to the invention lead to a significant improvement in the efficiency and the lifespan of the electroluminescent devices produced with them.
  • the matrix materials A can be used to produce blue-emitting electroluminescent devices.
  • the sublimated samples were first at a heating rate of 10 K / min. heated from 25 ° C to the melting point of the substance +50 K. They were then cooled to 25 ° C. from this temperature at a heating rate of 80 K / min.
  • the glass transition temperature T g was measured by reheating at a heating rate of 10 K / min to a temperature of 50 K above the melting point of the substance using a device from Netzsch DCS 204 (TASC 414/4 Controler and CC200 C Controler).
  • Example 1 Bis (9,9'-spirobifluoren-2-yl) phenylphosphine oxide (matrix material M1)
  • the colorless residue was taken up in 1000 ml of dichloromethane, the suspension was washed three times with 300 ml of water. The organic phase was separated off, dried over sodium sulfate and then concentrated. The colorless residue was dissolved in 1000 ml of ethyl acetate and added dropwise with good stirring using a
  • Example 2 Bis (9,9 'spirobifluorene-2-yl) sulfoxide (matrix material M2)
  • Example 3 1,1'-binaphthyl-2,2'-bis (diphenylphosphine oxide) (matrix material M3)
  • Matrix material M1 Matrix material M2
  • OLEDs were produced using the general process outlined below. In individual cases, of course, this had to be adapted to the respective circumstances (e.g. layer thickness variation in order to achieve optimum efficiency or color). Electroluminescent devices according to the invention can be represented, for example, as described in the unpublished application DE 10317556.3. 3. Device examples
  • the first example describes a comparison standard according to the prior art, in which the emitter layer consists of the host material CBP and the guest material lr (PPy) 3 . Furthermore, an OLED with an emitter layer consisting of the host material bis (9,9'-spirobifluoren-2-yl) phenylphosphine oxide (synthesis see example 1) and the guest material lr (PPy) 3 (synthesized according to WO 02/060910) is described , as well as OLEDs with other host materials according to the invention. OLEDs with the following structure were produced:
  • PEDOT 60 nm spun on water; PEDOT obtained from H.C. Starck; poly [3,4-ethylenedioxy-2,5-thiophene])
  • NaphDATA 20 nm (evaporated; NaphDATA purchased from SynTec; 4,4 ', 4 "-Tris (N-1-naphthyl-N-phenylamino) -triphenylamine
  • Emitter layer CPB 20 nm (evaporated; CPB obtained from ALDRICH and further purified, finally sublimed twice; 4,4'-bis (N-carbazolyl) biphenyl) comparison standard)
  • BCP 10 nm (evaporated; BCP obtained from ABCR, used as received; 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1, 10-phenanthroline); not used in all examples; A1Q 3 10 nm (evaporated: AIQ 3 purchased from SynTec; Ths (quinolinolato) aluminum (III)); Ba-Al does not use 3 nm Ba in all of the examples, 150 nm Al as cathode thereon.
  • OLEDs which have not yet been optimized, have been characterized as standard; For this, the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in cd / A) depending on the brightness, calculated from current-voltage-brightness characteristics (IUL characteristics), and the service life were determined.
  • the OLEDs both the reference standard (OLED with CBP), as well as the OLEDs with bis (9,9 'spirobifluorene-2-yl) phenylphosphine, with bis (9,9' spirobifluorene-2-yl) sulfoxide and treated with 1 , 1 '-Binaphthyl-2,2'-bis (diphenylphosphine oxide) as host material show green emission, resulting from the dopant lr (PPy) 3 .
  • OLEDs produced with the host material CBP (Table 1, Example 1), an efficiency of approximately 20 to 25 cd / A is typically obtained under the conditions described above, and 4.8 V are required for the reference luminance of 100 cd / m 2 .
  • OLEDs produced with the host material bis (9,9 -spirobifluoren- '. 2-yl) phenylphosphine a maximum efficiency of about 40 cd / A, where the required voltage for the reference luminance of 100 cd / m 2 even 4.0 V is reduced (Fig. 1 and Table 1, Example 2a).
  • HBL hole blocking layer
  • ETL electron transport layer
  • the figure shows the course of the brightness, measured in cd / m 2 , over time.
  • the lifespan is the time after which 50% of the initial luminance is reached.
  • a lifespan of approx. 30 h is obtained with an initial brightness of 3500 cd / m 2 , which corresponds to an accelerated measurement, since the initial brightness is significantly higher than the brightness which is typical for active matrix controlled display applications required.
  • OLEDs with bis (9,9 'spirobifluorene-2-yI) sulfoxide (Example 3a and 3b) and 1, 1'-binaphthyl-2,2'-bis (diphenylphosphine) (example 4a and 4b) as the host material exhibit both with HBL and ETL as well as without HBL and ETL also an improved lifespan in comparison to OLEDs with CBP (example 1) as host material. All examples are summarized in Table 1.
  • M1 bis (9,9 '-spiro-bifluorene-2-yl) phenylphosphine oxide
  • M2 bis (9,9' spirobifluorene-2-yl) sulfoxide
  • M3 1, 1'-binaphthyl-2,2 ' -bis (diphenylphosphine)

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Abstract

Die vorliegende Erfindung beschreibt neuartige Materialmischungen aus mindestens zwei Substanzen, wobei die eine als Matrixmaterial dient und die andere ein zur Emission befähigtes Emissionsmaterial ist und welches mindestens ein Element der Ordungszahl grösser 20 enthält und deren Verwendung in organischen elektronischen Bauteilen wie Elektrolumineszenzelementen und Displays.

Description

Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese
Die vorliegende Erfindung beschreibt die Verwendung neuer Materialien und Materialmischungen in organischen elektronischen Bauteilen wie Elektrolumineszenzelementen und deren Verwendung in darauf basierenden Displays.
In einer Reihe von verschiedenartigen Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können, ist der Einsatz organischer Halbleiter als Wirkkomponenten (= Funktionsmaterialien) seit geraumer Zeit Realität bzw. wird in naher Zukunft erwartet.
So finden schon seit etlichen Jahren lichtsensitive organische Materialien (z. B. Phthalocyanine) sowie organische Ladungstransportmaterialien (i. d. R. Lochtransporter auf Triarylaminbasis) Verwendung in Kopiergeräten.
Der Einsatz spezieller halbleitender organischer Verbindungen, die zum Teil auch zur Emission von Licht im sichtbaren Spektralbereich befähigt sind, steht gerade am Anfang der Markteinführung, zum Beispiel in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen. Deren Einzelbauteile, die Organischen-Lichtemittierenden-Dioden (OLEDs), besitzen ein sehr breites Anwendungsspektrum als:
1. weiße oder farbige Hinterleuchtungen für monochrome oder mehrfarbige Anzeigeelemente (wie z. B. im Taschenrechner, für Mobiltelefone und andere tragbare Anwendungen),
2. großflächige Anzeigen (wie z. B. Verkehrsschilder, Plakate und ändere Anwendungen),
3. Beleuchtungselemente in allen Farben und Formen,
4. monochrome oder vollfarbige Passiv-Matrix-Displays für tragbare Anwendungen (wie z. B. Mobiltelefone, PDAs, Camcorder und andere Anwendungen),
5. vollfarbige großflächige hochauflösende Aktiv-Matrix-Displays für verschiedenste Anwendungen (wie z. B. Mobiltelefone, PDAs, Laptops, Fernseher und andere Anwendungen).
