JP6339071B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents
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Description
本発明は、特に、有機エレクトロルミッセンス素子での三重項マトリックス材料としての使用のためのカルバゾール誘導体に関する。本発明は、さらに、本発明の化合物の製造方法とこれらの化合物を含む電子素子に関する。
有機半導体が機能性材料として使用される有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO98/27136に記載されている。使用される発光材料は、蛍光発光ではなく燐光発光を示す有機金属錯体とますますなっている。量子力学的理由により、４倍までのエネルギーとパワー効率が、燐光発光エミッターとして有機金属化合物を使用して可能である。一般的に、ＯＬＥＤの場合、特に、三重項発光（燐光）を示すＯＬＥＤの場合において、たとえば、効率、駆動電圧および寿命に関して、改善に対する必要性が未だ存在する。
燐光ＯＬＥＤの特性は、使用される三重項エミッターによってのみ決定されるのではない。ここで、特に、使用されるその他の材料、たとえば、マトリックス材料は、また、特に重要である。そこで、これら材料における改善は、また、ＯＬＥＤ特性に顕著な改善をもたらし得る。
先行技術にしたがうと、燐光エミッターのために使用されるマトリックス材料は、とりわけ、インドロカルバゾール誘導体（たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがう）、インデノカルバゾール誘導体（たとえば、WO 2010/136109もしくはWO2011/000455にしたがう）、特に、トリアジン等の電子不足複素環式芳香族化合物で置換されたものである。燐光エミッターのために使用されるマトリックス材料は、さらに、ビスジベンゾフラン誘導体（たとえば、EP 2301926にしたがう）である。しかしながら、特に、素子の効率、寿命と駆動電圧に関して、これらのマトリックス材料の使用に関し改善の必要性が未だに存在する。
本発明の目的は、蛍光もしくは、特に、燐光ＯＬＥＤでの、特に、たとえば、マトリックス材料としての使用に適する化合物を提供することである。特に、本発明の目的は、緑色および可能ならば青色燐光ＯＬＥＤのためにも適しており、良好な効率、長い寿命と低い駆動電圧をもたらすマトリックス材料を提供することである。マトリックス材料の特性は、特に、有機エレクトロルミッセンス素子の寿命と効率に多大な影響をもつ。
WO 2011/057706は、二個のトリフェニルトリアジン基で置換されたカルバゾール誘導体を開示する。ここで、特に、三重項準位と昇華安定性に関して、さらなる改善が、未だ望まれている。
WO 2011/055914は、トリフェニルトリアジン基で置換され、フェニル基の一つがジメシチルボラニル基で置換されたカルバゾール誘導体を開示する。この化合物の特徴的性質は、ジアリールボラニル基の存在である。これら置換基を欠く化合物は、開示されていない。
WO 2011/149240は、カルバゾール基とジフェニルトリアジン基で置換されたトリフェニレン誘導体を開示する。この化合物の特徴的性質は、トリフェニレン基の存在である。トリフェニレンを含まない化合物は、開示されていない。
WO 2011/046182は、トリアジン上でフルオレニル基で置換されたカルバゾール-アリーレン-トリアジン誘導体を開示する。これらの化合物の特徴的性質は、フルオレニル基の存在である。フルオレニル基を含まない化合物は、開示されていない。
一般的に、さらなる改善が、これらすべての化合物の場合に未だ望まれている。
驚くべきことに、以下の式（１）の化合物を含むエレクトロルミッセンス素子が、特に、燐光ドーパントのためのマトリックス材料としての使用に関して先行技術を超える改善を有することが見出された。
したがって、本発明は、以下の式（１）の化合物に関する。
式中、以下が、使用される記号と添え字に適用される；
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１もしくはＮであるか；または基Ａｒがこの位置に結合するならば、Ｘは、Ｃであり、
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒにより置換されてよいフェニレン基または１以上の基Ｒ１により置換されてよいフルオレニレンもしくはスピロビフルオレニレン基であり；
Ａｒ１は、１０個を超える芳香族環原子を有する縮合アリール基を含まず、かつ１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であるか、またはそれぞれ１以上の基Ｒ１により置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基であり；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、アリール基、ビアリール基、トリアリール基もしくはクアテルアリール基であり、上記言及した基中のそれぞれ個々のアリール基は、６〜１０個の芳香族環原子を有し、かつ１以上の基Ｒ１により置換されてよく、または１以上の基Ｒ１により置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基であり；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アリール基、ビアリール基、トリアリール基もしくはクアテルアリール基であり、上記言及した基中のそれぞれ個々のアリール基は、６〜１０個の芳香族環原子を有し、かつ１以上の基Ｒ１により置換されてよく、または炭素原子を介して結合し、１以上の基Ｒ１により置換されてもよいカルバゾール基であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、もしくはＯで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個のＣ原子を有するアリール基、それぞれ１以上の基Ｒ２で置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基、炭素原子を介して結合し、かつ１以上の基Ｒ２により置換されてもよいカルバゾール基、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個の芳香族原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、モノあるいはポリ環状の脂肪族環構造を互いに形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基または６〜１０個の環原子を有するアリール基であり；
ｎは、１、２、３または４、好ましくは、１、２または３である。
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１もしくはＮであるか；または基Ａｒがこの位置に結合するならば、Ｘは、Ｃであり、
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒにより置換されてよいフェニレン基または１以上の基Ｒ１により置換されてよいフルオレニレンもしくはスピロビフルオレニレン基であり；
