JP6071390B2 - 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置 - Google Patents
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Description
この化合物1−Bは、本発明者らが調べたところ後述するように、6位もしくは12位にも置換基を有するため、有機発光素子に用いた場合、素子寿命が短い。
この化合物1−Cは、本発明者らが調べたところ後述するように、2位もしくは8位に置換基を有するため、有機発光素子に用いた場合、素子寿命が短い。
ただし、一般式(1)で示される有機化合物から下記構造式で示される化合物を除く。
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源、液晶表示装置のバックライト、カラーフィルターレスの白色光源、カラーフィルターと白色光源等とを有する発光装置などの用途がある。
以下に示す試薬、溶媒を300mL三口フラスコに投入した。
E1:8.00g(30mmol)
2−ブロモナフタレン:6.42g(31mmol)
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):1.0g(0.86mmol)
トルエン:100mL
エタノール:50mL
10wt%炭酸ナトリウム水溶液:50mL
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら3時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘプタン=2/1)で精製し、E2を6.56g(収率82%)得た。
以下に示す試薬、溶媒を窒素置換した200mL三口フラスコに投入した
(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド:18.0g(52.5mmol)
脱水ジエチルエーテル90mL
を投入して攪拌した。
続いてtert−ブトキシカリウムの1MTHF溶液を52.5mL(52.5mmol)加えて1時間攪拌した。続いて250mLのTHF溶媒に中間体E2を5.33g(20.0mmol)溶解させた溶液を反応液に加え、室温にてさらに3時間半攪拌した後、水を加えて反応を停止した。続いて、分液操作にて水相を酢酸エチルで3回抽出後、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘプタン/トルエン=3/1)で精製し、中間体E3を5.35g(収率90%)得た。
続いて、窒素置換した100mLナスフラスコに、
E3:2.97g(10mmol)
脱水ジクロロメタン:100mL
を加えて攪拌し、メタンスルホン酸を0.2ml加え、室温にて2時間攪拌した後、メタノールを加えて反応を停止した。析出した黄色沈殿をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘプタン/トルエン=4/1)で精製した後、オクタン/トルエン混合溶媒で再結晶を行い、中間体E4である3−クロロクリセンを2.31g(収率88%)得た。
中間体E4:525mg(2.00mmol)
ボロン酸化合物E5:1017mg(2.00mmol)
酢酸パラジウム(II):18mg(80μmol)
ジシクロヘキシル(2’,6’−ジメトキシビフェニル−2−イル)ホスフィン:80mg(194μmol)
りん酸カリウム:1.06g(5.00mmol)
トルエン:50mL
この反応溶液を、撹拌しながら8時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘプタン/トルエン=4/1)で精製した後、トルエン/エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を150℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物A4を830mg(収率68%)得た。
この化合物の純度はHPLCを用いて純度99%以上であることを確認した。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=608.89 計算値:C48H32=608.25
例示化合物A4をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.4eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E6を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A9を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=606.86 計算値:C48H30=606.23
例示化合物A9をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.4eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E7を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A10を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=580.17 計算値:C46H28=580.71
例示化合物A10をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると2.9eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E8を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A11を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=480.10 計算値:C38H24=480.19
例示化合物A11をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.3eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E9を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A12を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=546.46 計算値:C43H30=546.23
例示化合物A12をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.3eVであった。
中間体E4:578mg(2.2mmol)
ボロン酸化合物E10:380mg(1.0mmol)
酢酸パラジウム(II):18mg(80μmol)
ジシクロヘキシル(2’,6’−ジメトキシビフェニル−2−イル)ホスフィン:80mg(194μmol)
りん酸カリウム:1.06g(5.00mmol)
トルエン:50mL
この反応溶液を、撹拌しながら8時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘプタン/トルエン=4/1)で精製した後、トルエン/エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を150℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物A15を337mg(収率58%)得た。
この化合物の純度はHPLCを用いて純度99%以上であることを確認した。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=580.43 計算値:C46H28=580.22
例示化合物A15をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.2eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E11を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A16を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=580.13 計算値:C46H28=580.22
例示化合物A16をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.3eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E12を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A18を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=554.65 計算値:C44H26=554.20
例示化合物A18をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.0eVであった。
実施例6において、化合物E10に代えて下記に示す化合物E13を使用する以外は、実施例6と同様の方法により例示化合物A27を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=580.44 計算値:C46H28=580.22
例示化合物A9をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.2eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E14を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A14を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=530.41 計算値:C42H26=530.66