Bei diesen Anwendungen ist die Entwicklung teilweise bereits sehr weit fortgeschritten; dennoch besteht immer noch großer Bedarf an technischen Verbesserungen.
Für einfachere OLEDs enthaltende Vorrichtungen ist die Markteinführung bereits erfolgt, wie die Auto-Radios der Firma Pioneer oder eine Digitalkamera der Firma Kodak mit "Organischem Display" belegen. Allerdings gibt es immer noch erhebliche Probleme, die einer dringenden Verbesserung bedürfen:
1. So ist v. a. die operative Lebensdauer von OLEDs immer noch gering, so daß bis dato nur einfache Anwendungen kommerziell realisiert werden können.
BESTATIGUNGSKOPIE 2. Die Effizienzen von OLEDs sind zwar akzeptabel, aber auch hier sind natürlich - gerade für tragbare Anwendungen ("portable applications") - immer noch Verbesserungen erwünscht.
3. Die Alterungsprozesse gehen i. d. R. mit einem Anstieg der Spannung einher. Dieser Effekt macht spannungsgetriebene organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, z. B. Displays oder Anzeige-Elemente, schwierig bzw. unmöglich. Eine stromgetriebene Ansteuerung ist aber gerade in diesem Fall aufwendiger und teurer.
4. Die benötigte Betriebsspannung ist gerade bei effizienten phosphoreszierenden OLEDs recht hoch und muß daher verringert werden, um die Leistungseffizienz zu verbessern. Das ist gerade für tragbare Anwendungen von großer Bedeutung.
5. Der benötigte Betriebsstrom ist ebenfalls in den letzten Jahren verringert worden, muß aber noch weiter verringert werden, um die Leistungseffizienz zu verbessern. Das ist gerade für tragbare Anwendungen besonders wichtig.
6. Durch die Vielfalt an Schichten ist der Aufbau der OLEDs komplex und technologisch sehr aufwendig. Daher wäre es wünschenswert, OLEDs mit einem einfacheren Schichtaufbau, der weniger Schichten benötigt, mit weiterhin guten Eigenschaften realisieren zu können.
Die oben unter 1. bis 7. genannten Gründe machen Verbesserungen bei der Herstellung von OLEDs notwendig.
Eine Entwicklung hierzu, die sich in den letzten Jahren abzeichnet, ist der Einsatz von metallorganischen Komplexen, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen [M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Applied Physics Letters, 1999, 75, 4-6]. Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen eine bis zu vierfache Quanten-, Energie- und Leistungseffizienz möglich. Ob sich diese neue Entwicklung durchsetzen wird, hängt zum einen stark davon ab, ob entsprechende Device-Kompositionen gefunden werden können, die diese Vorteile (Triplett- Emission = Phosphoreszenz gegenüber Singulett-Emission = Fluoreszenz) auch in den OLEDs umsetzen können. Als wesentliche Bedingungen für die praktische Anwendung sind hier insbesondere eine hohe operative Lebensdauer, eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung, um mobile Applikationen zu ermöglichen, zu nennen.
Der allgemeine Aufbau von organischen Elektrolumineszenzvorrichtunge ist beispielsweise in US 4,539,507 und US 5,151 ,629 sowie EP 01202358 beschrieben. Üblicherweise besteht eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung aus mehreren Schichten, die mittels Vakuummethoden oder unterschiedlicher Druckmethoden aufeinander aufgebracht werden. Diese Schichten sind im einzelnen:
1. Eine Trägerplatte =' Substrat (üblicherweise Glas oder Kunststoffolien).
2. Eine transparente Anode (üblicherweise Indium-Zinn-Oxid, ITO). 3. Eine Lochinjektions-Schicht (Hole Injection Layer = HIL): z. B. auf der Basis von Kupfer- phthalocyanin (CuPc) oder leitfähigen Polymeren, wie Polyanilin (PANI) oder Polythiophen-Derivaten (wie PEDOT).
4. Eine oder mehrere Lochtransport-Schichten (Hole Transport Layer = HTL): üblicherweise auf der Basis von Triarylamin-Derivaten, z. B. 4,4',4"-Tris(N-1-naphthyl-N- phenyl-amino)-triphenylamin (NaphDATA) als erste Schicht und N,N'-Di(naphth-1-yl)- N,N'-diphenyl-benzidin (NPB) als zweite Lochtransportschicht.
5. Eine oder mehrere Emissions-Schichten (Emission Layer = EML): diese Schicht (bzw. Schichten) kann teilweise mit den Schichten 4 bis 8 zusammenfallen, besteht aber üblicherweise aus mit Fluoreszenzfarbstoffen, z. B. N,N'-Diphenyl-chinachdon (QA), oder Phosphoreszenzfarbstoffen, z. B. Tris(phenylpyridyl)-iridium (lr(PPy)3) oder Tris(2- benzothiophenyl-pyridyl)-iridium (lr(BTP)3), dotierten Matrixmaterialien, wie 4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl (CBP). Die Emissionsschicht kann aber auch aus Polymeren, Mischungen von Polymeren, Mischungen von Polymeren und niedermolekularen Verbindungen oder Mischungen verschiedener niedermolekularer Verbindungen bestehen.
6. Eine Lochblockier-Schicht (Hole-Blocking-Layer = HBL): diese Schicht kann teilweise mit den Schichten 7 und 8 zusammenfallen. Sie besteht üblicherweise aus BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1 ,10-phenanthrolin = Bathocuproin) oder Bis-(2-methyl-8- chinolinolato)-4-(phenylphenolato)-aluminium(lll) (BAIq).
7. Eine Elektronentransport-Schicht (Electron Transport Layer = ETL): meist auf Basis von Aluminium-tris-8-hydroxychinolinat (AIQ3).
8. Eine Elektroneninjektions-Schicht (Electron injection JLayer = EIL): diese Schicht kann teilweise mit Schicht 4, 5, 6 und 7 zusammenfallen, bzw. es wird ein kleiner Teil der Kathode speziell behandelt bzw. speziell abgeschieden.
9. Eine weitere Elektroneninjektions-Schicht (Electron Injection Layer = EIL): ein dünne Schicht bestehend aus einem Material mit einer hohen Dielektrizitätskonstanten, wie z. B. LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF.