Ａｒ１は、１０個を超える芳香族環原子を有する縮合アリール基を含まず、かつ１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であるか、またはそれぞれ１以上の基Ｒ１により置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基であり；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、アリール基、ビアリール基、トリアリール基もしくはクアテルアリール基であり、上記言及した基中のそれぞれ個々のアリール基は、６〜１０個の芳香族環原子を有し、かつ１以上の基Ｒ１により置換されてよく、または１以上の基Ｒ１により置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基であり；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アリール基、ビアリール基、トリアリール基もしくはクアテルアリール基であり、上記言及した基中のそれぞれ個々のアリール基は、６〜１０個の芳香族環原子を有し、かつ１以上の基Ｒ１により置換されてよく、または炭素原子を介して結合し、１以上の基Ｒ１により置換されてもよいカルバゾール基であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、もしくはＯで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個のＣ原子を有するアリール基、それぞれ１以上の基Ｒ２で置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基、炭素原子を介して結合し、かつ１以上の基Ｒ２により置換されてもよいカルバゾール基、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個の芳香族原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、モノあるいはポリ環状の脂肪族環構造を互いに形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基または６〜１０個の環原子を有するアリール基であり；
ｎは、１、２、３または４、好ましくは、１、２または３である。
本発明の意味で隣接する置換基は、互いに直接結合する炭素原子に結合する置換基である。これに対して、異なるアリール基に結合する置換基は、本発明の意味での隣接する置換基ではない。
Ａｒ２、ＲおよびＲ１に対して定義されるとおりの６〜１０個の芳香族環原子を含むアリール基は、ベンゼンまたはナフタレン、好ましくは、ベンゼンである。Ａｒ１に対して定義されるとおりの芳香族環構造は、さらに、好ましくは、縮合アリール基を絶対に含まない。
本発明の意味でのビアリール基は、二個のアリール基が直接互いに結合するアリール基、たとえば、ビフェニルの意味で使用される。本発明の意味でのトリアリール基は、三個のアリール基が直接互いに結合するアリール基、たとえば、テルフェニルの意味で使用される。本発明の意味でのクアテルアリール基は、四個のアリール基が直接互いい結合するアリール基、たとえば、クアテルフェニルの意味で使用される。これらの四個のアリール基は、直鎖状または分岐状で互いに結合してよい。
本発明の意味での縮合アリール基は、たとえば、ナフタレン等の、２個以上の芳香族基が、共通の縁を介して互いに結合する基である。これに対して、たとえば、フルオレンは、フルオレン中の二個の芳香族基が共通の縁を持たないことから、本発明の意味での縮合アリール基ではない。
本発明の意味での芳香族環構造は、６〜２４個のＣ原子を環構造中に含む。本発明の意味での芳香族環構造は、必ずしもアリール基もしくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、その代わりに、加えて、複数のアリール基もしくはヘテロアリール基が、たとえば、Ｃ原子のような非芳香族単位（好ましくは、水素以外の原子は１０％未満）により連結されていてもよい構造という意味で使われる。したがって、たとえば、フルオレン、9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン等のような構造も、二個以上のアリール基が、たとえば、短いアルキル基により連結される構造であることから、本発明の意味での芳香族環構造という意味で使われることを意図している。さらに、たとえば、ビフェニル、テルフェニルまたはクアテルフェニル等の単結合により互いに結合した芳香族環は、本出願の意味での芳香族環構造を指す。
本発明の目的のために、脂肪族炭化水素基またはアルキル基またはアルケニル基は、１〜２０個のＣ原子を含んでもよく、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、上記言及した基により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルおよびオクチニルという意味で使われる。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、２-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシという意味で使われる。一般的に、本発明にしたがうアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルキル基は、直鎖、分岐あるいは環状であってよく、一以上の隣接しないＣＨ２基は、上記した言及した基により置き代えられてよく、さらに、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。
本発明の好ましい態様では、環毎の最大一個の基ＸがＮであり、残りの基Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１である。Ｘは、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１である。したがって、式（１）の好ましい化合物は、以下の式（２）の化合物であり、
式中、使用される記号と添え字は、上記意味を有し、基Ｒ１は、Ａｒがこの位置に結合するならば、存在しない。
基Ａｒは、カルバゾールの1-、2-、3-もしくは4-位で結合してよい。本発明の好ましい態様では、基Ａｒは、カルバゾールの1-、2-もしくは3-位で結合する。したがって、以下の式（２ａ）、（２ｂ）および（２ｃ）の化合物が好ましく、
式中、使用される記号と添え字は、上記意味を有する。
上記言及した式（２ａ）と（２ｂ）の化合物が、特に、好ましい。
本発明の好ましい態様では、ｎ＝１、２または３であり、Ａｒは、一以上の基Ｒで置換されてよいフェニレン基である。ここで、Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、以下の式（３）、（４）または（５）から選ばれる基であり、
式中、破線の結合は、各場合に、これらの基の結合を示し、これらの基のそれぞれは一以上の基Ｒにより置換されてよい。
本発明のさらに好ましい態様では、ｎ＝１であり、Ａｒは、一以上の基Ｒ１で置換されてよいフルオレニレンまたはスピロビフルオレニレン基である。
基-（Ａｒ）ｎ-は、特に、好ましくは、式（６）〜（２０）から選ばれる基であり、
式中、破線の結合は、各場合に、これらの基の結合を示し、これらの基のそれぞれは一以上の基Ｒにより置換されてよく、かつＲとＲ１は、上記意味を有する。