例示化合物A14をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.2eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E15を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A35を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=596.25 計算値:C47H32=596.76
例示化合物A35をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.1eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E16を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A48を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=454.67 計算値:C36H22=454.17
例示化合物A48をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.1eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E17を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A65を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=612.88 計算値:C48H36=612.28
例示化合物A65をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.2eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E18を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A70を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=676.75 計算値:C53H40=676.88
例示化合物A70をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると2.9eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E19を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A82を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=580.28 計算値:C46H28=580.22
例示化合物A82をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.2eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E20を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A87を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=604.12 計算値:C48H28=604.74
例示化合物A87をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると2.6eVであった。
以下に示す試薬、溶媒を300mL三口フラスコに投入した。
E1:8.00g(30mmol)
2、7−ブロモナフタレン:9.43g(33mmol)
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):1.0g(0.86mmol)
トルエン:100mL
エタノール:50mL
10wt%炭酸ナトリウム水溶液:50mL
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら60℃で7時間反応させた。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘプタン=2/1)で精製し、E21を6.94g(収率67%)得た。
以下に示す試薬、溶媒を窒素置換した200mL三口フラスコに投入した
(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド:18.0g(52.5mmol)
脱水ジエチルエーテル90mL
を投入して攪拌した。
続いてtert−ブトキシカリウムの1MTHF溶液を52.5mL(52.5mmol)加えて1時間攪拌した。続いて250mLのTHF溶媒に中間体E21を6.87g(20.0mmol)溶解させた溶液を反応液に加え、室温にてさらに3時間半攪拌した後、水を加えて反応を停止した。続いて、分液操作にて水相を酢酸エチルで3回抽出後、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘプタン/トルエン=3/1)で精製し、中間体E22を5.1g(収率86%)得た。
続いて、窒素置換した100mLナスフラスコに、
E3:3.73g(10mmol)
脱水ジクロロメタン:100mL
を加えて攪拌し、メタンスルホン酸を0.2ml加え、室温にて2時間攪拌した後、メタノールを加えて反応を停止した。析出した黄色沈殿をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘプタン/トルエン=4/1)で精製した後、オクタン/トルエン混合溶媒で再結晶を行い、中間体E23である3−ブロモ−9−クロロクリセンを2.90g(収率85%)得た。
中間体E23:342mg(1.0mmol)
ボロン酸化合物E24:268mg(2.2mmol)
酢酸パラジウム(II):18mg(80μmol)
ジシクロヘキシル(2’,6’−ジメトキシビフェニル−2−イル)ホスフィン:80mg(194μmol)
りん酸カリウム:1.06g(5.0mmol)
トルエン:10mL
この反応溶液を、撹拌しながら8時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘプタン/トルエン=4/1)で精製した後、トルエン/エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を150℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物B1を285mg(収率75%)得た。
この化合物の純度はHPLCを用いて純度99%以上であることを確認した。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=380.11 計算値:C30H20=380.16
例示化合物B1をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.3eVであった。
実施例17(3)において、化合物E24に代えて下記に示す化合物E25を使用する以外は、実施例17と同様の方法により例示化合物B2を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=480.48 計算値:C38H24=480.19
例示化合物B2をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.2eVであった。
以下に示す試薬、溶媒を100mL三口フラスコに投入した。
E23:1.23g(3.0mmol)
E26:0.53g(3.1mmol)
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.1g(0.08mmol)
トルエン:10mL
エタノール:5mL
10wt%炭酸ナトリウム水溶液:5mL
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら5時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘプタン=2/1)で精製し、E21を0.99g(収率85%)得た。
以下に示す試薬、溶媒を100mLナスフラスコに投入した。
中間体E27:389mg(1.0mmol)
ボロン酸化合物E28:272mg(1.0mmol)
酢酸パラジウム(II):18mg(80μmol)
ジシクロヘキシル(2’,6’−ジメトキシビフェニル−2−イル)ホスフィン:80mg(194μmol)
りん酸カリウム:0.53g(2.5mmol)
トルエン:10mL
この反応溶液を、撹拌しながら8時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘプタン/トルエン=4/1)で精製した後、トルエン/エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を150℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物B12を458mg(収率79%)得た。
この化合物の純度はHPLCを用いて純度99%以上であることを確認した。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=580.01 計算値:C46H28=580.22
例示化合物B12をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.2eVであった。
実施例17(3)において、化合物E24に代えて下記に示す化合物E29を使用する以外は、実施例17と同様の方法により例示化合物B14を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=612.55 計算値:C48H36=612.28
例示化合物B14をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.1eVであった。
実施例19(1)において、化合物E26に代えて下記に示す化合物E30を、(2)において、化合物E28に代えて下記に示す化合物E31を使用する以外は、実施例17と同様の方法により例示化合物B16を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=646.54 計算値:C51H34=646.82