10. Eine Kathode: hier werden in der Regel Metalle, Metallkombinationen oder Metallegierungen mit niedriger Austrittsarbeit verwendet, so z. B. Ca, Ba, Cs, Mg, AI, In, Mg/Ag.
Diese ganze Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich auch hermetisch versiegelt, da sich i. d. R. die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt. Das Gleiche gilt auch für sogenannte invertierte Strukturen, bei denen das Licht aus der Kathode ausgekoppelt wird. Bei diesen invertierten OLEDs besteht die Anode z. B aus AI/Ni/NiOx oder Al/Pt/PtOx oder anderen Metall/Metalloxid-Kombinationen, die ein HOMO größer 5 eV besitzen. Die Kathode besteht dabei aus den gleichen Materialien, die in Punkt 9 und 10 beschrieben sind, mit dem Unterschied, daß das Metall, wie z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In usw., sehr dünn und damit transparent ist. Die Schichtdicke liegt unter 50 nm, besser unter 30 nm, noch besser unter 10 nm. Auf diese transparente Kathode kann noch ein weiteres transparentes Material aufgebracht werden, z. B. ITO (Indium-Zinn-Oxid), IZO (Indium-Zink- Oxid) usw..
Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, bei denen die Emissionsschicht (EML) aus mehr als einer Substanz besteht, sind schon seit längerem bekannt.
Im oben genannten Aufbau kommt dem Matrixmaterial der Emissions-Schicht (EML) eine besondere Rolle zu. Das Matrixmaterial muß den Ladungstransport von Löchern und/oder
Elektronen ermöglichen oder verbessern und/oder die Ladungsträgerrekombination ermöglichen oder verbessern und gegebenenfalls die bei der Rekombination entstehende
Energie auf den Emitter übertragen.
Diese Aufgabe wird bei den Elektrolumineszenzvorrichtungen auf Basis phosphoreszierender Emitter bislang von Matrixmaterialien, die Carbazol-Einheiten enthalten, übernommen.
Matrixmaterialien, die Carbazol-Einheiten, wie z. B. das häufig verwendete CBP, enthalten, haben in der Praxis jedoch einige Nachteile. Diese sind unter anderem in der oftmals kurzen bis sehr kurzen Lebensdauer der mit ihnen hergestellten Devices und den häufig hohen Betriebsspannungen, die zu geringen Leistungseffizienzen führen, zu sehen. Des weiteren hat sich gezeigt, daß aus energetischen Gründen CBP für blau emittierende Elektrolumineszenzvorrichtungen ungeeignet ist, was in einer schlechten Effizienz resultiert. Außerdem ist der Aufbau der Devices sehr komplex, wenn CBP als Matrixmaterial verwendet wird, da zusätzlich eine Lochblockierschicht und eine Elektronentransportschicht verwendet werden müssen. Werden diese zusätzlichen Schichten nicht verwendet, wie z. B. von Adachi et al. (Organic Electronics 2001, 2, 37) beschrieben, so beobachtet man zwar gute Effizienzen, aber nur bei extrem geringen Helligkeiten, während die Effizienz bei höherer Helligkeit, wie sie für die Anwendung nötig ist, um mehr als eine Größenordnung geringer ist. So werden für hohe Helligkeit hohe Spannungen benötigt, so daß hier die Leistungseffizienz sehr niedrig ist, was insbesondere für Passiv-Matrix-Anwendungen ungeeignet ist.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die Verwendung bestimmter Matrixmaterialien in Kombination mit bestimmten Emittern zu deutlichen Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik, insbesondere in Bezug auf die Effizienz und in Kombination mit einer stark erhöhten Lebensdauer, führen. Zudem ist mit diesen Matrixmaterialien ein deutlich vereinfachter Schichtaufbau der OLED möglich, da weder eine separate Lochblockierschicht, noch eine separate Elektronentransport- und/oder Elektroneninjektionsschicht verwendet werden muß.
Die Verwendung der nachfolgend beschriebenen Matrixmaterialien in OLEDs in Kombination mit phosphoreszierenden Emittern ist neu. Gegenstand der Erfindung sind deshalb Mischungen enthaltend mindestens ein Matrixmaterial A, welches mindestens eine Struktureinheit der Form Q=X enthält, wobei der Rest X mindestens ein nicht-bindendes Elektronenpaar aufweist, der Rest Q für P, As, Sb, Bi,S, Se oder Te steht, und gegebenenfalls auch glasartige Schichten bilden kann; mindestens ein zur Emission befähigtes Emissionsmaterial B, welches eine Verbindung ist, die bei geeigneter Anregung Licht emittiert und mindestens ein Element der Ordungszahl größer 20 enthält.
Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mischungen um solche, die mindestens ein Matrixmaterial A enthalten, dessen Glastemperatur Tg (gemessen als Reinsubstanz) größer 70 °C ist.
Zur Klarheit sei erwähnt, das das oben und im folgenden verwendete Symbol „=" für eine Doppelbindung im Sinne der Lewis-Schreibweise steht.
Bevorzugt handelt es sich bei dem Matrixmaterial A um mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) bis (4),
Figure imgf000006_0001
Formel (1) Formel (2) Formel (3) Formel (4)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
L ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden P, As, Sb oder Bi;
M ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden S, Se, Te;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S, Se oder N-R3;
R1, R2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F, Cl, Br, I, CNS NO2, N(R3)2, eine geradkettige, verzweigte oder mono-, oligo- oder polycyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R4C=CR4-, -CsC-, Si(R4)2, Ge(R5)2, Sn(R6)2, NR7, C=O, C=S, C=Se, C=NR8, -O-, -S-, -NR9- oder -CONR10- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN, NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN, NO2 ersetzt sein können und das durch einen oder mehrere, nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1 und/oder R2 miteinander ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können;
R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine geradkettige, verzweigte oder mono-, oligo- oder polycyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R4C=CR4-, -CsC-, Si(R4)2, Ge(R5)2, Sn(R6)2, NR7, C=O, ,10 C=S, C=Se, C=NR°, -O-, -S-, -NR - oder -CONR1 - ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN, NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN, N02 ersetzt sein können und das durch einen oder mehrere, nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1 miteinander ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können und wobei R3 mit R1 und/oder R2 ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden kann;
R4, R5, R6, R7, R8, R9,
R 10 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
Unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen System im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen durch eine kurze nicht-aromatische Einheit (< 10 % der Atome, bevorzugt < 5 % der Atome), wie beispielsweise sp3-hybridisierter C, O, N, etc., unterbrochen sein können. So sollen also beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diphenylether, etc. als aromatische Systeme verstanden werden.