Ａｒまたは上記記載のＡｒの好ましい態様に結合する基Ｒは、ここで、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、フェニル、ビフェニルもしくはテルフェニルから選ばれる、上記言及した基中のアリール基のそれぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、かつ、Ｒ１は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈもしくは１〜５個のＣ原子を有するアルキル基または炭素原子を介して結合し、１以上の基Ｒ１により置換されてもよいカルバゾール基である。Ｒは、特に、好ましくは、Ｈ、フェニル、ビフェニルもしくはテルフェニルもしくは炭素原子を介して結合するN-フェニルカルバゾール基より成る基から選ばれる。
本発明のさらに好ましい態様では、Ａｒ１は、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。
本発明のなおさらに好ましい態様では、Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。
本発明のなおさらに好ましい態様では、Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個のＣ原子を有するアリール基、１以上の基Ｒ２で置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基または炭素原子を介して結合し、１以上の基Ｒ１により置換されてもよいカルバゾール基より成る基から選ばれる。
Ｒ１は、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、１〜５個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜５個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個のＣ原子を有するアリール基より成る基から選ばれる。
本発明の上記言及した態様は、互いに所望のとおりに組み合わせることができる。上記好ましいとして言及された態様は、特に、好ましくは、互いに組み合わせられる。
したがって、本発明の好ましい態様では、式（１）、（２）、（２ａ）、（２ｂ）および（２ｃ）の化合物のために使用される記号と添え字には、以下が適用される：
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、上記言及したｎ＝１、２または３である式（３）、（４）または（５）の基；またはｎ＝１である１以上の基Ｒ１により置換されてよいフルオレニレンもしくはスピロビフルオレニレン基であり；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、フェニル、ビフェニルもしくはテルフェニルより成る基から選ばれ、アリール基のそれぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、かつ、Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈもしくは１〜５個のＣ原子を有するアルキル基、または炭素原子を介して結合し、１以上の基Ｒ１により置換されてもよいカルバゾール基であり；
Ａｒ１は、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個のＣ原子を有するアリール基、１以上の基Ｒ２で置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基または炭素原子を介して結合し、１以上の基Ｒ１により置換されてもよいカルバゾール基より成る基から選ばれる。
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、上記言及したｎ＝１、２または３である式（３）、（４）または（５）の基；またはｎ＝１である１以上の基Ｒ１により置換されてよいフルオレニレンもしくはスピロビフルオレニレン基であり；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、フェニル、ビフェニルもしくはテルフェニルより成る基から選ばれ、アリール基のそれぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく、かつ、Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈもしくは１〜５個のＣ原子を有するアルキル基、または炭素原子を介して結合し、１以上の基Ｒ１により置換されてもよいカルバゾール基であり；
Ａｒ１は、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個のＣ原子を有するアリール基、１以上の基Ｒ２で置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基または炭素原子を介して結合し、１以上の基Ｒ１により置換されてもよいカルバゾール基より成る基から選ばれる。
本発明の特に好ましい態様では、式（１）、（２）、（２ａ）、（２ｂ）および（２ｃ）の化合物のために使用される記号と添え字には、以下が適用される：
-（Ａｒ）ｎ-は、上記示される式（６）〜（２０）の一つの基であり；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、フェニル、ビフェニル、テルフェニルまたは炭素原子を介して結合するN-フェニルカルバゾール基より成る基から選ばれ；
Ａｒ１は、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、１〜５個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜５個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個のＣ原子を有するアリール基より成る基から選ばれる。
-（Ａｒ）ｎ-は、上記示される式（６）〜（２０）の一つの基であり；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、フェニル、ビフェニル、テルフェニルまたは炭素原子を介して結合するN-フェニルカルバゾール基より成る基から選ばれ；
Ａｒ１は、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、１〜５個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜５個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個のＣ原子を有するアリール基より成る基から選ばれる。
本発明の化合物の例は、以下に示す構造である。
本発明の化合物は、たとえば、臭素化、スズキカップリング、ウルマンカップリングまたはハートウイッグ-ブッフバルトカップリング等の当業者に知られ合成工程により製造することができる。適切な合成工程は、以下のスキーム１で概説的に示される。
したがって、本発明は、さらに、単位（Ａｒ２）２トリアジン-（Ａｒ）ｎが、スズキカップリングにより導入されることを特徴とする本発明の化合物の製造方法に関する。
本発明は、さらに、少なくとも一つの本発明の化合物と少なくとも一つのさらなる化合物を含む混合物に関する。さらなる化合物は、本発明の化合物がマトリックス材料として、特に、燐光ドーパントとして使用されるならば、たとえば、蛍光もしくは燐光ドーパントであり得る。適切なドーパントは、有機エレクトロルミッセンス素子と関連して以下に示され、また、本発明の混合物のために好ましい。