例示化合物B16をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.1eVであった。
実施例19(1)において、化合物E26に代えて下記に示す化合物E32を、(2)において、化合物E28に代えて下記に示す化合物E33を使用する以外は、実施例17と同様の方法により例示化合物B18を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=554.28 計算値:C44H26=554.68
例示化合物B18をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると2.8eVであった。
実施例19(1)において、化合物E26に代えて下記に示す化合物E33を、(2)において、化合物E28に代えて下記に示す化合物E34を使用する以外は、実施例17と同様の方法により例示化合物B28を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=604.30 計算値:C48H28=604.22
例示化合物B28をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると2.5eVであった。
実施例19(1)において、化合物E26に代えて下記に示す化合物E36を、(2)において、化合物E28に代えて下記に示す化合物E37を使用する以外は、実施例17と同様の方法により例示化合物B33を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=610.29 計算値:C48H34=610.78
例示化合物B33をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると2.9eVであった。
実施例19(1)において、化合物E26に代えて下記に示す化合物E38を、(2)において、化合物E28に代えて下記に示す化合物E39を使用する以外は、実施例17と同様の方法により例示化合物B38を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=610.31 計算値:C48H34=610.78
例示化合物B16をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると2.8eVであった。
実施例19(1)において、化合物E26に代えて下記に示す化合物E40を、(2)において、化合物E28に代えて下記に示す化合物E41を使用する以外は、実施例17と同様の方法により例示化合物B42を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=702.45 計算値:C55H42=702.33
例示化合物B42をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.2eVであった。
実施例19(1)において、化合物E26に代えて下記に示す化合物E42を、(2)において、化合物E28に代えて下記に示す化合物E43を使用する以外は、実施例17と同様の方法により例示化合物C4を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=636.88 計算値:C48H28S=636.19
例示化合物C4をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.1eVであった。
実施例1(3)において、化合物E5に代えて下記に示す化合物E44を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物C6を得た。
[MALDI−TOF−MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)(Bruker社製Autoflex LRF)]
実測値:m/z=562.68 計算値:C42H26S=562.18
例示化合物C6をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚20nmの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると3.2eVであった。
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。
[比較例1乃至3]
実施例29において、G1乃至G7を、表7に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例29と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例29と同様に素子の特性を測定・評価した。
実施例29において、G1乃至G7を、表8に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例29と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例29と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表8に示す。
本実施例では、基板上に、陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。尚、本実施例で作製される有機発光素子は共振構造を有している。
実施例21において、G−13、G−14及びゲストを、表10に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例21と同様の方法により有機発光素子を作製した。
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、第1発光層、第2発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。尚、本実施例の有機発光素子は発光層が複数ある態様である。
11 陽極
12 有機化合物層
13 陰極
Claims (15)
- 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は、下記一般式(1)で示される有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
式(1)において、R1乃至R2は、水素原子または下記Aで示される群または下記Bで示される群からそれぞれ独立に選ばれる。
ただし、R1およびR2の少なくともいずれかは、前記Aで示される群または前記Bで示される群から選ばれる。
前記AにおいてR11およびR12は前記Bで示される群からそれぞれ独立に選ばれる。
前記Aで示される群または前記Bで示される群の置換基は、R11およびR12以外の置換位置に、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、シリル基またはシアノ基を有してもよい。
ただし、一般式(1)で示される有機化合物から下記構造式で示される化合物を除く。
- 前記Bで示される群の置換基は、ターシャリーブチル基を有することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物層は、発光層を有し、
前記発光層は、ホストと、ゲストとを有し、前記ホストが前記一般式(1)で示される有機化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機発光素子。 - 前記ゲストは、燐光発光材料であることを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
- 前記燐光発光材料が、イリジウム錯体であることを特徴とする請求項4に記載の有機発光素子。
- 前記燐光発光材料が、Ir(ppy)3またはIr(piq)3であることを特徴とする請求項4または5に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、アシストをさらに有することを特徴とする請求項3乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発する発光層であり、
白色を発光することを特徴とする請求項3乃至7のいずれか一項に記載の有機発光素子。 - 前記有機化合物層は、発光部を有し、前記発光部は、複数の発光材料を有し、
前記複数の発光材料は、互いに異なる発光色を発する発光材料であり、
白色を発することを特徴とする請求項1または2に記載の有機発光素子。 - 複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくともいずれかは請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする表示装置。
- 画像情報を入力するための入力部と、画像を表示するための表示部と、を有し、
前記表示部が、請求項10に記載の表示装置を有することを特徴とする画像情報処理装置。 - 基板をさらに有し、
前記基板に前記能動素子が設けられていることを特徴とする請求項10に記載の表示装置。 - 請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのコンバーター回路とを有する照明装置。
- 感光体と、前記感光体を帯電するための帯電部と、前記感光体を露光するための露光部と、前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置であって、
前記露光部は、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。 - 感光体を露光するための露光機であって、
前記露光機は、請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子を有し、前記有機発光素子は、列を形成して配置されていることを特徴とする露光機。
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