Ebenso bevorzugt sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die als Matrixmaterial A mindestens eine Verbindung gemäß Formel (5) bis (37) enthalten,
Figure imgf000007_0001
Formel (6)
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000009_0001
Formel (14) Formel (15)
Figure imgf000009_0002
Formel (18) Formel (19)
Figure imgf000009_0003
Formel (20) Formel (22)
Figure imgf000010_0001
Formel (25) Formel (26)
Figure imgf000010_0002
Formel (29) Formel (30)
Figure imgf000011_0001
Formel (36) Formel (37)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
I ist 1 , 2 oder 3; m ist 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6; n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6;
T ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten B, AI, CR1, N, P=O, As=O, Sb=O, Bi=O; Z ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N; und wobei die Symbole L, M, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 die unter den Formeln (1) bis (4) genannten Bedeutungen haben.
Ebenfalls bevorzugt ist ein Matrixmaterial A; welches mindestens eine Verbindung der Formel (38) oder (39) enthält,
Figure imgf000012_0001
Formel (38) Formel (39) wobei o eine Zahl von 5 bis 5000000 ist und wobei die Symbole m, R1 und R3 die unter Formel (1) bis (4) genannten Bedeutungen haben.
Weiterhin bevorzugt sind anorganische Phosphoroxide und Phosphorsulfide, wie beispielsweise P4O10.
Weiterhin bevorzugt ist ein Matrixmaterial A, welches mindestens eine 9,9'- Spirobifluoreneinheit enthält.
Ebenfalls bevorzugt ist ein Matrixmaterial A, welches mindestens eine Verbindung der Formel (40) bis (48) enthält,
Figure imgf000012_0002
Formel (40) Formel (41) Formel (42)
Figure imgf000012_0003
Formel (43) Formel (44) Formel (45)
Figure imgf000012_0004
Formel (46) Formel (47) Formel (48) wobei die Symbole L, M, Z, R1 und R3 die unter den Formeln (1 ) bis (37) genannten
Bedeutungen haben und für die weiteren Symbole und Indizes gilt:
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein mono- oder bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 30 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und das durch einen oder mehrere, nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1, sowohl am selben Ring als auch an unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können; p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1.
Die Bevorzugung der Materialien der Formel (40) bis (48) ist insbesondere durch ihre hohen Glasübergangstemperaturen begründert. Diese liegen je nach Substitutionsmuster typischerweise über 70 °C und meist sogar oberhalb von 100 °C.
Besonders bevorzugt sind Mischungen, die eines oder mehrere der oben durch Formel (1) bis (48) beschriebenen Matrixmaterialien A enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß
L ist bei jedem Auftreten P;
M ist bei jedem Auftreten S;
X ist bei jedem Auftreten O;
T ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten B, CR1 oder P=0;
Z ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N;
R1, R2, R3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CH3, CF3, -HC=CH- oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und das durch einen oder mehrere, nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1 miteinander ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können und wobei R1, R2 und/oder R3 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden kann; m ist 1, 2 oder 3; n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0,1 , 2 oder 3; und wobei die Symbole I, o, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 die oben genannte Bedeutung haben.
Besonders bevorzugt sind Mischungen, die eines oder mehrere der oben durch Formeln (1) bis (48) beschriebenen Matrixmaterialen A enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß diese chiral sind.
Die Verbindungen gemäß Formel (40), (41a), (42), (43), (44a), (45), (46), (47a) und (48),
Figure imgf000014_0001
Formel (40) Formel (41 a)
Figure imgf000014_0002
Formel (42)
Figure imgf000014_0003
Formel (43) Formel (44a)
Figure imgf000014_0004
Formel (45)
Figure imgf000014_0005
Formel (46) Formel (47a)
Figure imgf000014_0006
Formel (48) wobei die Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben, mit der Maßgabe, dass in Formel (43) nicht alle p = 1 sein dürfen, wenn Z = CH und M = S ist und wenn R3 für eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe steht, sind neu und damit ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele für Matrixmaterialien A näher erläutert, ohne sie darauf einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus der Beschreibung und den aufgeführten Beispielen ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Matrixmaterialien herstellen.
Figure imgf000015_0001
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Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Matrixmaterialien A, z. B. gemäß den Beispielen 50 bis 53, können beispielsweise als Co-Monomere zur Erzeugung entsprechender konjugierter, teilkonjugierter oder nicht-konjugierter Polymere oder auch als Kern von Dendrimeren, z. B. gemäß den Beispielen 54 und 55, Verwendung finden. Die entsprechende weitergehende Funktionalisierung (Polymerisation oder Umsetzung zu Dendrimeren) erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität. So können die o. g. Verbindungen u. a. in lösliche Polyfluorene (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026), Poly-spirobifluorene (z. B. gemäß EP 707020 oder EP 894107), Poly- para-phenylene (z. B. gemäß WO 92/18552), Poly-carbazole, Poly-vinylcarbazole (PVK) oder Polythiophene (z. B. gemäß EP 1028136) einpolymerisiert werden. Die oben beschriebenen konjugierten, teilkonjugierten oder nicht-konjugierten Polymere oder Dendrimere, die eine oder mehrere Struktureinheiten der Formel (1 ) bis (48) enthalten, können als Matrixmaterial in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Matrixmaterialien A auch durch die beispielsweise o. g. Reaktionstypen weiter funktionalisiert werden und so zu erweiterten Mat xmate alien A umgesetzt werden. Hier ist als Beispiel die Funktionalisierung mit Arylboronsäuren gemäß SUZUKI oder mit Aminen gemäß HARTWIG-BUCHWALD zu nennen.
Um als Funktionsmaterial Verwendung zu finden, werden die erfindungsgemäßen Matrixmaterialien A oder deren Mischungen oder die Matrixmaterialien A enthaltende Polymere oder Dendrimere oder deren Mischungen oder Mischungen aus den Matrixmaterialien A und den Matrixmaterialien A enthaltenden Polymeren oder Dendrimeren, gegebenenfalls zusammen mit den Emittern B, nach allgemein bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden, wie Vakuumverdampfung, Verdampfen im Trägergasstrom oder auch aus Lösung durch Spincoaten oder mit verschiedenen Druckverfahren (z. B. Tintenstrahldrucken, Off-set-Drucken, LITI-Druck, etc.), in Form eines Films auf ein Substrat aufgebracht.
Dabei kann die Verwendung von Druckverfahren Vorteile hinsichtlich der Skalierbarkeit der Fertigung, als auch bezüglich der Einstellung von Mischungsverhältnissen in verwendeten Blend-Schichten haben.
Die oben beschriebenen Matrixmaterialien werden in Kombination mit Phosphoreszenz- Emittern verwendet. Die so dargestellten organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich dadurch aus, daß sie als Emitter B mindestens eine Verbindung enthalten, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittiert und außerdem mindestens ein Atom der Ordungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthält.
Bevorzugt werden als Phosphoreszenz-Emitter in den oben beschriebenen organischen Elektroluminesenzvόrrichtungen Verbindungen, die Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet.