溶液からまたは液相からの、たとえば、スピンコーティングによるまたは印刷プロセスによる加工のためには、本発明の化合物または混合物の溶液もしくは調合物が必要である。二以上の溶媒の混合物を使用することが好ましいかもしれない。適切で、好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、o-、m-もしくはp-キシレン、メチルベンゾエート、ジメチルアニソール、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル-ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサンまたはこれら溶媒の混合物である。
したがって、本発明は、さらに、少なくとも一つの本発明の化合物または混合物と少なくとも一つの溶媒、特に、有機溶媒を含む調合物、特に、溶液、懸濁液もしくはミニエマルジョンに関する。この型の溶液を調製することができる方法は、当業者に知られており、たとえば、WO 2002/072714、WO 2003/019694とそこに引用された文献に記載されている。
本発明の化合物と混合物は、電子素子での使用のために適している。ここで、電子素子は、少なくとも一つの有機化合物を含む少なくとも一つの層を含む素子の意味で使用される。しかしながら、ここで、素子は、また、無機材料または無機材料から全体的に構成される層を含んでもよい。
したがって、本発明は、さらに、本発明の化合物または混合物の電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に関する。
本発明は、再度さらに、上記言及した少なくとも一つの本発明の化合物または混合物を含む電子素子に関する。化合物に対して述べた上記選好は、また、電子素子にあてはまる。
電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機染料感受性太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）よび「有機プラズモン発光素子」（D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4)より成る群から選ばれるが、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、特に、燐光ＯＬＥＤから選ばれる。
有機エレクトロルミッセンス素子は、カソード、アノードと少なくとも一つの発光層を含む。これらの層とは別に、さらなる層、たとえば、各場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層および/または電荷生成層を含んでもよい。たとえば、励起子ブロック機能を有する中間層を、二個の発光層の間に導入することも同様に可能である。しかしながら、これらの層の夫々は、必ずしも存在する必要がないことに留意する必要がある。ここで、有機エレクトロルミネセンス素子は、一つの発光層または複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層が存在するならば、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光若しくは燐光を発することができる種々の発光化合物が、発光層に使用される。特に、好ましいのは、３個の発光層を有する構造であり、ここで、その３層は、青色、緑色及びオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、例えば、WO 2005/011013参照。）。これらは、蛍光もしくは燐光発光層またはハイブリイド構造であり得、蛍光および燐光発光層が互いに結合される。
上記示された態様にしたがう本発明の化合物は、その正確な構造に応じて、種々の層に使用することができる。好ましいものは、式（１）の化合物または上記好ましい態様を、その正確な置換に応じて、蛍光もしくは燐光エミッター、特に、燐光エミッターのためのマトリックス材料としておよび/または電子輸送層中におよび/または電子ブロックもしくは励起子ブロック層中におよび/または正孔輸送層中に含む有機エレクトロルミネッセンス素子である。上記示される好ましい態様は、また、有機電子素子での材料の使用にあてはまる。
本発明の好ましい態様では、式（１）の化合物または上記好ましい態様は、発光層中で、蛍光もしくは燐光化合物のための、特に、燐光化合物のためのマトリックス材料として使用される。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、一つの発光層もしくは複数の発光層を含み、ここで、少なくとも一つの発光層は、少なくとも一つの本発明の化合物をマトリックス材料として含む。
式（１）の化合物または上記好ましい態様が、発光層中で、発光化合物のためのマトリックス材料として使用されるならば、好ましくは、一以上の燐光材料（三重項エミッター）と組み合わせて使用される。本発明の意味での燐光発光は、スピン多重度＞１の励起状態から、特に、励起三重項状態からのルミネッセンスの意味で使用される。本発明の目的のために、すべてのルミネッセンス遷移金属錯体とルミネッセンスランタノイド錯体、特に、すべてのイリジウム、白金および銅錯体が、燐光化合物とみなされるべきである。
式（１）の化合物または上記好ましい態様と発光化合物を含む混合物は、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、式（１）の化合物または上記好ましい態様を、９９〜１ｖｏｌ％、好ましくは、９８〜１０ｖｏｌ％、特に、好ましくは、９７〜６０ｖｏｌ％、特に、９５〜８０ｖｏｌ％含む。対応して、混合物は、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、エミッターを１〜９９ｖｏｌ％、好ましくは、２〜９０ｖｏｌ％、特に、好ましくは、３〜４０ｖｏｌ％、特に、５〜２０ｖｏｌ％含む。
本発明のさらに好ましい態様は、式（１）の化合物または上記好ましい態様の、さらなるマトリックス材料と組み合わせての燐光エミッターのためのマトリックス材料としての使用である。式（１）の化合物または上記好ましい態様と組み合わせことのできる、特に、適切なマトリックス材料は、たとえば、WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627もしくはWO 2010/006680にしたがう芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえば、ＣＢＰ（N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）または、WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527もしくはWO 2008/086851に記載されたカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、WO2010/136109およびWO2011/000455にしたがうインデノカルバゾール誘体、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがうアザカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/137725にしたがうバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 