Besonders bevorzugte Mischungen enthalten als Emitter B mindestens eine Verbindung der Formel (49) bis (52),
Figure imgf000020_0001
Formel (49) Formel (50)
Figure imgf000020_0002
Formel (51 ) Formel (52) wobei für die verwendeten Symbole gilt:
DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R11 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R11 tragen kann;
R 11 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F, Cl, Br, I, NO2, CN, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch C=O, C=S, C=Se, C=NR4, -O-, -S-, -NR5- oder -CONR6- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 14 C-Atomen, das durch einen oder mehrere, nicht-aromatische Reste R11 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R11, sowohl am selben Ring als auch an den beiden unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches Ringsystem aufspannen können; ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Di-ketonat-ligand;
R4, R5, R6 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können zum Beispiel den Anmeldungen WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612 und EP 1191614 entnommen werden; diese werden hiermit via Zitat als Bestandteil der Anmeldung betrachtet.
Die erfindungsgemäße Mischung enthält zwischen 1 und 99 Gew.%, vorzugsweise zwischen 3 und 95 Gew.%, besonders bevorzugt zwischen 5 und 50 Gew.%, insbesondere zwischen 7 und 20 Gew.% Emitter B bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter B und Matrixmaterial A.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind elektronische Bauteile, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLED), organische Solarzellen (O-SCs), organische Feldeffekttransistoren (O-FETs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren in der Elektrophotographie oder auch organische Laserdioden (O-Laser) enthaltend die erfindungsgemäße Mischung aus Matrixmaterial A und Emissionsmaterial B.
Besonders bevorzugt sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die mindestens eine emittierende Schicht (EML) aufweist, enthaltend eine Mischung aus mindestens einem
Matrixmaterial A und mindestens einem zur Emission befähigten Emissionsmaterial B, wobei,
A eine Verbindung ist, welche mindestens eine Struktureinheit der Form Q=X enthält, dadurch gekennzeichnet, daß X mindestens ein nicht-bindendes Elektronenpaar aufweist und gegebenenfalls auch glasartige Schichten bilden kann, und wobei Q P, As, Sb, Bi, S, Se oder Te ist und
B eine Verbindung ist, dadurch gekennzeichnet, daß sie bei geeigneter Anregung Licht emittiert und welche mindestens ein Element der Ordungszahl größer 20 enthält.
Bevorzugt werden organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die eine emittierende Schicht (EML) enthalten, enthaltend eine Mischung aus mindestens einem Matrixmaterial A und mindestens einem zur Emission befähigten Emissionsmaterial B, wobei A eine Verbindung ist, welche mindestens eine Struktureinheit der Form Q=X enthält, dadurch gekennzeichnet, daß X mindestens ein nicht-bindendes Elektronenpaar aufweist, und die Glastemperatur Tg der Substanz A größer 70 °C ist, und B eine Verbindung ist, dadurch gekennzeichnet, daß sie bei geeigneter Anregung Licht emittiert und welche mindestens ein Element der Ordungszahl größer 20 enthält, und Q die oben angegebene Bedeutung hat.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann außer der Kathode, der Anode und der Emitterschicht weitere Schichten enthalten, wie z. B. Lochinjektionsschicht, Lochtransportschicht, Lochblockierschicht, Elektronentransportschicht und/oder Elektroneninjektionsschicht. Es sei aber an dieser Stelle darauf hingewiesen, daß nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muß. So hat sich beispielsweise gezeigt, daß eine OLED, die weder eine separate Lochblockierschicht, noch eine separate Elektronentransportschicht enthält, weiterhin sehr gute Ergebnisse in der Elektrolumineszenz zeigt, insbesondere eine nochmals deutlich höhere Leistungseffizienz. Dies ist besonders überraschend, da eine entsprechende OLED mit einem Carbazol- haltigen Matrixmaterial ohne Lochblockier- und Elektronentransportschicht nur sehr geringe Leistungseffizienzen zeigt, insbesondere bei hoher Helligkeit (vgl. Adachi et al., Organic Electronics 2001 , 2, 37).
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist also eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine erfindungsgemäße Mischung, die ohne Verwendung einer Lochblockierschicht direkt an die Elektronentransportschicht grenzt oder die ohne Verwendung einer Lochblockierschicht und einer Elektronentransportschicht direkt an die Elektroneninjektionsschicht oder an die Kathode grenzt.
Die organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeigen höhere Effizienz, deutlich längere Lebensdauer und, insbesondere ohne Verwendung einer Lochblockier- und Elektronentransportschicht, deutlich niedrigere Betriebsspannungen und höhere Leistungseffizienzen als OLEDs gemäß dem Stand der Technik, die CBP als Matrixmaterial verwenden. Durch Weglassen der Lochblockier- und Elektronentransportschichten vereinfacht sich weiterhin der Aufbau der OLED, was einen erheblichen technologischen Vorteil darstellt.
Die bevorzugten Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Mischungen aus Matrixmaterial A und Emissionsmaterial B sind auch für die erfindungsgemäßen elektronischen Bauteile, insbesondere für die organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLED), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feldeffekttransistoren (O-FETs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren für die Elektrophotographie öder auch organischen Laserdioden (O-Laser) gegeben. Zur Vermeidung von unnötigen Wiederholungen wird daher auf erneute Aufzählung an dieser Stelle verzichtet.
Im vorliegenden Anmeldetext und auch in den im weiteren folgenden Beispielen wird nur auf organische Leuchtdioden und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, entsprechende erfindungsgemäße Schichten aus den erfindungsgemäßen Mischungen herzustellen und anzuwenden, insbesondere in OLED-nahen oder verwandten Anwendungen.
Die nachfolgend beschriebenen Beispiele zeigen klar auf, daß die erfindungsgemäßen Matrixmaterialien A zu einer deutlichen Verbesserung der Effizienz und der Lebendauer der mit diesen hergestellten Elektrolumineszenzvorrichtungen führen. Außerdem gelingt es bei Verwendung der Matrixmaterialien A, blau emittierende Elektrolumineszenzvorrichtungen herzustellen.
Beispiele:
Allgemeines Meßverfahren zur Bestimmung der Glasübungstemperatur: Die subiimierten Proben wurden zunächst mit einer Heizrate von 10 K/min. ausgehend von 25 °C bis zum Schmelzpunkt der Substanz +50 K aufgeheizt. Anschließend wurden sie von dieser Temperatur mit einer Heizrate von 80 K/min auf 25 °C abgekühlt. Die Messung der Glasübergangstemperatur Tg erfolgte durch erneutes Aufheizen mit einer Heizrate von 10 K/min bis zu einer Temperatur 50 K oberhalb des Schmelzpunktes der Substanz mit einem Gerät der Fa. Netzsch DCS 204 (TASC 414/4 Controler und CC200 C Controler).
1. Synthese von Matrixmaterialien
Die nachfolgenden Synthesen wurden - sofern nicht anders angegeben - unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösemitteln durchgeführt. Die Edukte wurden von ALDRICH [Dichlorphenylphosphin] bezogen. 2-Brom-9,9'-spirobifluoren wurde nach Literaturmethoden (Pei, Jian et al., J. Org. Chem., 2002, 67(14), 4924-4936) dargestellt.
Beispiel 1 : Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)phenylphosphinoxid (Matrixmaterial M1)
Aus einer Lösung von 98.8 g (250 mmol) 2-Brom-9,9'-spirobifluoren und 6 ml
1 ,2-Dichlorethan in 1000 ml THF und 7.1 g (290 mmol) Magnesium wurde in der Siedehitze das entsprechende Grignard-Reagens hergestellt. Zu dieser Grignard-Lösung wurde bei
0-5 °C eine Lösung von 16.3 ml (120 mmol) Dichlorphenylphosphin in 100 ml THF während
15 min. zugetropft. Anschließend wurde die Mischung 1 h unter Rückfluß erhitzt. Nach
Abkühlen wurde die Mischung mit 10 ml Wasser versetzt und bis zur Trockene eingeengt.
Der farblose Rückstand wurde in 1000 ml Dichlormethan aufgenommen, die Suspension wurde dreimal mit 300 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und anschließend eingeengt. Der farblose Rückstand wurde in 1000 ml Essigsäureethylester gelöst und tropfenweise unter gutem Rühren mit einem
Gemisch aus 10.3 ml Wasserstoffperoxid (35 Gew.% in Wasser) und 100 ml Wasser versetzt. Nach 18 h Rühren wurde der ausgefallene farblose Feststoff abgesaugt, mit
Ethanol gewaschen und getrocknet. Der Feststoff wurde dreimal aus Chlorbenzol (10 ml/g) umkristallisiert und anschließend im Hochvakuum (T = 385 °C, p = 5 x 10"5 mbar) sublimiert.
Die Ausbeute bei einer Reinheit > 99.9 % nach HPLC betrug 40.1 g (53 mmol), entsprechend 42.4 % der Th.
Schmelzpunkt: Tm = 334 °C , Glasübergangspunkt: Tg = 161 °C.
31P-NMR (CDCI3): D [ppm] = 30.4 (s).
1H-NMR (CDCI3): D [ppm] = 7.83 - 7.81 (m, 2 H), 7.76 - 7.75 (m, 6 H), 7.38 - 7.22 (m,
15 H), 7.15 - 7.12 (m, 2 H), 7.06 - 7.03 (m, 4 H), 6.72 - 6.71 (m, 2 H), 6.64 - 6.60 (m, 4 H).
Beispiel 2: Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)sulfoxid (Matrixmaterial M2)
Zu einer auf -78 °C gekühlten Suspension von 98.8 g (250 mmol) 2-Brom-9,9'- spirobifluoren in 1500 ml THF wurden 110 ml (275 mmol) einer n-Butyllithium-Lösung (2.5 M in Hexan) so zugetropft, daß die Temperatur nicht über -65 °C anstieg. Die Reaktionsmischung wurde 3 h bei -78 °C gerührt und dann mit einem Gemisch aus 7.2 ml (125 mmol) Thionylchlorid und 300 ml THF tropfenweise versetzt und anschließend noch weitere 3 h bei -78 °C nachgerührt. Nach Erwärmen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit 25 ml Wasser versetzt und im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wurde in 1000 ml Dioxan und 500 ml Wasser aufgenommen, die organische Phase wurde abgetrennt, nochmals mit 500 ml Wasser gewaschen und anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet. Anschließend wurde der nach Einengen der organischen Phase verbliebene Feststoff fünfmal aus Dioxan (1 g/ml) umkristallisiert und dann im Hochvakuum (T = 370 °C, p = 5 x 10~5 mbar) sublimiert. Die
Ausbeute bei einer Reinheit > 99.9 % nach HPLC betrug 114.0 g (168 mmol), entsprechend
67.2 % der Th..
Schmelzpunkt: Tm = 365 °C , Glasübergangspunkt: Tg = 178 °C.
1H-NMR (CDCI3): G [ppm] = 7.83 (m, 4H), 7.75 (m, 2H), 7.73 (m, 2H), 7.37-7.29
(br. m, 8H), 7.09-7.03 (br. m, 6H), 6.86 (m, 2H), 6.70 (m, 4H), 6.65 (m, 2H).
Beispiel 3: 1,1'-Binaphthyl-2,2'-bis(diphenylphosphinoxid) (Matrixmaterial M3)
Die Synthese wurde durch Oxidation von racemischem 1 ,1 '-Binaphthyl-2,2'- bis(diphenylphosphin) (erhalten von Aldrich) mit Wasserstoffperoxid in Analogie zu Beispiel 1 durchgeführt.
Die Matrixmaterialien M1 bis M3 sind der Übersichtlichkeit halber im folgenden nochmals abgebildet:
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Matrixmaterial M1 Matrixmaterial M2
Figure imgf000024_0002
Matrixmaterial M3
2. Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen, die erfindungsgemäße Verbindungen enthalten
Die Herstellung von OLEDs erfolgte nach dem im folgenden skizzierten allgemeinen Verfahren. Dieses mußte natürlich im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation, um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepaßt werden. Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können beispielsweise wie in der nicht offengelegten Anmeldung DE 10317556.3 beschrieben, dargestellt werden. 3. Device-Beispiele
In diesen Beispielen werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien, der Dotierungsgrad und die Schichtdicken war für die Beispielexperimente zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Es wurde lediglich das Wirtsmaterial in der Emitterschicht getauscht.
Das erste Beispiel beschreibt einen Vergleichsstandard gemäß dem Stand der Technik, bei dem die Emitterschicht aus dem Wirtsmaterial CBP und dem Gastmaterial lr(PPy)3 besteht. Des weiteren wird eine OLED mit einer Emitterschicht bestehend aus dem Wirtsmaterial Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)phenylphosphinoxid (Synthese s. Beispiel 1 ) und dem Gastmaterial lr(PPy)3 (synthetisiert nach WO 02/060910) beschrieben, ebenso wie OLEDs mit weiteren erfindungsgemäßen Wirtsmaterialien. Es wurden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
PEDOT 60 nm (aus Wasser aufgeschleudert; PEDOT bezogen von H. C. Starck; Poly[3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen])
NaphDATA 20 nm (aufgedampft; NaphDATA bezogen von SynTec; 4,4',4"-Tris(N- 1-naphthyl-N-phenyl-amino)-triphenylamin
S-TAD 20 nm (aufgedampft; S-TAD hergestellt nach WO99/12888; 2,2', 7,7'- Tetrakis(diphenylamino)-spirobifluoren)
Emitter-Schicht: CPB 20 nm (aufgedampft; CPB bezogen von ALDRICH und weiter gereinigt, schließlich noch zweimal sublimiert; 4,4'-Bis-(N-carbazolyl)biphenyl) Vergleichsstandard)
ODER:
Bis(9,9'-spiro- bifluoren-2-yl)- phenylphos- phinoxid 20 nm (aufgedampft; synthetisiert und gereinigt nach Beispiel 1)
ODER:
Bis(9,9'-spiro- bifluoren-2-yl)- sulfoxid 20 nm (aufgedampft; synthetisiert und gereinigt nach Beispiel 2)
ODER:
1 ,1'-Binaphthyl-
2,2'-bis(diphenyl- phosphinoxid) 20 nm (aufgedampft; synthetisiert und gereinigt nach Beispiel 3); jeweils dotiert mit 15 %Triplett-Emitter: lr(PPy)3 (aufgedampft; synthetisiert nach WO 02/060910)
BCP 10 nm (aufgedampft; BCP bezogen von ABCR, verwendet wie erhalten; 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1 ,10-phenanthrolin); nicht in allen Beispielen verwendet; A1Q3 10 nm (aufgedampft: AIQ3 bezogen von SynTec; Ths(chinolinolato)aluminium(lll)); nicht in allen Beispielen verwendet Ba-Al 3 nm Ba, darauf 150 nm AI als Kathode.