2005/111172にしたがうシラン、たとえば、WO 2006/117052にしたがうアザカルバゾールもしくはボロン酸エステル、たとえば、WO 2010/015306、WO 2007/063754、WO 2008/056746にしたがうトリアジン誘導体、たとえば、EP 652273もしくはWO 2009/062578にしたがう亜鉛錯体、たとえば、WO 2010/054729にしたがうジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえば、WO 2010/054730にしたがうジアザホスホール誘導体、たとえば、US2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、2011/088877もしくは未公開出願EP11003232.3にしたがう架橋カルバゾール誘導体、たとえば、WO 2012/48781にしたがうトリフェニレン誘導体、または、たとえば、WO 2011/116865もしくはWO 2011/137951にしたがうラクタムである。通常のエミッターより、より短い波長で発光するさらなる燐光エミッターが、同様に、コホストとして混合物中に存在してもよい。
適切な燐光発光化合物（三重項エミッター）、特に、好ましくは、可視域で適切な励起により発光する化合物は、加えて、２０より大きい原子番号、好ましくは、３８〜８４の原子番号、特に、好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子、特に、この原子番号を有する金属を含む。使用される燐光発光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウムまたは白金を含む化合物である。本発明の目的のために、上記金属を含むすべてのルミネセント化合物が、燐光発光化合物とみなされる。
上記説明したエミッターの例は、出願WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO2010/086089、WO2010/099852、WO 2010/102709、WO2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339もしくは WO 2012/007086により明らかにされている。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が適切であり、当業者は進歩性を必要とすることなく、さらなる燐光発光化合物を使用することができよう。
本発明のさらなる態様では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、別々の正孔注入層および/または正孔輸送層および/または正孔ブロック層および/または電子輸送層を含まず、たとえば、WO 2005/053501に記載されるとおり、発光層は、正孔注入層もしくはアノードに直接隣接し、および/または発光層は、電子輸送層もしくは電子注入層もしくはカソードに直接隣接する。さらに、たとえば、WO 2009/030981に記載されるとおり、発光層中の金属錯体と同一または類似する金属錯体を、発光層に直接隣接して、正孔輸送もしくは正孔注入材料として使用することも可能である。
本発明の化合物を、さらに、正孔輸送層中で、または正孔注入層中または励起子-もしくは電子ブロック層中で使用することが可能である。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる層では、先行技術にしたがって通常使用されるすべての材料を使用することができる。したがって、当業者は、発明性を要することなく、式（１）の化合物または上記好ましい態様と組み合わせて、有機エレクトロルミネッセンス素子のために知られたすべての材料を使用することができる。
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより適用され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で真空気相堆積されることを特徴とする。しかしながら、初期圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０−７mbar未満でも可能である。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により適用され、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルにより直接適用され、それにより構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、たと
えば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、インクジェット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。たとえば、適切な置換により得られた可溶性の化合物が、この目的のために必要である。
えば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、インクジェット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。たとえば、適切な置換により得られた可溶性の化合物が、この目的のために必要である。
たとえば、一以上の層が溶液から適用され、一以上のさらなる層が気相堆積により適用されるハイブリッドプロセスも可能である。このように、たとえば、溶液から発光層を適用し、気相堆積により電子輸送層を適用することも可能である
これらのプロセスは、当業者に一般的に知られており、本発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を、発明性を要することなく適用することができる。
これらのプロセスは、当業者に一般的に知られており、本発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を、発明性を要することなく適用することができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に関して、本発明は、先行技術を凌駕する一以上の以下の驚くべき優位性により特徴付けられる。
１．対応する素子のパワー効率は、先行技術にしたがう系と比べて増加している。
２．対応する素子の安定性は、先行技術にしたがう系と比べて増加しており、特に、長い寿命から明らかである。
３．本発明による有機エレクトロルミッセンス素子は、低下した駆動電圧を有する。
４．本発明による化合物は、たやすく高収率で合成的に入手可能である。
５．本発明による化合物は、非常に良好な熱安定性を有し、そのため高い昇華安定性を有する。
さて、本発明は、次の例により詳細に説明されるが、それにより限定することを望むものではない。
例
以下の合成を、別段の指定がない限り、無水溶媒中で保護ガス雰囲気下で実施する。溶媒及び試薬をたとえばSigma-ALDRICHまたはABCRから購入することができる。また、対応するＣＡＳ番号は、文献から公知の化合物にそれぞれ示される。
以下の合成を、別段の指定がない限り、無水溶媒中で保護ガス雰囲気下で実施する。溶媒及び試薬をたとえばSigma-ALDRICHまたはABCRから購入することができる。また、対応するＣＡＳ番号は、文献から公知の化合物にそれぞれ示される。