Diese noch nicht optimierten OLEDs wurden standardmäßig charakterisiert; hierfür wurden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (lUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt.
Elektrolumineszenzspektren:
Die OLEDs, sowohl der Vergleichsstandard (OLED mit CBP), als auch die OLEDs mit Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)phenylphosphinoxid, mit Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)sulfoxid und mit 1 ,1 '-Binaphthyl-2,2'-bis(diphenylphosphinoxid) als Wirtsmaterial zeigen grüne Emission, resultierend aus dem Dotanden lr(PPy)3.
Effizienz als Funktion der Helligkeit:
Für OLEDs hergestellt mit dem Wirtsmaterial CBP (Tabelle 1 , Beispiel 1 ) erhält man, unter den oben beschriebenen Bedingungen, typischerweise eine Effizienz von etwa 20 bis 25 cd/A, und für die Referenzleuchtdichte von 100 cd/m2 werden 4.8 V benötigt. Im Gegensatz dazu zeigen OLEDs hergestellt mit dem Wirtsmaterial Bis(9,9'-spirobifluoren- . 2-yl)phenylphosphinoxid eine maximale Effizienz von über 40 cd/A, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 100 cd/m2 sogar auf 4.0 V gesenkt wird (Fig.1 und Tabelle 1 , Beispiel 2a).
Insbesondere wenn weder eine Lochblockierschicht (HBL), noch eine Elektronentransportschicht (ETL) verwendet werden, wenn also die dotierte Matrix (EML) an die Kathode bzw. die Elektroneninjektionsschicht grenzt, werden besonders hohe Leistungseffizienzen (gemessen in Im/W) erreicht, wie in Fig. 2 abgebildet (siehe auch Tabelle 1 , Beispiel 2a). So wird beim Vergleichsstandard (unter Verwendung von BCP als Lochblockierschicht und AIQ3 als Elektronentransportschicht) eine maximale Leistungseffizienz von 12 ImΛ/V erreicht. Mit Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)phenylphosphinoxid wird, ebenfalls unter Verwendung von BCP und AIQ3, eine maximale Leistungseffizienz von 34 ImΛ/V erreicht, während ohne Verwendung von BCP und AIQ3, d. h. wenn die dotierte Matrix (EML) direkt an die Kathode angrenzt, eine maximale Leistungseffizienz von 42 Im/W erreicht wird (Tabelle 1 , Beispiel 2b). Bei einer Helligkeit von 100 cd/m2 ist die Leistungseffizienz immer noch 16 ImΛ/V (mit Verwendung einer HBL und einer ETL) und 25 Im/W, wenn die dotierte Matrix (EML) direkt an die Kathode angrenzt. Weitere OLEDs mit Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)sulfoxid (Beispiel 3a und 3b) und 1 ,1 '-Binaphthyl-2,2'- bis(diphenylphosphinoxid) (Beispiel 4a und 4b) und als Wirtsmaterial zeigen sowohl mit HBL und ETL als auch ohne HBL und ETL eine verbesserte Effizienz im Vergleich zu OLEDs mit CBP (Beispiel 1 ) als Wirtsmaterial. Alle Beispiele sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Lebensdauervergleich:
Die beiden Lebensdauerkurven mit BCP und Bis(9,9'-spirobifluoren- 2-yl)phenylphosphinoxid, jeweils mit Verwendung einer HBL und einer ETL, wurden zur besseren Vergleichbarkeit in derselben Abbildung dargestellt (Fig. 3). Die Abbildung zeigt den Verlauf der Helligkeit, gemessen in cd/m2, mit der Zeit. Als Lebensdauer bezeichnet man die Zeit, nach der 50 % der Anfangsleuchtdichte erreicht werden. Man erhält bei den gezeigten Helligkeiten für CBP als Wirtsmaterial eine Lebensdauer von ca. 30 h bei einer Anfangshelligkeit von 3500 cd/m2, was einer beschleunigten Messung entspricht, da die Anfangshelligkeit deutlich über der Helligkeit liegt, die man für typische Aktiv-Matrix-angesteuerte Display-Anwendungen benötigt. Für Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)phenylphosphinoxid erhält man bei derselben Anfangshelligkeit eine Lebensdauer von ca. 400 h, was einer Lebensdauer von etwa 25000 h bei 500 cd/m2 und einer Steigerung der Lebensdauer um einen Faktor von mehr als 10 gegenüber OLEDs mit CPB als Matrixmaterial entspricht. Die Lebensdauer ohne Verwendung einer HBL und einer ETL, wenn also die dotierte Matrix in direktem Kontakt zur Kathode steht, ist vergleichbar. Weitere OLEDs mit Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yI)sulfoxid (Beispiel 3a und 3b) und 1 ,1'-Binaphthyl-2,2'-bis(diphenylphosphinoxid) (Beispiel 4a und 4b) als Wirtsmaterial zeigen sowohl mit HBL und ETL als auch ohne HBL und ETL ebenfalls eine verbesserte Lebensdauer im Vergleich zu OLEDs mit CBP (Beispiel 1) als Wirtsmaterial. Alle Beispiele sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
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Legende: M1 = Bis(9,9'-spiro-bifluoren-2-yl)-phenylphosphinoxid M2 = Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)sulfoxid M3 = 1 ,1'-Binaphthyl-2,2'-bis(diphenylphosphinoxid)

Claims

Patentansprüche:
1.
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000029_0001
2.
Figure imgf000029_0003
3.
4.
Figure imgf000029_0006
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Figure imgf000029_0004
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L ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten P, As, Sb oder Bi; M ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten S, Se oder Te; 1 2
R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine geradkettige oder verzweigte oder mono-, oligo- oder polycyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R4C=CR4-, -C ≡€-, Si(R4)2, Ge(R5)2, Sn(R6)2, NR7, C=O, C=S, C=Se, C=NR8, -O-, -S-, -NR9- oder -CONR10- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN, N02 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN, NO2 ersetzt sein können und das durch einen oder mehrere, nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1 miteinander ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können und wobei R3 mit R1 und / oder R2 ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden kann;
R4 θ5 Γ-)6 Γ-)7 r>8 r-)9 r-, 10 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Matrixmaterial A mindestens eine Verbindung gemäß Formel (5) bis (37) verwendet wird,
Figure imgf000030_0001
Formel (6)
Figure imgf000030_0002
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Formel (14) Formel (15)
Figure imgf000031_0002
Formel (16) Formel (17)
Figure imgf000032_0001
Formel (18) Formel (19)
Figure imgf000032_0002
Formel (20) Formel (22)
Figure imgf000032_0003
Formel (25) Formel (26)
Figure imgf000033_0001
Formel (27) Formel (28)
Figure imgf000033_0002
Formel (29) Formel (30)
Figure imgf000033_0003
Figure imgf000034_0001
Formel (36) Formel (37) wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben: I ist 1 , 2 oder 3; m ist 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6; n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6; T ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten B, AI, CR1, N, P=O, As=O, Sb=O oder Bi=0; Z ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N; und wobei die Symbole L, M, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 die in den Ansprüchen 1 und 4 genannte Bedeutung haben.
6. Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, enthaltend als Matrixmaterial A mindestens eine Verbindung gemäß Formel (38) oder (39),
Figure imgf000034_0002
Formel (38) Formel (39) wobei o eine Zahl von 5 bis 5000000 ist und wobei die Symbole m, R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 die in den Ansprüchen 4 und 5 genannte Bedeutung haben.
7. Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, enthaltend als Matrixmaterial A mindestens eine Verbindung gemäß Formel (40) bis (48),
Figure imgf000035_0001
Formel (40) Formel (41 )
Figure imgf000035_0003
Formel (43) Formel (44)
Figure imgf000035_0004
Figure imgf000035_0002
Formel (46) Formel (47) Formel (48) wobei die Symbole L, M, R1, R3 und Z die in den Ansprüchen 1 , 4 und 5 genannte Bedeutung haben und für die weiteren Symbole und Indizes gilt: Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein mono- oder bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 2 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 30 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und das durch einen oder mehrere, nichtaromatische Reste R substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1, sowohl am selben Ring als auch an unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem aufspannen können; p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1.
Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, enthaltend als Matrixmaterial A mindestens eine Verbindung der Formel (1) bis (48), dadurch gekennzeichnet, daß gilt: L ist bei jedem Auftreten P; M ist bei jedem Auftreten S; X ist bei jedem Auftreten O; T ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten B, CR1 oder P=O; Z ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N; R1, R2, R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CH3, CF3, -HC=CH- oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 1 bis 40 C- Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I ersetzt sein können und das durch einen oder mehrere, nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R1 miteinander ein weiteres mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können, und wobei R3 mit R und / oder R2 ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden kann; m ist 1 ,2 oder 3; n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1 , 2 oder 3; und wobei die Symbole und Indizes I, o, R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 die in den Ansprüchen 4, 5 und 6 genannte Bedeutung haben.
9. Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, enthaltend als Emitter B mindestens eine Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie bei geeigneter Anregung Licht emittiert und mindestens ein Atom der Ordungszahl größer 38 und kleiner 84 enthält.
10. Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, enthaltend als Emitter B mindestens eine Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß das Element der Ordungszahl größer 56 und kleiner 80 Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium ist.
11. Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, enthaltend als Emitter B mindestens eine Verbindung der Formel (49) bis (52),
Figure imgf000036_0001
Formel (49) Formel (50)
Figure imgf000036_0002
Formel (51 ) Formel (52) wobei für die verwendeten Symbole gilt: DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R11 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden; CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R11 tragen kann; R11 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F, Cl, Br, I, NO2, CN, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch C=O, C=S, C=Se, C=NR4, -O-, -S-, -NR5- oder -CONR6- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere. H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 4 bis 14 C-Atomen, das durch einen oder mehrere, nicht-aromatische Reste R11 substituiert sein kann, wobei mehrere Substituenten R11, sowohl am selben Ring als auch an den beiden unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches Ringsystem aufspannen können; A ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein zweizähnig chelatisierender Ligand; R4, R5, R6 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen. . 2. Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, enthaltend ein oder mehrere Polymere oder Dendrimere als Matrixmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß das Matrixmaterial eine oder mehrere Struktureinheiten der Formel (1 ) bis (48) enthält.
13. Mischung gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert ist.
14. Mischung gemäß Anspruch 12 und / oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer aus der Gruppe der Polyfluorene, Poly-spirobifluorene, Poly-para-phenylene, Poly-carbazole, Poly-vinylcarbazole, Polythiophene oder auch aus Copolymeren, die mehrere der hier genannten Einheiten aufweisen, ausgewählt ist.
15. Mischungen enthaltend mindestens ein Matrixmaterial A gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 und ein oder mehrere Polymere und / oder Dendrimere gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 12 bis 14.
16. Verbindungen gemäß Formel (40), (41a), (42), (43), (44a), (45), (46), (47a) und (48),
Figure imgf000038_0001
Formel (40) Formel (41 a)
Figure imgf000038_0002
Formel (42)
Figure imgf000038_0003
Formel (45)
Figure imgf000038_0004
Formel (48)
wobei die Symbole L, M, R1, R3 und Z die in den Ansprüchen 1, 4 und 5 genannte Bedeutung haben, mit der Maßgabe, dass in Formel (43) nicht alle p = 1 sein dürfen, wenn Z = CH und M = S ist und wenn R3 für eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe steht.
17. Elektronisches Bauteil enthaltend mindestens eine Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15 und/oder eine Verbindung gemäß Anspruch 16.
18. Elektronisches Bauteil gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine Organische Leuchtdiode (OLED), eine Organische Integrierte Schaltung (O-IC), einen Organischen Feld-Effekt-Transistor (OFET), einen Organischen Dünnfilmtransistor (OTFT), eine Organische Solarzelle (O-SC), einen Organischen Optischen Detektor, einen Organischen Photorezeptor in der Elektrophotographie oder eine Organische Laserdiode (O-Laser) handelt.
19. Elektronisches Bauteil gemäß Anspruch 17 und/oder 18, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15 ohne Verwendung einer separaten Lochblockierschicht direkt an eine Elektronentransportschicht grenzt.
20. Elektronisches Bauteil gemäß Anspruch 17 und/oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass eine Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15 ohne Verwendung einer separaten Lochblockierschicht und einer separaten Elektronentransportschicht direkt an eine Elektroneninjektionsschicht oder an die Kathode grenzt.
21. Elektronische Bauteil gemäß Anspruch 17 und/oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass das elektronische Bauteil eine Organische Leuchtdiode (OLED) ist, die mindestens eine Lochblockierschicht und/oder eine mindestens Elektronentransportschicht und/oder mindestens eine Elektroneninjektionsschicht und/oder weitere Schichten enthält.
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