例１：2,4-ビス-(4-tert-ブチルフェニル)-6-クロロ-1,3,5-トリアジン
５．７ｇのマグネシウム（２３４．６ミリモル）を最初に、５００ｍｌの四ツ口フラスコに入れ、２００ｍｌのＴＨＦの５０ｇのブロモ-4-tert-ブチルフェニル（２３４．６ミリモル）の溶液をゆっくりと滴下する。反応混合物を１．５時間、沸騰させて加熱し、その後、室温まで冷却する。２００ｍｌのＴＨＦ中のシアノゲンクロリド（１８．８ｇ、１０２ミリモル）を最初に第２のフラスコに入れ、０℃まで冷却する。冷却したグリニャール試薬をこの温度で滴下し、混合物を室温で１２時間撹拌する。この時間の後、１５０ｍｌのＨＣＬを反応混合物に添加し、水相をジクロロメタンで３度抽出する。結合した有機相を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４により乾燥させ、蒸発させる。残留物をエタノールから再結晶化させる。収率は３１ｇ（８１．６ミリモル、８０％）である。
例２：2,4-ビス(3-ブロモフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン
４９ｍｌ（３９２ミリモル）の塩化ベンゾイルと、５２．３ｇ（３９２ミリモル）のＡｌＣｌ３と、８．５ｍｌの塩化チオニルとを最初に保護ガス雰囲気下で、５００ｍｌの1,2-ジクロロ-ベンゼンに入れる。３００ｍｌの1,2-ジクロロベンゼン中に溶解させた１５０ｇ（８２４ミリモル）の3-ブロモ-ベンゾニトリルを、滴下漏斗を介して室温でこの溶液に滴下し、混合物をその後、１００℃で１時間撹拌し、次いで、４０℃で１８時間撹拌する。この時間の後、１．５ｌのメタノールを反応混合物に添加し、残留物を分離させる。残留物を高温のメタノールで撹拌することにより洗浄し、５９ｇ（１２６ミリモル）（３２％）の生成物を与える。
例３：2,4-ビスビフェニル-3-イル-6-クロロ-1,3,5-トリアジン
５．２ｇのマグネシウム（０．２１５モル）を最初に、５００ｍｌの四ツ口フラスコに入れ、２００ｍｌのＴＨＦ中５０ｇのブロモビフェニル（２１４ミリモル）の溶液をゆっくりと滴下する。反応混合物を１．５時間、沸騰させて加熱し、その後、室温まで冷却する。１５０ｍｌのＴＨＦ中のシアノゲンクロリド（１７．２ｇ、９３ミリモ）を最初に第２のフラスコに入れ、０℃まで冷却する。次いで、冷却したグリニャール試薬をこの温度で滴下し、混合物を室温で１２時間撹拌する。この時間の後、１５０ｍｌのＨＣＬを反応混合物に添加し、水相をジクロロメタンで３度抽出する。結合した有機相を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４により乾燥させ、蒸発させる。残留物をＥｔＯＨから再結晶化させる。収率は３２．８ｇ（７８ミリモル、８４％）である。
例４：2-クロロ-4,6-ビス[1,1’;3’,1’’]テルフェニル-5’-イル-1,3,5-トリアジン
３．９３ｇのマグネシウム（１６２ミリモル）を最初に、５００ｍｌの四ツ口フラスコに入れ、１５０ｍｌのＴＨＦ中５０ｇの5’-ブロモ[1,1’;3’,1’’]テルフェニル（１６２ミリモル）の溶液をゆっくりと滴下する。反応混合物を１．５時間、沸騰させて加熱し、その後、室温まで冷却する。１５０ｍｌのＴＨＦ中のシアノゲンクロリド（１３ｇ、７０ミリモル）を最初に第２のフラスコに入れ、０℃まで冷却する。冷却したグリニャール試薬をこの温度で滴下し、混合物を室温で１２時間撹拌する。この時間の後、１５０ｍｌのＨＣＬを反応混合物に添加し、水相をジクロロメタンで３度抽出する。結合した有機相を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４により乾燥させ、蒸発させる。残留物をＥｔＯＨから再結晶化させる。収率は２７．８ｇ（４９モル、７０％）である。
例５：2-クロロ-4,6-ビス(3-([3,1’;5,1’’]テルフェン-1-イル)フェン-1-イル)-1,3,5-トリアジン
２．０ｇのマグネシウム（８１ミリモル）を最初に、５００ｍｌの四ツ口フラスコに入れ、１００ｍｌのＴＨＦ中３１．２ｇの5’-(3-ブロモフェニル)[1,1’;3’,1’’]テルフェニル（８１ミリモル）の溶液をゆっくりと滴下する。反応混合物を１．５時間、沸騰させて加熱し、その後、室温まで冷却する。５０ｍｌのＴＨＦ中のシアノゲンクロリド（６．４ｇ、３５ミリモル）を最初に第２のフラスコに入れ、０℃まで冷却する。冷却したグリニャール試薬をこの温度で滴下し、混合物を室温で１２時間撹拌する。この時間の後、１５０ｍｌのＨＣＬを反応混合物に添加し、水相をジクロロメタンで３度抽出する。結合した有機相を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４により乾燥させ、蒸発させる。残留物をトルエンから再結晶化させる。収率は６．８ｇ（９．４ミリモル、２８％）である。
例６：3-[3-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル]-9-フェニル-9H-カルバゾール
２８．２ｇ（１１０．０ミリモル）の(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)ボロン酸と、４２．６ｇ（１１０．０ミリモル）の2-(3-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニル-1.3.5-トリアジンと、４４．６ｇ（２１０．０ミリモル）のリン酸三カリウムとを、５００ｍｌのトルエンと、５００ｍｌのジオキサンと、５００ｍｌの水の中に懸濁させる。９１３ｍｇ（３．０ミリモル）のトリ-o-トリルホスフィンと、次いで１１２ｍｇ（０．５ミリモル）の酢酸パラジウム（ＩＩ）とをこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間加熱する。冷却後、有機相を分離させ、シリカゲルを通して濾過し、２００ｍｌの水で３度洗浄し、その後、蒸発乾固させる。残留物をトルエンと、ジクロロメタン／イソプロパノールとから再結晶化させ、最後に、高真空（ｐ＝５×１０−７ミリバール）で昇華させる。純度は９９．９％（ＨＰＬＣ）である。収率は５２ｇ（９４ミリモル）であり、理論値の８６％に対応する。
以下の化合物を同じように調製する：
例７：3-(5-ブロモビフェニル-3-イル)-9-フェニル-9H-カルバゾール
１５．５ｇ（４３．３ミリモル）の3-ブロモ-5-ヨードビフェニルと、１３．７ｇ（４８ミリモル）の(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)ボロン酸とを８０ｍｌのトルエン中に溶解させ、脱気する。２８１ｍｌの脱気した２Ｍ Ｋ２ＣＯ３溶液と、２．５ｇ（２．２ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２とを添加する。その後、反応混合物を保護ガス雰囲気下で、８０℃で４８時間、撹拌する。冷却した溶液をトルエンで希釈し、水で複数回、洗浄し、乾燥させ、蒸発させる。生成物をシリカゲル上で、トルエン／ヘプタン（１：２）を用いてカラムクロマトグラフィによって精製する。純度は９８％である。収率：１７．６ｇ（３７ミリモル、理論値の７８％）。
以下の化合物は同じように得られる：
例８：3-(5-ホウ素化ビフェニル-3-イル)-9-フェニル-9H-カルバゾール
１１０ｍｌ（２７６ミリモル）のn-ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）を、１５００ｍｌのジエチルエーテル中の１２８ｇ（２７０ミリモル）の3-(5-ブロモ-ビフェニル-3-イル)-9-フェニル-9-H-カルバゾールの−７８℃まで冷却した溶液に滴下する。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌する。混合物を室温まで冷ましておき、再度−７８℃まで再冷却し、５０ｍｌのジエチルエーテル中４０ｍｌ（３５１ミリモル）のホウ酸トリメチルの混合物を次いで、迅速に添加する。−１０℃まで温めた後、混合物を１３５ｍｌの２Ｎ 塩酸を使用して加水分解する。有機相を分離させ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固させる。残留物を３００ｍｌのn-ヘプタンで取込み、無色の固体を吸引濾過し、n-ヘプタンで洗浄し、真空で乾燥させる。収率１１２ｇ（２５６ミリモル）、理論値の９５％。
以下の化合物は同じように得られる：
例９：3-[3’’-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)[1,1’;3’,1’’]テルフェニル-5’-イル]-9-フェニル-9H-カルバゾール
２．４７g（８．１ミリモル）のテトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（０）を、１５．５ｇ（４０ミリモル）の2-(3-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンと、１７．５ｇ（４０ミリモル）の3-(5-ホウ素化ビフェニル-3-イル)-9-フェニル-９H-カルバゾールと、６３．９ｇ（１２７ミリモル）のＮａ２ＣＯ３とを５００ｍｌのＤＭＦ中で激しく撹拌した懸濁液に添加し、その後、混合物を還流下で１６時間加熱する。冷却後、沈殿した固形物を吸引濾過し、５０ｍｌのトルエンで３度、５０ｍｌのエタノール：水（１：１、ｖ：ｖ）で３度、１００ｍｌのエタノールで３度洗浄し、ＤＭＦ（約１５ｍｌ／ｇ）から３度再結晶化させ、最後に、高真空（ｐ＝５×１０−７ミリバール）で昇華させる。収率２７ｇ（３８ミリモル）、理論値の８５．０％；純度９９．９％（ＨＰＬＣ）。
以下の化合物は同じように得られる：
例：ＯＬＥＤの製造
本発明によるＯＬＥＤと先行技術にしたがうＯＬＥＤが、WO 04/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況（層の厚さの変化、材料）に適合される。
本発明によるＯＬＥＤと先行技術にしたがうＯＬＥＤが、WO 04/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況（層の厚さの変化、材料）に適合される。
種々のＯＬＥＤのデータが、以下の例Ｖ１〜Ｅ１７で示されている（表１と２参照）。厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）で被覆されたガラス板が、改善された加工のために、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（（ポリ（3,4-エチレンジオキシチオフェン）ポリ(スチレンスホネート)で水性溶液からのスピンコートにより適用、Heraeus Precious Metals GmbH 独からCLEVIOS（登録商標） P VP AI 4083として購入）で被覆される。これらの被覆されたガラス板はＯＬＥＤが適用される基板を形成する。ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／正孔輸送層（ＨＴＬ）／中間層（ＩＬ）／電子ブロック層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／随意に、正孔ブロック層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／随意に、電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウムカソードにより形成される。ＯＬＥＤの正確な構造は、表１に示されている。ＯＬＥＤの製造のために必要とされる材料は、表３に示されている。さらに、“６ａ”などの参照符号はここでは前述の例６ａに述べた材料に関する。このことを本発明による全ての他の混合物に対しても同じようにあてはまる。
すべての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。ここで、発光層は、常に、少なくとも一つのマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料または材料と予備混合される発光ドーパント（エミッター）とから成る。ここで、Ｈ１：ＶＣｂｚ１：ＴＥＧ１（５５％：３５％：１０％）等の表現は、材料Ｈ１が５５体積％の割合で層中に存在し、ＶＣｂｚ１が３５体積％の割合で層中に存在し、ＴＥＧ１が１０体積％の割合で層中に在在することを意味する。同じように、電子輸送層も、二種の材料の混合物から成ってもよい。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、ランベルト発光特性を仮定して、電流/電圧/輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、パワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）、外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）ならびに寿命が測定される。エレクトロルミネセンススペクトルは、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ １９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。表２での表現Ｕ１０００は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２に対して必要とされる電圧を示す。ＣＥ１０００とＰＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ２で達成される電流とパワー効率を示す。最後に、ＥＱＥ１０００は、駆動輝度１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を示す。寿命ＬＴは、一定の電流で動作する輝度が、初期輝度Ｌ０からある比率Ｌ１に落ちるまでの時間を規定している。表Ｘ２中のＬ０＝１００００ｃｄ／ｍ2およびＬ１＝８０％という表現は、初期輝度が１００００ｃｄ／ｍ2から８０００ｃｄ／ｍ2に落ちるまでの時間に対応するカラムＬＴに示される寿命を意味する。
種々のＯＬＥＤのデータが、表２に要約されている。例Ｖ１−Ｖ６は先行技術による材料を含むＯＬＥＤである。例Ｅ１−Ｅ１７は、本発明による材料を含むＯＬＥＤのデータを示している。
本発明による化合物の優位性を証明するために、いくつかの例を、以下に詳細に説明する。しかしながら、これは、表２に示されるデータの選択を単に示すだけであることを指摘しておかなければならない。表によりわかるように、先行技術に比べて顕著な改善が、いくつかの場合には、全てのパラメータにおいて、より詳細には言及していない本発明の化合物の使用に関して実現されるが、いくつかの場合には、効率または電圧または寿命の改善だけが、観察される。しかしながら、種々の用途が、異なるパラメータに関する最適化を必要とすることから、前記パラメータの一つの改善でさえも、顕著な進歩を表す。
燐光ＯＬＥＤでのマトリックス材料としての、本発明による化合物の使用
緑色発光ドーパントＴＥＧ１と組み合わせると、本発明による材料は、先行技術と比較して、顕著な改善を示す。１５％まで改善されたパワー効率（例Ｖ１とＥ３）と、４０％良好な寿命（例Ｖ２とＥ３）が得られる。
緑色発光ドーパントＴＥＧ１と組み合わせると、本発明による材料は、先行技術と比較して、顕著な改善を示す。１５％まで改善されたパワー効率（例Ｖ１とＥ３）と、４０％良好な寿命（例Ｖ２とＥ３）が得られる。
２つの材料をドーパントＴＥＧ１との混合物としてＥＭＬで使用するならば、Ｈ２をＶＣｂｚ１と共に使用した場合と比較して、ＶＣｂｚ１と組み合わせた本発明による材料６ｎでは、約３０％改善した寿命と、約２０％高いパワー効率とが得られる（例Ｖ４とＥ１０）。
同様に良好な改善が、赤色発光ドーパントＴＥＲ１の使用でも得られる（例Ｖ６とＥ１７）。
したがって、本発明による材料は、燐光ＯＬＥＤ中のマトリックス材料として使用するとき、先行技術と比較して顕著な改善をもたらす。
電子輸送材料としての本発明による化合物の使用
電子輸送材料として、本発明による化合物６ｎを使用すると、先行技術による物質Ｈ３よりも非常に低い電圧と良好な効率が得られる（例Ｖ５とＥ１６）。
電子輸送材料として、本発明による化合物６ｎを使用すると、先行技術による物質Ｈ３よりも非常に低い電圧と良好な効率が得られる（例Ｖ５とＥ１６）。
Claims (15)
- 式（１）の化合物：
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１もしくはＮであるか；または基Ａｒがこの位置に結合するならば、Ｘは、Ｃであり、
Ａｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいスピロビフルオレニレン基であり；
Ａｒ１は、１０個を超える芳香族環原子を有する縮合アリール基を含まず、かつ１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であるかまたはそれぞれ１以上の基Ｒ１により置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基であり；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、アリール基、ビアリール基、トリアリール基もしくはクアテルアリール基であり、上記言及した基中のそれぞれ個々のアリール基は、６〜１０個の芳香族環原子を有し、かつ１以上の基Ｒ１により置換されてよく、またはそれぞれ１以上の基Ｒ１により置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、もしくはＯで置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個のＣ原子を有するアリール基、それぞれ１以上の基Ｒ２で置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基、炭素原子を介して結合し、かつ１以上の基Ｒ２により置換されてもよいカルバゾール基、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個の隣接する置換基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、モノあるいはポリ環状の脂肪族環構造を互いに形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基または６〜１０個の環原子を有するアリール基であり；
ｎは、１、２、３または４である。 - 環毎の最大一個の基ＸがＮであり、残りの基Ｘが、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１であることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
- 式（２）の、請求項１記載の化合物：
- 式（２ａ）、（２ｂ）および（２ｃ）の化合物から選ばれる、請求項１〜３何れか１項記載の化合物：
- ｎ＝１であり、Ａｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいスピロビフルオレニレン基であることを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載の化合物。
- 基-（Ａｒ）ｎ-が、式（２０）から選ばれることを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の化合物：
- Ａｒ１は、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいことを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の化合物。
- Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよいことを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の化合物。
- 記号と添え字に以下が適用されることを特徴とする、請求項１〜９何れか１項記載の化合物：
Ａｒは、ｎ＝１である、１以上の基Ｒ１により置換されてよいスピロビフルオレニレン基であり；
Ａｒ１は、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニルもしくはクアテルフェニルより成る基から選ばれ、それぞれは、１以上の基Ｒ１により置換されてよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜１０個のＣ原子を有するアリール基、それぞれ１以上の基Ｒ２で置換されてよいジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェン基または炭素原子を介して結合し、１以上の基Ｒ２により置換されてもよいカルバゾール基から選ばれる。 - 単位（Ａｒ２）２トリアジン-（Ａｒ）ｎが、スズキカップリングにより導入されることを特徴とする、請求項１〜９何れか１項記載の化合物の製造方法。
- 請求項１〜９何れか１項記載の少なくとも一つの化合物と少なくとも一つのさらなる化合物を含む、混合物。
- 請求項１〜９何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または請求項１１記載の混合物と一以上の溶媒を含む、調合物。
- 請求項１〜９何れか１項記載の化合物または請求項１１記載の混合物の、電子素子での使用。
- 請求項１〜９何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または請求項１１記載の少なくとも一つの混合物を含む電子素子であって、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、染料増感性有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオードおよび「有機プラスモン発光素子」より成る群から選ばれる、電子素子。
- 有機エレクトロルミッセンス素子であり、請求項１〜９何れか１項記載の化合物が、発光層中で燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されることを特徴とする、請求項１４記載の電子素子。
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